• 제목/요약/키워드: diketopiperazine

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Synthesis and Conformational Study of Ser and Cys Derivatives of N-Hydroxy Diketopiperazine

  • You, Sang-Woo;Park, Won-Choul;Lee, Hyoung-Tae;Ueom, Jeong-Hoon;Jang, Soon-Min;Lee, Kyung-Hee;Lim, Dong-Yeol
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제28권12호
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    • pp.2414-2418
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    • 2007
  • N-Hydroxy diketopiperazine derivatives from L- and D-forms of Ser and Cys were synthesized for the first time and the ring conformation of both analogues in water was determined to be close to flat via NMR and ab initio calculations. However, the side chain of the Ser analogue was oriented toward a pseudo-equatorial position while that of the Cys analogue was slightly oriented toward a pseudo-axial direction, with a slightly distorted boat-shaped ring conformation. Among them, the D-Cys analogue was found to be a weak inhibitor of α- glucosidase.

동충하초의 Diketopiperazine 성분 (Diketopiperazines from Cordyceps militaris)

  • 김선범;황방연;이미경
    • 생약학회지
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    • 제44권4호
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    • pp.336-343
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    • 2013
  • In a continuation of investigation on Cordyceps militaris, thirteen compounds were isolated from the $CH_2Cl_2$ and n-BuOH-soluble fraction of C. militaris. They were identified as twelve diketopiperazines such as cyclo($\small{L}$-Gly-$\small{L}$-Pro) (1), cyclo($\small{L}$-Ala-$\small{L}$-Pro) (2), cyclo($\small{L}$-Ser-$\small{L}$-Pro) (3), cyclo($\small{L}$-Val-$\small{L}$-Pro) (4), cyclo($\small{L}$-Thr-$\small{L}$-Pro) (5), cyclo($\small{L}$-Pro-$\small{L}$-Pro) (6), cyclo($\small{L}$-Thr-$\small{L}$-Leu) (7), cyclo($\small{L}$-Tyr-$\small{L}$-Ala) (8), cyclo($\small{L}$-Phe-$\small{L}$-Ser) (9), cyclo($\small{L}$-Phe-$\small{L}$-Pro) (10), cyclo($\small{L}$-Tyr-$\small{L}$-Pro) (11) and brevianamide F (13), and an amino acid, tryptophan (12). Their structures were identified on the basis of chemical evidences and spectroscopic analysis including 1D-NMR ($^1H$, $^{13}C$), 2D-NMR (HSQC, HMBC) and MS spectral data. Among the isolated compounds, compounds 1, 2, 6-11 are first reported from C. militaris.

펩티드-물 상호작용. 1-페닐-2-아세트아미도 3-부탄온의 용해도에 대한 압력과 온도의 영향 (Peptide-Water Interaction. Effects of Pressure and Temperature on the Solubility of 1-Phenyl-2-acetamido-3-butanone)

  • 이인자;강상욱;신두순;김건
    • 대한화학회지
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    • 제26권5호
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    • pp.296-303
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    • 1982
  • 수용액 속에서 1-페닐-2-아세트아미도-3-부탄온의 용해도를 20, 30, 40$^{\circ}$C 에서 또 1kg/$cm^2$에서 4500 kg/$cm^2$까지의 압력에서 측정하였다. 압력이 커질수록 용해도는 감소한다. 이러한 용해도 변화는 디케토피페라진과 아주 비슷하다. 디케토피페라진이 펩타이드 결합의 모델 화합물이라는 점과 1-페닐-2-아세토아미도-3-부탄온이 한개의 펩타이드 결합과 상당히 큰 소수성 작용기를 가졌다는 점을 고려할 때 이와 같은 용해도 변화는 예상 밖이다. 부피 변화와 열용량 변화에 대한 값은 이상하다고 할 정도는 아니었다.

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Novel Antifungal Diketopiperazine from Marine Fungus Metabolites

  • Byun, Hee-Guk;Kim, Se-Kwon
    • 한국어업기술학회:학술대회논문집
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    • 한국어업기술학회 2002년도 추계 수산관련학회 공동학술대회발표요지집
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    • pp.175-176
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    • 2002
  • Rice blast, caused by Pyricularia oryzae (P. oryzae), is generally considered to be the most serious fungal disease of rice by its widespread distribution and destructiveness (Manandhar et al., 1998). The pathogenic fungus directly penetrates into the rice plant from a cellular structure called an appressorium that is formed at the tip of the germ tube. And the fungus can attack any aerial part of the rice plant, including seeds, in which the fungus may overwinter for several years. (omitted)

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북극유래 박테리아, Pseudomonas aeruginosa로 부터 대사산물들의 분리 및 항진균 활성 (Isolation of secondary metabolites from an Arctic bacterium, Pseudomonas aeruginosa and their antimicrobial activities)

  • 윤의중;김민주;한세종;임정한
    • 미생물학회지
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    • 제52권4호
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    • pp.415-420
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    • 2016
  • 북극 유래 박테리아인 Pseudomonas aeruginosa 균주의 대사산물에 대한 화학적 연구는 벤조산 유도체 6번을 포함하여, 두 개의 diketopiperazine 1과 2, 두 개의 phenazine alkaloid 3과 4, indole carbaldehyde 5번을 분리하였다. 화합물들의 구조는 1D 과 2D NMR, 및 MS 기법들과 기존 보고된 문헌 값 과의 비교에 의하여 동정되었다. 분리된 화합물들 중 5번과 6번은 북극 척지해 해수의 P. aeruginosa로 부터 처음으로 보고 되었다. 대사산물들 1-6의 항균 활성은 Staphylococcus aureus과 and Candida albicans에 대하여 측정하였다.

자외선 공명 라만분광법을 이용한 시스-펩티드, 디케토피페라진 연구 (UV Resonance Raman Studies of Cis-Peptide, Diketopiperazine)

  • 송선호
    • 분석과학
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    • 제6권1호
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    • pp.39-45
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    • 1993
  • 시스-펩티드 모델 화합물인 디케토페라진을 수용액과 $D_2O$에서 320~218nm 사이의 여기 파장을 이용하여 라만 스펙트럼을 측정하였다. 본 연구는 공명 증폭되는 아미드 밴드를 명명하고, 그 증폭 메카니즘을 규명하는 데 목적이 있다. 3개의 공명 증폭된 시스-펩티드 표본밴드가 수용액 상태에서 1676, 1533, $806cm^{-1}$에서 관찰되었고, 이것을 각각 아미드, I, II, S 밴드로 명명하였다. $1533cm^{-1}$ 아미드 II 밴드는 수용액 상태의 공명 라만 스펙트럼에서 가장 큰 밴드였으며, 순수한 C-N 신축운동이며, N-H를 N-D로 치환한 결과 $1520cm^{-1}$로 이동되었다. 이 밴드는 아마도 단백질내에 존재하는 시스형 펩티드를 관찰할 수 있는 표본 밴드가 될 것으로 예상된다. 여기 주파수를 바꾸어 가며 얻은 라만 밴드 크기 변화와, Albrecht A-항 모델로부터 시스 펩티드 라만 밴드가 188nm 근방의 펩티드 ${\pi}-{\pi}^*$ 전자 전이에 의하여 공명 증폭됨을 증명하였다. 이러한 자료를 바탕으로 시스 펩티드 ${\pi}^*$ 들뜬 상태의 기하구조는 전자 바닥 상태와 비교하여 C-N 결합이 늘어난 형태일 것으로 제안하였다.

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12,13-Dihydroxyfumitremorgin C, Fumitremorgin C, and Brevianamide F, Antibacterial Diketopiperazine Alkaloids from the Marine-Derived Fungus Pseudallescheria sp.

  • Zhang, Dahai;Noviendri, Dedi;Nursid, Muhammad;Yang, Xiu-Dong;Son, Byeng-Wha
    • Natural Product Sciences
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    • 제13권3호
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    • pp.251-254
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    • 2007
  • Dioxopiperazine alkaloids, 12R,13S-dihydroxyfumitremorgin C (1), fumitremorgin C (2), and brevianamide F (3), were isolated from the marine-derived fungus Pseudallescheria, and the absolute stereostructures of compounds 1 - 3 were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. Compounds 1 - 3 showed an antibacterial activity against Staphylococcus aureus, methicillin-resistant S. aureus, and multidrug-resistant S. aureus. The MIC (minimum inhibitory concentration) values of compounds 1 - 3 were 125 ${\mu}g/mL$ for all strains.

항생물질 Bicyclomycin의 작용기전

  • 박형근
    • 한국응용약물학회:학술대회논문집
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    • 한국응용약물학회 1997년도 추계학술대회
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    • pp.19-25
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    • 1997
  • Bicyclomycin(BCM)은 1972년에 일본 Hokkaido, Sapporo지방의 토양균중의 하나인 Streptomyces Sapporoneosis의 배양액으로부터 최초로 분리된 항생물질로서 특히 Gram(-) 박테리아인 Escherichia coli. Klebsiella, Shigella, Salmonella, Citrobacter, Enterobacter cloacae, Neisseria gonorrhoeae등에 대한 선택적인 항균효과를 가지고 있고 Streptomycin, Kanamycin, Chloramphenicol, Tetracyclin, Aminobenzylpenicillin 및 naldixic acid 등에 대해 교차내성을 가지고 있지 않다. BCM은 구조적인 면에서 [4.2.2]bicyclic구조를 가지고있는 특이한 항생물질로서 C(1)-triol부분, diketopiperazine부분 그리고 C(5)-C(5a)exomethylene의 3 부분으로 크게 나눌수 있다(Fig. 1). BGM은 E. coli에 대한 항균력으로서 250-500 $\mu\textrm{g}$/mL의 MIC value를 가지고 있고 급성독성으로서 LD$_{50}$가 4g/kg 이상으로 거의 독성이 없는 것이 특징이다. 현재 Fujisawa pharmaceutical Ltd.로부터 Bicozamycin이라는 상품명으로 설사치료제 용도로 시판되고 있다.

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