hydroxycinnamic acid인 ferulic acid와 caffeic acid는 강력한 식물성 항산화제 이다. DPPH 수용액에서 이들의 자유라디칼 소거능과 높은 온도, 금속 이온과 같은 산화촉진 요인에 대한 화학적 안정성 등을 살펴보았다. 아스코르빅 산의 안정성 향상을 위해 ferulic acid와 caffeic acid를 아스코르빅산 수용액에 첨가하였다. 아스코르빅 산의 안정성 향상은 시간경과에 따른 $SC_{50}$ 값의 변화로부터 확인하였다. 아스코르빅 산을 ferulic acid 또는 caffeic acid와 조합하여 BGsome 안에 포집시켜본 결과, 아스코르빅 산의 안정성이 순수한 용액 상태로 있을 때에 비해 크게 향상되었다.
The scavenging effects of two hyaroxycinnamic acids such as caffeic acid and chlorogenic acid on paraquat induced pulmonary toxicity were investigated. The results are summerized as follows: 1. In the 5-lipoxygenase assay, caffeic acid and chlorogenic acid inhibited the enzyme activities whose inhibition concentration (IC$\_$50/) were 4.1 and 9.6 ${\mu}$M respectively. 2. To evaluate the antiinflammatory effects on mediator related to the mechanism of inflammation, ADP-induced platelet aggregation assay and histamine degranulation assay were used. Caffeic acid and chlorogenic acid inhibited on ADP-induced platelet aggregation and histamine release at a concentration dependent manners. 3. Arachidonic acid-induced ear edema were inhibited by administration of caffeic acid and chlorogenic acid. 4. Cytologicad analysis of branchoalveolar lavage fluid (BALF) which was the useful tool for detection of an inflammatory response in the lungs of animals intoxicated with chemicals were used. Alveolar macrophages and neutrophils in BALF, as well as the protein content and the LDH activity in BALF supernatant increased by intoxication of paraquat, but decreased by administration of caffeic acid and chlorogenic acid. Therefore, two hydroxyeinnamic acids tested were the useful candidates for scavenger and antiinflammatory agents on paraquat induced pulmonary toxicity.
Phytochemicals have been known to exhibit potent antioxidant activity. This study examined cytoprotective effects of phytochemicals including quercetin, catechin, caffeic acid, and phytic acid against oxidative damage in SK-Hep-1 cells induced by the oxidative and non-oxidative metabolism of ethanol. Exposure of the cells to excess ethanol resulted in a significant increase in cytotoxicity, reactive oxygen species (ROS) production, lipid hydroperoxide (LPO), and antioxidant enzyme activity. Excess ethanol also caused a reduction in mitochondrial membrane potential (MMP) and the quantity of reduced glutathione (GSH). Co-treatment of cells with ethanol and quercetin, catechin, caffeic acid and phytic acid significantly inhibited oxidative ethanol metabolism-induced cytotoxicity by blocking ROS production. When the cells were treated with ethanol after pretreatment of 4-methylpyrazole (4-MP), increased cytotoxicity, ROS production, antioxidant enzyme activity, and loss of MMP were observed. The addition of quercetin, catechin, caffeic acid and phytic acid to these cells showed suppression of non-oxidative ethanol metabolism-induced cytotoxicity, similar to oxidative ethanol metabolism. These results suggest that quercetin, catechin, caffeic acid and phytic acid have protective effects against ethanol metabolism-induced oxidative insult in SK-Hep-1 cells by blocking ROS production and elevating antioxidant potentials.
신선한 울릉도 민들레 뿌리를 70% ethanol로 침지 추출하여 얻어진 추출물을n-hexane, EtOAc, n-BuOH로 순차용매 분획하였다. 이중 상대적으로 높은 pancreatic lipase 저해활성을 나타낸 EtOAc 분획에 대해 Toyopearl 및 $C_{18}$겔을 활용한 column chromatography를 수행하여 5종의 페놀성 화합물을 분리하였다. 각 화합물의 화학구조는 NMR 스펙트럼 데이터 해석 및 표품과의 HPLC 직접 비교를 통하여 3,5-di-O-caffeoylquinic acid, chicoric acid, caffeic acid, protocatechuic aldehyde, luteolin 으로 동정하였다. 이들 화합물중 3,5-di-O-caffeoylquinic acid 는 $IC_{50}$ 값이 $65.1\;{\pm}0.7\; {\mu}M$로 가장 강한 효능을 나타내었으며, 다음으로 tartaric acid의 수산기에 2분자의 caffeic acid가 결합한 chicoric acid 의 IC50 값이 $126.3{\pm}2.3{\mu}M$의 저해능을 나타내었다. 민들레 뿌리의 EtOAc 가용부에에 존재하는 caffeic acid 유도체가 pancreatic lipase 저해활성 물질임을 확인하였으며, 이들 활성은 caffeic acid가 결합한 quinic acid 및 tatrtaric acid 등의 구성화합물에 따라 다름이 시사되었다. 향후 이들 활성물질의 활성 기작에 대한 연구가 필요하며 본 연구결과는 보다 우수한 pancreatic lipase 저해능을 가지는 새로운 선도화합물 발굴을 위한 기초자료로 이용될 수 있을 뿐만 아니라 울릉도에 자생하는 민들레 뿌리의 식물 화학적 성분에 대한 기초자료로 이용될 수 있을 것으로 사료된다.
본 연구에서는 마이얄반응속도에 미치는 카페인산의 영향을 조사하고자 하였다. 갈색화 반응속도는 60와 8$0^{\circ}C$에서 매우 느리게 나타났으나, 10$0^{\circ}C$에서 크게 증가하였다. 갈색화반응속도는 환원당보다는 아미노산의 종류에 의해 더 큰 영향을 받았다. 또한 카페인산가 첨가될 때 갈색화반응물의 색깔의 강도는 증가되었으며 이러한 증가는 주로 카페인산으로 부터 형성된 o-quinones의 중합에 기인되는 것으로 생각되었다. 더욱이 카페인 산과 아미노산, 특히 phenylalanine이나 methionine과의 상호반층에 의해 색깔의 강도는 더욱 증가하는 것으로 나타났다. 카페인산이 첨가되지 않은 갈색화반응물의 환성화에너지는 108~130J/mo1정도, 온도계수(Q10 value)는 2.6~3.2정도였으며 카페인산의 첨가에 의해 갈색화 반응의 활성화에너지는 상대적으로 낮아졌다. 카페인산이 첨가된 갈색화반응의 활성화에너지는 80~101J/mo1정도, 온도계수는 2.0~2.6정도였다.
Lee, Hyun Jae;Lee, Kang Ro;Hong, Jang-Hee;Lee, Choong Jae
Natural Product Sciences
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제22권4호
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pp.275-281
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2016
Perilla frutescens was empirically used for controlling airway inflammatory diseases in folk medicine. We investigated whether caffeic acid, myristicin and rosemarinic acid derived from Perilla frutescens significantly affect the gene expression and production of mucin from airway epithelial cells. Confluent NCI-H292 cells were pretreated with caffeic acid, myristicin or rosemarinic acid for 30 min and then stimulated with phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA) for 24 h. The MUC5AC mucin gene expression and production were measured by reverse transcription - polymerase chain reaction (RT-PCR) and enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA), respectively. Additionally, we examined whether caffeic acid, myristicin or rosemarinic acid affects MUC5AC mucin production indued by epidermal growth factor (EGF) and tumor necrosis $factor-{\alpha}$ ($TNF-{\alpha}$), the other two stimulators of production of airway mucin. The results were as follows: (1) Caffeic acid, myristicin and rosemarinic acid inhibited the gene expression and production of MUC5AC mucin induced by PMA from NCI-H292 cells, respectively; (2) Among the three compounds derived from Perilla frutescens, only rosemarinic acid inhibited the production of MUC5AC mucin induced by EGF or $TNF-{\alpha}$, the other two stimulators of production of airway mucin. These results suggest that rosemarinic acid derived from Perilla frutescens can regulate the production and gene expression of mucin, by directly acting on airway epithelial cells and, at least in part, explains the traditional use of Perilla frutescens as remedies for diverse inflammatory pulmonary diseases.
This study was carried out to investigate the wound healing effect of caffeic acid in skin-incised mice. Caffeic acid showed significant effects on anti-inflammatory activity and wound healing, such as myeloperoxidase activity, lipid peroxidation, phospholipase $A_2$ activity and collagen-like polymer synthesis, in incised-wound tissue. On the other hand, it significantly stimulated collagen-like polymer synthesis in NIH 3T3 fibroblast cells, while inhibited both silica-induced reactive oxygen species generation and melittin-induced arachidonic acid release and $PGE_2$ production in Raw 264.7 cells, and histamine release in RBL 2H3 cells stimulated by melittin or arachidonic acid. Therefore, caffeic acid appears to have a potent antioxidant and anti-inflammatory effect in cell culture system, which may be related to wound healing in skin-incised mice.
본 연구진은 배박 추출물이 지방세포 대사를 저해함을 확인 하였으며, 배박을 건강기능식품 개별 인정형 소재로 개발하고자 하였다. 소재 개발에 앞서 배박 분석방법을 확립하고자 하였으며, 본 연구에서는 배박에서 확인된 성분인 caffeic acid 및 chlorogenic acid를 HPLC/UV system을 이용해 분석방법을 최적화하였다. 분석법이 타당한지를 검토하기 위하여 분석법 벨리데이션을 수행하였으며, 직선성, 일간 일내 정확성, 정밀성 검출한계 및 검량한계를 확인하였다. 본 시험분석법으로 배박 추출물 분석 시 지표물질이 다른 물질의 간섭 없이 안정되게 분석되는 것을 확인하였다. 따라서 본 분석방법은 배박 추출물 기능성 원료 표준화를 위한 시험법으로 적합한 것으로 판단되었다. 본 시험법에 따라 에탄올 투입량에 따른 배박 추출물 내의 caffeic acid 및 chlorogenic acid의 함량을 분석하였으며, 에탄올 투입에 따른 대상 성분의 추출율을 조절할 수 있음을 보여주었다. 따라서 본 연구를 통하여 확립된 분석법이 배박 추출물 개별 인정형 건강기능식품 기능성 원료 개발을 위한 기초 자료로 활용될 것으로 사료된다.
본 연구에서 사용한 coffee에 다량 함유된 caffeic acid와 chlorogenic acid, 녹차에 함유된 EGCG 성분은 암세포의 증식을 억제하는데 중요한 기능을 담당하는 세포주기 조절인자인 p16 유전자의 DNA methylation 패턴을 유방암 T-47D 세포에서 유의하게 변화시켰다. MSP를 이용하여 p16 유전자의 promoter 지역에서의 methylation상태의 변화를 살펴본 결과 caffeic acid, chlorogenic acid, EGCG는 유전자의 hypermethylation을 감소시켰으며, 이로 인해 demethylation된 p16 유전자가 증가하는 경향을 보였다. 이러한 연구 결과는 coffee 폴리페놀인 caffeic acid, chlorogenic acid와 녹차 폴리페놀인 EGCG는 세포내의 DNA methylation을 억제하는 기능을 가지는데, 이는 coffee폴리페놀과 같이 COMT 효소에 의한 methylation 부산물인 SAH의 증가에 의한 DNMT의 억제이거나, EGCG와 같이 DNMT와 직접적으로 결합하여 methylation 반응을 억제하는 mechanism에 의한 것으로 사료된다. 따라서 앞으로 이미 개발된 항암제뿐만 아니라, 부작용과 독성이 적은 식이성분에 대한 연구가 좀 더 심도 있게 이루어 져야 할 것이며, 이러한 연구들은 암이 발생되고 난 후 치료 요법으로 사용됨은 물론, 암이 발생하기 전에 사전 예방법으로도 널리 적용하는데 있어 중요한 이론적 토대를 마련할 것으로 사료된다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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