• 제목/요약/키워드: L-lactide

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Glycidol을 개시제로 이용한 L-lactide 개환중합 (Ring-Opening Polymerization of L-lactide with Glycidol as Initiator)

  • 임진형;김다희;고영수
    • 폴리머
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    • 제37권5호
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    • pp.606-612
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    • 2013
  • $Al(O-i-Pr)_3$을 촉매로 이용하고 중합 개시제로 glycidol을 사용하여 L-lactide를 개환중합하여 glycidol-poly(lactide)(Gly-PLA)를 얻었다. $^1H$ NMR 분석 결과 glycidol의 말단에 존재하는 수산기가 Gly-PLA에는 존재하지 않았고 이를 통해 glycidol의 말단에 존재하는 OH기가 개시제의 역할을 하여 중합이 진행되었음을 확인하였다. Llactide용액중합과 벌크중합을 진행하였으며, L-lactide/glycidol 몰비, 중합 온도와 시간에 따라 생성된 Gly-PLA의 분자특성을 관찰하였다. L-lactide/glycidol 몰비가 증가할수록 수율과 분자량은 증가하였다. 또한 L-lactide/glycidol 몰비가 증가할수록 저분자량에 해당하는 낮은 녹는점 피크는 줄어들고, 고분자량에 해당하는 높은 녹는점 피크가 증가하였다.

폴리펩티드-의약 전달체 및 폴리펩티드 공중합체의 합성 및 물성에 관한 연구 (Ⅰ) L-Lactic Acid 와 L-Glutamic Acid 공중합체의 합성 및 그의 물성 (Studies on Synthesis of Block Copolymers Containing Polyester and Polypeptide for Drug Delivery System Ⅰ. Synthesis and Characterization of Copolymer of L-Lactic Acid and L-Glutamic Acid)

  • 김홍범;성용길;정재희;백형게;민태진;김영순
    • 대한화학회지
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    • 제34권2호
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    • pp.203-210
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    • 1990
  • 의약 전달체에 사용되는 생체분해성 고분자로서 L-lactic acid 와 L-glutamic acid가 각기 다른 조성비로 이루어진 공중합체를 합성하였다. Poly (L-lactide)는 zink oxide를 이용하여 합성하였으며, Poly (L-lactide) 말단에 3-Amino-l-propanol을 도입시킨 다음 이미 합성된 γ-benzyl-L-glutamate-N-carboxyanhydride (γ-BLG-NCA)를 개환중합시켜서 block copoly (L-lactide-γ-benzyl-L-glutamate)를 합성하였다. NMR로써 L-lactide와 γ-BLG-NCA가 서로 일정한 비율로 이루어진 공중합체가 합성되었음을 확인하였으며, 생성된 공중합체들의 열적성질은 시차주사열량계법 및 열무게 측정법으로 조사하였다.

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Synthesis of Lactide from Oligomeric PLA: Effects of Temperature, Pressure, and Catalyst

  • Yoo, Dong-Keun;Kim, Duk-Joon;Lee, Doo-Sung
    • Macromolecular Research
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    • 제14권5호
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    • pp.510-516
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    • 2006
  • Lactide was produced from oligomeric PLA by back-biting reaction of the OH end groups. For optimization of the reaction conditions, the effects of temperature, pressure, PLA molecular weight, and catalyst type on the lactide synthesis were examined. The fraction of D,L-lactide decreased with increasing temperature. Among the various Sn-based catalysts, the D,L-lactide fraction was maximized when SnO was used. A higher yield with lower racemization was observed at lower pressure. The conversion of PLA was maximized at an oligomeric PLA molecular weight of ca. 1380. The yield of lactide increased but the fraction of D,L-lactide decreased with increasing molecular weight. The highest conversion with the lowest racemization degree was obtained at a catalyst concentration of 0.1 wt%. The lactide was more sensitive to racemization because of the entropic effect.

생체분해성 Poly(glycolide-co-ε-caprolactone-co-L-lactide) 블록 공중합물의 비등온 결정화 거동에 관한 연구 (Non-isothermal Crystallization Behavior of Poly(glycolide-co-ε-caprolactone-co-L-lactide) Block Copolymer)

  • 최세영;송승호
    • Elastomers and Composites
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    • 제49권1호
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    • pp.13-23
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    • 2014
  • 본 연구에서는 생체분해성 폴리에스터 계열의 glycolide, L-lactide 및 ${\varepsilon}$-caprolactone 단량체를 이용하여 2단계 중합법에 의한 삼원 공중합체를 제조하여, DSC를 이용한 비등온 결정화 거동을 고찰하였다. 보다 더 정확한 거동을 검토하기 위하여 Avrami 식과 Ozawa 식을 조합하여 비등온 결정화 거동을 고찰하였다. 과냉각도를 분석한 결과 PGCLA21의 값이 가장 큰 값을 보이고 있으며 L-lactide 함량이 증가함에 따라 과냉각도는 증가하는 경향을 보이고 있다. 수정된 Avrami 식을 이용하여 다양한 냉각속도에서 비등온 결정화 거동 결정화 속도 상수는 큰 경향을 보이고 있지 않는 것을 알 수 있었다. Avrami 및 Ozawa 식을 조합하여 특정한 상대적 결정화도에서의 냉각함수를 구한결과 L-lactide 함량이 증가하면서 PGCL과 비교시 결정화 속도를 향상시키는 역할을 하고 있는 것으로 여겨지는 반면 PGCLA41과 PGCLA21을 비교시 L-lactide 함량이 일정 이상 증가시 logF(T) 값이 큰 것을 확인 할 수 있는데 이는 동일한 결정을 얻는데 더 많은 냉각 속도를 필요로 한다는 것을 의미하며 결정화 속도 향상에 부정적인 영향을 미치는 것으로 판단된다.

마이크로캡슐의 제조와 그 응용(폴리락티드 마이크로캡슐) (Preparation of Microcapsules and Their Application (Poly (L-lactide) Microcapsule))

  • 홍기정;박수민
    • 한국염색가공학회지
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    • 제10권2호
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    • pp.29-36
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    • 1998
  • Poly(L-lactide) microcapsules containing hydrophilic penetrate were prepared by interfacial precipitation method through solvent evaporation from w/o/w emulsion. Effect of four determinative process parameters on the particle size distributions, morphologies, and release properties of microcapsules coated with poly(L-lactide) was investigated. Moreover, susceptible functional cotton fabrics treated with the mentioned microcapsules were prepared and laundry test up to 15 times were done to determine fastness properties. As a result, the prepared poly(L-lactide) microcapsules with a more sharp-distributive, rounder, and more permeable membranes could be prepared by means of protective colloid concentration, solution volume and stirring rate.

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Synthesis and Properties of Triblock and Multiblock Copolymers Consisting of Poly(L-lactide) and Poly(oxyethylene-co-oxypropylene)

  • Lee, Chan-Woo;Kang, Young-Goo;Kun Jun
    • Macromolecular Research
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    • 제9권2호
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    • pp.84-91
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    • 2001
  • Both A-B-A triblock and multiblock copoly(ester-ether)s consisting of poly(L-Lactide) and poly(oxyethylene-co-oxypropylene) were prepared and characterized. The preparation of the triblock copolymer was done by ring-opening copolymerization of L-lactide with a commercially available telechelic copolyether, Pluronic$\^$TM/(PN) by catalysis of stannous octanoate. The molecular weight and unit composition of the produced copolymers were successfully controlled by changing the L-lactide/PN ratio in feed. However, a high molecular weight copolymer incorporating PN in large amount was not obtained because the molecular weight of the resulting copolymer was limited at a high L-lactide/PN composition. The multiblock copolymer was synthesized by the copolycondensation of oligo(L-lactic acid) prepared by thermal dehydration of L-lactic acid, PN, and dodecanedioic acid as carboxyl/hydroxyl adjusting agent. This polycondensation proceeded by catalysis of stannous oxide to give multiblock copolymers with high molecular weight and wide range of compositions.

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생체적합성 공중합체의 합성과 물성에 관한 연구 -Block Copoly (L-Lactde-$\gamma$-Benzyl-L-Glutamate)- (Synthesis and Characterization of Biocompatible Block Copoly (L-Lactde-$\gamma$-Benzyl-L-Glutamate))

  • 성용길;김훈;송대경;김영순;백우현
    • 대한의용생체공학회:의공학회지
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    • 제9권2호
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    • pp.215-224
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    • 1988
  • Block copoly(L-lactide-${\gamma}$-benzyl-L-glutamate)was synthesized from L-lactide by cationic ring opening polymerization and ${\gamma}$-benzyl-L-glutamate N-carboxy anhydride by introducing amino group terminated poly(L-lactide). L-lactide was polymerized in the presence of stannous octate at $110^{\circ}C$ and ${\gamma}$-benzyl- L-glutamate was polymerized in the presence of NaH at room temperature. The synthesized monomers and copolymers were identified by IR and NMR. The Itermal properties of the copolymers were characterized by differential scanning calorimetry and thermogravimetry. The thermal stability and melting temperature(Tm) of the block copolymers were measured and discussed. The activation energies of thermal decomposition for the block copoly(L-lactide-${\gamma}$ benzyl-L-glutamate) were evaluated from the thermogravimetric data by Freeman and Carroll method.

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Methylaluminoxane을 이용한 L-lactide 중합 (Polymerization of L-lactide Using Methylalumionxane)

  • 임진형;김다희;고영수
    • 폴리머
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    • 제39권3호
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    • pp.365-369
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    • 2015
  • 본 연구에서는 Al 화합물인 methylaluminoxane(MAO)를 이용하여 L-lactide의 벌크중합 및 용액중합을 실시하였다. 촉매 투입량에 따른 벌크중합 결과, 투입량이 증가할수록 전환율이 증가하였다. 분자량은 촉매 투입량이 0.15 mmol일 때 60800 g/mol로 가장 높은 분자량을 얻었으며 그 이상의 투입량에서는 분자량이 감소하였다. Turnover frequency(TOF)값의 경우 촉매 투입량이 0.15 mmol일 때 가장 크고 촉매 투입량이 증가할수록 감소하였다. 용액중합에서는 30분 가량 induction time이 존재하였다. 중합 시간에 따라 3시간까지 전환율이 선형적으로 증가하였으며 6시간일 때 54700 g/mol로 가장 높은 분자량을 얻었다.

폴리디메틸실록산계 안정화제를 이용한 초임계 이산화탄소에서의 ʟ-Lactide의 개환중합 (Ring-Opening Polymerization of ʟ-Lactide with Polydimethylsiloxane Based Stabilizers in Supercritical Carbon Dioxide)

  • 황하수;임권택
    • 청정기술
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    • 제12권2호
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    • pp.62-66
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    • 2006
  • 다양한 폴리디메틸실록산계 공중합체를 안정화제로 이용하여 초임계 이산화탄소 내에서의 개환중합을 통해 PLLA를 제조하였다. 초임계 개환중합에 사용된 폴리디메틸실록산 공중합체는 폴리디메틸실록산 거대개시제를 사용하여 그룹전이중합법(GTP법)을 이용하여 제조하였다. $\small{L}$-락타이드의 초임계 현탁중합을 통해 수미크론크기의 입자가 형성되었음을 전자 주사 현미경을 통해 확인하였고, 또한 겔 투과 크로마토 그라피 분석을 통해 상당히 좁은 분자량 분포의 PLLA가 제조되었음을 확인하였다.

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Poly(D,L-lactide)를 외부 껍질로 하고 Alginate 또는 Chitosan을 내부 코어로 구성한 이중미립구 담체의 약물방출 특성 (Drug-release Properties of Double-layered Microspherical Carriers which Consist of Outer Shell of Poly(D,L-lactide) and Inner Core of Alginate or Chitosan)

  • 김자원;송민정;이상민;임소령;정수진;김홍성
    • 폴리머
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    • 제36권6호
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    • pp.699-704
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    • 2012
  • 경구투여를 통한 친수성 약물의 방출조절을 위하여 이중층으로 된 고분자 담체를 설계하였다. 생체고분자인 alginate와 chitosan은 각각 극성 흡수성분으로, poly(D,L-lactide)는 소수성 피막으로, 그리고 theophylline과 diclofenac sodium은 모델 약물로 사용하였다. 담체는 지연방출과 이어지는 지속방출을 위하여 외부 껍질은 poly(D,L-lactide)로, 내부중심은 약물과 함께 알지네이트 또는 키토산으로 구성되어진 이중층의 미립구 담체로 성형하였다. 담체와 약물간의 극성 조합으로 인한 담체의 모폴로지와 약물방출 거동을 조사하였다. 담체와 약물 그리고 pH 환경의 상대적 극성이 약물방출 특성에 상당한 영향이 있음을 확인하였다.