• 제목/요약/키워드: acacetin

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Biological Activity of Phenolic Compounds in Seeds and Leaves of Safflower (Carthamus tinctorius L.)

  • Lee, Won-Jung;Cho, Sung-Hee;Lee, Jun-Young;Park, Sang-Won
    • 한국식품저장유통학회:학술대회논문집
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    • 한국식품저장유통학회 2003년도 춘계총회 및 제22차 학술발표회
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    • pp.22-39
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    • 2003
  • Biological activity of phenolic compounds in seeds and leaves of safflower (Carthamu tinctorius L.) were evaluated using several in vitro and in vivo assays. Six phenolic constituents were isolated from the seeds and identified as N-feruloylserotonia, N- (p-coumaroyl)serotonin, matairesinol, 8′-hydroxyarctigenin, acacetin 7-O-$\beta$-D-glucoside (tilianine) and acacetin. Six phenolic compounds exhibited considerable antioxidative activity, and especially two serotonins showed potent DPPH radical scavenging activity and antiperoxidative activity against rat liver microsomal lipid peroxidation induced by the hydroxyl radical generated via a Fenton-type reaction. Additionally, six phenolic compounds possessed comparable cytotoxicity against three cancer cells, Hela cell, MCF-7 and HepG2 cell, and particularly acacetin and its glycosides had the most potent cytotoxicity. Moreover, we found that feeding safflower seeds attenuated bone loss, and lowered levels of plasma and liver lipids in ovariectomized rats. Serotonins, lignans and flavones stimulated proliferation of the osteoblast-like cells in a dose-dependent manner (10$^{-15}$ ~10$^{-6}$ M), as potently as E$_2$ (17$\beta$-estradiol). Particularly, serotonins were mainly responsible for bone-protecting and lipid lowering effects in ovariectomized rats. Meanwhile, eight flavonoids, including a novel quercetin-7-O-(6"-O-acetyl)-$\beta$-D-glucopyranoside and seven kown flavonoids, luteolin quercetin, luteolin 7-O-$\beta$-D-glucopyranoside, luteolin-7-O-(6"-O-acetyl)-$\beta$-D-gluco-pyranoside, quercetin 7-O- -glucopyranoside, acacetin 7-O-$\beta$-D-glucuronide and apigenin-6-C-$\beta$-D-glucopyranosyl-8-C-$\beta$-D-glucopyranoside were first isolated and identified from safflower leaf. Among these flavonoids, luteolin-acetyl-glucoside and $\beta$quercetin- acetyl-glucoside showed potent antioxidative activities against 2-deoxyribose degradation and lipid peroxidation in rat liver microsomes. Luteolin, quercetin and their corresponding glycosides also exhibited strong antioxidative activity, while acacetin glucuronide and apigenin-6, 8-di-C-glucoside were relatively less active. Finally, changes in phenolic compositions were also determined by HPLC in the safflower seed and leaf during growth stages and roasting process to produce standardized supplement powerds. These results suggest that phenolic compounds in the roasted safflower seed and leaf may be useful as potential sources of therapeutic agents against several pathological disorders such as carcinogenesis, atherosclerosis and osteoporosis.

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구절초에서 분리한 Flavonoids의 인체암 세포주에 대한 세포독성 효과 (Cytotoxic Flavonoids from the Whole Plants of Chrysanthemum zawadskii Herbich var. latilobum Kitamura)

  • 권현숙;하태정;황선우;진영민;남상해;박기훈;양민석
    • 생명과학회지
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    • 제16권5호
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    • pp.746-749
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    • 2006
  • 구절초 전초의 chloroform 분획물로부터 2종의 flavonoid화합물을 분리하여 NMR을 통해서 구조를 확인한 결과, luteolin (1)과 acacetin (2)으로 구조 동정되었다. 이들의 화합물 중에서 luteolin (1)은 구절초에서 처음으로 분리하였다. 분리된 화합물은 sulforhodamine B (SRB) assay법에 따라 인체암세포주인, HCT116 (결장암) , UO-31 (신장암), PC-3 (전립선암) 와 A549 (폐암)등에 대한 in vitro에서의 세포독성을 실험하였다. 그 결과, acacetin (2)이 HCT116 $(IC_{50}\;2.44\;{\mu}g/ml)$과 UO-31 $(IC_{50}\;2.89\;{\mu}g/ml)$에서 유의할만한 세포독성을 나타내었다.

미나리에서 분리한 플라보노이드 화합물의 아플라톡신 B$_1$에 대한 항돌연변이 효과 (Antimutagenic Effect of Flavonoids Isolated from Oenanthe jauanica)

  • 박종철;하정옥;박건영
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제25권4호
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    • pp.588-592
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    • 1996
  • 미나리의 MeOH추출물에서 분획한 ethyl acetate 가용부를 silica gel column chromatography를 이용하여 isorhamnetin, hyperoside 및 persicarin의 플라보노이드 화합물을 분리하였으며, in vitro에서 Salmonella typhimurin TA 100균주를 이용하여 항돌연변이 활성을 관찰하였다. 이들 화합물 중 isorhamnetin은 0.5mg/plate에서 33%, 1.0mg/plate에서는 59%, persicarin은 0.5mg/plate에서 40%, 1.0mg/plate에서 47%의 돌연변이 저해효과를 나타내었다. 이와 유사한 플라보노이드 화합물로서 엉겅퀴 지상부에서 분리한 acacetin 7-rutinoside, cirsimaritin 4'-glucoside 및 hispidulin 7-neohesperidoside에 대해서도 1mg/plate 농도에서 acacetin 7-rutinoside와 cirsimaritin 4'-glucoside가 40% 및 49%의 돌연변이 억제활성이 관찰되었다.

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Chemical Constituents from tile Fruit Peels of Fortunella japonica

  • Cho, Jeong-Yong;Kawazoe, Kazuyoshi;Moon, Jae-Hak;Park, Keun-Hyung;Murakami, Kotaro;Takaishi, Yoshihisa
    • Food Science and Biotechnology
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    • 제14권5호
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    • pp.599-603
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    • 2005
  • Chemical constituents of fruit peels of Fortunella japonica Swingle were investigated, and ten compounds were purified and isolated through various chromatographic procedures. Through NMR analysis, isolated compounds were identified as ${\alpha}$-tocopherol (1), lupenone (2), ${\beta}$-amyrin (3), ${\alpha}$-amyrin (4), ${\beta}$-sitosterol (5), ${\beta}$-sitosteryl 3-O-glucopyranoside (6), kaempferide 3-O-rhanmopyranoside (7), 3',5'-di-C-${\beta}$-glucopyranosylphloretin (8), acacetin 7-O-neohesperidoside (9), and acacetin 8-C-neohesperidoside (10). Compounds 1-7 were identified for the first time by our group from fruit peels of F. japonica.

산국(山菊)의 자유라디칼 소거 물질 분리 및 동정 (Isolation and Structure Elucidation of Radical Scavengers from Chrysanthemum boreale Makino)

  • 한완수
    • 한국약용작물학회지
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    • 제11권1호
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    • pp.1-4
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    • 2003
  • 천연물로부터 항산화 활성물질을 목적으로 DPPH 자유 라디칼 소거활성 검색법을 이용하여 검색을 실사하고, 유의한 활성을 나타낸 산국 메탄올 추출물로부터 2종의 화합물을 분리하고 기기분석을 이용하여 화합물 1과 2의 구조를 apigenin과 acacetin-7-O-rutinoside (Linarin)으로 동정하였다. 이들 화합물은 각각 13.3 및 $42.1{\mu}g$의 농도에서 DPPH 라디칼을 50% 소거하는 활성을 나타내었으며, 화합물 1은 양성 대조양물인 L-ascorbic acid $(RC_{50}\;=\;13.1{\mu}g)$에 비하여 강한 활성을 나타내었다.

Islation of Aldose Reductase Inhibitors from the Flowers of Chrysanthemum boreale

  • Shin, Kuk-Hyun;Kang, Sam-Sik;Seo, Eun-Ah;Shin, Seung-Won
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제18권2호
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    • pp.65-68
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    • 1995
  • The methanol extract from the whole parts of the flowers of Chrysanthemum boreals was found to exhibit a significant inhibition of a rat lens aldose reductase (RLAR) activity in vitro. Bioassay guided systematic fractionation of the methanol extract led to the isolation of four flavonoids which were identified as acacetin (1), apigenin (II), luteolin (III) and linarin (IV). Compounds I-III were demonstrated to exhibit a significant inhibition of RLAR. Luteolin (II) was found to be the most potent AR inhibitor with $IC_{50}$ value of $5{\times}10^{-7}M$.

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식물공장에서 양액의 종류 및 PPFD가 배초향의 생장 및 항산화 물질에 미치는 영향 (Response of Nutrient Solution and Photosynthetic Photon Flux Density for Growth and Accumulation of Antioxidant in Agastache rugosa under Hydroponic Culture Systems)

  • 김성진;복권정;푸동람;박종석
    • 생물환경조절학회지
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    • 제26권4호
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    • pp.249-257
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    • 2017
  • 배초향은 항동맥경화나 항박테리아의 특성을 가지는 한약재에 널리 사용되는 영년생 약용식물이다. 연구의 목적은 수경재배에서 배양액의 종류와 PPFD값에 따른 배초향의 생장 및 항산화 물질의 변화를 조사하는 것이다. 배초향은 주야간 16:8 시간의 일장조건에서 150과 $200{\mu}mol{\cdot}m^{-2}{\cdot}s^{-1}$ PPFD 조건과 일본원시(HES), 서울시립대(UOS), 유럽채소연구소(EVR), 오오츠카 배양액(OTS)을 이용하여 6주간 재배하였다. OTS 배양액조건에서 자란 배초향의 지상부 및 지하부 건물중은 다른 배양액 처리구와 비교하여 유의적으로 높았다. 배초향의 틸리아닌 함량은 OTS 처리에서 가장 높았으며 다음으로 EVR, HES, UOS 순서로 낮아졌다. 총 아카세틴의 함량은 EVR처리에서 가장 높았으나 OTS처리와는 유의적 차이를 보이지 않았다. 또한 $200{\mu}mol{\cdot}m^{-2}{\cdot}s^{-1}$ PPFD 조건에서 자란 배초향은 PPFD 150처리구와 비교하여 유의적으로 생체중과 건물중이 증가하였으며 기능성 물질은 틸리아닌과 아카세틴의 함량도 높았다. 본 연구는 수경재배 방식을 이용하여 식물공장에서 배초향을 재배할 경우 $200{\mu}mol{\cdot}m^{-2}{\cdot}s^{-1}$ PPFD 조건과 OTS 배양액 조건에서 경제적인 광원조건으로 최적 바이오매스 생산량과 틸라아닌과 아카세틴의 함량을 증가시킬 수 있을 것으로 제안한다.

홍화씨 폴리페놀이 HMG-CoA reductase, LDL 산화 및 Apo A1 분비에 미치는 영향 (The Effect of Polyphenols from Safflower Seed on HMG-CoA Reductase (HMGR) Activity, LDL Oxidation and Apo A1 Secretion)

  • 조성희;박영이;윤지영;최상원;하태열
    • 한국식품과학회지
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    • 제38권2호
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    • pp.279-283
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    • 2006
  • 홍화씨의 폴리페놀 성분들이 HMGR 활성, LDL-oxidation과 Hep3B 세포로부터의 Apo A1 분비능에 미치는 영향을 조사하였다. 홍화씨 성분은 matairesinol(lignan), acacetin(flavone) 및 N-feruloylserotonin과 matairesinol의 대사산물인 enterolactone을 사용하였다. 그 결과, HMCR 저해활성은 mevastatin이 53%로 가장 높은 활성을 나타내었고 다음은 홍화씨 serotronin 유도체인 N-feruloylserotonin이 45%의 저해활성을 보여 홍화씨 폴리페놀 중에서는 가장 높은 활성을 보였으며 genistein은 35%의 활성을 보인 반면 나머지는 활성이 거의 미미하였다. N-feruloylserotonin의 활성은 용량 의존적 반응을 나타내었다. LDL 산화 억제효과는 사용한 모든 홍화씨 폴리페놀성분에서 나타났는데, 특히 N-feruloylserotonin에서 가장 강한 활성을 보였고 역시 용량 의존적 반응을 보였다. Hep3B에서의 Apo A1 분비능은 mevastatin에서 가장 높았고 enterolactone, genistein 및 ${\beta}-estradiol$에서 분비 증강활성을 나타내었다. 이상의 결과들로 미루어 볼 때, 홍화씨 폴리페놀 성분들은 콜레스테를 생합성과 LDL의 산화를 억제시킴으로서 지질대사 및 동맥경화 개선에 기여할 수 있을 것으로 사료된다.

골담초엽의 플라보노이드 (The Flavonoids from Caragana Chamlagu Leaves)

  • 마충운;함인혜;황완균
    • 약학회지
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    • 제43권2호
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    • pp.143-149
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    • 1999
  • The phytochemical studies of the leaves of Caragana chamlagu were carried out as a sieries of the investigation of medicinal resources. The roots of Caragana chamlagu have been used as neuralgia, arthritis and migraine in the folk medicines of Korea. The methanolic extract of the leaves of Caragana chamlagu was suspended with water and then separated with chloroform. Compound I was isolated from precipitates of these water fraction by recrystalization. The aqueous fraction of MeOH extract was performed to column chromatography on Amberlite XAD-4 and Sephadex LH-20, and three compounds, compound II, compound III, and compound IV were isolated. The structures of the four compounds were elucidated by spectroscopic data of $^1H-NMR$, ^{13}C-NMR$, IR, and FAB-MS. Compound I-IV were tilianine ($acacetin-7-O-{\beta}-D-glycopyranoside$), rutin($quercetin-3-O-{\alpha}-L-rhamnopyranosy(1{\rightarrow}6)-{\beta}-D-glu-copyranoside$), $kaempferol-3-O-{\alpha}-L-rhamnopyranosyl(1{\rightarrow}6)-{\beta}-D-galactopyranoside$, and apigetrin, ($apigenin-7-O-{\beta}-D-glycopyranoside$), respectively.

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벼의 항산화성분 (Antioxidant Compounds of Oryza sativa L)

  • 민병선;이형규;지옥표;문형인
    • 생약학회지
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    • 제33권3호통권130호
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    • pp.173-176
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    • 2002
  • In search for the plant-derived antioxidant compound, it was found that the EtOAc, BuOH extracts obtained from the leaves parts of Oryza sativa L. which exhibited a significant antioxidant activity from 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical cleavage. Activity-guided fractionation on the basis of the inhibitory activity upon the 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical cleavage. and repeated column chromatography afforded several antioxidant compounds from Oryza sativa L. The structures and stereochemistry of these compounds were established on the basis of analysis of spectra and some chemical transformations as follows: 5,7-dihydroxy- 8-methoxyflavone, $acacetin-7-O-{\beta}-rutinoside$, $pectolinarigenin-7-O-{\beta}-rutinoside$. At antioxidant activity test for isolated three compounds, antioxidant activity was showed too.