A new cytotoxic triterpene hydroperoxide (3) was isolated from the methylene chloride extract of the aerial part of Youngia japonica together with four known triterpenes (1, 2, 4 and 5). Their structures were identified by means of physico-chemical and spectral data to be $\beta$-amyrin acetate (1), taraxasterol (2), 2l$\alpha$-hydroperoxy-taraxasterol (3), oleanolic acid (4) and ursolic acid (5). Compounds 3 and 5 showed moderate cytotoxicity against five tumor cell lines.
The constituents of Ranunculaceae plants are summerized from more than one hundred of papers. Fifteen steroidal alkaloids, thirty two of terpenoids (diterpenes and triterpenes), fifty four isoquinoline alkaloids are recorded. Thirty three papaverines, eighteen berberines, and three hydrastines belong to isoquinoline group. Besides, of alkaloids a number of glycosides are also found. Adonis glycoside, famous cardiotonics, from Adonis and cyanogenin glycoside and calthoside D were identified from the leaves of Thalictrum aquilegifolium and Caltha silvestris. Anemonin, the irritating substance, found in Pulsatilla grandiz $W_{ENDER}$. Kaempf-erol and dihydrokaempferol were isolated and identified from the leaves of Clematis brachyura ^M_{AXIMOWICZ}$ by author in 1968.
Nkouayeb, Brice Maxime Nangmou;Azebaze, Anatole Guy Blaise;Tabekoueng, Georges Bellier;Tsopgni, Willifred Dongmo Tekapi;Lenta, Bruno Ndjakou;Frese, Marcel;Sewald, Norbert;Vardamides, Juliette Catherine
Natural Product Sciences
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v.26
no.2
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pp.144-150
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2020
Phytochemical investigation of leaves, barks and roots of Nauclea vanderguchtii led to the isolation of sixteen compounds, which includes one citric acid derivative (2), one alkaloid (16), one peptide derivative (3), and twelve triterpenes (1, 4 - 13). These compounds were identified as rotundanonic acid (1), 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid 2-methyl ester (2), asperphenamate (3), lupeol (4), stigmasterol (5), betulin (6), betulenic acid (7), stigmasterol 3-O-β-D-glucopyranoside (8), quinovic acid 3β-O-α-L-rhamnoside (9), α-amyrin (10), 3-oxoquinovic acid (11), ursolic acid (12), hederagenin (13), rotundic acid (14), clethric acid (15), and naucleficine (16) by the analysis of their NMR spectroscopic data including 2D NMR spectra and by comparison of their spectroscopic data reported in the literature. Compounds 1 and 3 were isolated for the first time in the genus Nauclea, and compound 2 was isolated for the first time from the Rubiaceae family. Complete NMR assignations for 1 have been published for the first time.
Lee, Dahae;Choi, Sungyoul;Yamabe, Noriko;Kim, Ki Hyun;Kang, Ki Sung
Natural Product Sciences
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v.26
no.1
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pp.28-49
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2020
The efficacy and side effects associated with anticancer drugs have attracted an extensive research focus. Onconephrology is an evolving field of nephrology that deals with the study of kidney diseases in cancer patients. Most renal diseases in cancer patients are unique, and management of renal disease can be challenging especially in the presence of continuing use of the nephrotoxic drugs. Cisplatin is one of the most important chemotherapeutic agents used in the treatment of various malignancies, such as head, neck, ovarian, and cervical cancers. The major limitation in the clinical use of cisplatin is its tendency to induce adverse effects, such as nephrotoxicity. Recently, plant-derived phytochemicals have emerged as novel agents providing protection against cisplatin-induced renal cytotoxicity. Owing to the diversity of phytochemicals, they cover a wide spectrum of therapeutic indications in cancer and inflammation and have been a productive source of lead compounds for the development of novel medications. Of these agents, the effectiveness of triterpenoids, isolated from various medicinal plants, against cisplatin-induced renal cytotoxicity has been reported most frequently compared to other phytochemicals. Triterpenes are one of the most numerous and diverse groups of plant natural products. Triterpenes ameliorate cisplatin-induced renal damage through multiple pathways by inhibiting reactive oxygen species, inflammation, down-regulation of the MAPK, apoptosis, and NF-κB signaling pathways and upregulation of Nrf2-mediated antioxidant defense mechanisms. Here, we reviewed recent findings on the natural compounds with protective potential in cisplatin-induced renal cytotoxicity, provided an overview of the protective effects and mechanisms that have been identified to date, and discussed strategies to reduce renal cytotoxicity induced by anticancer drugs.
Jeong, Eun Ju;Bae, Ji-Yeong;Rho, Jung-Rae;Kim, Young Choong;Ahn, Mi-Jeong;Sung, Sang Hyun
Bulletin of the Korean Chemical Society
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v.35
no.10
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pp.2945-2949
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2014
As a part of ongoing phytochemical research on Euonymus alatus leaves and twigs, we have isolated one new reissantane-type triterpene (1), together with eight known triterpenes, isoarborinol (2), friedelin (3), abruslactone A (4), $3{\beta},22{\alpha}$-dihydroxyolean-12-en-29-oic acid (5), $3{\alpha},22{\alpha}$-dihydroxyolean-12-en-29-oic acid (6), $3{\alpha},22{\beta}$-dihydroxyolean-12-en-29-oic acid (7), $22{\alpha}$-hydroxy-3-oxoolean-12-en-29-oic acid (8), demethylregelin (9). The structure of 1 has been elucidated as 24,24-dimethyl-reissant-7(8),25-dien-$3{\alpha}$-ol, by extensive 1D and 2D spectroscopic methods including $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR, $^1H-^1H$ COSY, HSQC, HMBC and NOESY. Anti-inflammatory activities of the isolated compounds were determined as potential regulating excessive inflammatory responses in RAW264.7 macrophage cells. Particularly, abruslactone A (4) and demethylregelin (9) showed the most potent activity, which effectively reduced the expression of iNOS protein and subsequent nitric oxide production induced by lipopolysaccharide in RAW264.7 cells.
To isolate and identify the constituents of the fruit galls of Actinidium polygama as well as evaluate the anti-inflammatory effects of the isolated compounds, a total of five triterpenes were isolated including $2{\alpha},3{\alpha},24$-trihydroxy-12-ursene-23-al-28-oic acid (1), corosolic acid (2), $2{\alpha},3{\alpha},24$-trihydroxyurs-12,20(30)-dien-28-oic acid (3), $2{\alpha},3{\alpha},24$-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid (4), and $2{\alpha},3{\alpha},24$-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid (pygenic acid B) (5). Compounds 1, 3, and 4 were isolated from the fruit galls of A. polygama for the first time. Compound 3 decreased NO production in LPS-stimulated RAW264.7 macrophages and mouse microglia BV2 cells in a concentration-dependent manner.
The genus Patrinia, belonging to the Valerianaceae family, includes ca. 20 species of herbaceous plants with yellow or white flowers, distributed in Korea, China, Siberia, and Japan. Among them, P. scabiosaefolia (yellow Patrinia), P. saniculaefolia, P. villosa (white Patrinia), and P. rupestris are found in Korea. Several members of this genus have long been used in folk medicine for the treatment of inflammation, wound healing, ascetics, and abdominal pain after childbirth. Thus far, ca. 217 constituents, namely flavonoids, iridoids, triterpenes, saponins, and others have been identified in this genus. Crude extract and isolated compounds have been found to exhibit anticancer, anti-inflammatory, antioxidant, antifungal, antibacterial, cytotoxic activities, lending support to the rationale behind several of its traditional uses. The present review compiles information concerning the phytochemistry and biological activities of Patrinia, with particular emphasis on P. villosa, as studied by our research group.
Plants are known as important source in the search for new drugs. The twelve compounds from Viscum album (Loranthaceae), lupeol (1), betulonic acid (2), betulinic acid (3), terminic acid (4), ursolic acid (5), $\beta$-sitosterol (6), $\alpha$-spinasterol (7), oleanolic acid (8), 5-hydroxy-1-(4′-hydoxyphenyl)-7-(4"-hydroxyphenyl)-hepta-1-en-3-on (9), 2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxychalcone-4-O-glucoside (10), 2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxychalcone-4-O-[apiosyl(l$\longrightarrow$2)]glucoside (11) and syringin (12) were evaluated for their immunomodulatory properties. Compounds 6 and 11 induced the macrophage tumoricidal activity and the lymphocyte blastogenesis. In addition, these compounds stimulated the macrophages to induce the production of TNF-$\alpha$ and NO. These findings suggest that compounds 6 and 11 are modulating various elements of the host immune response.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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