• 대한의생명과학회지
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• 제23권1호
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• pp.8-16
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• 2017

p-Coumaric acid is an organic compound that is a hydroxyl derivative of cinnamic acid. Due to its multiple biological activities p-coumaric acid has been widely studied in biochemical and cellular systems and is also considered as a useful therapeutic candidate for various neuronal diseases. However, the efficacy of p-coumaric acid on zebrafish developmental regulation has not been fully explored. In this study, therefore, we first investigated the action mechanism of the p-coumaric acid on the zebrafish development in a whole-organism model. p-Coumaric acid treated group significantly inhibited the pigmentation of the developing zebrafish embryos compared with control embryos without any severe side effects. In addition, p-coumaric acid down-regulated more effectively in a lower concentration than the well-known zebrafish's melanogenic inhibitor, phenylthiourea. We also compared the molecular docking property of p-coumaric acid with phenylthiourea on the tyrosinase's kojic acid binding site, which is the key enzyme of zebrafish embryo pigmentation. Interestingly, p-coumaric acid interacted with higher numbers of the amino acid residues and exhibited a tight binding affinity to the enzyme than phenylthiourea. Taken all together, these results strongly suggest that p-coumaric acid inhibits the activity of tyrosinase, consequently down-regulating zebrafish embryo pigmentation, and might play an important role in the reduction of dermal pigmentation. Thus, p-coumaric acid can be an effective and non-toxic ingredient for anti-melanogenesis functional materials.

• KSBB Journal
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• 제9권5호
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• pp.506-511
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• 1994

천연자원에서 향균성 물질을 찾고자 수종의 식용 식물을 검색하는 과정에서 쑥(Artemisia princeps var. orientalis)의 추출물이 항균활생이 비교적 높았다. 쑥의 메탄올 추출물을 겨l통분획한 ethyl acetate 분획물(EtOAc)은 agar diffusion법에셔 항균활성이 가장 높았으며, EtOAc로부터 분리된 화합물 중 0­C coumaric acid(200 -600ppm)는 B. subtilis(12.6 ~ -18.0mm)와 s. typmηwrium( 12.6-16.6mm)에 대하 여 우수한 항균활성을 나타내였고, 그 유도체인 p­C coumanc a디d는 약 1.2 -1.7배 정도의 항균활성을 증가시켰다 Coumaric acid의 3가지는 액체배양에 서 B. subtilis 증식응 모두 강하게 억제하였으며, S. typmmuriuη2, P. aeruginosa 및 s. aureus의 증식 억제에는 각각 0-, m- 및 p-coumaric a디d가 효과적 이었다. B. subtilis의 반고체 agar 배양에셔 pc coumaric acid의 MID는 $\100∼200mu\textrm{g}$/disk였다.

• 생명과학회지
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• 제21권12호
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• pp.1678-1688
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• 2011

다양한 식용식물에 함유되어 있는 것으로 알려진 phenolic acids의 일종인 p-coumaric acid의 항암활성을 규명하고자, 인체 급성백혈병 T 세포주인 Jurkat T 세포에 대한 p-coumaric acid의 에폽토시스 유도기전을 조사하였다. Jurkat T 세포를 p-coumaric acid (50-$150{\mu}M$)로 처리한 결과, 세포독성, 에폽토시스-관련 DNA fragmentation, 및 pro-apoptotic multidomain Bcl-2 family member인 Bak의 활성화, ${\Delta}{\psi}m$ loss, caspase-9, -3, -7, 및 -8의 활성화, 그리고 PARP 분해 등의 여러 에폽토시스-관련 생화학적 현상들이 농도의존적으로 나타났다. 그러나 이러한 에폽토시스-관련 생화학적 현상들은 Jurkat T 세포에 anti-apoptotic Bcl-2 단백질을 과발현할 경우에는 나타나지 않았다. 또한 p-coumaric acid처리에 의해 유도되는 Jurkat T 세포의 에폽토시스에는 necrosis가 수반되지 않는 것으로 확인되었다. Jurkat T 세포를 pan-caspase inhibitor인 z-VAD-fmk를 전처리할 경우, p-coumaric acid 처리에 의해 유도되는 apoptotic sub-$G_1$ peak는 차단되어 나타나지 않았으나 ${\Delta}{\psi}m$ loss는 여전히 나타났는데, 이는 p-coumaric acid처리에 의한 에폽토시스의 유도에 caspase cascade 활성화가 필수적이며 ${\Delta}{\psi}m$ loss의 downstream 현상임을 나타낸다. 한편, FADD 및 caspase-8을 함께 발현하는 Jurkat T 세포주 A3, FADD-결손 Jurkat T 세포주 I2.1, 그리고 caspase-8-결손 Jurkat T 세포주 I9.2의 p-coumaric acid의 세포독성에 대한 감수성은 서로 유사하게 나타났는데, 이는 p-coumaric acid처리에 의한 에폽토시스의 유도가 Fas와 FasL간의 상호작용에 의해 개시되지 않음을 시사한다. p-Coumaric acid의 세포독성은 Jurkat T 세포에 비해 인체 정상 말초혈액 T 세포에서 훨씬 낮게 나타났다. 이러한 결과들은 p-coumaric acid 처리에 의해 유도되는 Jurkat T 세포의 에폽토시스가 Bak 활성화, ${\Delta}{\psi}m$ loss, caspase-9, -3, -7, 및 -8로 이루어진 caspase cascade의 활성화, 그리고 PARP 분해에 의해 유도되며, 또한 anti-apoptotic 단백질인 Bcl-2의 과발현에 의해서 음성적으로 조절됨을 나타낸다.

• Preventive Nutrition and Food Science
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• 제20권1호
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• pp.73-77
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• 2015

As an approach to search for chemopreventive agents, we tested p-coumaric acid, 3-methoxy-p-coumaric acid (ferulic acid), and 3,5-dimethoxy-p-coumaric acid (sinapic acid) in B16/F10 melanoma cells. Intracellular melanin contents were determined by 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl tetrazolium bromide assay and cytotoxicity of the compounds were examined by lactate dehydrogenase (LDH) release. p-Coumaric acid showed inhibitory effect on melanogenesis, but ferulic acid increased melanin content, and sinapic acid had almost no effect on melanogenesis. Treatment with ferulic acid resulted in a 2 to 3 fold elevation in the production of melanin. Correlatively, cell viability decreased in a dose-dependent manner when treated with ferulic acid. However, ferulic acid did not affect the LDH release from the cells. Treatment with sinapic acid resulted in a 50~60% elevation in the release of LDH when treated with a $200{\mu}g/mL$ concentration and showed neither cytostasis nor increase of melanin synthesis in a dose-dependent manner. Taken together, p-coumaric acid inhibits melanogenesis, ferulic acid induces melanogenesis, and sinapic acid exerts cytotoxic effects in B16/F10 murine melanoma cells. The results indicate that the addition of methoxy groups to p-coumaric acid shows the melanogenic or cytotoxic effects in melanoma cells compared to the original compound. Therefore, this study suggests the possibility that methoxylated p-coumaric acid, ferulic acid can be used as a chemopreventive agent.

• 한국작물학회지
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• 제45권1호
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• pp.44-49
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• 2000

This study was conducted to assess the allelopathic potentiality of Korea traditional seventy-nine rice (Oryza sativa L.) cultivars on barnyardgrass (Echinochloa crus-galli P. Beauv. var. oryzicola Ohwi) and to identify possible allelopathic compounds from selected rice cultivars, such as Seogandodobyeo, Huadobyeo and Heugbalbyeo. In the straw mixture, Seogandodobyeo showed the greatest inhibition (67.07%) on total emergence percentage. The greatest inhibition on total seedling length and dry weight of barnyardgrass occurred in Huadobyeo (58.32 %) and Heugbalbyeo (81.20%), respectively. An HPLC analysis with nine standard compounds showed that the concentrations and compositions of allelopathic compound depend upon the cultivars. Four compounds including Ο-coumaric acid in Seogandodobyeo extracts, four compounds including p-coumaric acid in Huadobyeo extracts, and seven compounds including Ο-coumaric acid in Heugbalbyeo were detected, respectively. Ο-coumaric acid (0.97 mg/g) in Seogandodobyeo, p-coumaric acid (0.92mg/g) in Huadobyeo and Ο-coumaric acid (1.02 mg/g) in Heugbalbyeo was detected as the highest amounts, respectively. The preliminary identification by HPLC analysis resulted in peaks with retention times close to those of standards which were confirmed with EI/MS. The mass spectra of p-coumaric, and Ο-coumaric acids showed molecular ions (m/z) at 164 and 164, and their base peaks (m/z) at 164 and 118, respectively.

• Applied Biological Chemistry
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• 제36권4호
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• pp.239-243
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• 1993

탈지가자(Terminalia chebula Retz)에서 추출, 분리된 페놀성 항산화 물질의 화학구조를 MS 및 H-NMR을 이용하여 분석하였다. 가자의 유리형 페놀산 추출물에는 ferulic acid, vanillic acid 및 p-coumaric acid, 용성 에스테르형 페놀산에는 caffeic acid, vanillic acid 및 p-coumaric acid, 불용성 페놀산에는 caffeic acid, phloroglucinol 및 pyrogallol이 주된 항산화성 물질로 확인되었다.

• 한국식품과학회지
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• 제37권1호
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• pp.6-10
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• 2005

불로 구기의 부위별 열매, 잎, 뿌리의 라디칼 소거 효과를 연구하였다 총 페놀함량은 불로 구기열매, 잎, 뿌리에서 각각 $1,078.4{\pm}61.0mg/L$, $939.9{\pm}19.8mg/L$, and $3,792.2{\pm}106.6mg/L$의 함량은 나타내었으며 총 플라보노이드 함량은 구기열매, 잎, 뿌리에서 각각 $396.7{\pm}15.2$, $1,952.9{\pm}21.3$, and $425.3{\pm}13.5mg/L$의 함량을 나타내었다(p<0.001) 열매에서는 p-coumaric acid 0.018 mg/100g, syringic acid 0.006 mg/100g이 검출되었고, 잎에서는 p-coumaric acid 0.068 mg/100g, syringic acid 0.064 mg/100 mg, procatechuic acid 0.05 mg/100 mg이 검출되었다. 뿌리에는 p-coumaric acid 0.178 mg/100 mg, syringic acid 0.046 mg/100 mg, caffeic acid 0.043 mg/100 g과 procatechuic acid 0.022 mg/100 mg이 검출되었다. 불로구기의 주요 폴리페놀 성분들은 p-coumaric acid과 syringic acid이었으며 잎에서는 열매에서 확인되지 않은 caffeic acid가 뿌리에서는 caffeic acid procatechuic acid 성분이 함유되어 있었다. 총 폴리페놀 함량은 뿌리 0.29 mg/100 g, 잎 0.18 mg/100 g, 열매 0.03 mg/100 g의 순으로 뿌리에 가장 많이 함유되어 있는 것으로 나타났다. 불로 구기의 부위별 superoxide anion radical 소거능력은 잎, 뿌리, 구기열매가 각각 $60{\pm}0.1%$, $47.7{\pm}0.1%$, $21.6{\pm}0.1%$의 순으로 잎에서 가 장 높은 소거효과가 나타났으며, hydroxyl radical 소거능력은 superoxide anion radical 소거능력에 비해 효과가 약하나 뿌리에서 $34.6{\pm}0.1%$로 높은 소거효과를 나타내었다(p<0.001).

• Natural Product Sciences
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• 제24권4호
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• pp.293-297
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• 2018

Sasa quelpaertensis Nakai leaves contain a mixture of polysaccharides, amino acids, and polyphenols, which mediate various biological activities. For efficient utilization of its leaf, we reported the preparation procedure for phytochemical-rich extract (PRE) using the leaf residue, which was by-product of hot water extraction. This study was undertaken to evaluate the effects of PRE and its major constituent, p-coumaric acid,on the growth of several human cancer cell lines (MKN-74, MKN-45, SNU-1, SNU-16, and HL-60). The ethyl acetate fraction of PRE and p-coumaric acid significantly inhibited the proliferation of MKN-74 and HL-60 cells, respectively, and induced cell apoptosis, down-regulated Bcl-2 and poly (ADP-ribose) polymerase levels, and up-regulated those of Bax and caspase-3. These results show the potential utility of S. quelpaertensis Nakai leaves in cancer prevention.

• 한국식품과학회지
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• 제53권3호
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• pp.296-303
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• 2021

본 연구에서는 국내에 자생하는 대나무 중 3종(왕대, 조릿대, 오죽)의 죽엽을 4종의 추출용매(물, 30% 주정, 70% 주정, 100% 주정)를 이용하여 추출 후 추출물별 항산화 활성 탐색, 신경염증 억제 효과 및 HPLC-UV 분석 방법에 의한 3가지 지표성분(caffeic acid, p-coumaric acid 및 Tricin)의 함량을 측정하였다. FRAP 방법과 DPPH 라디칼 및 ABTS 라디칼 소거능 측정방법을 이용하여 항산화 활성을 탐색하였으며, 3종의 대나무 중에서는 오죽 추출물이 총폴리페놀 및 총플라보노이드 함량이 가장 높았다. FRAP 방법, DPPH 라디칼 및 ABTS 라디칼 소거능 방법을 이용하여 항산화 활성을 측정한 결과 또한 오죽 추출물이 가장 우수하였다. Caffeic acid의 함량은 오죽의 물추출물이 6.247±0.049 ㎍/mg으로 가장 높았으며, p-coumaric acid의 함량은 오죽의 70% 주정추출물이 10.931±1.467 ㎍/mg으로 가장 높았으며 다음으로는 오죽의 100% 주정추출물이 9.374±1.140 ㎍/mg으로 높게 나타났으며 3종 죽엽의 물추출물을 제외한 주정추출물은 모두 p-coumaric acid 함량이 높음을 확인하였다. Tricin의 함량을 측정한 결과 또한 물추출물에서는 함량이 낮았으나, 70% 주정추출물이나 100% 주정추출물은 3종의 죽엽추출물 모두에서 3.094±0.875-5.233±2.698 ㎍/mg로 비슷한 함량을 나타내었다. LPS를 사용하여 미세아교세포의 활성화를 유도하여 신경염증반응의 지표인 NO의 생성량을 측정한 결과 3종의 죽엽추출물(70% 주정추출물) 모두 농도 의존적으로 NO의 생성량을 억제하였다. 따라서 본 연구의 결과는 죽엽추출물이 미세아교세포의 과도한 신경염증 활성화로 인해 발생되는 뇌 신경질환의 치료 소재로서 활용 가능성을 제시하였다.

• 생약학회지
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• 제47권2호
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• pp.186-191
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• 2016

A new UPLC-DAD method for simultaneous determination of p-coumaric acid and trans-cinnamic acid in propolis was developed using Halo-C18 column and step gradient elution of MeCN and $0.1%H_3PO_4$ in 8 min. The method was validated by specificity, linearity, limit of detection, limit of quantification, precision(intra- and inter-day variability) and recovery tests. The validated method was sufficiently applicable for quantitative analysis of propolis products as well as propolis collected from different regions in Korea. The established method is simple, appropriate and efficient, and can be used for quality assessment of Korean propolis.