• 분석과학
• /
• 제14권2호
• /
• pp.191-195
• /
• 2001

Sorbaria sorbifolia의 다양한 추출 및 정제방법에 의하여 protostane계 triterpenoid인 cucurbitacin D, F를 분리하여 그를 표준품으로 하여 S. sorbifolia에 함유된 cucurbitacin D, F를 정량하였다. 표준품으로서 cucurbitacin D, F는 $^1H$-NMR, FAB-MS, UV 등 각종 물리화학적자료에 의하여 구조 동정하였으며 그들은 YMC-Pack ODS-AQ(303)[$250{\times}4.6mm$ I.D., $S-5{\mu}m$, 120A]을 칼럼으로 사용한 고속액체 크로마토그래피에 의하여 분리하였다. Cucurbitacin D, F의 액체크로마토그래피에 의한 정량 분석 결과 cucurbitacin F의 경우 S. sorbifolia 시료에 10.73mg/kg으로 존재하였으나 cucurbitacin D는 검출되지 않았다. 또한 각종 암세포주에서 평균 $ED_{50}$값이 $0.1{\mu}g/mL$ 이하로서 강한 세포독성을 보였으며 이 두 화합물을 생쥐의 복강에 투여하였을 때 $LD_{50}$값은 각각 4.7, 2.5mg/kg/day로서 심한 급성독성을 나타내었다.

• Molecules and Cells
• /
• 제43권6호
• /
• pp.530-538
• /
• 2020

The Gustatory system enables animals to detect toxic bitter chemicals, which is critical for insects to survive food induced toxicity. Cucurbitacin is widely present in plants such as cucumber and gourds that acts as an anti-herbivore chemical and an insecticide. Cucurbitacin has a harmful effect on insect larvae as well. Although various beneficial effects of cucurbitacin such as alleviating hyperglycemia have also been documented, it is not clear what kinds of molecular sensors are required to detect cucurbitacin in nature. Cucurbitacin B, a major bitter component of bitter melon, was applied to induce action potentials from sensilla of a mouth part of the fly, labellum. Here we identify that only Gr33a is required for activating bitter-sensing gustatory receptor neurons by cucurbitacin B among available 26 Grs, 23 Irs, 11 Trp mutants, and 26 Gr-RNAi lines. We further investigated the difference between control and Gr33a mutant by analyzing binary food choice assay. We also measured toxic effect of Cucurbitacin B over 0.01 mM range. Our findings uncover the molecular sensor of cucurbitacin B in Drosophila melanogaster. We propose that the discarded shell of Cucurbitaceae can be developed to make a new insecticide.

• 대한화장품학회지
• /
• 제40권4호
• /
• pp.403-412
• /
• 2014

효능이 우수한 신규 미백 소재 개발을 위하여, 민간 및 전통 미백 처방에 사용되어 온 오이(Cucumis sativus L.)에서 활성 물질 분획 추적 연구를 통하여 cucurbitacin B를 분리 정제하고, cucurbitacin B의 멜라닌 합성에 미치는 효과를 B16F1 멜라노마 세포를 이용해 확인하였다. Cucurbitacin B는 세포 독성을 보이지 않는 농도에서 실험한 결과, 멜라닌 생합성을 농도 의존적으로 감소시켰다. Cucurbitacin B는 mushroom tyrosinase의 활성은 직접적으로 저해하지 않았지만, 세포에 처리했을 때 세포 내의 tyrosinase의 활성을 감소시킴을 확인하였다. 또한, cucurbitacin B의 이러한 멜라닌 합성 저해의 기전 연구를 위하여, 멜라닌 합성에 중요한 단백질인 tyrosinase와 microphthalmia-associated transcription factor (MITF)의 단백질 발현을 조사한 결과, cucurbitacin B가 tyrosinase와 MITF의 단백질의 발현을 농도 의존적으로 감소시키는 결과를 확인하였다. 또한, cucurbitacin B는 자외선에 의한 피부암 발생 억제인자(tumor repressor) 및 $Wnt/{\beta}$-catenin 신호전달 과정에 대한 억제 기능이 밝혀진 WW domain-containing oxidoreductase (WWOX)의 단백질 발현을 증가시킴을 추가적으로 확인하였다. 따라서, 이상의 연구 결과를 통해, 오이에서 분리 정제된 cucurbitacin B는 멜라닌 세포(melanocytes)에서 멜라닌 합성을 저해하는 효능이 있음을 확인하였으며, 향후 피부 미백 소재로 활용될 수 있을 것으로 판단된다.

• 대한의생명과학회지
• /
• 제19권3호
• /
• pp.224-232
• /
• 2013

Cucurbitacins are a natural cell-permeable triterpenoid compound isolated from Cucurbitaceae and Cruciferae. Cucurbitacins have been used as folk medicine because of their anti-inflammatory and analgesic effects. In the present study, we investigate the anti-cancer effects of cucurbitacin I on colitis-associated colon carcinogenesis induced by azoxymethane (AOM)/dextran sodium sulfate (DSS) in BALB/c mice. Cucurbitacin I treatment attenuated loss of body weight and decreased the number of colon tumors. Western blot analysis showed that cucurbitacin I treatment significantly inhibited the protein expression of inducible nitric oxide synthase (iNOS), tumor necrosis factor (TNF)-${\alpha}$ and interleukin (IL)-6. These results suggest that cucurbitacin I suppressed inflammatory reaction and tumor development in colitis-associated colon carcinogenesis.

• 생명과학회지
• /
• 제28권6호
• /
• pp.733-737
• /
• 2018

박과 작물에 함유되어 있는 tetracyclic triterpene 성분 중 하나인 쿠쿠르비타신(cucurbitacin)-I는 대장암, 유방암, 간암세포에서의 항종양 활성이 밝혀져 있으나 난소암에서의 쿠쿠르비타신-I의 역할은 보고된 바 없다. CD44는 세포막에 존재하는 당단백질로 생체 내 리간드인 glycosaminoglycan hyaluronic acid를 통해 세포 외부 매트릭스와 다른 세포와의 접촉을 매개한다. 최근 연구에 의해 CD44의 발현이 난소암세포의 증식 및 세포 부착과 침윤을 증가시키는 주요 원인이라는 것이 보고되었다. 이러한 결과는 CD44의 발현을 억제함으로써 난소암의 진행을 조절할 수 있음을 시사하고 있다. 본 연구에서는 쿠쿠르비타신-I가 난소암세포의 CD44의 발현을 억제할 수 있는 지의 여부를 조사하였다. 인간의 난소암 세포인 SKOV-3를 이용한 MTS assay를 수행한 결과, 쿠쿠르비타신-I는 100 nM이상의 농도에서 세포독성을 나타내었다. 세포독성을 나타내지 않는 농도의 쿠쿠르비타신-I를 SKOV-3 세포에 처리하여 Western blot 분석과 qRT-PCR을 수행한 결과, 쿠쿠르비타신-I에 의해 CD44의 단백질과 mRNA의 발현이 유의적으로 감소되는 것을 확인하였다. 또한 쿠쿠르비타신-I에 의한 CD44의 발현 억제가 $NF-{\kappa}B$와 AP-1의 인산화 감소에 기인하고 있음을 밝혔다. 이러한 결과는 쿠쿠르비타신-I가 CD44 발현을 억제하는 기능을 가지며, 이는 난소암 치료에 도움을 줄 수 있는 제재로서 쿠쿠르비타신-I의 가능성을 제시하는 것이다.

• Archives of Pharmacal Research
• /
• 제17권5호
• /
• pp.348-353
• /
• 1994

The activity fractionation upon the MeOH extract of the root of trichosanthes kirilowii led to the isolation of eight cucurbitane tritepense namely cucurbitacin .betha. (I), isocucurbitacin .betha.(II), cucurbitacin D(III), isocucurbitacin D(IV), 3-epi-isocucurbitacin .betha(V), dihydrocucurbitain .betha. (VI), dihydroisocucurgbitachin .betha. (VII) and dihydrocucurbitacin E (VIII), as active principles. All isolates were shown to exhibit significant cytotoxicity against cultured human tumor cells, including A-549, Sk-OV-3, Sk-MEL-2, XF-498 and HCT 15, with an exceptionally high potency.

• Archives of Pharmacal Research
• /
• 제20권1호
• /
• pp.85-87
• /
• 1997

The activity-guided fractionation upon the MeOH extract of the aerial parts of Sorbaria sorbifolia var. stellipila led to the isolation of two cucurbitacin-compounds, cucurbitacin D and cucurbitacin F, as active principles. Two compounds were shown to exhibit significant cytotoxicity against cultured human tumor cell lines, A-549, SK-OV-3, SK-MEL-2, XF-498, and HCT 15.

• 한국식품영양과학회지
• /
• 제37권7호
• /
• pp.834-840
• /
• 2008

호박 종실의 이용성을 증대시키기 위하여 호박 종실을 발아시켜 가면서 성장 중 고미성분의 성분분석을 행하고 고미물질을 순수 분리하여 정제하고 구조분석을 행하였다. 정제된 고미물질의 항염증 활성 및 폐암세포에 대한 암세포 성장 억제 활성을 측정한 결과는 다음과 같다. 호박 종실을 발아 시키면 종실에는 존재하지 않던 고미물질이 발아에 의하여 생성되므로 이 물질을 silica gel TLC, HPLC에 의하여 순수 분리한 결과 Rf 0.73, RT 10.3의 것을 모아 LC-MS/MS로 구조 분석을 행하여 분자량 557인 Cucurbitacin E(Cu E)로 확인되었다. 물 살포주기, 광, 온도를 달리하면서 발아시킨 호박씨의 고미성분인 Cu E 함량은 48시간 주기로 물을 살포하면서 $20^{\circ}C$, 암소에서 4일간 발아시켰을 때 224.7 mg/kg로서 최고치에 달하였다. 분리 정제한 Cu E는 in vitro에서 Cu E가 비교적 낮은 농도($1{\sim}100\;nM$)에서 1L-$1{\beta}$에 의한 염증성 COX-2 단백질 발현을 크게 감소시켰고, 비교적 높은 농도($1{\sim}5\;{\mu}M$)에서는 PMA에 의한 COX-2 단백질 발현 억제를 통한 항염증 활성을 보여주었다. 그리고 Cu E에 의한 A549 암세포의 증식 및 생존율에 미치는 영향을 확인한 결과 100 또는 1000 nM Cu E를 24 및 48시간 처리 시 약 $20{\sim}28%$ 및 $56{\sim}58%$의 A549 세포증식 억제 효과가 나타났고, 100 nM Cu E를 24시간 및 48시간 처리 시 약 60% 및 88%의 A549 세포생존율이 감소하였다.

• 약학회지
• /
• 제44권1호
• /
• pp.87-94
• /
• 2000

In order to investigate the hepatoprotective constituents, Melonis Pedicellus was systematically extracted and fractionated with n-hexane, ethyl acetate, butanol and water Treatment of rats with ethyl acetate fraction reduced hepatic injuries induced by $\alpha$-naphthylisothiocyanate or D-galactosamine, whereas the components in water fraction showed protective effect only against D-galactosamine-induced hepatitis in rats. Two cucurbitacins and three sterols were isolated from ethylacetate fraction and their chemical structures were identified as cucurbitacin B, isocucurbitacin B, $\alpha$-spinasterol, stigmast-7-en-3-ol and stigmast-7-en-3-ol-0-$\beta$-D-glucopyranoside. Cucurbitacin B at the dose of 1 mg/kg (p.o.) signifcantly increased in bile flow in rats with ANIT-induced cholestasis. Isocucurbitacin B at 5 mg/hg (p.o.) showed signilicant protective effects against ANIT-induced cholestasis. These results showed that cucurbitacin B and isocucurbitacin B from Melonis Pedicellus may have hepatoprotective effect in rats with experimental cholestasis.

• Molecules and Cells
• /
• 제44권2호
• /
• pp.68-78
• /
• 2021

Secondary metabolites enable plants to protect themselves from herbivorous insects. Among these, cucurbitacin B (cuc-B) is a bitter-tasting compound with promising pharmacological potential. Dietary exposure to cuc-B lowered the hemolymph glucose levels of Drosophila melanogaster fed with a high carbohydrate diet, which is homologous to high blood glucose in humans, and its effect was comparable to that of metformin, a well-known glucose-lowering drug. Furthermore, cuc-B reduced tissue sugar levels and glycogen levels, as well as triacylglycerol levels. Our results thus highlight the potential applicability of this compound to treat chronic metabolic diseases such as diabetes and obesity. Additionally, we analyzed sleep quality and taste-associative memory enhancement after cuc-B and metformin treatment. Both supplements increased nighttime bout length and metformin increased memory consolidation. Therefore, discarded shell of Cucurbitaceae could be processed into health supplements.