The anti-oxidant activities of decursinol angelate (1) and decursin (2) isolated from Angelica gigas were investigated. These two coumarins exhibited decrease in serum transaminase activities elevated by hepatic damage induced by $CCl_4-intoxication$ in rats. They also showed increase in anti-oxidant enzyme such as hepatic cytosolic superoxide dismutase (SOD), catalase, and glutathione peroxidase (GSH-px) in $CCl_4-intoxicated$ rats. These results suggest that decursinol angelate (1) and decursin (2) from A. gigas possess not only the anti-oxidant, but also the hepatoprotective activities in rats.
In order to clarify the contents of active principles in floral inhibition cultured Angelica gigas roots, the amounts of crude extract and the contents of decursin and decursinol angelate in the yearly roots were analyzed and compared with respect to the root age, root part and growth stage. The woody cell, weight and width of pith and cortex were also investigated at different growth stage to observe the developmental characteristics of lignification in the roots as bolting and flowering in normal cultured Angelica gigas. The amount of crude extracts did not differ with plant ages, whereas the contents of decursin and decursinol angelate were differed and the highest in 3 year old roots. The contents of decursin in 1, 2 and 3 year old roots were 3.71, 4.76 and 8.20% and those of decursinol angel ate were 2.84, 3.40 and 5.01%, respectively. The amount of crude extracts, and the contents of decursin and decursinol angelate were the highest in fine roots, followed by the lateral roots and the lowest in the primary roots. On the other hand, the amount of the constituents in the cortex were much higher than those in the pith of the root. The amounts of crude extract, and the contents of decursin and decursinol angelate showed the highest value at the vagetative stage and decreased with development to bolting and blooming stage. Woody cells were accumulated in the pith of the root as advancing growth stage, so that the weight and radius of the pith increased, whereas the relative weight and width of the cortex decreased slightly.
This paper is intended as an investigation of the analysis of high-performance liquid chromatography and the method of extraction of decursin and decursinol angelate in Angelica gigas roots. There are three kinds of extraction methods: distilled water, 50% EtOH and 100% EtOH. The condition of HPLC was obtained on a reversed-phase column $(Polarity\;dC_{18},\;4.6{\times}250 mm,\;5\;{\mu}m)$ using a phosphate buffer-acetonitrile-sodium lauryl sulfate as the mobile phase. Under these chromatographic conditions, UV detector was 230 nm, column temperature $30^{\circ}C$ and the speed of a current 1.0 ml/min, respectively. The results of extraction with distilled water, 50% EtOH and 100% EtOH in Angelica gigas roots were as follows. The concentrations of decursin and decursinol angelate were 182 and 153 ppm (distilled water), 3,142 and 2,547 ppm (50% EtOH) and 3,341 and 2,778 ppm (100% EtOH). There were high positive correlations between the concentrations of decursin and EtOH (r=0.8928, p<0.01) and decursinol angelate and EtOH (r=0.9009, p<0.01).
'Angelica' is one of the most traditionally consumed medicinal herbs around Northeast Asia including Korea for treatments of various diseases or health care purposes like hematopoiesis, blood circulation for women, sedative, analgesic, and a tonic medicine etc. Angelica gigas Nakai, a Korean native species of Angelica, is clearly different from the others in containing a high concentration of active ingredients like pyranocoumarines including decursin, decursinol, and decursinol angelate. These compounds have various kinds of positive effects such as anti-tumor activity including the precaution of neutropenia occurred during anticancer drug administration, improvements of metabolic disorders, menstrual irregularity, impairment of renal function, respiration improvement, cognition-enhancement, anti-inflammatory effect, anti-oxidative effect, enhancing fertility and so forth. Thus it implies incredible potentialities in future development for foods and drugs. However, certain purity-related qualities and/or overdose in food products can cause side effects like toxicities; therefore, their safety profiles should also be considered. This review focuses on the positive and negative effects of three pyranocoumarines in Angelica gigas Nakai and some possibilities and considerations for future food and drug products development.
The in vivo anti-tumor activities of decursinol angelate (1) and decursin (2) isolated from the roots of Angelica gigas were investigated. These two compounds, when administered consecutively for 9 days at 50 and 100 mg/kg i.p. in mice, caused a significant increase in the life span and a significant decrease in the tumor weight and volume of mice inoculated with Sarcoma-180 tumor cells. These results suggest that decursinol angelate (1) and decursin (2) from A. gigas have anti-tumor activities.
To greatly decrease bolting rate and deterioration of root quality, seeds of Angelica gigas had sown and grown several month earlier than traditional seedtime. Roots were harvested in the middle of November in same year. Roots were devided to several parts such a fune root, secondary root, stele and cortex of main root. We ditermined and compared with the major constisuents contained in each parts of 1 and 2 year old roots. Among each parts of root, the amount of constituents in the fine root and cortex were much higher than those in stele of main root. Content of decursin and decursinol angelate was higher 6.5% in 2 year old root than 4.8% in 1 year old root and their component ratio showed 10:7.5 in 1 year old root and 10:6.0 in 2 year old root, respectively. But merits as a material of oriental medicine for 1 year old root that cultivated by early short-time growing seedling were generally acknowledged.
The pharmacokinetics of decursin and decursinol angelate (D/DA) were investigated in male SD rats following oral and intravenous administration. D/DA and metabolites obtained from in vitro samples were evaluated by LC/MS. The levels of D/DA and metabolized decursinol in the blood following oral and intravenous administrations declined according to first-order kinetics, with $T_{1/2}$ values of 56.67, 58.01, and 57.22 h, respectively, being observed after administration of a dose of 2 mg/kg body weight. The large intestine was the major site of disposition following oral administration. These data indicate that D/DA is rapidly absorbed from the gastrointestinal tract. In in vitro experiment utilizing liver microsomal protein, the major metabolic reaction of D/DA occurred to change decursinol. The cumulative biliary, urinary, and fecal excretions of D/DA in bile duct-cannulated rats was $36.10{\pm}2.9%$, $25.35{\pm}3.8%$, and $34.20{\pm}3.2%$, respectively, at 72 h after administration. These results indicate that the absorption of D/DA is almost complete, and that its metabolites are primarily excreted into feces through the bile. These results indicate that D/DA is subject to enterohepatic circulation.
Journal of the Korean Society of Food Science and Nutrition
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v.29
no.2
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pp.300-306
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2000
In the present studies, we assessed the stability of active components and toxicological safety of irradiated Angelica gigas Nakai(Danggui). In order to confirm the stability of active components in the ${\gamma}$-irradiated roots of Danggui, the quantitative analysis of decursin and decursinol angelate of ${\gamma}$-irradiated sample was carried out by high performance liquid chromatographic (HPLC) methods using reverse phase columns and normal phase columns. From the root of Danggui, decursin and decursinol angelate were isolated by a silica gel column chromatography(toluene : ether (1 : 1), Hexane : EtOAc(15 : 1)). And then the structures were confirmed in the 1H and 13C-NMR analysis. The HPLC chromatograms of decursin and decursinol angelate in ${\gamma}$-irradiated Danggui were similar with those of non-irradiated sample. In the examination of in vitro genotoxicity of the water extract from ${\gamma}$-irradiated Danggui using Salmonella reversion assay(Ames test) and micronucleus test in Chinese hamster ovary (CHO) cells, mutagenicity was not exhibited in the two assays with or without metabolic activation. These resutls suggest that active components in the ${\gamma}$-irradiated Danggui should be stable and that the safety of ${\gamma}$-irradiated Danggui could be revealed in further test in vivo.
Three mold strains, Aspergillus oryzae (AOFAG), Aspergillus kawachii (AKFAG), and Monascus purpureus (MPFAG) were used for fermentation of Angelica gigas Nakai powder. The contents of polyphenolic compounds, flavonoids, minerals, decursin and decursinol angelate and the activities of DPPH (${\alpha},{\alpha}'$-diphenyl-$\beta$-picrylhydrazyl) free radical scavenging, reducing power, and tyrosinase were measured. The highest contents of phenolic compound and flavonoid were NFAG at 2.78% and MPFAG at 1.18%, respectively. Major minerals were K, Mg, Fe, Na and Ca. Decursin and decursinol angelate were the major ingredients of Angelica gigas according to HPLC analysis. Decursin area was higher in all fermented Angelica gigas than in NFAG. The activities of free radical scavenging and tyrosinase were stronger in all fermented Angelica gigas than NFAG. However, the Fe/Cu reducing powers were stronger in NFAG than all fermented Angelica gigas. Overall, these results may provide the basic data needed to understand the biological activities and chemical characteristics of Angelica gigas fermented by mold for the development of functional foods.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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