• 제목/요약/키워드: caffeoylquinic acid

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개똥쑥(Artemisia annua) 열탕추출물의 Di-caffeoylquinic Acid 및 Coumarin 성분 (Five Di-caffeoylquinic Acid Derivatives and a Coumarin from the Hot-water Extract of Artemisia annua)

  • 노태웅;박찬영;김선희;윤기동
    • 생약학회지
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    • 제49권3호
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    • pp.219-224
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    • 2018
  • Artemisia annua L. (Compositae) is an annual herb, which has been traditionally used as an antipyretic and hemostatic agent with the herbal medicine name of Cheong Ho (菁蒿) in Korea and China. In this study, five di-caffeoylquinic acid derivatives and a coumarin were determined from the hot-water extract of aerial parts of A. annua. The structures of isolates were elucidated to be 1,3-di-O-caffeoylqunic acid (1), 3,4-di-O-caffeoylquinic acid (2), 3,5-di-O-caffeoylqiunic acid (3), 1,5-di-O-caffeoylquinic acid (4) and 4,5-di-O-caffeoylquinic acid (5) and scopoletin (6). The presence of 1,5-di-O-caffeoylquinic acid (4) is firstly reported from A. annua in the current study.

The Inhibitory Effect of the Caffeoylquinic acid-Rich Extract of Ligularia stenocephala Leaves on Obesity in the High Fat Diet-Induced Rat

  • Nugroho, Agung;Bachri, Moch Saiful;Choi, Jong-Won;Choi, Jae-Sue;Kim, Won-Bae;Lee, Byung-Il;Kim, Jong-Dai;Park, Hee-Juhn
    • Natural Product Sciences
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    • 제16권2호
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    • pp.80-87
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    • 2010
  • High performance liquid chromatography (HPLC) analysis on the MeOH extract of Ligularia stenocephala leaves identified six caffeoylquinic acids, viz. 3,4-di-O-caffeoylquinic acid, 3,5-di-O-caffeoyl-mucoquinic acid, 3,5-di-O-caffeoylquinic acid, 4,5-di-O-caffeoylquinic acid, 5-O-caffeoylquinic acid, and 3-Ocaffeoylquinic acid using standard compounds, and determined the quantity of each extract. Percentage of total caffeoylquinic acids of the MeOH extract and its BuOH fraction were calculated as $67.83{\pm}3.79%$ and $94.52{\pm}1.84%$, respectively. Since the caffeoylquinic acid-rich MeOH extract exhibited a potent peroxynitrite-scavenging effect in vitro ($IC_{50}=0.87{\pm}0.33\;{\mu}g/ml$ (mean $\pm$ SEM)), the experiment was designed to identify whether or not that extract has an anti-obesity effect on rat obesity induced by high fat diet. Oral administration of the MeOH extract and its BuOH fraction abundant in caffeoylquinic acid decreased the rat body weight to the level of untreated group and decreased abdominal fat pad weight. The atherogenic index and thiobarbituric acid-reactive substance (TBARS) values were restored by treatment, indicating that the caffeoylquinic acid-rich extract probably inhibited hyperlipidemia and oxidative stress caused by high fat diet. These results suggest that L. stenocephala in vegetable form or its caffeoylquinic acid-rich fraction (BuOH fraction) as an agent can be used for treatment or prevention of obesity.

단양쑥부쟁이에 함유된 Caffeoylquinic Acid의 HPLC 분석과 Peroxynitrite 소거효과 (HPLC Analysis on the Cafffeoylquinic Acids of Aster altaicus var. uchiyamae Kitamura and Peroxynitrite-scavenging Effect)

  • 임상철;박희준
    • 한국자원식물학회지
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    • 제29권1호
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    • pp.20-25
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    • 2016
  • 단양쑥부쟁이의 caffeoylquinic acid 성분을 HPLC로 분석하였다. 그 결과 3,4-DQ, 3,5-DQ, 4,5-DQ, 5-CQ, 3-CQ 5종 화합물이 검출되었다. 이 식물의 caffeoylquinic acid 총 함량은 26.73 ± 0.26 ㎎/g으로 건물중의 2.673 ± 0.026%, MeOH 추출물 중 함량은 25.22 ± 0.25%에 달하였다. 그리고 peroxynitrite를 소거하는 IC50 값은 5.16 ± 0.15 ㎍/㎖로 나타났고, 양성대조군으로 사용된 L-penicillamine의 값은 0.89 ± 0.22 ㎍/㎖였다. 그러므로, 단양쑥부쟁이는 caffeoylquinic acid 함량에 따르는 peroxynitrite 소거효과에 기인하여 비만, 당뇨, 심혈관질환, 동맥경화 등에 유효할 것으로 예상된다.

국내산 토마토 품종의 생리활성 물질의 특성 (Characterization of Bioactive Compounds of Domestic Tomato Varieties)

  • 안준배
    • 한국조리학회지
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    • 제24권1호
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    • pp.63-72
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    • 2018
  • The aim of this study was to investigate bioactive compounds from three domestic tomato varieties (Rafito, Momotaro TY Winner, and Medison). Lycopene, ${\beta}-carotene$ and polyphenols were quantified and identified using HPLC and LC-MS/MS. The levels of lycopene ranged from 28.36 mg/100 g to 60.18 mg/100 g. The content of ${\beta}-Carotene$ ranged from 2.00 mg/100 g to 2.92 mg/100 g. Ten kinds of polyphenol compounds were identified: caffeic acid-hexose isomer (I), caffeic acid-hexose isomer (II), 3-caffeoylquinic acid, 5-caffeoylquinic acid, caffeoylquinic acid isomer, quercetin-3-apiosylrutinoside, quercetin-3-rutinoside, di-caffeoylquinic acid, tri-caffeoylquinic acid, and naringenin chalcone. The level of 5-caffeoylquinic acid was the highest in domestic tomato varieties, ranging from 12.71 mg/100 g to 28.40 mg/100 g. The content of quercetin-3-rutinoside ranged from 3.74 mg/100 g to 17.64 mg/100 g. The contents of 3-caffeoylquinic acid and quercetin-3-apiosylrutinoside were 1.01~2.31 mg/100 g and 5.84~6.83 mg/100 g, respectively. Arrestingly naringenin chalcone was found only in Medison variety (36.82 mg/100 g). These results revealed that domestic tomato can be a good source of bioactive compounds for human health.

병풍쌈 추출물의 Caffeoylquinic Acid 성분 분석과 Peroxynitrite 소거효과 (HPLC Analysis of Caffeoylquinic Acids in the Extract of Cacalia firma and Peroxynitrite Scavenging Effect)

  • 박희준;누그로호 아궁;이진하;김종대;김원배;이강노;최재수
    • 생약학회지
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    • 제40권4호
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    • pp.365-369
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    • 2009
  • Six caffeoylquinic acids of Cacalia firma (Komarov) Nakai (Compositae) leaves were identified using standard compounds by HPLC. Each content of those compounds in dried weight was determined as follows: 3,4-di-O-caffeoylquinic acid (1.44${\pm}$0.04 mg/g of dried weight), 3,5-di-O-caffeoyl-muce-quinic acid (2.47${\pm}$0.12 mg/g), 3,5-di-O-caffeoylquinic acid (3.74${\pm}$0.24 mg/g), 5-caffeoylquinic acid (chlorogenic acid, 5.20${\pm}$0.09 mg/g), 3-caffeoylquinic acid (1.35${\pm}$0.01 mg/g) and 3-Op-coumaroylquinic acid (3.84${\pm}$0.25 mg/g). The total content of six caffeoylquinic acids in the plant material was calculated as 18.05${\pm}$0.69 mg/g while the percentage of the six compounds in the MeOH extract was calculated as 30.85${\pm}$1.18%. The $IC_{50}$ value of the MeOH extract scavenging peroxynitrite ($ONOO^-$) was shown as 3.22${\pm}$0.57 ${\mu}g$/ml.

사철나무(Euonymus japonica) 목부의 추출성분 (Extractives from Wood of Euonymus japonica)

  • 김우진;이경태;이학주;조성택
    • 한국산림과학회지
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    • 제103권1호
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    • pp.113-121
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    • 2014
  • 사철나무 목부의 메탄올(MeOH) 조추출물로부터 10종의 화합물을 Column chromatography를 이용하여 분리하였으며 기기분석 결과, (-)-epicatechin, (-)-epigallocatechin, vanillic acid, 2, 4-dimethoxyphenol-1-glucoside, 2, 4, 6-trimethoxyphenol-glucoside, 5-caffeoylquinic acid, 4-caffeoylquinic acid, 3, 4-dicaffeoylquinic acid, 3, 5-dicaffeoylquinic acid, 1, 5-dicaffeoylquinic acid으로 각각 동정하였다.

단풍취 추출물의 Acetylcholinesterase 저해 및 Peroxynitrite 소거에 대한 활성과 Caffeoylquinic Acid 성분의 분석 (Effect of Ainsliaea acerifolia Extract on Anti-acetylcholinesterase and Peroxynitrite Scavenging and Analysis of Caffeoylquinic Acids)

  • 누그로호 아궁;최재수;송병민;박희준
    • 한국자원식물학회지
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    • 제32권4호
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    • pp.270-274
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    • 2019
  • 국화과에 속하는 단풍취의 추출물이 가지는 알츠하이머에 대한 효과를 알기 위하여 AChE에 대한 억제효과와 peroxynitrite 소거효과를 연구하였다. 단풍취 추출물은 AChE에 대한 억제효과로서 그 $IC_{50}$$73.4{\mu}g/ml$이었으며 peroxynitrite 소거효과에 관한 $IC_{50}$$8.60{\mu}g/mL$이었으므로 알츠하이머 질환에 유익할 것으로 판단된다. 단풍취에 가장 많이 함유된 성분인 3,5-dicaffeoylquinic acid 성분의 활성도 이와 유사한 활성을 보였으므로 단풍취 추출물의 효과는 주로 이 화합물의 활성에 따른 것으로 예상된다. Caffeoylquinic acid가 알츠하이머 질환에 효과있다는 보고가 있으므로 이 식물의 잎과 줄기 추출물에서 6종의 지표물질을 이용하여 정량법을 확립한 후 정량하였다. 그 결과 잎에서는 성분 함량이 25.1%를 차지하여 줄기의 함량보다 훨씬 높았다. 특히 잎 추출물 중 3,5-dicaffeoylquinic acid의 함량이 145.6 mg/g에 달하여 알츠하이머 질환 치료에 유익할 것으로 예상된다.

UPLC-DAD-ESI(+)-QToF/MS를 이용한 국내산 두릅나무 및 음나무 순 내 페놀산 특성 비교 (Comparison of Phenolic Acid from Shoots of Aralia elata and Kalopanax pictus Cultivated in Korea Using UPLC-DAD-ESI(+)-QToF/MS)

  • 김영진;김헌웅;이민기;이선혜;게릴라 아사메누;이수지;이상훈;차연수;김정봉
    • 한국환경농학회지
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    • 제37권4호
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    • pp.260-267
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    • 2018
  • UPLC-DAD-ESI(+)-QToF/MS를 사용하여 국내산 두릅나무 및 음나무 순의 페놀산을 분석한 결과 두릅나무 순에서 총 13종, 음나무 순에서 총 8종의 페놀산 성분을 동정하였으며, 내부표준물질을 이용하여 이들 개별 성분을 정량하였다. 개별 페놀산 성분 구조 동정 시 모분자에 $Na^+$ 또는 $K^+$가 결합되는 특징적인 단편이온들이 관찰되어 모분자의 분자량을 쉽게 판단할 수 있었다. 전반적인 구조 동정은 선행연구 및 표준품의 UV, MS 분석 결과를 참고하여 비교하였으며, 특히 이성질체의 효율적인 동정을 위해 SIM mode 방법을 적용하였다. 따라서 두릅나무 및 음나무 순에서 10종(3,4-dihydroxybenzoic acid, 3-O-caffeoylquinic acid, caffeic acid, 4-O-caffeoylquinic acid, 5-O-p-coumaroylquinic acid, 5-O-feruloylquinic acid, 5-O-caffeoylquinic acid methyl ester, 4,5-di-O-caffeoylquinic acid, 3-O-feruloyl-5-O-caffeoylquinic acid, 3-O-caffeoyl-5-O-feruloylquinic acid)의 페놀산이 처음으로 확인되었다. 총 페놀산 함량은 두릅나무 순, 음나무 순이 각각 754.8, 845.3 mg/100g으로 확인하였다. 주요 성분인 5-O-caffeoylquinic acid, 3,5-di-O-caffeoylquinic acid는 두릅나무 순에서 각각 총 페놀산 함량 중 49, 44%로 서로 비슷한 함량을 보인 것이 비해 음나무 순에서는 각각 91, 3%로 확인되었다. 따라서 음나무 순에 비해 두릅나무 순에서 dicaffeoylquinic acid류의 생합성이 활발하게 이루어졌다는 것을 짐작할 수 있었으며, 본 연구 결과는 이들의 생합성에 관여하는 효소, 유전 인자 등을 규명하는데 중요한 기초 자료로 활용될 것으로 사료된다.

Isolation of Phenolics, Nucleosides, Saccharides and an Alkaloid from the root of Aralia cordata

  • Hyun, Sook-Kyung;Jung, Hyun-Ah;Min, Byung-Sun;Jung, Jee-H.;Choi, Jae-Sue
    • Natural Product Sciences
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    • 제16권1호
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    • pp.20-25
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    • 2010
  • Fourteen compounds were isolated from the n-BuOH fraction of the roots of Aralia cordata (syn. = A. continentalis). Through spectroscopic method, the chemical structures were elucidated as: caffeic acid (1), protocatechuic acid (2), thymidine (3), uridine (4), methyl-$\alpha$-D-fructofuranoside (5), a mixture (3 : 1) of $\beta$-D-fructopyranoside and $\beta$-D-fructofuranoside (6), 1-methyl 1,2,3,4-tetrahydro-$\beta$-carboline-3-carboxylic acid (7), methyl-$\beta$-D-fructofuranoside (8), sucrose (9), 5-caffeoylquinic acid (chlorogenic acid) (10), 3-caffeoylquinic acid (neochlorogenic acid) (11), 4-caffeoylquinic acid (cryptochlorogenic acid) (12), 3,5-di-O-caffeoylquinic acid (13), and 1-kestose [$\beta$-D-fructofuranosyl-($2{\rightarrow}1$)-$\beta$-D-fructofuranosyl-($2{\rightarrow}1$)-$\alpha$-D-glucopyranoside] (14). Among them, compounds 5, 7, 8, and 10 - 14 were isolated from this plant for the first time.

단풍취 열수 추출물의 HepG2 인간간세포의 LPS/D-Gal에 의해 유발된 급성 간 손상에 대한 간보호 효과 (Hepatoprotective effect of Ainsliaea acerifolia water extract on LPS/D-GalN-induced acute liver injury in human HepG2 cells)

  • 이선엽;한준희;최다혜;홍민;권태형;이용진;유근형
    • 한국식품과학회지
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    • 제52권5호
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    • pp.476-481
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    • 2020
  • 본 연구에서는 간보호 활성이 우수한 것으로 알려진 단풍취의 활용가치를 높이고 향후 건강기능성식품 소재로써의 가능성을 알아보고자 LPS/D-GalN 독성유발에 따른 단풍취 열수 추출물의 간기능 개선효과를 연구하였다. 단풍취 열수 추출물 내에 존재하는 5종의 Caffeoylquinic acid (CQA) 분석결과 4,5-di-O-caffeoylquinic acid (4,5-DCQA) 11.16 mg/g, 3,4-di-O-caffeoylquinic acid (3,4-DCQA) 5.23 mg/g, 5-O-caffeoylquinic acid (5-CQA) 4.88 mg/g, 3,5-di-O-caffeoylquinic acid (3,5-DCQA) 3.51 mg/g 및 4-O-caffeoylquinic acid (4-CQA) 3.31 mg/g 순으로 나타났다. 단풍취 열수 추출물이 함유하고 있는 총 폴리페놀 함량은 74.03 mg/g이었으며, ABTS cation radical 소거능은 추출물의 농도 50, 100, 200 및 400 ㎍/mL의 범위에서 각각 12.2, 25.0, 40.8, 68.55%를 나타냈고 DPPH radical 소거능은 50 ㎍/mL의 농도에서 54.38%를 나타냈다. HepG2 세포에 LPS/D-GalN을 처리하여 간독성을 유발한 결과 정상군을 제외한 모든 처리군에서 GGT, AST 및 LDH 활성이 증가하였고, 단풍취 열수 추출물 300 mg/mL을 처리하였을 때 대조군과 비교하여 GGT, AST 및 LDH 활성이 유의적으로 감소하는 것으로 나타났다. LPS/D-GalN을 처리하였을 때 정상군과 비교하여 모든 처리군에서 TNF-α 분비가 유의적으로 증가하는 것을 확인 할 수 있었으며, 단풍취 열수 추출물을 100 ㎍/mL 이상 처리하였을 때 TNF-α의 분비가 유의하게 감소하였다. 이상의 결과로 볼 때 단풍취 열수 추출물은 항산화 활성 증가 및 GGT, AST, LDH의 활성을 감소시키고 TNF-α 분비를 억제시킴으로써 LPS/D-GalN으로 인한 간 손상을 예방하는 것으로 판단된다.