Five new prenylated stilbenes (1 - 5), along with the known compounds cudraflavone C, trans-4-isopentenyl-3,5,2',4'-terahydroxystilbene, trans-4-(3-methyl-E-but-1-enyl)-3,5,2',4'-tetrahydroxystilbene, pannokin G, cycloartobiloxanthone, artonin P, morusin, artocarpin, artonin E, kuwanon C, artobiloxanthone, and artoindonesianin C (6 - 17) were isolated from the stem bark of the tropical tree Artocarpus communis. The structures were established by NMR spectroscopic analysis, MS studies, and comparison with spectral data reported in the literature.
전보에 이어 산벚나무(P. sargentii) 심재 에탄올 추출물로부터 4개의 페놀성 화합물을 단리하였으며 기기분석결과, isoflavone인 prunetin를 비롯하여 flavanone인 angophorol, sakuranetin 그리고 flavanone 배당체인 isosakuranin 으로 각각 동정하였다. 그러나 이들의 항균 및 항산화 활성을 조사한 결과 활성이 낮아 산벚나무 에탄올 조추출물의 높은 항균 및 항산화 활성은 이들 단리물질과는 무관한 것으로 사료되었다.
Nguyen, Hai Xuan;Do, Truong Nhat Van;Le, Tho Huu;Dang, Phu Hoang;Nguyen, Mai Thanh Thi;Nguyen, Nhan Trung
Natural Product Sciences
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제28권2호
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pp.53-57
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2022
As part of our continued study on the chemical constituents of Willughbeia edulis stems, a new dimeric lignan named edulignan (1) was isolated from its EtOAc-soluble extract. Based on NMR spectroscopic interpretation, the planar structure of 1 has been suggested to have two 2-substituted 4-chromanone subunits with different stereochemical configurations. In addition, the MS/MS analysis of the products obtained by acid-catalyzed hydrolysis of 1 was supportive of its structure. Unfornatually, the new compound 1 did not show 𝛼-glucosidase inhibitory activity with an IC50 value > 250 𝜇M.
Pueraria mirifica 뿌리를 실온에서 70% EtOH 수용액으로 추출하고 이 추출물을 EtOAc 분획, n-BuOH 분획, $H_2O$ 분획으로 나누었다. EtOAc 분획에 대하여 silica gel, octadecyl silica, 및 Sephadex LH-20 c.c.를 반복 실시하여 4종의 화합물을 분리, 정제하였다. Nuclear magnetic resonance, infrare, 및 mass spectrometry의 spectroscopic data를 해석하여, 화합물 1-4를 각각 megastigm-5-en-3,9-diol, linarionoside B, 3,5,6,9-tetrahydroxy-megastigm-7-ene 및 3,4,9-trihydroxymegastigma-5,7-diene으로 구조를 결정하였다. 화합물 1-4 모두 P. mirifica에서는 이번에 처음으로 분리된 화합물이다.
장수풍뎅이 유충의 MeOH추출물에서 얻어진 n-BuOH 분획으로부터 silica gel column chromatography를 반복하여 핵산성분을 분리하였으며, NMR, MS 및 IR 등의 스펙트럼 데이터를 해석하여 inosine으로 동정하였다. Inosine을 지표성분으로 하여 $NH_2$-column을 이용한 HPLC 분석방법을 확립하였고, 열풍건조한 시료와 원적외선 건조기로 건조한 장수풍뎅이 유충 시료 중의 inosin의 함량을 각각 0.003% 및 0.055%로 정량분석하였다.
본 연구에서는 나노크기의 실리카 입자를 2차 아미노기를 가지는 dipodal 형태의 실란커플링제인 bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]ethylenediamine(BTPED)으로 표면 개질한 후, 실리카에 도입되는 2차 아미노기인 N-H기와 마이클 부가 반응이 가능한 acrylate기를 가지는 3-(acryloyloxy)-2-hydroxypropyl methacrylate(AHM)로 표면 처리를 하여 중합 반응성 methacrylate기를 도입하는 연구를 수행하였다. 1 분자에 2차 아미노기를 2개 가지는 BTPED와 마이클 부가 반응성이 있는 acrylate기와 부가 반응성이 없는 methacrylate기를 각각 1개씩 가지는 AHM을 사용하여 BTPED와 AHM의 투입량 및 개질 반응 시간의 변화가 실리카 표면의 methacrylate기 도입에 미치는 영향을 Fourier transform infrared spectroscopy(FTIR), elemental analysis(EA)와 액체 및 고체 상태 cross polarization magic angle spinning(CP/MAS) nuclear magnetic resonance spectroscopy(NMR)법을 사용하여 분석하였다. 실리카 표면에 BTPED 를 도입하는 반응은 1시간 내에, BTPED로 개질된 실리카의 N-H기에 대한 AHM의 acrylate기와의 마이클 부가 반응에 따른 methacrylate기 도입은 2시간 내에 반응이 각각 완결됨을 확인하였다. 또한 BTPED로 개질된 실리카에 대하여 투입되는 AHM의 몰 비가 증가할수록 N-H기와 acrylate기의 마이클 부가 반응으로 인한 methacrylate기의 도입이 증가하였으며 이는 AHM을 도입했을 때 나타나는 FTIR 스펙트럼의 C=O 피크 면적 변화로 확인하였다. 위의 결과를 EA 및 고체 상태 $^{13}C$ 및 $^{29}Si$ NMR 분석으로도 확인하였다.
GCSB-5 preparation is a purified extract from a mixture of 6 medicinal plants(Acanthopanacis Cortex, Achyranthis Radix, Saposhnikoviae Radix, Cibotii Rhizoma, Glycine Semen Nigra, Eucommiae Cortex) that have been widely used for the treatment of various bone disorders. The aim of this study was to investigate HPLC analysis method and screening of standard compound on Cibotii Rhizoma for quality standardization of a medicinal crude drug GCSB-5. Onitin-4-O-$\beta$-D-glucopyranoside was isolated from Cibotii Rhizoma as the standard compound and identified on the basis of spectroscopic data such as NMR. HPLC analysis method for the determination of onitin-4-O-$\beta$-D-glucopyranoside was established for the quality control of the medicinal plants of Cibotii Rhizoma species, GCSB-5 raw material and GCSB-5 preparation. And validation of HPLC analysis methods were conformed for verification of HPLC methods by check to specificity, linearity, intra-day precision, inter-day precision and accuracy following ICH guideline.
In this study, we developed and validated the HPLC method using the isolated components from Erycibae caulis. Their structures were elucidated by spectroscopic methods including UV, $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR, FAB-Mass and ESI-Mass as Compound 1 (crypto-chlorogenic acid), Compound 2 (scopolin), Compound 3 (neochlorogenic acid) and Compound 4 (3,4-di-O-caffeoylquinic acid). Major three compounds and scopoletin were decided as representative components of Erycibae caulis. We established HPLC analytical method by using the representative components and 20 commercial samples which were collected considering to various cultivated area. The HPLC fingerprinting was successfully achieved with an AKZO NOBEL Kromasil 100-5C18 column. The mobile phase consisted of 0.5% acetic acid in water (A) and methanol (B) using gradient method of 85(A) to 50(A) for 35min. The fingerprints of chromatograms were recorded at an optimized wavelength of 330 nm. This developed analytical method was validated with specificity, selectivity, accuracy and precision. And it is suggested that scopolin, scopoletin, neochlorogenic acid, 3,4-di-O-caffeoylquinic acid were more than 0.162%, 0.133%, 0.057%, 0.044%, respectively. In addition, principal component analysis (PCA) was performed on the analytical data of 20 different Erycibae caulis samples in order to classify samples collected from different regions. We hope that this assay can be readily utilized as quality control method for Erycibae caulis.
본 연구에서는 실리카 나노입자를 dipodal 형태의 bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amine(BTMA) 실란 커플링제로 실리카 표면을 개질한 후, glycidyl methacrylate(GMA)로 표면 처리를 하여 실리카에 결합된 BTMA의 N-H기와 GMA의 epoxide기의 개환 반응에 의하여 실리카 표면에 중합용 methacrylate기를 도입하는 연구를 수행하였다. 반응시간, 반응온도 및 투입하는 GMA의 농도 변화가 BTMA의 N-H기와 GMA의 epoxide기 사이의 반응에 미치는 영향을 Fourier transform infrared spectroscopy(FTIR), elemental analysis(EA) 및 고체상태 $^{13}C$ cross-polarization magic angle spinning(CP/MAS), nuclear magnetic resonance spectroscopy(NMR)법을 사용하여 분석하였다. BTMA로 개질된 실리카를 GMA로 처리하면 실리카 입자에 결합되어 있는 BTMA의 N-H기와 GMA의 epoxide기가 열리면서 상호 반응이 일어났으며, 실험한 조건에서는 반응시간, 반응온도 및 투입하는 GMA 농도가 증가할수록 실리카 표면에 도입되는 methacrylate기가 증가함을 확인하였다.
Prunus yedoensis Matsum. (Rosaceae) has been used for cough, urticaria, pruritus, dermatitis, asthma and relaxation in traditional Korean medicine. In this study, naringenin, sakuranetin and prunetin were isolated from the barks of P. yedoensis and quantification were performed by using high performance liquid chromatography (HPLC) method with diode array detector. The structures of naringenin and sakuranetin, prunetin were identified NMR spectroscopic data analysis. The content of each compound was analyzed by HPLC and the analytical method was validated through linearity, precision, accuracy and specificity test. The result showed that calibration curves of three compounds naringenin, sakuranetin and prunetin indicated great linearity with a correlation coefficient ($R^2$) of 1.00, 1.00 and 0.99. Intra and inter day measurement accuracy of the three compounds ranged from 92.70 ~ 112.70%, and showed precision was less than 3%. Therefore, the content analysis showed that naringenin ($0.132{\pm}0.016%$), sakuranetin ($0.108{\pm}0.023%$), and prunetin ($0.059{\pm}0.014%$).
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[게시일 2004년 10월 1일]
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