Aqueous extraction of Citrus unshiu peels (AECUP) is mainly comprised with pro-angiogenichesperidin and narirutin. In this study, we report approaches to increasing the yields of extracted hesperidin and narirutinfrom Citrus unshiu peels using proper solvents. Significantly improved yields of both compounds were obtained using methanol and dimethyl sulfoxide (DMSO) compared to acetonitrile, ethyl acetate, ethanol, and isopropyl alcohol. Especially, effect of DMSO was by far the better of the two solvents in extraction of hesperidin. In addition, the DMSO extracted hesperidin significantly induced the pro-angiogenic effects of human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) and markedly up-regulated phosphorylation of the ERK1/2 signaling pathway. These results demonstrate that pro-angiogenic inducer; hesperidin and narirutin can be simply, easily, and effectively extracted from Citrus unshiu peels.
본 연구는 진귤, 온주밀감 및 하귤의 진피(건조과피) 및 생과피의 메탄올 추출물의 총 폴리페놀 함량, 총 플라보노이드 함량 및 항산화활성을 조사하였다. 총 폴리페놀 함량은 진피에 비하여 생과피에서 높았으며, 또한 진귤, 하귤, 온주밀감의 순서로 높았다. 반면, 총 플라보노이드 함량은 생과피보다 진피에서 높았다. 생과피의 총 플라보노이드 함량은 온주밀감, 하귤, 진귤의 순서로 높았으나, 진피는 하귤, 온주밀감, 진귤의 순서로 높았다. DPPH radical 소거활성은 하귤, 온주밀감, 진귤의 순서로 높았으며, 생과피가 진피보다 높았다. 특히 하귤의 생과피는 0.5 및 1.0 mg/mL에서 비타민 C보다도 높은 활성을 보였다. Hydrogen peroxide 소거활성은 생과피에서 온주밀감, 하귤, 진귤의 순서로 높았다. 진피는 0.5 mg/mL에서 온주밀감, 하귤, 진귤의 순서로 높았으나, 1.0mg/mL 이상에서 하귤, 온주밀감, 진귤의 순서로 높았다. 특히 하귤의 생과피 및 진피는 2.0 mg/mL에서 높은 활성을 나타내었다. Alkyl radical 소거활성은 생과피와 진피의 여부는 물론 감귤 품종별에 따른 뚜렷한 규칙성을 확인할 수 없었다. Hydroxyl radical 소거활성은 하귤, 온주밀감, 진귤의 순서로 높았다. 그러나 Hydroxyl radical 소거활성은 다른 활성산소종 소거활성에 비하여 상대적으로 낮은 활성을 나타내었다.
본 연구는 진귤 및 온주밀감 진피의 메탄올 추출물의 총 폴리페놀 함량, 총 플라보노이드 함량 및 항산화활성을 조사하였다. 진귤 진피의 총 폴리페놀 함량은 오래된 것일수록 높았으며, 온주밀감의 진피는 최근의 것일수록 높았다. 진귤 진피의 총 플라보노이드 함량은 오래된 것일수록 높았으며, 온주밀감의 진피는 2007, 2008 및 2006년의 순서로 높았다. 진귤 진피의 DPPH radical 소거활성은 2007, 2006(0.25 mg/mL는 예외), 2008년의 순서로 높았으나, 온주밀감은 뚜렷한 규칙성을 확인할 수 없었다. 특히 진귤(2008년 예외)과 온주밀감의 진피는 1.0 mg/mL에서 86% 이상의 매우 높은 활성을 나타내었다. 진귤 진피의 alkyl radical 소거활성은 오래된 것일수록 높았으며(2007년 1.0 mg/mL 예외), 온주밀감 진피는 0.5 mg/mL 이하에서 최근에 건조된 것일수록 높았으나 1.0 mg/mL에서는 오래된 것일수록 높았다. 진귤 진피의 hydrogen peroxide 소거활성은 2007년 2.5 mg/mL를 제외하고는 모두 오래된 것일수록 활성이 높았으나, 온주밀감은 최근에 건조된 것일수록 높았다. 특히 온주밀감 진피는 2.5 mg/mL에서 85% 이상의 높은 활성을 나타내었다. 진귤 진피의 hydroxy radical 소거활성은 1.0 mg/mL에서 $49.9\pm2.2\sim63.5\pm0.9$%의 범위로서 다른 활성산소 종들에 비하여 낮은 활성을 나타내었다. 이상의 결과로부터, 우리는 온주밀감 진피의 항산화 효과는 진귤의 진피의 그것과 비슷하거나 높다는 것을 확인할 수 있었다.
Eight flavonoids, including rutin, naringin, hesperidin, quercetin, hesperetin, nobiletin, 3,5,6,7,8,3',4'-methoxylated flavone, and tangeretin, in the peels of satsuma mandarin (Citrus unshiu) species of Halla, Gungcheon, Hungjin, Namgam-20, Illnam-1, and Chungdo harvested between August and December were analyzed through HPLC. Hesperidin content of Halla harvested during early maturation was 28.70 mg/g, and was the highest among the tested citrus fruits. Rutin content of Hungjin harvested during early maturation was 2.66 mg/g. Naringin in all citrus species and hesperetin in Halla, Gungchun, Namgam-20, and Chungdo were only detected in the peel of fruits harvested during early maturation. Hesperidin and rutin were detected mainly in all citrus species, and other flavonoids in trace. Flavonoid content in the peel of fruits was high during early maturation. Flavonoid contents in the peels of all fruit samples were generally high in the early stage of maturation, which then decreased rapidly.
Two new compounds, 3-methyl-but-2-en-1-yl-1-O-β-xylopyranosyl-(1"→2')-O-β-glucopyranoside (1) and 1-O-β-glucopyranosyl-6-hydroxy-2-methyl-hep-2-enoic acid (2), along with sixteen known terpenoids were isolated from the peels of Citrus unshiu Markov. Their structures were elucidated based on extensive NMR analyses (1H NMR, 13C NMR, DEPT, COSY, HMQC, and HMBC) and high-resolution mass spectrometry. In addition, all isolates (1 - 18) were tested their effects on nitric oxide (NO) production in RAW264.7 cells. Limonin (15) showed to inhibit LPS-induced NO production in a concentration-dependent manner without cytotoxicity.
온주밀감 및 당유자 진피 추출물의 추출수율은 탄수화물분해효소인 viscozyme 추출물과 단백질분해효소인 kojizyme 추출물에서 높았으며, 당유자의 효소 추출물들이 온주밀감에 비하여 높게 나타내었다. 총 폴리페놀 함량은 탄수화물분해효소인 ultaflo와 단백질분해효소인 alcalase 및 flavourzyme에서 높았으며, 온주밀감 추출물들이 당 유자에 비하여 높게 나타내었다. 총 플라보노이드 함량은 탄수화물분해효소인 ultaflo와 단백질분해효소인 alcalase 및 물 추출물에서 높았다. DPPH radical 소거활성은 온주밀감에 비하여 당유자의 효소 추출물에서 매우 높게 나타났으며, 탄수화물분해효소인 viscozyme과 단백질분해효소인 kojizyme에서 가장 높았다. 특히 viscozyme 추출물은 86% 이상의 매우 높은 활성을 나타내었다. Hydrogen peroxide 소거활성은 추출물의 농도가 증가됨에 따라 약간씩 증가하였으나, 2.0 mg/mL에서는 온주밀감 진피의 kojizyme 추출물을 제외하고는 91% 이상의 매우 높은 활성을 나타내었다. Alkyl radical 소거활성은 추출물의 농도가 증가됨에 따라 급격히 증가하였으며, 모든 효소 추출물들은 0.5 mg/mL 이상에서 매우 높은 활성을 나타내었다. Hydroxyl radical 소거활성은 추출물의 농도가 증가됨에 따라 급격히 증가하였으며, 모든 효소 추출물들은 다른 활성산소종들의 활성에 비하여 상대적으로 낮은 활성을 나타내었다.
Kim, Dae-Keun;Lee, Ki-Taek;Eun, Jae-Soon;Zee, Ok-Pyo;Lim, Jong-Pil;Eum, Sang-Sup;Kim, Sang-Hyun;Shin, Tae-Yong
Archives of Pharmacal Research
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제22권6호
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pp.642-645
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1999
In a bioassay-guided search for anti-allergic compounds from higher plants of Korea, poly-methoxyflavones, 3',4',5,6,7,8-hexamethoxyflavone (I), 5-hydroxy-3',4',6,7,8-pentamethoxyflavone (II) and 3',4',5,7,8-pentamethoxyflavone (III) have been isolated from the immature peels of Citrus unshiu. Structures of these compounds were elucidated on the basis of spectroscopic techniques. Compounds I and II inhibited dose-dependent histamine release from the rat peritoneal mast cells activated by compound 48/80 or anti-DNP IgE.
Objectives: This study was carried out to evaluate the quality of the peels of various Citrus species. Method: The contents of hesperidin from fruit peels used as Citri Pericarpium such as C. natsudaidai, C. grandis, C. unshiu, and C. sunki, were analyzed by HP-TLC, HPLC, and essential oils of those were analyzed by GC/MS. Results: HPLC analysis showed that the hesperidin from the peel of C. unshiu and C. reticulata was satisfied the standard of Korean Pharmacopoeia. The essential oil was analyzed by GC/MS. As a result, limonene, furfural, 5-methyl-2-furfural, linalool oxide(cis), linalool oxide(trans), terpinen-4-ol, $(-)-{\alpha}$-terpineol, germacrene D, 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol was detected in all 4 kinds of Citrus species. Conclusions: As a result of chemotaxonomical similarity analysis with essential oils, the peels of C. natsudaidai and C. grandis are closely related, while C. unshiu is distantly related to the others.
원적외선 조사가 감귤 과피의 항산화능에 미치는 영향을 조사하기 위하여 10, 20, 30, 40 그리고 50분 간격으로 원적외선을 조사한 후, 70% 에탄올 추출물을 제조하여 총 페놀함량, DPPH 라디칼 소거능 그리고 환원력의 변화를 측정하였다. 무처리구의 경우 각각 71.9 ${\mu}$M, 29.64%, 0.451(흡광도)인 것에 비해 원적외선을 30분 처리한 경우 133.9 ${\mu}$M, 51.27%, 0.675의 최고 값을 나타내었다. 이 결과는 원적외선 조사에 의해 감귤 과피에 존재하는 불활성화된 페놀성 화합물이 유리 활성화됨으로서 감귤 과피 에탄올 추출물의 항산화능이 증가하였음을 시사한다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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