Total phenolic content, total anthocyanin content and antioxidant activity were analyzed from rice samples collected in Korea, Japan and China. The results showed that the total phenolic content and free-radical scavenging activity differed significantly in these rice lines. The correlation between content and activity was subsequently investigated. The results showed that in black rice, anthocyanin was the major phenolic component and that both phenolic content and anthocyanin content were closely correlated with free-radical scavenging activity. Reverse Phase High Performance Liquid Chromatography (RP-HPLC) data showed that cyanidin-3-O-glucoside and peonidin-3-O-glucoside composed about 90% of the total anthocyanin content in black rice and in red rice. In the red rice extract, the total phenolic content produced a high correlation coefficient with antioxidant activity but correlated very poorly with the total anthocyanin content. The $OD_{458}$ and the $OD_{500}$ values which represent the proanthocyanidin content of the rice extract, produced high correlation coefficients with antioxidant activity and total phenolic content. These results suggest that the $OD_{458}$ and the $OD_{500}$ values can be used to evaluate the quality of red rice. In addition, based on the data obtained, a competitive accumulation model of anthocyanin and proanthocyanidin in black and red rice was proposed.
The edible natural pigments extracted from plant organs become steadly popular to consumer because of those physiological functions desirable for food preservation and human health in recent years. There are a number of colored rice genotypes from light brown to blackish purple via reddish brown and purple. Some researchers reported their results on extraction recipes and identification of chemical structure of the pigments from the colored rice. The pigments extracted from colored rices can be largely divided into two types of anthocyanin and tannin pigments. Anthocyanin pigments are mainly contained in purple or blackish purple rice while tannin pigments are mainly contained in brown or reddish brown rice. Some brownish purple rices showed two peaks of tannin and anthocyanin pigments simultaneously. Purple rices showed better extraction of pigments in $0.1\%$ HCl-contained $80\%$ methanol or $0.5\%$ malic-acid-contained $80\%$ ethanol, while red rices revealed better extraction of pigments in $0.01\%$ citric-acid-contained $80\%$ ethanol. The anthocyanin pigments are generally unstable to heat, light and acidity of solution. The pigments extracted from colored rice can be preserved stably under the dark and cool(<$5^{\circ}C$) condition and at pH $2.0\~4.0$. The anthocyanin pigments of purple rice are mainly composed by cyanidin-3-glucoside (chrysanthemin). The other pigment fractions in purple rice were identified to peonidin-3-gluco-side, malvidin-3-galactoside(uliginosin) and cyanidin-3-ramnoglucoside(keracyanin). The pericarp coloration of purple rices is controlled by three complimentary genes C (anthocyanin), A(activator) and $Pl^{w}$(purple leaf) genes, while the red rices are expressed by complimentary interaction between Rc(basic substance of pigment) and Rd(distribution of pigment) genes or C and $Pl^{w}$ genes. Recently, the antioxidation and antimutagenic activity in main component of anthocyanin pigments extracted from colored rice were identified. The natural pigments from colored rice can be useful for beverages, cakes, ice scream, cosmetic and so on.
Anthocyanin in blackish purple rice is composed of cyanidin, peonidin, malvidin, pelargonidin and delphinidin flavylium ion and their glucosides, which shows antioxidant activity similar to a-tocoperol. It has been demonstrated that cyanidin-3-glucoside(C3G) of anthocyanin has a high-potency antioxidant activity, and is a prominent in anticancer and antithrombotic activity. In analysis of content of anthocyanin from the genetic source of blackish purple rice, the level of C3G was approximately 80% of total contents of anthocyanins, and showed the highest content in Heugjinjubyeo, of which contains an amount of 500 mg by weight of 100g brown rice in comparison that most of varieties has less than 50mg by weight of 100g brown rice. We found that C3G pigment in blackish purple rice was considerably affected by cultural season, cultivation area, ripening temperature, and weather condition, etc. as well as genetic properties. In cross combination between Heugjinjubyeo and Suwon425, intermediate parent $F_9$ generation which was three times higher or more in C3G content than that of Heugjinjubyeo was bred, of which it contained an amount of 1678 mg by weight of 100g brown rice, and we called it 'C3GHi' Rice. And, we found that the C3GHi rice was more excellent than that of the existing Heugjinjubyeo in anticancer and antithrombotic activity. Methanol extract from Heugjinjubyeo was fractionated by organic solvents in order of n-hexane, $CH_{2}Cl_2$ and n-BuOH, and then oryzafuran, quercetin, vanillic acid and protocatechuic acid and their structures from the n-BuOH fraction were ascertained. Oryzafuran of these compounds was a natural compound found firstly in nature. Quercetin and protocatechuic acid besides new compound oryzafuran showed excellent antioxidant ability to vitamin C. These results suggest that blackish purple rice has very high value as a source of various functional food as well as staple food.
In this study, the quality characteristics of purple corn cob extract (PCCE) by extraction time were examined. The cob of purple corn, which is mainly cultivated in the Andes region of South America, contains more anthocyanin than the corresponding purple corn seeds. The aim of this study was to determine the optimal conditions for the preparation of water extracts from purple corn cob. PCCE had a soluble solid content of $0.6^{\circ}Brix$. The Hunter lightness ($L^*$), redness ($a^*$), yellowness ($b^*$) values of the PCCE were 31.0, 38.4, and 9.0, respectively. The PCCE contained 24.64 mg/g of cyanidin, 0.35 mg/g of pelargonidin, and 17.42 mg/g peonidin, and showed greater antioxidant activity than the other extracts. Therefore, the optimal extracting conditions for preparing PCCE were a temperature of $30^{\circ}C$ and an extraction time of 24 h.
Purple rice (Oryza sativa L. var. indica) cv. Kum Doisaket is cultivated in northern Thailand. This study evaluated the mutagenic and antimutagenic properties of hydrophilic and lipophilic components of purple rice using the Ames test. The seed and hull of purple rice were extracted with hexane, methanol, ethanol, and water. The methanol extracts had the highest amounts of phenolic acids and flavonoids, while the hexane extracts contained large amount of tocols and ${\gamma}$-oryzanol. None of the extracts were mutagenic in Salmonella typhimurium strains TA98 and TA100. The hexane extract of rice hull and the methanol extract of rice seed were strongly effective against aflatoxin B1- and 2-amino-3, 4 dimethylimidazo (4, 5-f) quinoline-induced mutagenesis, while aqueous extracts showed weakly antimutagenic properties. All extracts with the exception of aqueous extracts enhanced the number of revertant colonies from benzo (a) pyrene induced-mutagenesis. None of the extracts inhibited mutagenesis induced by the direct mutagens 2-(2-furyl)-3-(5-nitro-2-furyl)-acrylamide and sodium azide. The hull extracts showed more potent antimutagenicity than the seed extracts. Based on a chemical analysis, ${\gamma}$-oryzanol and ${\gamma}$-tocotrienol in the hull and cyanidin-3-glucoside and peonidin-3-glucoside in the seed are candidate antimutagens in purple rice. The antimutagenic mechanisms of purple rice might be related to either modulation of mutagen metabolizing enzymes or direct attack on electrophiles. These findings supported the use of Thai purple rice as a cancer chemopreventive agent.
BACKGROUND: Anthocyanins have been recognized as health-enhancing substances due to their antioxidant activity, anti-inflammatory, anticancer, and hypoglycemic effects. The objective was to identify anthocyanins-rich rice grains for the development of functional foods and/or functional food colorants METHODS AND RESULTS: Rice grains of one black and three red-hulled rice varieties were extracted with acidified 80% aqueous methanol. The antioxidant activity of the methanolic extracts was screened on TLC plates and in an in vitro assay using DPPH (1, 1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) as a free radical source. Red-hulled rice varieties exhibited higher antioxidant activity (88%, 1 mg/mL) than black rice (67%, 1 mg/mL). Among the red-hulled varieties tested, rice variety SSALBYEO54 (901452) was the most active (72%, 0.5 mg/mL). Rice extracted anthocyanin compounds were analyzed by HPLC-DAD-FLD and LC-MS/MS. Red-hulled varieties comprised cyanidin-3-glucoside in addition to ferulic acid esters, apigenin and kaempferol glycosides. CONCLUSION(s): Anthocyanins identified in the black rice variety were cyanidin-7-O-galactoside, cyanidin-3-Oglucoside, cyanidin-3'-O-glucoside, cyanidin-5-O-glucoside, cyanidin-3, 7-O-diglucoside, cyanidin-3, 5-O-diglucoside and peonidin-4'-O-glucoside. The results of this study show that the black rice (IT212512) and red-hulled rice variety SSALBYEO54 (901452) contain notable antioxidant activity for potential use in nutraceutical or functional food formulations.
Anthocyanins are considered one of the main color determinants in aged red wine. The anthocyanins in aged red wine made from 'Cabernet Gernischet' (Vitis vinifera L. cv.) grape were investigated by high performance liquid chromatography- electronic spray ionization- mass spectrometry (HPLC-ESI-MS) and their color presented in aqueous solution were evaluated using partial least square regression (PLS). The results showed that there were 37 anthocyanins identified in this wine, including 22 pyranoanthocyanins. The analysis of PLS indicated that different anthocyanins showed distinct color values: malvidin 3-O-(6-O-acetyl)-glucoside-4-vinylguaiacol (Mv3-acet-glu-vg) presented the highest color values, while malvidin 3-O-glucoside (Mv3-glu) showed least. Among the free non-acylated anthocyanins, peonidin 3-O-oglucoside (Pn3-glu) showed the highest color values; the coumarylated anthocyanins presented higher color values than their corresponding acetylated anthocyanins and parent anthocyanins; pyranoanthocyanins presented also higher color values than their original anthocyanins; the color of anthocyanins depended on their structure. This work will be helpful to reveal evolution in aged red wine.
Lee, Eun Byeol;Choi, Ji-Hye;Kim, Si Hyun;Jang, Hwan Hee;Lee, Sung Hyen
Korean Journal of Pharmacognosy
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v.52
no.3
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pp.170-176
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2021
Anthocyanins are considered as one of the major functional components including cyanidin-3-glucoside and peonidin-3-glucoside anthocyanins of black rice (Oryza sativa L., BR) aleurone layer (OAL) extract. The immunomodulatory biological effects of OAL has rarely been evaluated. This study has extensively studied the immunomodulatory effects of BR in immunosuppressed mice by CPA. The immunostimulatory effects of BR extract in in vivo at 150 (OAL-1) and 300 mg/kg body weight (OAL-2) for OAL groups were measured and compared to the normal group (CON) ingested with distilled water only or other groups. After the 14 days of oral administration, immune related organ weights, serum immunoglobulin (Ig) A and IgG, and cytokines (IL-12, TNF-α) levels, splenocytes proliferation rate, and NK cell activity were evaluated as immune related biomarkers. The serum IgA and IgG values in the OAL-treated groups increased to the level of the CON. OAL significantly and effectively controlled the IL-12 and TNF-α levels and NK activity compared to the negative control (NC) group. The results suggest that BR aleurone layer with immunomodulatory activities has a great potential as a functional food by itself or as a supplement.
We analyzed the anthocyanin accumulation, abscisic acid (ABA), gibberellic acid (GA) contents and metabolic genes expression in berry skins under high temperature (High T) at veraison, in order to investigate the cause of bad coloration of 'Kyoho' grape due to High T in summer season. The coloration of 'Kyoho' grapes was stopped by High T for 10 days from veraison, and the fruit quality was not affected except skin color. Total anthocyanin of skins was decreased by High T treatment and malvidin and peonidin were decreased compared to control. In berry skins, ABA content did not decrease by High T treatment, but it was rather higher than that of control. GA content was increased about two times compared to the control after 10 days of High T treatment, which caused decreased ratio of ABA/GA. Analysis of expression of anthocyanin biosynthetic genes showed that the early biosynthetic genes were not affected by High T and the expression of UFGT was decreased by temperature treatment. ABA biosynthetic gene expressions were not affected by High T and the expression of GA20ox1 and GA2ox1/2, which are known to regulate the biosynthesis and inactivation of GA, were increased and decreased by High T, respectively. Therefore, the bad coloration of 'Kyoho' grapes under the High T at veraison was due to inhibition of anthocyanin biosynthesis of skin, and it was suggested that the anthocyanin biosynthesis was controlled by the ratio of ABA and GA rather than ABA content.
Lee, Ki Yeon;Kim, Tae hee;Lim, Sang Hyun;Park, Jong yeol;Kim, Kyung Hee;Ahn, Mun Seob;Kim, Hee Yeon
Journal of Food Hygiene and Safety
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v.31
no.5
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pp.335-341
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2016
This study was performed to provide basic data of Saekso 2 corn kernels. Proximate composition, free sugars, fatty acids and anthocyanin content of Saekso 2 corn kernels were analyzed. Proximate composition of dried Saekso 2 corn kernels were represented 8.84% moisture, 1.44% crude ash, 5.46% crude lipid, 10.31% crude protein. Free sugars composition by HPLC/ELSD showed that sucrose (1.00%), glucose (0.63%), maltose (0.52%), fructose (0.44%) were present. The composition of fatty acids in Saekso 2 corn kernels was analyzed by GC/FID. 11 species of fatty acids were analyzed in Saekso 2 corn kernels. The ratio of saturated fatty acids and unsaturated fatty acids 16.09 : 83.91. Content of linoleic acid was the highest in fatty acids. The total anthocyanin content in Saekso 2 corn kernels was 0.24% by UV/Vis. Anthocyanin components separated and quantified using HPLC/MS/MS. Cyanidin 3-O-glucoside chloride (C-3-G), pelargonidin 3-O-glucoside chloride (Pg-3-G) and peonidin 3-O-glucoside chloride (Pn-3-G) of anthocyanin were analyzed in Saekso 2 corn kernels.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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