Park, Jong-Cheol;Park, Ju-Gwon;Hur, Jae-Seoun;Choi, Myeong-Rak;Yoo, Eun-Jeong;Kim, Sung-Hwan;Son, Jin-Chang;Kim, Moon-Sung
Natural Product Sciences
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제10권5호
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pp.244-247
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2004
The inhibitory effects of the leaves of Eucalyptus darylmpleana (Myrtaceae) on the 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical was examined. The scavenging effect of the ethyl acetate fraction of Eucalyptus darylmpleana leaves on DPPH radical was stronger than the other fractions, and further purified by silica gel and Sephadex LH-20 column chromatography. 3,4-Dihydroxybenzoic acid, gallic acid, quercetin, quercetin $3-O-{\alpha}-_L-rhamnoside$, quercetin $3-O-{\beta}-_D-glucoside$ and quercetin 3-O-rutinoside were isolated and elucidated by spectroscopic data. Among these components, gallic acid and quercetin $3-O-{\alpha}-_L-rhamnoside$ exhibited potent scavenging activities on DPPH radical with $IC_{50}$ values of 6.02 and $5.54\;{\mu}M$, respectively.
A methanol extract of mulberry cake prepared from mulberry fruits (Morus spp.) was shown to have strong scavenging activities against DPPH, superoxide and hydroxyl radicals. Eleven phenolic compounds were isolated from the mulberry cake by a combination of Diaion HP-20, silica gel (or polyamide), Sephadex LH-20 column chromatographies, preparative HPLC and TLC. Their chemical structures were characterized as procatechuic acid (PCA), caffeic acid (CA), cyanidin 3-O-$\beta$-D-glucopyranoside (CyG) and cyanidin $3-O-\betaD-rutinoside$ (CyR), rutin (RT), isoquercitrin (IQT), astragalin (AG), quercetin (QT), morin (MR), di-hydroquercetin (DHQ), and 4-prenylmoracin (PM) by spectral analysis and the published data. Most of the phenolic constituents were effective scavengers of DPPH, superoxide and hydroxyl radicals, and especially caffeic acid and 4-prenylmoracin showed potent superoxide and hydroxyl radical scavenging activity, in which their activities were higher than that of the well-known antioxidant, BHT (p< 0.05). Dehydroquercetin and quercetin also exhibited strong superoxide and hydroxyl radical scavenging activities. These results suggest that mulberry cake containing antioxidant phenolic compounds may be useful as natural antioxidants in functional foods and cosmetics.
The antioxidant activity of Desmodium oldhami (Leguminosae) was determined by measuring the radical scavenging effect on DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl). The methanolic extract of D. oldhami showed the strong antioxidant activity. Five compounds, kaempferol-3-O-rhamnopyranoside (afzeline) (1), quercetin-3-O-[$\alpha$-L-rhamnopyranosyl($1{\rightarrow}6$)-$\beta$-Dglucopyranoside] (rutin) (2), kaempferol-3-O-glucopyranoside (astragalin) (3), genistein-7-O-$\beta$-D-glucopyranoside (genistin) (4), kaempferol-3-O-rutinoside (5) were isolated from the active ethyl acetate soluble fraction of D. oldhami through repeated silica gel and Sephadex LH-20 column chromatography. Among them, compound 2 showed the most significant antioxidative effect on DPPH free radical scavenging test. Compounds 1-5 are reported for the first time from this plant.
주목 잎을 채취하여 건조하고 아세톤-물 (7 : 3, v/v) 의 혼합액으로 추출한 후 에틸아세테이트 및 수용성 부분으로 분리하고 Sephadex-LH 20으로 충진한 칼럼을 이용하여 2개의 flavan 단량체와 2개의 후라보노이드 배당체를 단리하였다. 에틸아세테이트용성 추출물은 대부분 (+)-catechin 과 (-)-epicatechin으로 구성되어 있었으며 수용성 부분에서는 quercetin-3-0-arabinopyranosyl-($1"'{\rightarrow}6"$)-${\beta}$-D-glucoside와 quercetin-3-O-rutinoside 인 두 개의 탄수화물로 구성된 배당체를 분리하였으며 주목에서는 이들 화합물은 아직 보고된 바가 없다. 이들의 구조결정을 위하여 박층크로마토그래피를 실시하고 $^1H$-NMR과 $^{13}C$-NMR 스펙트럼을 기존의 스펙트럼과 비교, 분석하여 정확한 구조를 규명하였다.
곧은 나무이끼의 전초에서 물질을 분리 및 동정하기 위해 곧은 나무이끼의 MeOH 추출물을 $CHCl_3$, EtOAc 및 BuOH로 용매 분획하였다. $CHCl_3$ 분획으로부터 2-chromenone(coumarin)을 분리 하였고 EtOAc 분획에서 3,4-dihydroxy-cinnamic acid (caffeic acid), 3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phenyl-chromen-4-one (quercetin)과 kaemperol-3-O-${\beta}$-D-glucopyranoside(astragalin)을 분리하였다. BuOH 분획으로부터 3-[[3-(3,4-Dihydr oxyphenyi)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid(chlorogenic acid)와 quercetin-3-O-rutinoside(rutin)를 분리하여 IR, UV, Mass, NMR과 이화학적인 방법으로 그 구조를 규명하였다. 곧은 나무이끼에서 이 물질들이 분리된 것은 처음으로 보고되는 것이다.
본 연구에서는 하고초(Prunella vulgaris L.)의 50% 에탄올 추출물, 에틸아세테이트 분획 및 아글리콘 분획을 대상으로 항산화 활성과 유효성분 분석 연구를 수행하였다. 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH)를 이용한 자유라디칼 소거활성($FSC_{50}$)은 50% 에탄올 추출물, 에틸아세테이트 분획 및 아글리콘 분획에서 각각 $15.25{\mu}g/mL$, $8.68{\mu}g/mL$ 및 $8.25{\mu}g/mL$이었다. Luminol 발광법을 이용한 $Fe^{3+}-EDTA/H_2O_2$계에서 생성된 활성산소종(reactive oxygen species, ROS)에 대한 하고초 추출물의 총항산화능($OSC_{50}$)은 50% 에탄올 추출물, 에틸아세테이트 분획 및 아글리콘 분획에서 각각 $4.68{\mu}g/mL$, $1.00{\mu}g/mL$ 및 $1.02{\mu}g/mL$이었다. $^1O_2$로 유도된 적혈구 세포손상에 대한 보호효과는 $1{\sim}25{\mu}g/mL$의 농도에서 농도 의존적으로 증가하였고, 특히 $25{\mu}g/mL$ 농도에서 아글리콘 분획의 ${\tau}_{50}$이 337.9 min으로 높은 세포 보호 활성을 나타내었다. 이는 대표적인 항산화 물질로 알려진 (+)-${\alpha}$-tocopherol (${\tau}_{50}=38.7$ 분)보다도 9배나 큰 세포 보호 효과를 나타냄을 알았다. 실험에 사용된 하고 초 추출물의 에틸아세테이트 분획과 아글리콘 분획에 대하여 TLC와 HPLC를 이용한 성분 분석을 수행하였다. 에틸아세테이트 분획에서는 caffeic acid, rosmarinic acid, quercetin 3-${\beta}$-D-glucoside, rutin, kaempferol-3-O-rutinoside, astragalin (kaempferol-3-O-glucoside)을 확인하였다. 아글리콘 분획에서는 caffeic acid, rosmarinic acid, quercetin 및 kaempferol이 존재함을 확인하였다. 이상의 결과들로부터, 하고초 추출물 및 분획물은 $^1O_2$ 또는 ROS를 소거함으로써 세포막을 보호할 수 있는 천연 항산화제로서 화장품 분야에서 응용이 가능함을 시사하였다.
솔이끼의 MeOH 추출물을 $CHCl_3$, EtOAc 및 BuOH로 용매 분획하여 $CHCl_3$ 분획으로부터 5,7,3',4'-tetra hydroxy flavone 분리하였고 EtOAc 분획에서 3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phenylchromen-4-one과 kaemperol-3-O-$\beta$-D-glucopy-ranoside를 분리하였다. BuOH분획으로부터는 quercetin-3-O-rutinoside을 분리하여 그 구조를 규명하였다. 솔이끼에서 이 물질들은 처음 분리 되어 보고되는 것이다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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