This review showed a discussion on the biofunctional activities of citrus flavonoids. The major flavonoids of citrus species, hesperidin, hesperetin, naringin, and naringenin, were selected to evaluate their biological effects on the lipid metabolism in rats and hamsters, the proliferation of human hepatocyte HepG2 cells, and the antioxidative effect in lipid peroxidation models. These flavonoids showed hypotriglyceridemic effect in hamsters and hypochloesterolemic effect in rats. They also significantly inhibited the activities of phosphatidate phophohydrolase and acyl-CoA: cholesterol acyltransferase, which are key enzymes for biosynthesis of triglyceride and cholesterol, repectively, in vivo and in vitro experiments. These biofunctional activities by citrus flavonoids were shown more potent in the aglycone flavonoids, hespreretin and naringenin, than their corresponding glycoside flavonoids, hesperidin and naringin. These aglycone flavonoids also have inhibitory effects on proliferation of human hepatocyte cancer HepG2 cells. Hesperidin showed lowering activities of cellular triglyceride and cholesterol concentrations in HepG2 cells. Citrus flavonoids have significant importance in functional food industry as biofunctional active ingredients.
BACKGROUND: The objective of this study was to identify and compare the main phenolic compounds (anthocyanins, flavonoids, phenolic acids) in blueberry and black raspberry cultivated in Korea using ultra-performance liquid chromatography diode array detection-quadrupole time-of-flight mass spectrometry (UPLC-DAD-QTOF/MS). METHODS AND RESULTS: Twenty-nine flavonoids were identified by comparison of ultraviolet and mass spectra with data in a chemical library and published data. Blueberry contained flavonols including kaempferol, quercetin, isorhamnetin, myricetin, and syringetin aglycones. Isorhamnetin 3-O-robinobioside, kaempferol 3-O-(6"-O-acetyl)glucoside, quercetin, quercetin 3-O-arabinofuranoside (avicularin), quercetin 3-O-(6''-O-malonyl) glucoside, and quercetin 3-O-robinobioside were detected for the first time in blueberry. The flavonoids in raspberry consisted of quercetin aglycone and its glycosides. The mean total flavonoid content in blueberry [143.0 mg/100 g dry weight (DW)] was 1.5-times that in raspberry (95.4 mg/100 g DW). The most abundant flavonoid in blueberry was quercetin 3-O-galactoside (hyperoside, up to 76.1 mg/100 g DW) and that in raspberry was quercetin 3-O-glucuronide (miquelianin, up to 55.5 mg/100 g DW). Miquelianin was not detected in blueberry. CONCLUSION: Flavonol glycosides were the main flavonoids in blueberry and black raspberry cultivated in Korea. The composition and contents of flavonoids differed between blueberry and black raspberry, and may be affected by the cultivar and cultivation conditions.
This study was conducted to find out the cause of discoloration after pressing yellow-colored flowers. Plant materials used were Lilium Asiatic Hybrids, Oncidium spp., Rosa hybrida, $Tulipa{\times}gesneriana$, Antirrhinum majus, Dianthus caryophyllus, Freesia hybrida, Zantedeschia elliottiana, Gerbera jamesonii, Helianthus annuus, and Ranunculus asiaticus. Thickness, ratio of length to width, and water content of petals did not considerably affect discoloration of pressed flowers. Expression of yellow color in petals was caused by carotenoids in Lilium Asiatic Hybrids, Oncidium spp., Rosa hybrida and $Tulipa{\times}gesneriana$, by flavonoids in Antirrhinum majus, Dianthus caryophyllus, Freesia hybrida and Zantedeschia elliottiana, and by coexistence of carotenoids and flavonoids in Gerbera jamesonii, Helianthus annuus and Ranunculus asiaticus. Carotenoids that expressed yellow color in petals affected significantly on discoloration in pressed flowers containing carotenoids alone or both carotenoids and flavonoids. However, discoloration was hardly ever found in yellow-colored species as affected by flavonoids. Dark treatment was effective for almost perfect preservation in color of pressed flowers, while light treatment resulted in severe discoloration.
Journal of the Korean Applied Science and Technology
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v.34
no.3
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pp.451-460
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2017
This study optimized the extraction of antioxidants from Gugija (Lycium chinensis Mill). To determine operational parameters, including ethanol concentration ($X_1$, 0~80%) and extraction time ($X_2$, 1~5 hr), response surface methodology was applied to monitor yield, anthocyanins, flavonoids and DPPH radical scavenging activity. Coefficients of determinations ($R^2$) of the models were range of 0.8645~0.9859 (p<0.01~0.1) in dependant parameters. Yield of Gugija extracts was maximized 23.12% in extraction conditions of 4.22 h at 8.25% ethanol. Anthocyanins was maximized 1.43 (OD in 530 nm) in extraction conditions of 3.06 h at 79.98% ethanol. Flavonoids was maximized $3,100{\mu}g/100g$ in extraction conditions of 3.37 h at 67.02% ethanol. DPPH radical scavenging activity was maximized 96.93% in extraction conditions of 1.67 h at 69.81% ethanol. Optimum extraction conditions (2.5 h extraction at 70% ethanol) were obtained by superimposing the contour maps with regard to anthocyanins, flavonoids and DPPH radical scavenging activity of Gugija. Maximum values of anthocyanins, flavonoids and DPPH radical scavenging activity in optimum extraction condition were 1.0080 (OD in 530 nm), $3,145{\mu}g/100g$, 96.96%, respectively. But values of anthocyanins, flavonoids and DPPH radical scavenging activity in water extraction condition (1 h at water) were 0.4652 (OD in 530 nm), $1,633{\mu}g/100g$, 86.98%, respectively.
Cho, Ji Jong;Kim, Hye Soo;Kim, Chul Hwan;Cho, Soo Jeong
Journal of Life Science
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v.27
no.4
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pp.476-481
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2017
Polyphenols are secondary metabolites produced by higher plants and have been used as antiallergic, anticancer, antihypertensive, antiinflammatory, antimicrobial and antioxidant agents. They are generally divided into flavonoids and non-flavonoids. The antimicrobial activity of flavonoids are stronger than that of non-flavonoids. The skeleton structures of flavonoids possessing antimicrobial activity are chalcone, flavan-3-ol (catechin), flavanone, flavone, flavonol and proanthocyanidin. The flavonols are shown antibacterial activity against several gram-positive bacteria (Actinomyces naeslundii, Lactobacillus acidophilus and Staphylococcus aureus) and gram-negative bacteria (Fusobacterium nucleatum, Porphyromonas gingivalis, Prevotella melaninogenica and Prevotella oralis). Among of non-flavonoids, caffeic acids, ferulic acids and gallic acids showed antimicrobial activity against gram-positive (Listeria monocytogenes and S. aureus) and gram-negative bacteria (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa). These are found to be more efficient against the E. coli, L. monocytogenes, P. aeruginosa and S. aureus than antibiotics such as gentamicin and streptomycin. The kaempferol and quercetin showed synergistic effect with ciprofloxacin and rifampicin against S. aureus and methicillin resistant S. aureus (MRSA). Epigallocatechin gallate (EGCG) acts synergistically with various ${\beta}-lactam$ antibiotics against MRSA. In particular, the epicatechin, epigallocatechin (EGC), EGCG and gallocatechin gallate from Korean green tea has antibacterial activity against MRSA clinical isolates and the combination of tea polyphenols and oxacillin was synergistic for all the clinical MRSA isolates.
Park, Yunjin;Lee, Jumi;In, Man-Jin;Chae, Hee Jeong
Journal of Applied Biological Chemistry
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v.63
no.1
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pp.111-116
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2020
Total polyphenol contents, flavonoid contents, 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging activities of ethanol extracts of 20 herbal plants (sage, turmeric, mace, bayleaf, fenugreek, oregano, blackpepper, whitepepper, clove, marjoram, cinnamon, coriander, basil, dillseed, mustard, cadamon, thyme, celery, rosemary, cumin) were analyzed for the screening of high flavonoid-containing plant resource. Thyme extract, showing the highest flavonoid content and a high degree of antioxidant activity, was selected as a bioactive cosmetic material. The total polyphenols and flavonoids contents of thyme extracts were measured as 6.90 mg chlorogenic acid equivalent (CAE)/100 g and 1.71 mg naringin equivalent (NE)/100 g, respectively, and DPPH radical scavenging activities was 90%. Among the tested organic solvents, hexane gave the highest extraction yield. Thus hexane was selected as the most suitable solvent for the extraction of thyme. Response surface method was used to obtain optimized extraction conditions for thyme: reaction temperature of 35.9 ℃, raw material to hexane ratio of 1.63:25 (w/v), and reaction time of 192 min. These predicted extraction conditions was validated by a total flavonoid extraction experiment showing a value equivalent to 96.3% of the predicted total flavonoid content. It is expected that the optimized solvent extraction conditions could be used for the production of flavonoid using thyme.
Journal of the Korean Society of Food Science and Nutrition
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v.31
no.6
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pp.1134-1141
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2002
Adhesion of leukocytes to the activated vascular endothelium and their subsequent recruitment/migration into the artery wall are key features in the pathogenesis of atherosclerosis and inflammatory diseases. These features have been mediated by cell adhesion molecules including vascular cell adhesion molecule-1 (VCAM-1) and in tracellular cell adhesion molecule-1 (ICAM-1). This study examined whether flavonoids inhibit the pro-inflammatory cytokine TNF-$\alpha$-induced monocyte adhesion via a modulation of the protein expression of VCAM-1 and ICAM-1 of human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). TNF-$\alpha$ markedly increased the adhesion of THP-1 monocytes to endothelial cells and induced the expression of VCAM-1, ICAM-1 and E-selectin proteins in HUVECs. Micromolar concentrations of the flavones luteolin and apigenin and the flavonol quercetin near completely blocked the monocyte adhesion to the activated endothelial cells and the induction of these adhesion molecules. However, equimicromolar catechins of (-)epigallocatechin gallate and (+)catechin, the flavonol myr- icetin and the flavanones of naringin and hesperidin had no effect on TNF-$\alpha$-activated monocyte adhesion. (-)Epigallocatechin gallate, (+) catechin, and naringin did not attenuate the TNF-$\alpha$ induction of these adhesion molecules. Furthermore, culture with luteolin and apigenin strongly blocked the expression of TNF-$\alpha$-induced VCAM-1 mRNA and modestly attenuated ICAM-1 mRNA. Quercetin modestly decreased the TNF-$\alpha$-activated VCAM-1 and ICAM-1 mRNAs. These results demonstrate that flavonoids classified as flavones and flavonols may inhibit monocyte adhesion to the TNF-$\alpha$-activated endothelium, most likely due to a blockade of expression of functional adhesion molecules down-regulated at the transcriptional level, indicating a definite linkage between the chemical structure of flavonoids and the expression of cell adhesion molecules. Furthermore, the antiathero-genic feature of flavonoids appears to be independent of their antioxidant activity.
Heo, Jeong Won;Azad, Md Obyedul Kalam;Park, Cheol Ho
Proceedings of the Plant Resources Society of Korea Conference
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2018.04a
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pp.83-83
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2018
최근 매실나무를 기주로 한 겨우살이의 인공재배에 성공함에 따라, 식 의약품과 화장품의 소재 및 산업화 가능성을 확인하기 위해 80% 에탄올 및 증류수 초음파추출물의 총 폴리페놀 플라보노이드 함량 및 DPPH free radical 소거능을 측정하였다. 경기도 남양주시에서 인공재배한 매실나무겨우살이(동결건조) 및 강원도 홍천에서 채취한 자연산 굴참나무겨우살이(열풍건조, $30^{\circ}C$, 7day)의 80% 에탄올, 증류수 초음파추출물에 대한 총 폴리페놀 및 플라보노이드함량 그리고 DPPH free radical 소거능을 측정한 결과, 시료의 농도에 비례하여 총 폴리페놀과 플라보노이드 함량 그리고 DPPH free radical 소거능이 증가하였다. 총 폴리페놀 함량은 매실나무겨우살이의 80% 에탄올 추출물이 5,000ppm에서 $192.63{\mu}g/ml$로 가장 많았으며, 굴참나무겨우살이의 물 추출물이 100ppm에서 $4.86{\mu}g/ml$로 가장 낮고 매실나무겨우살이가 모든 용매에서 더 많은 폴리페놀을 함유한 것으로 확인되었다. 총 플라보노이드 함량은 굴참나무겨우살이의 80% 에탄올 추출물이 5,000ppm에서 $83.59{\mu}g/ml$로 가장 높았으며, 매실나무겨우살이 물 추출물이 $4.6{\mu}g/ml$로 가장 낮았고 굴참나무겨우살이가 모든 용매에서 더 많은 플라보노이드를 함유한 것으로 확인되었다. DPPH free radical 소거능은 80% 에탄올 추출물 5,000ppm에서 매실나무겨우살이 81.75%로 시료 중 가장 높았고, 굴참나무겨우살이 물 추출물 100ppm이 3.55%로 가장 낮음을 확인할 수 있었다. 본 연구 결과에 따르면, 겨우살이를 초음파추출법으로 추출할 때, 80% 에탄올 초음파추출물이 더 많은 폴리페놀을 함유하여 80% 에탄올 추출물이 물 추출물보다 비교적 적합하였다. 80% 에탄올로 초음파추출 하였을 때 동결건조 한 매실나무겨우살이가 열풍건조한 자연산 굴참나무겨우살이보다 더 많은 폴리페놀을 함유하고 있고, 더 높은 DPPH free radical 소거능을 보여줌에 따라 식 의약품 그리고 화장품의 소재화 및 산업화의 가능성이 높음을 확인할 수 있었다.
Proceedings of the Plant Resources Society of Korea Conference
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2023.04a
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pp.65-65
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2023
제주도에서 재배되어 온 재래귤 5종(당유자, 유자, 청견, 하귤, 팔삭) 부위별 에탄올 추출물의 총 폴리페놀 함량 측정, 총 플라보노이드 함량 측정, DPPH radical 소거 활성 실험을 실시하였다. 총 폴리페놀 함량의 경우, 5종 재래귤(당유자, 유자, 청견, 하귤, 팔삭) 부위별 에탄올 추출물 가운데 당유자의 외피(244.84mg/g)와 중피(200.70mg/g) 처리구에서 폴리페놀 함량이 가장 높았다. 총 플라보노이드 함량의 경우, 총 폴리페놀의 함량 측정에서와 마찬가지로 5종 재래귤(당유자, 유자, 청견, 하귤, 팔삭) 부위별 에탄올 추출물 가운데 당유자의 외피에서 102.12mg/g으로 가장 높았으며, 청견과 하귤, 팔삭의 플라보노이드 함량은 폴리페놀 처리구와 같이 당유자 처리구보다 적게 나타났다. DPPH radical 소거 활성의 경우, 총 폴리페놀 함량과 총 플라보노이드 함량 측정의 결과에 같은 경향으로 5종 재래귤(당유자, 유자, 청견, 하귤, 팔삭) 부위별 에탄올 추출물 가운데 당유자의 외피(79.39%)와 중피(70.73%)에서 가장 양호한 항산화 활성을 나타내었다. 이러한 결과들로부터 당유자의 두꺼운 과피 구조인 외피와 중피에 에센셜 성분인 limonene, myrcene, β-ocimenes 등과 같은 향기성분들의 영향으로 생각되어 앞으로 이에 대한 연구가 더 필요하리라 생각된다.
Hyun, Do Yoon;Rauf, Muhammad;Lee, Sukyeung;Ko, Ho Cheol;Oh, Sejong;Lee, Myung-Chul;Choi, Yu-Mi
Korean Journal of Plant Resources
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v.31
no.5
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pp.489-497
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2018
In Korea, common and Tartary buckwheat are cultivated mainly in spring and fall, however the available buckwheat varieties are still very limited. In this study, we have evaluated buckwheat germplasm for agronomic traits and compared flavonoids contents in different cultivation period and collection area. In common buckwheat, the number of days from sowing to flowering was 40 and 31 days and from sowing to maturity took 90 and 69 days in spring and fall cultivation, respectively. The number of nodes and branches were higher in spring cultivation while the hundred seed weight was higher in fall cultivation. The average flavonoids contents in common buckwheat were 0.20 mg/g dry weight (DW) and 0.40 mg/g DW in spring and fall cultivation, respectively. The highest flavonoids content was detected in Jeonnam accessions with 0.29 mg/g DW and 0.43 mg/g DW during spring and fall cultivation, respectively. The flavonoids contents were varied from 1.5 to 2.5 times according to the collection area. These results suggest that the agronomic traits and flavonoids contents were vary depending on the cultivation environment and germplasm collection area. Therefore, it is necessary to select the material by considering the characteristics of the germplasm for breeding of new varieties.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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