Park, Cana;Cho, Jae-Yong;Hwang, Bo-Mi;Hwang, In-Sok;Kim, Mi-Ran;Woo, Eun-Rhan;Lee, Dong-Gun
Biomolecules & Therapeutics
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제18권4호
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pp.420-425
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2010
The antifungal effects and action mechanisms of styraxjaponoside A and B were investigated. Devoid of hemolytic effect, the compounds had significant effect against several human pathogenic fungal strains, with energy-independent manners. To understand the action mechanisms of the compounds, the flow cytometric analysis plotting the forward scatter and the side scatter, $DiBAC_4$(3) staining and DPH fluorescence analysis were conducted. The results indicated that the actions of the compounds were dependent upon the membrane-active mechanisms. The present study suggests that styraxjaponoside A and B exert their antimicrobial effects via membrane-disruptive mechanisms.
Bacillus amyloliquefaciens strain NJZJSB3 has shown antagonism of several phytopathogens in vitro, especially Sclerotinia sclerotiorum. Both the broth culture and cell suspension of strain NJZJSB3 could completely protect the detached leaves of canola (Brassica napus) from S. sclerotiorum infection. In pot experiments, the application of strain NJZJSB3 cell suspension ($10^8CFU/ml$) decreased the disease incidence by 83.3%, a result similar to commercially available fungicide (Dimetachlone). In order to investigate the potential biocontrol mechanisms of strain NJZJSB3, the nonvolatile antifungal compounds it produces were identified as iturin homologs using HPLC-ESI-MS. Antifungal volatile organic compounds were identified by gas chromatography-mass spectrometry. The detected volatiles toluene, phenol, and benzothiazole showed antifungal effects against S. sclerotiorum in chemical control experiments. Strain NJZJSB3 also produced biofilm, siderophores and cell-wall-degrading enzymes (protease and ${\beta}$-1,3-glucanase). These results suggest that strain NJZJSB3 can be a tremendous potential agent for the biological control of sclerotinia stem rot.
D. bryoniae를 원인균으로 하는 참외 만고병에 대해서 항만고병 활성물질을 생산하는 미생물을 방선균으로부터 선별 분리한 후 배양액으로부터 항균활성물질의 규명을 시도하였다. 항진균 물질과 같은 이차대사산물의 생산에 증가시키는 $K_2$$HPO_4$와 칼슘이온이 포함된 GSS배지에서 방선균 SKM338 균주를 180 rpm, $30^{\circ}C$, 5일 동안 배양하여 얻어진 배양 상등액으로부터 물리화학적인 방법으로 항진균 활성이 있는 물질을 분리 정제한 결과 참외의 만고병에 대한 생물농약으로 개발 가능한 방선균 유래의 항진균성 물질은 NMR, IR, UV 및 Mass spectral data 분석 등을 통해 polyene macrolide계에 속하는 항생물질인 Flavofungin, Fungichromin, Filipins로 밝혀졌으며 이들의 응용을 기대해 본다.
A series of azole-containing piperazine derivatives have been designed and synthesized. The obtained compounds were investigated in vitro for their antibacterial, antifungal and cytotoxic activities. The preliminary results showed that most compounds exhibited moderate to significant antibacterial and antifungal activities in vitro. 1-(4-((4-chlorophenyl) (phenyl)methyl)piperazin-1-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone and 1-(4-((4-Chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazin-1-yl)-2-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)ethanone gave remarkable and broad-spectrum antimicrobial efficacy against all tested strains with MIC values ranging from 3.1 to $25\;{\mu}g/mL$, and exhibited comparable activities to the standard drugs chloramphenicol and fluconazole in clinic. Moreover, 2-((4-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazin-1-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole was found to be the most effective in vitro against the PC-3 cell line, reaching growth inhibition values (36.4, 60.1 and 76.5%) for each tested concentration: $25\;{\mu}g/mL$, $50\;{\mu}g/mL$ and $100\;{\mu}g/mL$ in dose-dependent manner. The results also showed that the azole ring had noticeable effect on their antimicrobial and cytotoxic activities, and imidazole and benzimidazole moiety were much more favourable to biological activity than 1,2,4-triazole.
Bacillus subtilis HM1 was isolated from the rhizosphere region of halophytes for its antifungal activity against Colletotrichum acutatum, the causative agent of anthracnose. Treatment of postharvest apples with the cell culture or with a cell-free culture supernatant reduced disease severity 80.7% and 69.4%, respectively. Both treatments also exhibited antifungal activity against various phytopathogenic fungi in vitro. The antifungal substances were purified and analyzed by acid precipitation, gel filtration, high-performance liquid chromatography, and matrix-assisted laser desorption ionization-time of flight mass spectrometry (MALDI-TOF MS). Three compounds were identified as fengycin, iturin, and surfactin. The MALDI-TOF/TOF mass spectrum revealed the presence of cyclized fengycin homologs A and B, which were distinguishable on the basis of the presence of either alanine or valine, respectively, at position 6 of the peptide sequence. In addition, the cyclized structure of fengycin was shown to play a critical role in antifungal activity.
We have evaluated the antifungal activities of oak vinegar to develop a natural biocide for organic cultural heritage. Fungi used in this study were screened from the cultural heritages, Kyujanggak and JanggyeongPanjeon and tested on organic substrates-degrading ability. In the results, 7 species of fungi have produced the extracellular enzymes to degrade CMC, xylan, lignin. Thus, we have used these seven species fungi to investigate the antifungal activity of oak vinegar in this study. In the result, the antifungal activity of oak vinegar indicated positive potencial. Especially, methylene chloride and ethylacetate fractions of the oak vinegar had high activities at the concentration of 5.0mg/disc. In these fractions, many different kinds of compounds such as phenolic and furfural, etc. were analyzed by GC-MS. The experiments indicated that the development of a biocide using natural extracts can have a potential to conserve of organic cultural heritages.
In order to evaluate the antimicrobial effect of 2, 3-substituted-1, 4-naphthoquinone derivatives, we newly synthesized several 2-chloro, 2-bromo and 2-hydroxy-1, 4-naphthoquinones and subjected to antibacterial and antifungal activities, in vitro, against Escherichia coli NIHJ, Staphylococcus aureus ATCC6538p, Candida albicans 10231, Aspergillus niger 1231 and Tricophyton mentagrophytes 6085. Among these derivatives 3, 9, 18 and 23 showed the potent antibacterial activities. 18, 23 and 28 have the antifungal activities. However, these compounds have no significant hemolytic activity at concentrations higher than that required for showing the antibacterial and antifungal activities.
In the course of screening for the antifungal compounds against Candida albicans, an antifungal compound (F1480) was isolated from the culture broth of Aspergillus candidus F1484. Isolation and purification of compound F1484 were performed using ethyl acetate extraction, silica gel column chromatography, ODS column chromatography, and preparative HPLC. The structure of compound F1484 was determined by the spectroscopic analyses of EI-MS, $^{13}$C, $^{1}$H-NMR, DEPT, HMQC, and HMBC. This compound appeared to have a structure of antifungal agent, chloroflavonin. In addition to antifungal activities against the yeast phase of Candida species, compound F1484 showed cytotoxic effect against various human tumor cell lines.
본 연구는 김치산막효모억제 유산균인 Lb. plantarum AF1이 생산한 조항진균 물질 부분 정제물을 SD 계통의 흰쥐에게 4주간 반복 경구투여를 통하여 장기투여에 의한 안전성을 확인하였다. 암 수 흰쥐에 Lb. plantarum AF1이 생산한 조항진균 물질 부분 정제물을 0, 500, 1,000 및 2,000 mg/kg/day의 용량으로 4주간 반복 경구투여한 후 사망률, 일반증상, 체중변화, 사료섭취량, 수분섭취량, 부검소견, 장기무게 변화, 혈액학적, 혈액생화학적 및 병리조직학적 검사를 실시하였다. 모든 시험군에서 전 시험기간 시험물질로 인한 임상증상 및 사망동물이 관찰되지 않았다. Lb. plantarum AF1이 생산한 조항진균 물질 부분 정제물의 경구투여 결과 체중이 4주간 지속적으로 증가되었지만 대조군과 유의성 있는 변화가 없었다. 또한 장기의 육안적 관찰, 장기 중량변화, 혈액학적, 혈액생화학적 및 병리조직학적 검사에서도 모든 시험물질 투여군이 대조군과 유의성이 있는 차이를 보이지 않았으며, 모두 정상 범위의 수치로 시험물질에 기인하는 이상 소견을 발견할 수 없었다. 이상의 결과 4주 반복투여 독성시험 결과Lb. plantarum AF1이 생산한 조항진균 물질 부분 정제물은 저독성의 안전한 물질로 판정되었다.
B. polyfermenticus CJ6가 생산하는 항진균 물질을 분리 정제하기 위하여 SPE, preparative HPLC, reverse phase-HPLC를 통한 정제를 시행하였다. Preparative HPLC로부터8, B, C의 3개의 항진균 활성 분획을 분리하였으며, LC/MS분석 결과 B. polyfermenticus CJ6는 2종의 iturin A($C_{14}$, $C_{15}$), 3종의 surfactin($C_{13}$, $C_{14}$, $C_{15}$), 4종의 fengycin A($C_{14}$, $C_{15}$, $C_{16}$, $C_{17}$)와 2종의 fengycin B($C_{16}$, $C_{17}$)를 생산하는 것으로 추정되었다. 분리된 항진균 활성 분획의 안정성 실험을 결과 iturin을 함유한 8번 분획은 pH, 열, 효소처리에 안정하였으나 50-$70^{\circ}C$에서 24시간 처리 시에는 항진균 활성이 다소 감소되었다. Surfactins과 fengycins을 포함하는 것으로 추정되는 B 분획은 온도에는 매우 안정하나 pH 3.0과 protease(type I) 및 ${\alpha}$-chymotrypsin 처리에 의하여 항진균활성이 감소되었다. Fengycins 만을 함유한 C 분획은 열과 pH 처리에서 모두 안정하였으나 protease(type I) 처리에 의하여 활성이 감소되었다. 항진균 활성 8번 분획은 reversephase-HPLC를 통하여 2개의 단일 피크가 분리되었으며, 아미노산 조성 분석 결과 Asx, Tyr, Gln, Pro, Ser의 분자비가 3:1:1:1:1으로서 iturin A의 아미노산 서열과 일치하는 것으로 확인되었다. 본 연구를 통하여 B. polyfermenticus CJ6는다양한 항진균 활성 lipopeptides를 생산하는 것을 알 수 있으며, 항진균 활성이 우수한 B. polyfermenticus CJ6 균주의 생물방제 및 생물보존제로서의 활용이 기대된다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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