• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제33권1호
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• pp.149-152
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• 2012

The (S)-(+)-decursin and its analogues are reported as potent inhibitors of melanin production in B16 murine melanoma cells. In order to understand the factors responsible for potency as well as inhibition of potency of (S)-(+)-decursin and its analogues, three-dimensional quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR) studies were performed. Since receptor structures are not available, a pharmacophore model was constructed. Using PHASE, we generated 3 different models and selected the seven-site model, which returned excellent statistical values ($r^2$ = 0.9127, $Q^2$ = 0.6878, Pearson-R = 0.9014). Using the generated pharmacophore model, we screened a natural products library and obtained 4'-epi-decursin as the most related compound. 4'-epidecursin is similar to (S)-(+)-decursin, but shows additional interaction possibilities with tyrosinase. The study thus sheds some light on possibility of developing more potent tyrosinase inhibitors.

• 현장농수산연구지
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• 제23권2호
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• pp.5-14
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• 2021

참당귀의 유효성분인 nodakenin, decursinol, decursin, decursinol angerate 4종의 함량이 균주에 따라 어떤 물질의 변화를 일으키는지를 알아보기 위해 Bacillus EMD17, 9-3, HCD2, #8, 191 5종과 Lactobacillus KCTC 3320, WCP02, S65, P1201 4종 모두 9종류의 균주를 이용하여 발효 실험을 실시하였던 바 아래와 같은 결과를 얻었다. 1. 참당귀의 추출물에 Bacillus균을 접종하여 발효한지 2일 경과한 후부터 지표물질인 decursin과 decursinol angerate의 함량이 급격히 감소하였다. 이는 발효한지 4일이 경과한 후에도 decursin과 decursinol angerate의 함량이 2일째와 동일했다. 반면 발효한지 4일이 경과한 후에 nodakenin과 decursinol의 함량이 높아졌다. 또한 decursin의 함량은 발효한지 6일이 지난 후에는 크게 증가하였다. 2. 참당귀의 추출물에 Bacillus균을 접종 후 nodakenin과 decursinol의 물질변화는 균 종류에 관계없이 거의 나타나지 않았다. Decursin과 decursinol angerate의 유효함량 변화는 Bacillus EMD17, 9-3에서 큰 것으로 나타났다. Decursin과 decursinol angerate의 함량 변화는 Bacillus HCD2, #8, 191균주에서 거의 나타나지 않았다. 3. 참당귀의 추출물에 Lactobacillus KCTC 3320, WCP02, S65, P1201 4종류를 이용하여 발효한지 8일 후에 유효성분 변화를 알아본 결과균의 종류와 상관없이 nodakenin과 decursinol의 함량 변화는 거의 나타나지 않았다. 그러나 Lactobacillus S65, P1201로 발효를 한 경우에는 decursin과 decursinol angerate의 함량에서 변화가 나타났다.

• 생약학회지
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• 제47권3호
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• pp.197-203
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• 2016

Decursin is a major component of the root of Angelica gigas(Umbelliferae), which has been traditionally used in Korea as a tonic and to treat anemia, hemiplegia, and women's diseases. The objective of this study is to identify the anti-cancer mechanism induced by decursin on apoptosis of human leukemia and lymphoma cells. Cytotoxicity of decursin on U937, HL-60, MOLT-4, THP-1 cells showed the significant effects. First of all, $IC_{50}$ of decursin on four cell lines was 27.1, 32.4, 17.4, $15.1{\mu}M$, respectively. So $IC_{50}$ in THP-1 cells was the smallest among 4 cell lines treated with decursin($15.1{\mu}M$). In order to understand the apoptosis-mechanism by decursin, we examined the gene expression of bcl-2(anti-apoptotic), bax(pro-apoptotic) and p53(tumor suppressor)after treating the THP-1 cells with decursin(10, 50 and $100{\mu}M$). It was found bcl-2 gene was decreased dose dependently, the expression level of bax gene of THP-1 cells treated with $100{\mu}M$ of decursin was about 3 times higher than those of control, and p53 gene was increased In the same concentration($100{\mu}M$), p53 gene was increased dose dependent manner. In protein express, bcl-2 and p53 protein showed a tendency to decrease. bax was increased about 4 fold. Therefore decursin is a useful chemotherapeutic agent against leukemia.

• 한국식품영양과학회지
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• 제36권7호
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• pp.825-831
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• 2007

당귀로부터 분리한 decursin을 환경호르몬에 의해 증식을 유도한 인체 유방암세포(MCF-7)에 처리한 후 그 억제효과를 조사하였다. 인체 유방암세포주인 MCF-7은 20, 40, 60, 80 및 100 ${\mu}g/mL$ 농도로 decursin의 처리 시 20 ${\mu}g/mL$ 이상에서 농도 의존적으로 그 증식이 억제되었다. 호르몬이 제거된 배지로 배양한 세포에 0, 0.01, 0.1 및 1 ${\mu}M$의 농도로 환경 호르몬 $17{\beta}$-estradiol과 bisphenol을 처리한 결과 호르몬이 제거된 배지로 배양한 세포에 비해 세포의 증식을 유도하였으며, Yamada(21)와 본 실험 결과가 유사한 세포성장을 보여 암세포의 성장억제 효과를 측정하기 위한 환경호르몬의 농도를 0.1 ${\mu}M$로 하였다. 환경호르몬에 의해 증식이 유도된 MCF-7 세포에 당귀 메탄올추출물 및 decursin을 1, 3, 10 및 30 ${\mu}g/mL$ 농도로 처리한 결과 농도에 비례하여 세포의 증식을 억제하였으며, 10 ${\mu}g/mL$의 농도 이상에서는 대조구의 증식보다도 낮은 생존율을 나타내어 강한 세포독성을 나타내었다. 또한 hoechst 염색을 통하여 세포 핵의 변화를 알아본 결과 decursin 처리군에서 핵의 응축과 apoptic body가 관찰되어 decursin은 apoptosis를 유도함으로써 환경호르몬이 처리된 MCF-7 세포의 증식을 억제하는 것으로 판단된다. 이들 결과는 decursin이 환경호르몬에 의해 증식이 유도되는 MCF-7 세포의 성장을 apoptosis에 의해 억제한다는 것을 나타낸다.

• 약학회지
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• 제53권6호
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• pp.303-313
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• 2009

Traditionally, Cham dang-gui (Angelica gigas Nakai) is one of the most popular herbal medicines in Asian countries including Korea. A. gigas has been used as a functional food product for treatment anemia, women's health care, a sedative, an anodyne or a tonic agent. Decursin and decursinol angelate isolated from the roots of A. gigas are pyranocoumarin compounds. Recently, as the global herbal medication market is increasing, investigations about pharmacological effects of decursin and decursinol angelate are rapidly increasing. We summarized previous studies about pharmacological effects of decursin and decursinol angelate, and reviewed relation with pharmacological effects of decursin and decursinol angelate on human disorder, focused on the approach for new drug development. Pharmacological effects of decursin and decursinol angelate were classified as anti-tumor activity, anti-bacterial activity, improvements of the circulating system, inhibition of cytochrome P-450 activity, anti-inflammation activity, anti-oxidant activity and cognitive-enhancing activites. The activity of A. gigas with improvement of the circulating system may have wide therapeutic potential for circulatory diseases, including diabetes, hyperlipidemia and atherosclerosis. Also, anti-inflammation activity A. gigas may be beneficial for the treatment and prevention of asthma, atopic dermatitis and rheumatism arthritis. This relation could potentially lead to the development of herbal new drugs. In order to development a new drug containing decursin and decursinol angelate, it is also necessary to consider the safety profile, and the information in this review would contribute to development a new drug from herbal medicine.

• 한국식품영양과학회지
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• 제36권11호
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• pp.1385-1390
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• 2007

당귀로부터 항암활성을 화합물을 silicagel column chromatography를 이용하여 분리 및 정제한 후, $^1H$와 $^{13}C-NMR$ MS, HMQC 및 COSY spectrum(500 MHz $CDCl_3$) 분석을 통하여 분자량 328의 decursin임을 구조 동정하였다. 정제된 decursin을 MCF-7에 24시간 처리한 결과 $20{\mu}g/mL$ 이상에서 농도 의존적으로 암세포주의 성장을 억제하였으며, SW480, HepG2, MCF-7및 293과 같은 인체 암세포주에 대한 decurcin의 $IC_{50}$값은 각각 31.04, 27.24, 20.45 및 $33.60{\mu}g/mL$로 나타나, decursin은 인체 정상세포주인 293세포를 포함한 다른 세포에 비하여 MCF-7에 대하여 가장 높은 성장억제 활성을 보여주었다. MCF-7세포에 decursin을 처리한 결과 대조군에서 균일한 핵의 형태가 관찰된 것에 반해 처리군의 경우는 핵의 응축과 apoptotic body를 보였고, DNA 절편이 관찰되었다. 이 결과는 당귀에서 분리한 decursin은 MCF-7세포에서 apoptosis를 통하여 세포의 성장을 억제하는 것을 암시한다.

• 생약학회지
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• 제39권2호
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• pp.86-90
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• 2008

Two decursin derivatives were synthesized from decursinol. Compounds 1 and 2 were determined as 7-{3-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-propoxy}-8,8-dimethyl-7,8-dihydro-6H-pyranochromen-2-one (1) and decursinol 3'-O-E-pmethoxycinnamic acid ester (2), respectively and newly reported. Compounds 1 and 2 significantly inhibited AChE activity and ameliorated memory impairment induced in mice by scopolamine (1.0 mg/kg body weight s.c.) as measured in passive avoidance test. We suggest, therefore, that compounds 1 and 2 has both anti-AChE and anti-amnesic activities that may ultimately hold significant therapeutic value in alleviating certain memory impairment observed in Alzheimer's disease.

• Natural Product Sciences
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• 제9권3호
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• pp.170-173
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• 2003

The anti-oxidant activities of decursinol angelate (1) and decursin (2) isolated from Angelica gigas were investigated. These two coumarins exhibited decrease in serum transaminase activities elevated by hepatic damage induced by $CCl_4-intoxication$ in rats. They also showed increase in anti-oxidant enzyme such as hepatic cytosolic superoxide dismutase (SOD), catalase, and glutathione peroxidase (GSH-px) in $CCl_4-intoxicated$ rats. These results suggest that decursinol angelate (1) and decursin (2) from A. gigas possess not only the anti-oxidant, but also the hepatoprotective activities in rats.

• 생약학회지
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• 제27권4호
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• pp.323-327
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• 1996

The ether soluble fraction of the roots of Angelicae gigantis Radix caused a significant prolongation of hexobarbital(HB) induced sleeping time in mice. Through systematic fractionation of the ether fraction monitored by bioassays, two pyranocoumarins, decursinol angelate and decursin were isolated as active principles. Decursin, as a main component, exhibited significant prolongation of HB-induced hypnosis as well as significant inhibition of hepatic microsomal drug metabolizing enzyme(DME) activities at relatively high dose which indicated that it is a weak DME inhibitor.

• 생명과학회지
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• 제20권9호
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• pp.1385-1393
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• 2010

국내산 참당귀의 생리활성 물질을 이용한 건강 기능성 식품 또는 화장품 소재 개발을 위한 기초연구의 일환으로 참당귀 뿌리를 3종류의 곰팡이 균주, A. oryzae, A. kawachii 및 M. purpureus 균주로 발효시켜 polyphenolic compounds, flavonoids, minerals, decursin 및 decursinol angelate 함량 분석과 항산화, 환원력 및 tyrosinase 활성을 측정 하였다. 참당귀 뿌리의 decursin과 decursinol angelate의 총 면적에 대한 함량 비율은 각각 44.0 및 27.3% 였으며, 한편 A. oryzae, A. kawachii 및 M. purpureus에 의한 발효 당귀의 decursin 함량 비율은 각각 52.0, 54.4 및 53.7% 였다. 참당귀 뿌리의 polyphenolic compounds 함량은 2.78% 였으나 발효 당귀에서 모두 약간씩 감소하였고, flavonoid 함량은 1.03% 함유되었으나 M. purpureus 발효 당귀에서 1.18%로 약간 증가하였다. 참당귀 뿌리의 미네랄 조성은 K, Mg, Fe, Ca, Na, Mn, Zn 순이였으며, 발효당귀에서 Na은 감소하고 나머지는 모두 증가하였다. 참당귀 뿌리의 항산화 활성 19%에 비해 A. oryzae, A. kawachii 및 M. purpureus 발효 당귀에서 각각 46, 49 및 56%로 모두 2배 이상 증가하였다. Fe- 및 Cu-환원력은 참당귀 뿌리보다 발효 당귀에서 모두 낮아지는 경향을 보였다. Tyrosinase 저해 활성은 당귀 뿌리의 18%에 비해 A. oryzae, A. kawachii 및 M. purpureus 발효 당귀에서 각각 34, 37 및 45%로 발효에 의해 2배 이상 증가하였다. 이상의 실험결과 발효 당귀에서 대표적인 화합물인 decursin과 decursinol angelate 함량이 증가하고, 항산화 활성 및 tyrosinase 저해 활성이 증가됨으로서 이를 활용한 건강기능 제품 개발 가능성이 높아졌으며, 이러한 제품 개발에 필요한 기초 자료를 제공해주는데 유용하게 사용될 것이다.