Three phenolic compounds, rosmarinic acid (1), methyl rosmarinate (2), ethyl rosmarinate (3), and two flavonoids, luteolin (4), luteolin-7-O-$\beta$-D-glucuronide methyl ester (5) were isolated from the aerial part of Lycopus lucidus (Labiatae). Their structures were determined by chemical and spectral analysis. Compounds 1-5 exhibited potent antioxidative activity on the NBT superoxide scavenging assay. The $IC_{50}$ values for compounds 1-5 were 2.59, 1.42, 0.78, 2.83, and 3.05 $\mu\textrm{g}$/mL respectively. In addition, five compounds were isolated from this plant for the first time.
Four flavonoids (1-4), a phenylethyl glycoside (5), and a phenylpropanoid glycoside (6) were isolated from the flowers of Buddleia officinalis (Loganiaceae). Their structures were determined by chemical and spectral analysis. Among the isolated compounds, luteolin (1) and acteoside (6) exhibited the most potent antioxidative activity on the NBT superoxide scavenging assay. In addition, compounds 1-6 revealed weak antifungal activity, and no hemolytic activity.
A new phenolic amide, dihydro-N-caffeoyltyramine (1) was isolated from the root bark of Lycium chinense Miller, along with known compounds, trans-N-caffeoyltyramine (2), cis-N-caffeoyltyramine (3), and lyoniresinol $3{\alpha}-Ο-{\beta}-D-glucopyranoside$ (4). Their structures were determined by spectroscopic analysis. A NBT superoxide scavenging assay revealed that three phenolic amides showed potent antioxidative activity.
Bromotopsentin (BSM) is a bisindole alkaloid compound, which is recognized as a metabolite of the marine sponge Spongosorites sp. In this study, the antioxidant activity of BSM was investigated. The 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging assay, the trolox equivalent antioxidant capacity (TEAC) assay, the superoxide radical scavenging (NBT) assay, the lipid peroxidation and hydroxyl radical-induced DNA damage assays were carried out to evaluate the antioxidant activity of BSM. It was found that BSM had stronger scavenging activity on the stable free radical DPPH and superoxide radical than L-ascorbic acid with an $IC_{50}$ value of 62 and 64 ${\mu}M$, respectively. The TEAC value which indicated the total antioxidant capacity of BSM was about 0.8, which was also stronger than L-ascorbic acid. About 1.3 ${\mu}M$ of BSM induced 50% inhibition of lipid peroxidation. 60 nM of BSM exhibited a significant protective activity against DNA strand scission by hydroxyl radical on pBR322 DNA. Taken together, we suggest that BSM possesses strong antioxidant activity, and could be a valuable new addition to the list of anti-aging chemotherapeutic agents.
강한 천연 생리활성물질인 폴리페놀과 탄닌을 다량 함유한 석류를 노화방지제 및 기능성화장품의 화장품 원료로 이용할 수 있는 가능성을 제시하고자, 과즙과 과피 및 종자유로 나누어 분리추출한 후, DPPH radical과 superoxide의 소거작용, 세포내 $H_2O_2$와 hydroperoxide 및 superoxide 생성 억제작용에 미치는 영향에 관하여 실험하여 항산화 작용을 비교 평가하였다. 석류과피 메탄올 추출액은 전반적으로 가장 유의성 있는 항산화 작용을 보였다. 자체적인 항산화 작용뿐만 아니라 세포내에서 free radical이 생성되는 것을 억제하는 작용도 있는 것으로 여겨지며, 석류과즙 농축액은 free radical을 소거하는 항산화 작용이 있으며, 또한 석류 종자유는 강한 hydroperoxide 생성 억제효과를 나타내어, 특히 hydroxy기를 가진 readical의 생성을 억제하는데 효과가 있는 것으로 사료된다. 이상과 같은 결과로 보아, 석류의 과즙보다는 과피의 추출물이 항산화 작용이 더 뛰어난 것을 알 수 있었으므로 피부미용에 관련된 건강보조식품 개발시 과피성분을 함유한 추출물을 원료로 사용하는 것이 효과적이라고 사료되며, 특히 피부 주름 방지제 등과 같은 기능성 화장품을 개발하고자 할 때는 석류 종자유를 화장품 원료로 하여 개발하는 것이 더 효과적이라고 사료된다.
To investigate biological activity of noni extracts treated with HCl and trypsin, we measured the antioxidant activity through vitro assay and cellular system. Both water and lipid soluble fraction of noni extracts dose-dependently scavenged DPPH radical. Superoxide scavenging activity of lipid soluble fraction after treating HCl and trypsin was significantly more potent than those of other fractions in NBT/xanthine oxidase assay, which suggests that antioxidant activity of noni extracts was increased by the treatment with HCl and trypsin. In antioxidant assay using RBL 2H3 cells, water soluble fraction of noni extracts had little effect on silica-induced reactive oxygen species generation, whereas lipid soluble fraction inhibited in a dose dependent manner. In non-treated noni extracts, effect of water soluble fraction on silica/$CuSO_4$-induced lipid peroxidation was more potent than that of lipid soluble fraction. However, the effects of noni extracts were reversed in noni extracts treated with HCl and trypsin. These data suggest that water soluble substances may be converted into lipid soluble substances by the treatment with HCl and trypsin. From the above results, it is suggested that lipid soluble fraction of noni extracts contain antioxidant used in vitro assay and RBL 2H3 cellular system. Such an effect of noni extracts may be increased by the treatment with HCl and trypsin.
In an ongoing investigation into anti-inflammatory compounds from natural products, the $CH_2Cl_2$ soluble fraction of Patrinia scabiosaefolia F. (Valerianaceae) was found to inhibit IL-6 production in TNF-$\alpha$ stimulated MG-63 cell line. By means of a bioassay-directed chromatographic separation technique, lappaol E (1), and nortrachelogenin (2) were isolated. These compounds have been isolated from this plant for the first time. Compounds $1{\sim}2$ showed potent antioxidative activity using NBT superoxide scavenging assay. Moreover, compound 1 decreased IL-6 production in TNF-$\alpha$ stimulated MG-63 cell line.
To investigate effects of pine essential oil isolated by steam distillation from Pinus densiflora needles (PN) and twigs (PT) on anti-oxidant and anti-aging activities, the experiments were carried out to determine anti-oxidant and antiaging activities on DPPH radical scavenging activity, NBT/xanthine oxidase-superoxide scavenging activity, silica-induced intracellular $H_2O_2$ and hydroxyl radical generation in RAW264.7 cells, hyaluronidase and elastase activities in vitro. Essential oil of PN and PT were contained 0.225 and 0.176 (w/v) %, respectively. PN was contained with 30 kinds of essential oil and its major constituent is $\alpha$-pinene (21.5%). Further PT was contained with 40 kinds of essential oil and its major constituent is $\beta$-pinene (22.4%) in GC/MS assay. Other essential oils of PN were $\beta$-pinene, camphene, myrcene, limonene, terpinolene, $\alpha$-terpineol, bornyl acetate, $\alpha$-copaene, caryophellene and humulene and PT were $\alpha$-pinene, camphene, phellandrene, limonene, terpinolene, $\alpha$-terpineol, bornyl acetate, $\alpha$-copaene, caryophellene and humulene. The essential oil of PT have more active than that of PN in anti-oxidant activity which has significant DPPH radical and superoxide scavenging activity, and significant inhibitory activities on silica-induced intracellular $H_2O_2$ and hydroxyl radical generation, as well as, significantly inhibited elastase and hyaluronidase activities. Further, phellandrene, myrcene and $\alpha$-pinene have DPPH radical and superoxide scavenging activities, $\beta$-pinene, terpinolene, myrcene and phellandrene inhibited silica-induced intracellular $H_2O_2$ and hydroxyl radical generations. And also phellandrene and $\beta$-pinene inhibited hyaluronidase and elastase activities. In conclusion, the essential oils isolated from PN and PT have anti-oxidant and anti-aging activities.
In an ongoing investigation into anti-oxidative compounds from natural products, the EtOAc soluble fraction of Aster tataricus L. (Compositae) showed significant anti-oxidative activity on the NBT superoxide scavenging assay. By means of an activity-guided purification, three flavonoids, kaempferol (1), quercetin (2), astragalin (3) and one monoterpene glycoside, shionoside A (4) were isolated. Their structures were determined spectral analyses. Compounds 2 and 3 showed potent antioxidative activity, while, compounds 1 and 4 were inactive $IC_{50}$>120${\mu}g/mL$. In addition, these compounds were examined for the effect of interleukin-6 (IL-6) production in TNF-${\alpha}$ stimulated MG-63 cell. Compounds 1-3 showed negligible inhibitory activity against IL-6 production in $TNF-{\alpha}$ stimulated $MG-6{\beta}$ cell, and compound 4 was inactive.
본 연구에서는 밤나무 잎 추출물의 항산화 활성 및 주름과 미백에 관련된 tyrosinase와 elastase의 활성에 대한 억제 효능을 측정하였으며, 밤나무 잎 추출물에 함유된 플라보노이드 성분에 대한 분석을 실시하였다. 항산화 활성측정 결과로, 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical (DPPH)을 이용한 free radical 소거활성은 50% ethanol 추출물($13.6{\mu}g/mL$ < ethyl acetate 분획(6.2) < aglycone 분획(2.1)으로 나타났고, lumionl-의존성 화학발광법을 이용한 $Fe^{3+}$-EDTA/$H_2O$ 계에서 생성된 활성산소종(ROS)의 소거활성은 aglycone 분획(0.8) < 50% ethanol 추출물(0.5) < ethyl acetate 분획(0.3) 순으로 나타났다. NET법을 이용한 xanthine과 xanthine oxidase의 반응으로부터 생성된 ${O_2}^{{\cdot}\;-}$의 소거활성은 aglycone 분획(65.5)이 ethyl acetate 분획(145.5)보다 더 높게 나타났으며, rose-bengal과 빛으로 유도된 사람 적혈구의 용혈에 대한 세포보호 활성은 $10{\mu}/mL$에서 aglycone 분획이 가장 높은 세포보호 활성을 나타내었다. Elastase 저해활성은 aglycone 분획이 oleanolic acid ($13.7{\mu}/mL$)에 비해 훨씬 좋은 $9.1{\mu}g/mL$로 나타나 뛰어난 주름 개선효과가 있을 것으로 생각된다. Tyrosinase 저해활성은 aglycone 분획이 미백 관련 화장품 고시 원료인 arbutin ($226.2{\mu}g/mL$)에 비해 훨씬 좋은 $21.6{\mu}g/mL$로 나타나 뛰어난 미백 효과가 있을 것으로 생각되어 B16 melanoma 세포를 이용한 멜라닌 합성 저해 활성을 측정하였다. 측정에 앞서 세포 독성 실험에서는 ethyl acetate 및 aglycone 분획이 $25{\mu}g/mL$ 이하에서 80% 이상의 세포 생존율을 나타내었고, $25{\mu}g/mL$ 이하에서의 멜라닌 합성 저해활성 측정 결과, ethyl acetate 및 aglycone 분획이 arbutin보다 훨씬 높은 저해 활성을 나타내었다. 이러한 항산화 및 항노화 활성을 나타내는 밤나무 잎 추출물의 플라보노이드 성분을 TLC와 HPLC를 통해 분석한 결과 kaempferol, quercetin, quercitrin, isoquercitrin, hyperin, rutin이 함유되어 있었고, 그 중에서도 quercitrin이 가장 많이 함유되어 있는 것으로 나타났다. 이상의 결과들은 밤나무 잎 추출물이 free radical, ROS를 소거하여 세포막을 보호함으로써 생체계, 특히 자외선에 노출된 피부에서 항산화제로서 작용할 수 있음을 가리킨다. 또한 자외선으로 인한 기미, 주근깨 과형성 및 주름 생성에 있어 상당한 저해 효과를 나타낼 수 있음을 시사한다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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