Diisocynate를 HEMA(2-hydroxyethylmethacrylate)와 DBTDL(Dibutylitin dilaurate) 촉매 하에서 반응시킨 후 다시 고 산소 투과성 특성을 가지는 bis(hydroxyalkyl)terminated poly(dimethylsiloxane)를 반응시켜 Acrylate-PDMS(Polydimethylsiloxane)-Urethane Prepolymer를 합성하였다. HEMA(2-hydroxyethyl-methacrylate)는 중합 가능한 prepolymer를 만들기 위해서 사용하였으며, Urethane의 도입은 탄성이 좋고 산소투과성을 높이기 위해 사용하였다. 이들의 반응은 FT-IR로 확인하였으며, 이 고분자 재료는 고 산소투과성 하이드로 젤 렌즈의 원료로 사용될 것이다.
Contact lens 재료물질로 사용되어지는 poly(2 h hydroxyethylmethacrylate), poly (HEMA) 는 물을 약 45퍼센트 포함하여 수화젤(hydrogel)을 만들 수 있는 고분자 물질이다. Poly(HEMA)와 단백질의 구성물질인 수용성 아미노산(alanine, argmme, glycine, lysine, methionine, proline, serine)과의 상호작용력과 작용위치에 대한 실험을 FT - IR과 R Raman 분광법을 사용하여 행한 결과 Arg과 Lys 이 가장 크게 작용하였고, 작용크기는 각 pH에 따라 존재하는 이온종과 양에 관계되며, 작용위치는 주로 poly(HEMA) 내에 존재하는 히드록시기에서 일어났다.
Photopolymerization of 2-hydroxyethyl methacrylate(HEMA), in the presence of ethyleneglycol dimethacrylate(EGDMA) and 1-Hydroxycyclohexyl phenyl ketone as crosslinker and photoinitiator, respectively, produced crosslinked poly-HEMA hydrogels. The hydrogels were colored by the exhaustion of vinylsul-phone-type reactive dyes. Good colorfastness to laundering was achieved when colored with C.I. Reactive Black 5. We investigated that the effect of coloration on the hydrophilicity and swelling properties of the films. More hydrophilic gel-surfaces were generated with in increase in coloration and crosslinking. Higher surface energy was observed with higher crosslinking level. The more rapid and higher water swellability of poly-HEMA gels after coloration may be resulted from a more opened gel structure by the easier hydration of the hydrophilic sulphonic acid groups of the reacted dyes in water.
Poly(2-hydroxyethylmethacrylate, HEMA)는 contact lens 재료물질로 사용되고, 물을 약 45퍼센트 포함하여 수화겔(hydrogel)을 만들 수 있는 고분자이다. Poly(HEMA)와 아미노산(alanine, arginine, methionine, proline, glycine, serine, lysine)과의 상호작용력을 DSC와 TGA 열분석법으로 측정한 결과 lysine, arginine, alanine의 결합성이 큼을 알 수 있었다.
소프트 콘텍트 렌즈의 재질 별 계면학적 특성 및 유변학적 변화를 조사하여 렌즈 재료의 성분 설계에 기본 정보를 제시하고자 하였다. 눈물 단백질인 albumin과 IgG의 흡착량을 측정한 결과 하이드로젤의 표면 에너지가 증가함에 따라 점차 단백질 흡착량이 감소하는 것을 볼 수 있었다. Polydimethylsiloxane-polyvinylpyrrolidone(PDMS-PVP) 하이드로젤은 albumin과 IgG 흡착량이 가장 높았으며 poly(2-hydroxyethyl methacrylate)-polyvinylpyroolidone(HEMA-PVP)의 경우 albumin의 흡착량은 매우 미미한 것으로 나타났다. 일정한 수직항력 하에서의 하이드로젤의 토크는 실리콘 재질인 PDMS-PVP의 경우 HEMA계열보다 약 5배 이상 크게 측정된 것을 볼 수 있었다. 흥미로운 것은 단백질 흡착량이 적은 HEMA계열 하이드로젤의 경우 실리콘 계열 하이드로젤보다 인공 눈물 내 거동 시 마찰계수가 오히려 더 큰 것을 알 수 있었다. 인공눈물 내의 하이드로젤의 거동은 단백질 흡착으로 인한 윤활 효과 외에도 하이드로 젤 고유의 구조와 회전하는 계면의 성질에 큰 영향을 받는 것을 알 수 있었다.
목적 : 이 연구에서는 도파민이 적용된 히알루론산 가교 하이드로겔을 제조하고 항산화 활성을 조사하였다. 방법 : 먼저 히알루론산과 p(HEMA)로 구성된 상호침투고분자구조로 후처리 한 p(HEMA) 기반 하이드로겔을 제조하였다. 다음으로 아마이드 결합반응을 통해 도파민이 적용된 항산화 하이드로겔을 제조하였다. 항산화 활성의 평가는 ABTS 와 DDPH 라디칼 소거능 방법을 사용하였다. 결과 : 도파민이 적용된 하이드로겔은 유의한 항산화 활성을 나타내었다. 히알루론산의 가교는 하이드로겔 표면의 습윤성을 개선시킨 반면에 도파민이 적용된 하이드로겔은 대조군과 비교하여 유의한 차이를 나타내지 못했다. 도파민이 적용된 하이드로겔은 높은 광투율을 나타내었다. (>88%) 결론 : 도파민이 결합된 히알루론산의 가교에 기초한 항산화 하이드로겔의 개발이 안의료 및 생물의학 재질 개발에 도움을 줄 수 있을 것으로 사료된다.
Stimuli-responsive biomaterials that alter their function through sensing local molecular cues may enable technological advances in the fields of drug delivery, gene delivery, actuators, biosensors, and tissue engineering. In this research, pH-responsive hydrogel which is comprised of dimethylaminoethyl methacylate (DMAEMA) and 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA) was synthesized for the effective delivery of doxorubicin (Dox) to breast cancer cells. Cancer and tumor tissues show a lower extracellular pH than normal tissues. DMAEMA/HEMA hydrogels showed significant sensitivity by small pH changes and each formulation of hydrogels was examined by scanning electron microscopy, mechanical test, equilibrium mass swelling, controlled Dox release, and cytotoxicity. High swelling ratios and Dox release were obtained at low pH buffer condition, low cross-linker concentration, and high content of DMAEMA. Dox release was accelerated to 67.3% at pH 5.5 for 6-h incubation at $37^{\circ}C$, while it was limited to 13.8% at pH7.4 at the same time and temperature. Cell toxicity results to breast cancer cells indicate that pH-responsive DMAEMA/HEMA hydrogels may be used as an efficient matrix for anti-cancer drug delivery with various transporting manners. Also, pH-responsive DMAEMA/HEMA hydrogels may be useful in therapeutic treatment which is required a triggered release at low pH range such as gene delivery, ischemia, and diabetic ketoacidosis.
혈장내의 중요한 성분인 몇가지 염들이 poly(2-hydroxyethyl methacrylate) 격막을 통과하는 상대투과계수($U_{re}$), 분배계수($K_D$), 확산계수($D_m$)등을 측정하였다. 이 격막을 제조할 때 cross-linker로서 사용된 tetraethylene glycol dimethacrylate(TEGDMA)의 함량은 중량비로 2.8%였다. 이 염들의 확산계수는 그 분자량이 증가함에 따라서 지수함수적으로 감소하였으며, 그 분자의 원통반지름(a)에 대해서는 요소를 제외하고는 직선적으로 감소하였다. 이와 같은 사실을 sieve pore filow 모델로서 설명하였다. 여러 온도에서 요소의 $U_{re}$와 $D_m$은 글리신, ${\beta}$-알라닌, D-글루코오스, 사카로스 및 말레산과 같은 다른 염들의 값보다 더 컸다. 이와 같은 결과는 이 poly(HEMA) 격막이 혈투석 응용에 적합하다는 사실을 보여 주었다.
Poly(hydroxyethyl methacrylate)-based hydrogels were surface-functionalized with spiropyran (SP) derivatives to obtain photochromic contact lenses. The contact lens reversibly changes from colorless to purple as response to UV light since colorless ring-closed SP state converts to purple ring-opened merocyanine (MC) state under UV light irradiation. The purple contact lens emits red light at 640 nm. Importantly, the presence of SP segments did not significantly affect the equilibrium water content (EWC) of the lens. SP-functionalized hydrogel lenses may find potential applications in developing light-adaptive ophthalmic materials.
우리는 하이드로겔 렌즈의 단점을 보완하기 위해 AA(Acrylic acid) and BMA(butyl methacrylate)의 재료를 중합하였다. 실리콘의 합성과정은 다음과 같다. Disocynate를 HEMA(2-hydroxyethylmethacrylate)와 촉매 하에서 반응시킨 후 다시 고 산소 투과성 특성을 가지는 bis(hydroxyalkyl)terminated poly(dimethylsiloxane)를 반응시켜 Acrylate-PDMS(Polydimethylsiloxane)-Urethane prepolymer를 합성하였다. HEMA(2-hydroxyet-hylmethacrylate)는 중합 가능한 prepolymer를 만들기 위해서 사용하였으며, Urethane의 도입은 탄성이 좋고 산소투과성을 높이기 위해 사용하였다. 이렇게 만들어진 prepolymer를 기존 하이드로겔 콘택트렌즈의 재료들과 공중합하여 산소투과성이 좋은 실리콘 하이드로겔 렌즈(silicone hydrogel contact lens)를 제조하였다. 콘택트렌즈 제조를 위해 기존에 사용된 콘택트렌즈 재료에 탄성과 유연성이 좋은 BMA(Butyl methacrylate), 습윤성이 좋은 AA(Acrylic acid)를 첨가하였다. 개시제로는 AIBN(Azobis2-methylpropionitrile)을, 교차결합제로 EGDMA(Ethylene Glycol Dimethacrylat)를 사용하였다. 각 monomer의 특징에 따라 여러 가지 조합을 시도하여 기본적인 콘택트렌즈 물성을 만족하면서 동시에 산소투과성과 습윤성이 좋은 렌즈를 제조하였다. SILICONE, HEMA, NVP과 EGDMA등이 포함된 SN은 팽윤율(swelling ratio) 9.38%, 함수율(water content) 23.72%로 나타났고, 가시광선 투과율은 88%로 나타났다. AA를 첨가한 SA는 팽윤율(swelling ratio) 9.38%, 함수율(water content) 23.72%로 나타났고, 가시광선 투과율은 88%로 나타났다. SN에 BMA를 첨가한 SB는 팽윤율(swelling ratio) 12.50%, 함수율(water content) 18.56%로 나타났고, 가시광선 투과율은 88%로 나타났다. SN에 AA와 BMA를 첨가한 SAB는 팽윤율(swelling ratio) 8.33%, 함수율(water content) 12.93%로 나타났고, 가시광선 투과율은 88%로 나타났다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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