• 제목/요약/키워드: cholestane

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상이한 조건에서 저장한 버터로부터 생성된 콜레스테롤 산화물의 양적변화 (Quantitative Changes of Cholesterol Oxides Formed in Butter under Varied Storage Conditions)

  • 장영상;양주홍;신효선
    • 한국식품과학회지
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    • 제22권7호
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    • pp.767-773
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    • 1990
  • 버터 중 콜레스테롤의 산화안정성에 대한 저장조건의 영향을 연구하기 위하여 버터를 포장한 것과 포장하지 않은 것을 저온과 상온에서 암소와 광원(형광등 및 자외선등)으로 조사하면서 각각 일정기간 저장하는 동안 생성되는 콜레스테롤 산화물을 GC-MS에 의하여 분리 정량하였다. 포장한 버터를 상온과 저온의 암소에서 같은 조건에서 형광등과 자외선등으로 조사하면서, 각각 8주간 저장하였을 경우 콜레스테롤 산화물은 생성되지 않았다. 포장하지 않은 버터를 상온에서 자외선등으로 조사하였을 때는 저장 2, 4, 6, 8주에 다같이 $7{\alpha}-hydroxycholesterol,\;7{\beta}-hydroxycholesterol$, cholesterol ${\beta}-epoxide$, cholesterol ${\alpha}-epoxide$, cholestane-triol이 분리되었다. 이들 콜레스테롤 산화물의 초기생성량은 서로 상이하였고, 저장 2주째 이들 산화물의 양은 각각 34.2, 14.0, 12.1, 1.3, 0.5 ppm이었던 것이 저장 8주 후에는 각각 68.1, 29.1, 56.3, 8.5, 4.0 ppm으로 증가하였고, 3.5-cholestadien-7-one은 다만 8주 후에는 혼적량이 검출되었다. 같은 조건에서 형광등으로 조사하였을 때는 자외선 조사 때 보다 콜레스테롤 산화물의 생성량이 적었다.

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가열조건에 따른 오징어 Cholesterol과 Cholesterol oxidative products(COPs)의 함량변화에 관한 연구 (Cholesterol Content and Formation of Cholesterol oxidative products(COPs) in Processed Squids)

  • 안덕준;홍정훈
    • 한국식생활문화학회지
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    • 제17권4호
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    • pp.465-472
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    • 2002
  • The effect of cooking(boiling, steaming and baking) and drying on the cholesterol content and formation of oxidized cholesterols and acid value in squid(Japanese flying squid, Todarodes pacificus) was studied. Cholesterol content of live squid meat varied with the portion sampled. The data from spectophotometric assay ranged from 263.2 mg/100g(mantle) to 315.8 mg/100g(tentacle). The cholesterol levels found for squid samples analyzed by gas chromatography(GC) were lower by 7% of total cholesterol for live squid meat and 24% for processed meat than those results by spectrophotometric assay. Cooking resulted some decrease in the initial total cholesterol content of raw meat from 10%(boiling for 5 min.) to 25%(steaming for 5 min.). The amounts of cholesterol remaining after baking were 68% for microwave oven samples and 64% for convection oven samples. Drying of raw tissue caused the greater reduction in cholesterol content than cooking but brought about no significant difference in samples stored for 6 weeks at $4^{\circ}C\;and\;20^{\circ}C$. Raw squid meats contained essentially no oxidized cholesterols, while the 22-hydroxychoesterol was detected in frozen meats. The additional oxidized cholesterols as cholestane-triol was indentified with 22-hydroxycholesterol in cooked samples. Sun dried meat stored at $4^{\circ}C\;and\;20^{\circ}C$ for 6 weeks had the three kinds of oxidized cholesterols such as 22-hydroxycholesterol, cholesta-3,5-dien-7-one and cholestane-triol. For the boiled and steamed squids, 10% higher acid value and 5% higher acid value respectively were observed but oven cooked samples resulted in a 50% higher acid value than raw samples. Squids had a 45% higher acid value than raw one during sundrying and presrevation at $20^{\circ}C$ but there was not a severe difference of acid value between $4^{\circ}C\;and\;20^{\circ}C$ stored samples.

Iatroscan에 의한 한국산 오징어의 부위별 콜레스테롤 함량 측정 (Quantitative Analysis Cholesterol in Each Parts of Korean Squid by the Chromarod TLC-FID System(Iatroscan))

  • 조순영;김옥선;최용석;송진향;야스시엔도;겐시로후지모토
    • 생명과학회지
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    • 제14권2호
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    • pp.221-224
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    • 2004
  • 일반적으로 오징어의 콜레스테롤 함량은 높다고 보고하고있지만, 이는 주요 가식부인 몸통육에 대한 것이고, 여타 스테롤도 함께 정량하는 비색법에 의한 정량 결과인 경우가 많아 신뢰하기 힘들다. 그리고 이런 단점을 개선한 효소법이나 GC법은 모두 다 또 다른 단점인 고가 효소 키트가 필요하다던가 복잡한 전처리가 필요하다던가 하여 적용하기가 쉽지 않다. 따라서, 오징어 몸통 이외의 새로운 가식부로 이용되고 있는 껍질부, 내장이나 간장부위 등에는 얼마만큼의 콜레스테롤이 함유되어 있는지 정량해 보고 아울러 기존 효소법이나 GC법의 단점을 모두 극복한 Iatroscan법에 의한 콜레스테롤 정량을 시도 확립해 보았다. 또한, 이 방법의 확립을 위해 필요한 오징어 부위별 수분함량과 지방함량 및 지방종 분석도 동시에 행하였다. 한국산 물오징어 중의 부위별 수분 및 지방함량에 있어서 간장부위가 각각 50.4%, 15%로서 다른 부위와 큰 차이를 보였고, 다른 부위는 각각 75.8∼83.6%, 1.9∼4.7% 수준으로서 큰 차이는 없었다. Iatroscan법에 의한 콜레스테롤 정량을 위한 근거가 되는 지방종 조성비에 있어서는 간장부위는 92.1%가 중성지방으로서 주성분을 이루고 있었고, 몸통육과 다리육이나 껍질부위는 인지질이 81.2∼87.9%%로서 주성분이었다. 5$\alpha$-cholestane을 내부표준물질로한 Iatroscan법에 의한 콜레스테롤 정량 결과 기존의 효소법과 GC법에 의한 수치와 큰 차이를 보이지는 않아 가장 간단히 콜레스테롤을 정량해 내는 법으로 사용할 수 있다고 판단되었다. 즉, Iatroscan법으로 오징어 부위별 콜레스테롤을 정량한 결과 오징어 간장 부위에 643.2 mg%, 껍질에 608.8 mg%, 다리육에 321.4 mg%, 눈 부위에 159.5 mg%, 주가식부인 몸통육에 178.9 mg% 수준으로 콜레스테롤이 함유되어 있었다.

상이한 조건에서 저장한 버터로부터 생성된 콜레스테롤 산화물의 확인 (Indentification of Cholesterol Oxides Formed in Butter under Varied Storage Conditions)

  • 장영상;양주홍;신효선
    • 한국식품과학회지
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    • 제22권7호
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    • pp.762-766
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    • 1990
  • 버터에 함유된 콜레스테롤의 산화안정성에 대한 저장조건의 영향을 연구하기 위하여 버터를 포장한 것과 포장하지 않은 것을 저온과 상온에서 암소와 광원(형광등 및 자외선등)으로 조사하면서 각각 일정기간 저장하는 동안 생성되는 콜레스테롤 산화물을 TLC에 의하여 분리 확인하였다. 포장한 버터를 상온과 저온의 암소에서, 같은 조건에서 형광등과 자외선등으로 조사하면서 각각 8주간 저장 하였을 경우 콜레스테롤 산화물은 검출되지 않았다. 또한, 포장하지 않은 버터를 상온과 저온의 암소에서 저장하였을 경우 6주까지는 콜레스테롤 산화물이 검출되지 않았으나 8주 후에는 미량의 $7{\alpha}$- 및 $7{\beta}-hydroxycholesterol$이 검출되었다. 그러나 포장하지 않은 버터를 상온에서 자외선등으로 조사하였을 때는 저장 2주에, 같은 조건에서 형광등으로 조사하였을 때는 저장 6주에 각각 $7{\alpha}-hydroxycholesterol,\;7{\beta}-hydroxycholesterol$, cholestane-triol, cholesterol epoxide가 검출되었으며, 그 생성량은 저장기간이 경과함에 따라 증가하는 경향이었다.

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Oleic acid의 여러 물리화학적 성질에 미치는 Cholesterol계 유도체의 영향 (Influence of Cholesterol Derivatives on the Several Physicochemical Properties of Oleic acid)

  • 안범수
    • 한국응용과학기술학회지
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    • 제36권3호
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    • pp.813-820
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    • 2019
  • Oleic acid의 분자분절 운동에 대한 cholesterol 유도체들의 영향을 보다 잘 이해하기 위해 소량의 첨가물들이 포함된 oleic acid 시료에 대해 밀도, 점성도, IR, $^1H$ NMR, self-diffusion coefficient를 측정하였다. 이 측정을 통하여 cholesterol, cholestanol, cholestane, cholesteryl oleate, benzene, ethanol 등의 첨가물이 포함된 oleic acid 시료에 이들의 효과가 어떻게 나타나는지 알 수 있었다. OH기와 하나의 이중결합을 갖고 있는 cholesterol은 oleic acid의 점성도는 크게 증가시켰으나, 자체 확산계수, 분자내 운동은 감소시켰다. 다른 첨가물들을 시험한 결과 OH기의 유무, 이중결합의 정도에 따라 영향이 변화하였다. 벤젠과 에탄올의 경우 점성도는 감소하였으나 자체 확산계수와 분자내 운동은 증가하는 현상를 보여주었다. 이들 실험을 바탕으로 oleic acid는 에탄올 뿐 아니라 cholesterol과도 착물을 형성하고 또 착물이 이뤄지는 메카니즘에 대해서도 이해할 수 있었다. 이들 착물 형성과 oleic acid 이합체로 이루어진 집합체의 성질 조사를 바탕으로 oleic acid의 분자분절 운동에 대한 cholesterol의 영향을 알 수 있었다.

Synthesis of Facial Amphiphile 3,7-Diamino-5α-cholestane Derivatives as a Molecular Receptor

  • Ahmad, Md. Wasi;Jung, Young-Mee;Khan, Sharaf Nawaz;Kim, Hong-Seok
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제30권9호
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    • pp.2101-2106
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    • 2009
  • A series of facial amphiphiles 3,7-diaminocholestane were synthesized from 3,7-diketocholestane via 2 sequential reductive aminations and anion recognition was evaluated with acetate, chloride, bromide, fluoride and phosphate anions. The stereo-selective reductive amination protocol was utilized to synthesized facial amphiphiles afforded receptors in high yields. The molecular receptor 2 showed the highest binding constant with acetate in a 1:1 ratio.

Simultaneous Analysis of Cholesterol Oxidation Products (COPs) in Powdered Milk Using HPLC/UV-Vis

  • Lee, Jin Joo;Myung, Seung-Woon
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제34권9호
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    • pp.2787-2794
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    • 2013
  • Cholesterol and cholesterol oxidation products (COPs) may accumulate in foods of animal origin during processing or storage. An effective and sensitive analytical method was developed by increasing the UV absorption of compounds through derivatization by attaching a chromophore to the functional groups of cholesterols (cholesterol, 20-hydroxycholesterol, 7-ketocholesterol, cholestane-$3{\beta}$-$5{\alpha}$-$6{\beta}$-triol, 25-hydroxycholesterol, and $5,6{\alpha}$-epoxycholesterol). The influences of the reaction time, volume of reaction solvent, amounts of derivatizing reagent, and extraction solvents were investigated, as they may influence the reaction and extraction yield. The derivatized COPs were analyzed simultaneously on a C18 column (2.1 mm i.d. ${\times}$ 100 mm length, $3.5{\mu}m$ particle size) using a gradient elution with water and acetonitrile. The derivatized COPs showed increased sensitivity and selectivity in HPLC/UV-Vis. The LOD and LOQ were in the concentration ranges of 0.018-0.55 mg/kg and 0.059-1.84 mg/kg from the powdered milk. And the accuracy and precision were 78.1-116.7% and 1.1-9.9%, respectively.

Effects of Various Cooking and Re-heating Methods on Cholesterol Oxidation Products of Beef Loin

  • Lee, S.O.;Lim, D.G.;Seol, K.H.;Erwanto, Y.;Lee, M.
    • Asian-Australasian Journal of Animal Sciences
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    • 제19권5호
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    • pp.756-762
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    • 2006
  • The objective of this study was to define the effects of various cooking and re-heating methods (pan roasting, steaming, oven grilling and micro-waving) on the cholesterol and formation of cholesterol oxidation products in beef loin during storage at $4^{\circ}C$. Raw samples showed lower total cholesterol content than cooked products sampled during storage for 6 d. The following cholesterol oxidation products (COPs) were separated by gas chromatography: $7{\beta}$-hydroxy cholesterol, $20{\alpha}$-hydroxy cholesterol, 25-hydroxy cholesterol, cholestane-$3{\beta}$, $5{\alpha}$, $6{\beta}$ triol (triol), ${\alpha}$-epoxide and 7-ketocholesterol. Total amounts of COPs/cholesterol at 0 d were 0.74, 0.63, 0.76, 1.23 and 0.83% for the raw sample, pan roasting, steaming, oven grilling and micro waving methods, respectively. After 6 d storage almost of the samples had higher content of total COPs than at 0 and 3 d; the lowest (0.55%) COPs was found in the steaming cooking and re-heating method. The highest (5.96%) of COPs was found in the pan roasting cooking and re-heating method after 6 d storage. In conclusion, the concentration of total cholesterol and cholesterol oxidation of beef loin were increased as a consequence of cooking and re-heating methods. Steaming and micro-waving methods showed the lowest of cholesterol oxidation products under refrigerated storage for 6 d. However, each cooking and re-heating method had its own distinctive cooking effects.

Steroids from the Cold Water Starfish Ctenodiscus crispatus with Cytotoxic and Apoptotic Effects on Human Hepatocellular Carcinoma and Glioblastoma Cells

  • Quang, Tran Hong;Lee, Dong-Sung;Han, Se Jong;Kim, Il Chan;Yim, Joung Han;Kim, Youn-Chul;Oh, Hyuncheol
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제35권8호
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    • pp.2335-2341
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    • 2014
  • Chemical investigation on the methanol extract of the starfish Ctenodiscus crispatus resulted in the isolation of five steroids, (22E,$24{\zeta}$)-26,27-bisnor-24-methyl-$5{\alpha}$-cholest-22-en-$3{\beta}$,5,$6{\beta}$,$15{\alpha}$,25-pentol 25-O-sulfate (1), (22E,24R,25R)-24-methyl-$5{\alpha}$-cholest-22-en-$3{\beta}$,5,$6{\beta}$,$15{\alpha}$,25,26-hexol 26-O-sulfate (2), (28R)-24-ethyl-$5{\alpha}$-cholesta-$3{\beta}$,5,$6{\beta}$,8,$15{\alpha}$,28,29-heptaol-24-sulfate (3), (25S)-$5{\alpha}$-cholestane-$3{\beta}$,5,$6{\beta}$,$15{\alpha}$,$16{\beta}$,26-hexaol (4), and ${\Delta}7$-sitosterol (5). Their structures were identified by extensive spectroscopic analyses, including 1D, 2D NMR and MS and chemical methods. Compound 4 showed cytotoxicity against human hepatoma HepG2 and glioblastoma U87MG cells via inhibition of cell growth and induction of apoptosis. Induction of apoptosis by 4 was demonstrated by cell death, DNA fragmentation, increased Bax/Bcl-2 protein ratio and the activation of caspase-3, caspase-9 and poly (ADP-ribose) polymerase (PARP).