• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제26권11호
• /
• pp.1701-1705
• /
• 2005

We have established an efficient method for the synthesis of the arylpiperazine derivatives in which the acylation of 2-aminopyridine, the coupling reaction of the acyl compound with piperazines, and reduction of the arylpiperazines were performed under a microwave irradiation (300 W) to afford the corresponding target compounds in quantitative yields. In all cases, the reaction times were remarkably reduced when compared with those of the conventional method.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제33권8호
• /
• pp.2597-2602
• /
• 2012

Novel 1,4-substituted piperazine derivatives 5, Series A and B were designed by fragment analysis and molecular modification of 4 selected piperazine-containing compounds which possess antidepressant activity. We synthesized new 39 analogues of Series A and 10 compounds of Series B, respectively. The antidepressant screening against DA, NE, and serotonin neurotransmitter uptake inhibition was carried out using the Neurotransmitter Transporter Uptake Assay Kit. The compounds in Series B showed relatively higher reuptake inhibitory activity for SERT, NET, and DAT than those in Series A. The length of spacer between the central piperazine core and the terminal phenyl ring substituted at the piperazine ring in Series B seems to exert an important role in the activity.

• 한국자원식물학회지
• /
• 제32권5호
• /
• pp.423-432
• /
• 2019

본 연구는 이란 등 5개국에서 수집한 홍화자원을 대상으로하여 천연항산화제로써 홍화종자의 항산화 활성을 평가하고, 세로토닌 유도체인N-(p-Coumaroyl) serotonin과N-feruloylserotonin의 함량을 측정하여 항산화 활성과의 상관관계를 조사하였다. 총폴리페놀함량은 $28.25{\sim}90.53{\mu}g\;GAE/mg\;DE$의 범위를 나타내었고, 색소화합물인 DPPH 라디칼과$ABTS^{+}$을 이용한 유리라디칼소거능을 측정하는 DPPH assay와 ABTS assay의 값은 18.76 ~ 93.98 및 $48.91{\sim}163.73{\mu}g\;ASCE/mg\;DE$의 범위를 나타내었다. 시료의 환원능을 측정하는 방법인 FRAP assay과 RP assay는 3.80 ~ 132.29 및 $26.32{\sim}80.08{\mu}g\;ASCE/mg\;DE$의 범위로 나타내었다. UHPLC를 이용하여 CS와 FS를 분석한 결과, CS 함량은 2.56 ~ 64.99 mg/g DE이고, FS 함량값은 1.92 ~ 65.36 mg/g DE이었다. 5개국 중 이란 원산종은 다른 나라에 비해 세로토닌 유도체 함량과 항산화 활성의 평균값이 높게 측정되었다. 항산화 활성과 세로토닌 유도체 함량간의 상관관계 분석 결과, CS는 TPC와 ABTS, DPPH와 높은 상관성을 보였고(r = 0.673, 0.727, 0.820), FS는 DPPH와 높은 상관성을 보였다(r = 0.740). RACI를 통하여 선발된 IT321214과 IT321215는 항산화 활성이 높은 자원으로 천연항산화제 소재 탐색 및 개발에 기초자료로 활용할 수 있을 것으로 생각된다.

• 한국식품과학회지
• /
• 제38권2호
• /
• pp.279-283
• /
• 2006

홍화씨의 폴리페놀 성분들이 HMGR 활성, LDL-oxidation과 Hep3B 세포로부터의 Apo A1 분비능에 미치는 영향을 조사하였다. 홍화씨 성분은 matairesinol(lignan), acacetin(flavone) 및 N-feruloylserotonin과 matairesinol의 대사산물인 enterolactone을 사용하였다. 그 결과, HMCR 저해활성은 mevastatin이 53%로 가장 높은 활성을 나타내었고 다음은 홍화씨 serotronin 유도체인 N-feruloylserotonin이 45%의 저해활성을 보여 홍화씨 폴리페놀 중에서는 가장 높은 활성을 보였으며 genistein은 35%의 활성을 보인 반면 나머지는 활성이 거의 미미하였다. N-feruloylserotonin의 활성은 용량 의존적 반응을 나타내었다. LDL 산화 억제효과는 사용한 모든 홍화씨 폴리페놀성분에서 나타났는데, 특히 N-feruloylserotonin에서 가장 강한 활성을 보였고 역시 용량 의존적 반응을 보였다. Hep3B에서의 Apo A1 분비능은 mevastatin에서 가장 높았고 enterolactone, genistein 및 ${\beta}-estradiol$에서 분비 증강활성을 나타내었다. 이상의 결과들로 미루어 볼 때, 홍화씨 폴리페놀 성분들은 콜레스테를 생합성과 LDL의 산화를 억제시킴으로서 지질대사 및 동맥경화 개선에 기여할 수 있을 것으로 사료된다.

• Biomolecules & Therapeutics
• /
• 제31권2호
• /
• pp.176-182
• /
• 2023

Among 14 subtypes of serotonin receptors (5-HTRs), 5-HT_2AR plays important roles in drug addiction and various psychiatric disorders. Agonists for 5-HT_2AR have been classified into three structural groups: phenethylamines, tryptamines, and ergolines. In this study, the structure-activity relationship (SAR) of phenethylamine and tryptamine derivatives for binding 5-HT_2AR was determined. In addition, functional and regulatory evaluation of selected compounds was conducted for extracellular signal-regulated kinases (ERKs) and receptor endocytosis. SAR studies showed that phenethylamines possessed higher affinity to 5-HT_2AR than tryptamines. In phenethylamines, two phenyl groups were attached to the carbon and nitrogen (R³ ) atoms of ethylamine, the backbone of phenethylamines. Alkyl or halogen groups on the phenyl ring attached to the β carbon exerted positive effects on the binding affinity when they were at para positions. Oxygen-containing groups attached to R³ exerted mixed influences depending on the position of their attachment. In tryptamine derivatives, tryptamine group was attached to the β carbon of ethylamine, and ally groups were attached to the nitrogen atom. Oxygen-containing substituents on large ring and alkyl substituents on the small ring of tryptamine groups exerted positive and negative influence on the affinity for 5-HT_2AR, respectively. Ally groups attached to the nitrogen atom of ethylamine exerted negative influences. Functional and regulatory activities of the tested compounds correlated with their affinity for 5-HT_2AR, suggesting their agonistic nature. In conclusion, this study provides information for designing novel ligands for 5-HT_2AR, which can be used to control psychiatric disorders and drug abuse.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제27권12호
• /
• pp.1969-1975
• /
• 2006

3D-QSAR model that correlates the biological activities with the chemical structures of quipazine derivatives acting on the serotonine transporter (SERT) was developed by comparative molecular field analysis (CoMFA). Total 8 models were constructed and a more accurate model, using close 1 $\AA$ grid spacing and StDev*Coefficients weight value gave better results. The contour maps with the best model, the resulting cross-validated correlation ($q^2$ : 0.744), and non-cross-validated correlation ($r^2$ : 0.966) indicate the steric and electrostatic environment of inhibitors in the SERT binding pocket. This study can be used as a putative picture of the pharmacophore in the design of novel and potent inhibitors.

• 한국식품영양과학회지
• /
• 제31권3호
• /
• pp.367-372
• /
• 2002

홍화씨의 식품재료적 가치를 높이는 기초적 연구의 일환으로 추출용매와 볶음조건의 확립 및 유효성분 등을 분석한 결과는 다음과 같다. 전처리조건에 따른 홍화씨 추출물의 고형분 함량은 60% ethanol 농도, 19$0^{\circ}C$에서 20분간 볶음 처리 구 및 amylogucosidase 처리구에서 매우 높은 함량의 고형분이 추출되었다. 총페놀 함량은 ehtanol의 농도가 증가함에 따라 큰 증가를 보였고 ethanol 농도 80%, 17$0^{\circ}C$, 30분과 21$0^{\circ}C$, 30분처리구 및 amyloglucosidase 처리구와 celluase 처리구에서 매우 높은 함량을 나타내었다. 총 flavonoid 함량은 80% ethanol 처리구, 21$0^{\circ}C$, 30분과 21$0^{\circ}C$, 20분 처리구 및 amyloglucosidase와 cellulase 처리구에서 매우 높은 함량을 나타내었다. 유리당 조성은 sucrose가 주요 당이었고 xylose와 araginose가 미량으로 확인되었으며, 주요 유기산으로는 citric, oxalic, malic 및 fumaric acid가 확인되었고, 60% ethanol처리구에서 대체적으로 많은 양의 유기산을 함유하고 있었다. 항산화 효과를 가지고 있는 serotonin 유도체인 serotonin(N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl) ethyl]ferulamide)과 serotonin II(N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3yl)ethyl]-p-coumaramide)의 함량은 ethanol의 농도가 증가함에 따라 높은 증가를 나타내었고, 특히 60% ethanol 용액에서 매우 높은 함량을 보였다. Acacetin의 함량은 볶음 온도와 시간의 증가에 따라 대체로 큰 폭으로 증가하였고 21$0^{\circ}C$, 30분 처리구에서 69.47mg%로 가장 높은 함량을 나타내었다.

• 한국식품과학회지
• /
• 제34권4호
• /
• pp.617-624
• /
• 2002

홍화씨 에탄올추출 동결건조분말을 이용한 건강음료의 제조와 그의 품질특성 및 항산화성을 조사하였다. 추출건조분말의 수율은 amyloglucosidase 가수분해 후 60% 에탄올추출물이 5.62%로 가장 높았다. 음료제품의 당도는 $11.4{\sim}14.2%$, pH는 $2.83{\sim}3.34$, 산도는 $0.09{\sim}0.91%$이였고, 총페놀 함량은 80% 에탄올추출 동결건조분말이 117 mg/g로, 음료제품은 SD-I이 440 ppm으로 가장 높았고, 총플라보노이드 함량은 60% 에탄올추출 동결건조분말이 49 mg/g로, 음료제품 SD-V가 138 ppm으로 가장 높았다. 또한, serotonin 화합물인 serotonin-I과 serotonin-II의 함량은 80% 에탄올추출 동결건조분말과 amyloglucosidase 가수분해 후 60% 에탄올 추출 동결건조분말에서 가장 높은 21.09 ppm과 33.56 ppm의 함량을 보였고, 홍화음료의 경우는 SD-II에서 3.83 ppm과 5.81 ppm으로 가장 높게 나타났으며, acacetin의 함량은 80% 에탄올추출 동결건조분말에서 가장 높은 13.53 ppm의 함량을 보였고, 홍화음료에서는 SD-V가 1.14 ppm으로 가장 높은 함량을 나타내었다. 또한, DPPH 소거활성은 80% 에탄올추출 동결건조분말이 94.51%로, 음료제품 SD-I이 94.88%을 나타내어 100 ppm BHA 표준용액의 93.88%보다 뛰어난 항산화 활성을 보였다. 홍화음료의 관능평가에서는 SD-I과 SD-II가 전제적 기호도, 색 및 향 등의 모든 관능평가 항목에서 전반적으로 높은 관능점수를 얻었다. 이러한 결과들은 항산화제 및 기능성식품의 소재로서의 홍화씨의 식품학적 가치를 높여 주는 역할을 할 수 있으리라 생각된다.

• 한국콘텐츠학회논문지
• /
• 제9권11호
• /
• pp.262-270
• /
• 2009

세로토닌 수용체 5-$HT_{1A}$에 대한 방사성추적자로 알려진 $^{18}F$-mefway를 개선된 방법으로 합성하고, 소 동물 뇌 microPET 연구를 통해서 이 수용체에 선택적으로 결합하는 지를 확인하려고 한다. 기존 합성 방법을 수정하여 전구체를 합성하고, $[^{18}F]^-$과 $130^{\circ}C$에서 30분간 교반하여 $^{18}F$-mefway를 합성하여, Solid phase extraction(SPE)과 HPLC를 이용해 정제한 다음, 소동물 뇌의 microPET 다이나믹 영상을 얻었다. Oxalyl chloride와 LAH/diethyl ether을 사용해서 기존 합성수율 9%에서 34%로 $^{18}F$-mefway 전구체를 향상된 수율로 합성할 수 있는 개선된 방법을 확립하였다. 이렇게 합성된 $^{18}F$-mefway는 세로토닌 5-$HT_{1A}$수용체 영상용 방사성 의약품으로서 신경정신질환 연구에 이용될 수 있을 것으로 사료된다.

• 한국식품영양과학회지
• /
• 제37권9호
• /
• pp.1162-1167
• /
• 2008

홍화씨를 이용한 골다공증 및 고지혈증 예방용 건강기능식품을 개발하기 위한 연구의 일환으로 홍화씨의 소화성, 기능성 및 기호성을 증대시킬 수 있는 방안으로 발아홍화씨를 제조하여 일반성분 및 기능성성분(지방산, tocopherols, 수용성아미노산 및 페놀화합물)의 함량을 홍화씨와 비교 분석하였다. 홍화씨는 발아하면서 조단백질과 조지방은 감소한 반면, 가용성 무질소물, 조섬유소 및 회분은 다소 증가하는 경향을 나타내었으며, linoleic 및 oleic aicds가 약 80% 이상 거의 대부분을 차지하고 있었으며, 그 외 palmitic, stearic 및 arachidic acids가 주요 지방산으로 나타났고, 발아에 따른 지방산의 조성 비율은 거의 변화가 없었다. 홍화씨와 발아홍화씨의 $\alpha$-tocopherol 함량은 각각 744.7 및 809.0 mg%로서 발아 후 64.3 mg% 증가하였으며, 홍화씨의 주된 아미노산으로 asparagine, arginine, proline, glutamic acid가 차지하고 있었으며, 발아함에 따라 그들의 함량이 크게 증가하였고, 특히 threonine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, lysine 및 histidine 등의 필수아미노산 함량이 크게 증가하였다. 홍화씨에는 3종의 리그난(8'-hydroxyarctigenin 4'-O-$\beta$-D-glucoside, 8'-hydroxyarctigenin 및 matairesinol)과 4종의 세로토닌유도체[N-feruloylserotonin 5-O-$\beta$-D-glucoside, N-feruloylserotonin, N-(pcoumaroyl)-serotonin 5-O-$\beta$-D-glucoside, N-(p-coumaroyl)serotonin] 그리고 2종의 플라보노이드(acacetin 7-O-$\beta$-D-glucuronide, acacetin) 화합물이 존재하였으며, 발아함에 따라 세로토닌유도체를 함유한 모든 페놀화합물의 함량은 다소 감소하는 경향을 나타내었다. 이와 같이 홍화씨를 발아함에 따라 섬유소 및 유용 기능성성분의 증가와 더불어 설사를 유발하는 고미성분의 감소 그리고 소화성 및 기호성을 떨어뜨리는 홍화씨 껍질의 분리 및 효율성 확대를 이룰 수 있기에 향후 발아홍화씨는 항골다공증 및 항고지혈증 건강기능식품 소재로서 개발 가능성이 높다고 사료된다.