• 제목/요약/키워드: isorhamnetin

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UPLC-DAD-QTOF/MS를 이용한 국내 재배 블루베리(Vaccinium corymbosum)와 복분자(Rubus coreanus)의 플라보노이드 특성 비교 (Comparison of Flavonoid Characteristics between Blueberry (Vaccinium corymbosum) and Black Raspberry (Rubus coreanus) Cultivated in Korea using UPLC-DAD-QTOF/MS)

  • 김영진;김헌웅;이민기;이선혜;장환희;황유진;최정숙;이성현;차연수;김정봉
    • 한국환경농학회지
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    • 제36권2호
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    • pp.87-96
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    • 2017
  • UPLC-DAD-QTOF/MS를 이용하여 국내에서 재배한 7품종의 하이부시 블루베리와 7지역에서 재배된 복분자 열매에서 총 29종 (블루베리 29종, 복분자 종4)의 개별 플라보노이드 성분을 정성 및 정량 분석하였다. 블루베리의 평균 플라보노이드 함량은 143.0 mg/100g DW로 관찰되었고, 'Darrow'에서 가장 높았으며, 'Nelson'이 가장 낮은 것으로 나타났다. 복분자의 평균 플라보노이드 함량은 95.4 mg/100g DW로 나타났으며, 총 플라보노이드 함량은 정읍>순창>고창>광양 순으로 높았으나 정읍, 순창, 고창간에 유의적인 함량차이는 나타나지 않았다. 블루베리는 hyperoside와 isoqercitrin이 각각 총 플라보노이드 함량 중 평균 31.4%, 13.3%을 차지하였으며, 복분자는 rutin과 miquelianin이 각각 총 플라보노이드 함량 중 평균 51.4%, 40.2%를 차지하여 두 베리류 열매간 주요 플라보노이드 성분의 특성 차이를 확인할 수 있었다. 블루베리 열매에서 quercetin 3-O-robinobioside, quercetin 3-O-(6"-O-malonyl)glucoside, isorhamnetin 3-O-robinobioside, avicularin, kaempferol 3-O-(6"-O-acetyl)glucoside, quercetin이 처음으로 동정되었다. 본 연구 결과는 국내산 블루베리와 복분자를 이용한 기능성 식품 개발에 필요한 기초 자료로 활용될 수 있을 것으로 판단되며, 추후 연구에서는 보다 다양한 베리류에 대한 추가 분석이 필요할 것으로 생각된다. 또한 본 연구 방법은 베리류 뿐만 아니라 다양한 식물에 존재하는 플라보노이드의 정성 및 정량 분석이 가능하여 활용 가치가 높을 것으로 사료된다.

pH 및 염화칼륨 첨가가 고속역류크로마토그래피의 용매시스템에 미치는 영향 (Effects of pH and Potassium Chloride in Solvent System of High-Speed Countercurrent Chromatography)

  • 이창호;이부용;이현유;이철호
    • 한국식품과학회지
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    • 제29권6호
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    • pp.1222-1227
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    • 1997
  • 본 연구는 기존의 HPLC방법과는 달리 고정상과 이동상이 모두 액상으로 구성되어 분리하고자 하는 물질의 활성을 상실하지 않고 비교적 높은 순도로 분리, 정제할 수 있는 HSCCC 방법을 이용하여 인체에 유효한 약리작용을 나타내는 생리활성 물질을 분리하기 위한 기초 연구로써 수행 하였다. HSCCC의 운용변수에 따른 분리 효율을 알아보기 위하여 용매시스템의 물리화학적 특성이 생리활성 물질의 분리에 미치는 영향을 알아보기 위하여 용매시스템의 pH, KCl의 농도 및 극성에 따라 분리효율에 미치는 영향을 알아보았다. 용매시스템의 pH가 2.0에서 10.0으로 증가할수록 컬럼내 고정상의 유지율은 각각 73.8%에서 68.9%로 감소하는 경향을 나타내었다. 용매시스템의 상하층부 사이의 계면장력은 계속증가 하여 pH 8.0에서 최대로 증가한 후에 pH 10.0에서 감소하였다. 용매시스템의 pH에 따른 ginkgo flavonoid 표준품의 분획계수는 pH가 증가함에 따라 증가하였으며 특히 quercetin의 경우 pH 10.0에서 크게 증가하여 용매시스템의 pH를 적절히 조절하여 분리하고자 하는 물질의 분획계수를 쉽게 조절할 수 있음을 알 수 있었다. 용매시스템의 염농도가 HSCCC의 분리효율에 미치는 영향을 알아본 결과 KCl의 농도에 따른 컬럼내 고정상 유지율 변화 및 용매시스템의 계면장력에는 크게 영향을 미치지 않았다. 은행잎 flavonoid 표준품에 대한 분칙계수는 KCl의 농도가 변화함에 따라서 약간의 변화를 나타내었다. 용매시스템의 극성에 따른 분획계수의 변화는 blending solvent인 methanol 함량의 증가로 인하여 용매시스템의 극성 차이가 감소함에 따라 상하층부에 대한 물질의 친화성 차이가 감소하여 분획계수 값이 1에 근접하는 경향을 나타내었다.

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블루베리·복분자와 오디 그리고 이들 부산물 주정 추출물의 이화학적 특성 및 페놀화합물 함량 비교 (Comparison of Chemical Properties and Phenolic Compound for Ethanol Extract of Blueberry, Bokbunja and Mulberry and their Pomaces)

  • 강다래;정이형;심관섭;신대근
    • 한국유기농업학회지
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    • 제23권3호
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    • pp.535-547
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    • 2015
  • 본 연구는 베리와 그 부산물들의 영양학적 가치와 더불어 이들의 식품 내 활용 가능성을 확인하고자 국내생산 베리 중 대표적 베리인 블루베리, 오디 그리고 복분자와 그들 부산물의 이화학적 특성과 페놀화합물 함량변화를 비교/분석하였다. 수분함량은 통 베리 시료가 그들 부산물의 함량보다 유의적으로 높게 나타났으며, 특히 복분자와 그 부산물의 수분함량은 차이가 가장 컸다. pH는 오디와 오디 부산물에서 각각 4.03, 5.18로 가장 높게 나타났다. 총 폴리페놀과 플라보노이드의 함량은 블루베리 부산물에서 24.81와 24.13 mg/g으로 가장 높았으며, 안토시아닌 함량은 오디 부산물에서 53.27 ug/g으로 가장 높았다. Cyanin chloride는 오디와 복분자 과일에서만 측정되었으며, epigallocatechin, gallocatechin과 isorhamnetin은 블루베리에서만 측정되었다. Catechin (hydrate)과 epicatechin의 경우에는 블루베리를 제외한 오디와 복분자의 통 과일과 부산물에서 유의적인 차이가 나타났으며, gallic acid는 오디에서, quercetin 3-D-galactoside는 블루베리에서 통 과일과 부산물간 유의적인 차이가 조사되었다. Apigenin, luteolin은 오디류에서만 측정되었으며 특히 부산물에서 그 함량이 높았다. Naringenin은 각각의 베리 부산물에서 함량이 높았으나, rutin (trihydrate)과 quercetin은 블루베리를 제외한 오디와 복분자의 통 베리에서 부산물보다 높게 검출되었다. Kaempferol 함량은 통 오디에서 15 ng/g으로 가장 높았다. 본 실험에 이용된 베리들은 성숙도 및 환경에 따라 서로 다른 결과를 나타날 수도 있겠으나, 본 연구결과는 각각의 통 베리의 유효성분을 조사한 것 뿐 아니라 그들의 부산물까지도 가축 사료 첨가제 및 식품 소재로써 활용 가능성을 나타낸 연구라 할 수 있다.

Lactiplantibacillus plantarum SM4 를 이용한 레드비트 생물전환물의 항산화, 피부 미백과 자외선 흡수 효능 연구 (A Study on Antioxidant, Skin-Whitening and UV Absorption Effect of Beta vulagaris Using Lactiplantibacillus plantarum SM4)

  • 염서희;강민호;박제훈;김소희;김진우
    • 대한화장품학회지
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    • 제48권3호
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    • pp.225-234
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    • 2022
  • 본 연구의 목적은 Lactiplantibacillus plantarum SM4를 이용하여 Beta vulagaris의 생물전환물(BBE)의 피부미백 및 자외선 흡수 효과를 확인하기 위한 것으로 총 폴리페놀 함량(TPC), 총 플라보노이드 함량(TFC), 라디칼 소거 활성(RSA), 티로시나아제 활성 억제(TAI)를 측정하여 항산화 활성 및 미백활성을 평가하였다. BBE의 TPC와 TFC는 25.0 mg GAE/g DM, 8.05 mg QE/g DM으로 각각 열수 추출물(HWE) 대비 1.3, 1.1 배 높았다. 항산화 활성 지표인 RSA와 피부 미백 효과 지표인 TAI가 각각 36.8%, 68.6%로 HWE보다 1.1, 1.2 배 높았다. BBE의 UVA와 UVB 흡수율은 각각 21.4, 87.6%로 HWE보다 1.4, 1.7 배 높았다. 또한 LC-MS/MS를 이용한 BBE의 주요 물질을 분석을 통해 항산화 및 피부 미백 효과가 높은 것으로 알려진 폴리페놀의 일종인 kaempferol과 isorhamnetin이 확인됐다. 이에 따라 BBE는 항산화, 피부 미백, 자외선 흡수 특성이 우수해 기능성 화장품 소재로 활용될 것으로 기대된다.

비타민 나무(사극)의 페놀성 성분 분석 (Comparison of the Contents of Phenolic Compounds of Sea Buckthorn(Hippophae rhamnoides) Cultivated in Korea and Mongolia)

  • 이선아;조희경;조순현;고성권
    • 생약학회지
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    • 제41권4호
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    • pp.308-312
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    • 2010
  • The purpose of this research is to provide basic informations to discriminate between sea buckthorn (Hippophae rhamnoides) cultivated in the Republic of Korea and Mongolia. The phenolic compounds of sea buckthorn, were measured by the HPLC analysis. Catechin, rutin, quercetin, isorhamnetin were found in methanol extracts of sea buckthorn. Total phenolic compound of Korean sea buckthorn leaves (1.852%) was about five times higher than those of Mongolian sea buckthorn berries (0.338%). As a result, the order of the total phenolic compound and Catechin content was 1) sea buckthorn leaves, 2) sea buckthorn stems, 3) sea buckthorn roots, and 4) sea buckthorn berries. Statistically no big differences in levels of phenolic compounds were consistently found in sea buckthorn cultivated in the Republic of Korea and Mongolia investigated in this work.

Antioxidative Constituents of the Aerial Parts of Galium spurium

  • Yang, Seok-Won;Park, Sae-Rom;Ahn, Dal-Rae;Yang, Jae-Heon;Kim, Dae-Keun
    • Biomolecules & Therapeutics
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    • 제19권3호
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    • pp.336-341
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    • 2011
  • As part of an ongoing search for natural plants with antioxidant compounds by measuring the radical scavenging effect on 1,1-diphenyl- 2-picrylhydrazyl (DPPH), a total extract of the twigs of Galium spurium L. (Rubiaceae) was found to show potent antioxidant activity. Subsequent activity-guided fractionation of the methanolic extract led to the isolation of nine compounds, asperulosidic acid methyl ester (1), asperuloside (2), caffeic acid (3), kaempferol-3-O-L-rhamnopyranoside (4), quercetin-3-O-[${\alpha}$-Lrhamnopyranosyl($1{\rightarrow}6$)-${\beta}$-D-glucopyranoside] (5), isorhamnetin-3-O-glucopyranoside (6), quercetin-3-O-${\alpha}$-L-rhamnopyranoside (7), kaempferol-3-O-[${\alpha}$-L-rhamnopyranosyl($1{\rightarrow}6$)-${\beta}$-D-glucopyranoside] (8), and quercetin (9). Their structures were elucidated by spectroscopic studies. Compounds 1, 3-8 were isolated for the first time from this plant. Among them, compounds 3 and 9 showed the significant radical scavenging effects on DPPH, and compounds 3 and 7 showed the potent riboflavin originated superoxide quenching activities.

Flavonoids of Gomphocarpus sinaicus and Evaluation of Some Pharmacological Activities

  • Batran, Seham A. El;Abdel-Azim, Nahla S.;Abdel-Shafeek, Khaled A.;Shahat, Abd-Elatty A.;El-Missiry, Moustafa M.
    • Natural Product Sciences
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    • 제11권4호
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    • pp.233-239
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    • 2005
  • The aerial parts of Gomphocarpus sinaicus Boiss. yielded four flavonoids that were identified as isorhamnetin 3-O-rhamnoglucoside (1), luteolin-7-O-glucoside-3-O-rhamnoside (2), rutin (3) and rutin-7-O-rhamnoside (4). All of the isolated flavonoids were identified by spectroscopic methods (UV, FAB-MS, $^1H-NMR\;&\;^{13}C-NMR$) and in comparison with the literature data. The isolated flavonoids 1, 2 and 4 are reported here for the first time from Gomphocarpus sinaicus Boiss. Three sets of experiments were carried out using the defatted alcoholic extract of Gomphocarpus sinaicus Boiss: the $1^{st}$ experiment indicated that the $LD_{50}$ was 49.82 mg/100 g b.wt. of intraperitoneally (i.p.) injected mice. The toxic signs were recorded within the first 24 hr post-injection. The $2^{nd}$ experiment revealed that the extract of the plant exhibited significant anti-inflammatory effects in normal rats. The $3^{rd}$ experiment was found that the tested doses of the extract in diabetic rats induced a significant decrease in serum glucose, AST, ALT, triglycerides, cholesterol and LDL, while HDL caused a significant increase.

Flavonoids from Thyrsanthera suborbicularis and Their NO Inhibitory Activity

  • Song, Hyuk-Hwan;Khiev, Piseth;Chai, Hee-Sung;Lee, Hyeong-Kyu;Oh, Sei-Ryang;Choi, Young Hee;Chin, Young-Won
    • Natural Product Sciences
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    • 제18권4호
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    • pp.273-278
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    • 2012
  • Further phytochemical investigation on the whole plant of Thyrsanthera suborbicularis, collected in Cambodia, led to kaempferol (1), vitexin (2), apigenin-7-O-neohesperidoside (3), chrysoeriol-7-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (4), isorhamnetin 3-O-rutinoside (5), kaempferol-3-O-[${\alpha}$-L-rhamnopyranosyl-(13)-${\alpha}$-L-rhamnopyranosyl-(16)-${\beta}$-D-galactopyranoside (6), kaempferol-3-O-${\alpha}$-L-rhamnopyranosyl(12)-O-[${\alpha}$-L-rhamnopyranosyl (16)]-${\beta}$-D-glucopyranoside (7), kaempferol-3-O-[6"-O-(E)-p-coumaroyl]-${\beta}$-D-glucopyranoside (8), kaempferol-3-O-[6"-O-(E)-p-coumaroyl]-${\beta}$-D-galactopyranoside (9), and amentoflavone (10). All the structures were confirmed by the interpretation of NMR (1D and 2D) and MS data, and comparison with the published values. Of the isolated compounds 1 - 10, compounds 8 and 10 displayed the inhibitory activity against NO production in LPS-induced Raw 264.7 cells with $IC_{50}$ values, 3.56 and $15.73{\mu}M$, respectively.

Inhibitory Aromatase Effects of Flavonoids from Ginkgo Biloba Extracts on Estrogen Biosynthesis

  • Park, Yong Joo;Choo, Wun Hak;Kim, Ha Ryong;Chung, Kyu Hyuck;Oh, Seung Min
    • Asian Pacific Journal of Cancer Prevention
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    • 제16권15호
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    • pp.6317-6325
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    • 2015
  • Ginkgo biloba extract (GBE) is a popular phytomedicine and has been used for disorders of the central nervous system, cardiovascular, renal, respiratory, and circulatory diseases. Although GBE is a complex mixture of over 300 compounds, its major components are 24% flavonoids and 6% terpene lactones. In this study, we tested the inhibitory effects of the three major flavonoids (kaempferol, quercetin, and isorhamnetin) from GBE, independently and as mixtures, on aromatase activity using JEG-3 cells (human placental cells) and recombinant proteins (human placental microsome). In both systems, kaempferol showed the strongest inhibitory effects among the three flavonoids; the flavanoid mixtures exerted increased inhibitory effects. The results of exon I.1-driven luciferase reporter gene assays supported the increased inhibitory effects of flavonoid mixtures, accompanied by suppression of estrogen biosynthesis. In the RT-PCR analysis, decreased patterns of aromatase promoter I.1 mRNA expressions were observed, which were similar to the aromatase inhibition patterns of flavonoids and their mixtures. The present study demonstrated that three flavonoids synergistically inhibit estrogen biosynthesis through aromatase inhibition, decrease CYP19 mRNA, and induce transcriptional suppression. Our results support the usefulness of flavonoids in adjuvant therapy for breast cancer by reducing estrogen levels with reduced adverse effects due to estrogen depletion.

윤노리나무 과실의 페놀성 성분 (Phenolic Components from the Fruits of Pourthiaea villosa)

  • 이현진;안달래;이은별;이태관;김대근
    • 생약학회지
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    • 제44권1호
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    • pp.16-21
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    • 2013
  • The fruits of Pourthiaea villosa were extracted with methanol and its extract was fractionated with n-hexane, methylene chloride, ethyl acetate and n-butanol. Repeated column chromatography of silica gel, sephadex LH-20 and HPLC led to the isolation of nine phenolic compounds from ethyl acetate soluble fraction. The chemical structures were elucidated as kaemferol-3-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (astragalin) (1), isorhamnetin-3-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (2), kaempferol-3-O-${\beta}$-D-xylopyranosyl($1{\rightarrow}2$)-${\alpha}$-L-rhamnopyranoside (3), caffeic acid (4), quercetin-3-O-${\beta}$-D-xylopyranosyl($1{\rightarrow}2$)-a-L-rhamnopyranoside (5), quercetin-3-O-${\beta}$-D-xylopyranosyl($1{\rightarrow}2$)-${\beta}$-D-glucopyranoside (6), quercetin-3-O-${\beta}$-D-xylopyranosyl($1{\rightarrow}2$)-${\beta}$-D-galactopyranoside (7), quercetin-3-O-${\alpha}$-L-rhamnopyranoside (quercitrin) (8), and kaempferol-3-O-${\alpha}$-L-rhamnopyranoside (afzelin) (9) by spectroscopic techniques. These compounds were isolated from this plant for the first time.