Intersectional differences in anthocyanin composition were observed in a survey of floral anthocyanins of 27 species in genus Hibiscus (Malvaceae). The most common suits of floral anthocyanins were 3-xylosylglucosides and 3-glucosides of delphinidin and cyanidin in species of section Trichospermum, Fucaria, Trionum, Abelmoschus, and Ketmia. Cyanidin 3-sophoroside was the predominant anthocyanin in species of section Lilibiscus. Six common anthocyanidin 3-glucosides and corresponding malonates were detected only in the species of section Bombycella. These intersectional variation coincided generally with proposed sectional boundaries based on morphological characteristics. Anthocyanin composition was more complicated in self-incompatible species than in self-compatible species. The systematic significance of diverse anthocyanin profile was discussed in the aspect of pollination ecology.
This study was investigated the anthocyanin composition of 'Gaeryangmeoru', 'Kyoho', and 'Hongisul' grapes cultivated in Korea using ultra-performance liquid chromatography (UPLC) coupled to a mass spectrometer (MS) equipped with an ESI (electrospray ionization) source. 'Gaeryangmeoru' is a dark-blue grape used for winemaking that can reach its coloring in unfavorable weather. The 'Kyoho' and 'Hongisul' varieties are hybrid grapes that feature black and pink skin, respectively. The anthocyanins extracted from the peels of grapes were analyzed using UPLC-ESI-MS/MS. Twenty-five anthocyanins were identified in the 'Gaeryangmeoru' and 'Kyoho' varieties, and 21 were identified in the 'Hongisul' variety. Eight, 14 and five predominant anthocyanins were identified in 'Gaeryangmeoru', 'Kyoho' and 'Hongisul' grape respectively. In all three varieties, mono-glucosides were 2.3-5.9 times more abundant than di-glucoside. Malvidin was the predominant anthocyanidin in 'Gaeryangmeoru' (44.1%) and 'Kyoho' (56.5%), but cyanidin (96.8%) was in 'Hongisul'. The acylated anthocyanins in 'Gaeryangmeoru' (2.0%) were rare, whereas acylated anthocyanins with p-coumaric acid were predominant in 'Kyoho' (40.9%) and 'Hongisul' (70.7%). In particular, cyanidin feruloyl glucoside was found only in the 'Hongisul' cultivar and considered to be useful as a criterion for identification of the variety. As a result, the grape varieties were demonstrated to have variety-specific anthocyanin characteristics, enabling classification based on anthocyanin composition in terms of anthocyanidins, glucosylation and acylation. The taxonomical application of anthocyanin composition confirmed the possibility that 'Gaeryangmeoru' originated from Vitis amurensis or its hybrids, and the 'Hongisul' grape was distinguished from other grapes by cyanidin feruloyl glucoside.
Park, Sun-Mi;Kim, Ji-Na;Dung, Tran-Huu;Do, Le Thanh;Thu, Do Thi Anh;Sung, Mi-Kyung;Kim, Jong-Sang;Yoo, Hoon
International Journal of Oral Biology
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v.36
no.2
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pp.59-64
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2011
Anthocyanins are naturally occuring phytochemicals and the main components of the coloring of plants, flowers and fruits. They are known to elicit antioxidative, anti-inflammatory and cancer preventive activity. In this study, we investigated anthocyanins in black / yellow soybean seedcoats using different methods of detection - thin layer chromatography (TLC), capillary zone electrophoresis (CZE) and HPLC analysis. The anthocyanins in soybean seedcoats were extracted by five independent methods of extraction and the aglycons (anthocyanidins) of the corresponding anthocyanins were prepared by acid mediated hydrolysis. The anthocyanin / anthocyanidin in black soybean seedcoat showed characteristic TLC mobility, CZE electrophoretic retention and HPLC migration time while little of anthocyanins were detected from yellow soybean seedcoat. The extracted anthocyanins showed pH dependent retention time in CZE and spectral change in UV-Vis spectrum. HPLC analysis of the hydrolyzed extract of black soybean seedcoat identified the presence of four anthocyanidins. The major anthocyanin in black soybean seedcoat was cyanin (cyanidin-3-O-glucoside), with the relative order of anthocyanidin in cyanidin > delphinidin > petunidin > pelargonidin.
Jang, Han Dong;Yang, Jung Hwa;Kim, Do Hyeon;Ahn, Myung Hyun;Han, Seo Hyeon;Lee, Seung Ju
KOREAN JOURNAL OF PACKAGING SCIENCE & TECHNOLOGY
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v.24
no.2
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pp.49-56
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2018
A novel printable time-temperature integrator (TTI) composed of a natural coloring matter, anthocyanidin, was developed. The anthocyanin was biochemically modified to change in color over week scale, compared to the original anthocyanin over month scale change. The anthocyanin extracted from strawberry was converted to its aglycone, anthocyanidin, by the treatment with ${\beta}-glucosidase$. The print paste was composed of the freeze-dried powder of anthocyanidin, pullulan, glycerol and distilled water, which was screen-printed. The TTI performance were examined in terms of kinetics and temperature dependency. The activation energy of anthocyanidin TTI was 86.92 kJ/mol. Compared with the activation energy of foods, the applicable food groups were found. Applicable food groups were chilled meat products and fish. The major benefits of the TTI were the printability to be practical in use and the eco-friendliness with the natural pigment.
Kim, Sang-Kuk;Shin, Jong-Hee;Kang, Dong-Kyoon;Kim, Su-Yong;Park, Shin-Young
KOREAN JOURNAL OF CROP SCIENCE
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v.58
no.1
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pp.28-35
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2013
Anthocyanin pigments from three pigmented rice varieties, Hongjinju, Sintoheugmi and Josaengheugchal pigmented by black color, were quantified to evaluate effects of transplanting and harvesting time during seed development. Hongjinju, a rice variety of grains pigmented by red color, contains only two kinds of anthocyanins, delphinidin and cyanidin. Meanwhile, delphinidin, cyanidin, and pelargonidin were identified in Sintoheugmi and Josaengheugchal. Anthocyanidin contents in pigmented rice variety Hongjinju under different planting times were decreased with prolonged harvesting times. The Sintoheukmi showed that cyanidin content was the highest among analyzed pigments during seed development. Two anthocyanins (cyanidin and pelargonidin) in Josaengheugchal recorded highest contents at 20 days after heading in three transplanting times. Cyanidin content was also slightly increased with prolonged transplanting time. Total anthocyanidin contents in Hongjinju were always lower than that of Sintoheukmi and Josaengheukchal. In two rice varieties, Sintoheugmi and Josaengheugchal, $a^*$ values were commonly slightly decreased by late transplanting and harvesting times. Changes of $a^*$ and $b^*$ values in waxy rice varieties, Sintoheugmi and Josaengheugchal varied more than those in Hongjinju. In Josaengheugchal, early harvesting before maturity showed lower brown rice yield and late harvesting in the each transplanting times resulted in highest brown rice yield.
The anthocyanin pigment composition and color of several grape cultivars including Campbell Early, Muscat Bailey A, Kyoho (black berries), and North Red (red berries), were investigated. Twelve types of anthocyanins were identified in these cultivars by LC-MS. Black-colored cultivars, especially Muscat Bailey A, contained the widest range of anthocyanins, whereas the anthocyanin composition of North Red, the red-colored cultivar, was relatively simple. Anthocyanins extracted from the skin of berries were red in color at low pH, regardless of the origin of the extract. At higher pH, however, various colors, including blue, violet, brown, and black, were evident, depending on the cultivar. Differences in color expression among cultivars may be related to variations in the types and amounts of anthocyanidins synthesized, from which anthocyanin pigments are derived. The colors expressed by anthocyanin pigments were strong and diverse even at low concentrations. Therefore, anthocyanins extracted from grapes may be useful as natural food colorants.
Blueberry juice possesses rich-procyanidins and - anthocyanidin, comprised a group of with numerous health benefits such as protection against coronary heart disease, detoxification, and obesity. Blueberry (Vaccinium virgatum) juice extracts were analyzed and separated by an HPLC method for the purpose of the separation and quantification in polyphenolic groups. In specific HPLC conditions, a binary mobile phase consisting of formic acid: water (10:90, v/v, solvent A) and formic acid: water: acetonitrile (10:60:30, v/v/v, solvent B) was utilized and it is detected at 546 nm wavelength. The phenolic contents of the extracts are determined using Folin-Ciocalteu phenol reagent. In order to test anti-inflammation activity assay, after producing nitric oxide (NO) in lipopolysaccharide activated RAW 264.7 cells, at concentration of $20-500{\mu}g/mL$ it reduced to NO production at a dose-dependent manner. Importantly, cytotoxicity assay with up to $500{\mu}g/mL$ of the extract from blueberry juice showed ~100% cell viability for RAW264.7 cell line. Therefore, Korean blueberry juice might have potential as anti-oxidant and antiinflammation agents.
Xu, Feng;Cheng, Hua;Cai, Rong;Li, Lin Ling;Chang, Jie;Zhu, Jun;Zhang, Feng Xia;Chen, Liu Ji;Wang, Yan;Cheng, Shu Han;Cheng, Shui Yuan
Molecules and Cells
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v.26
no.6
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pp.536-547
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2008
Anthocyanidin synthase (ANS, leucoanthocyanidin oxygenase), a 2-oxoglutarate iron-dependent oxygenase, catalyzed the penultimate step in the biosynthesis of the anthocyanin class of flavonoids, from the colorless leucoanthocyanidins to the colored anthocyanidins. The full-length cDNA and genomic DNA sequences of ANS gene (designated as GbANS) were isolated from Ginkgo biloba for the first time. The full-length cDNA of GbANS contained a 1062-bp open reading frame (ORF) encoding a 354-amino-acid protein. The genomic DNA analysis showed that GbANS gene had three exons and two introns. The deduced GbANS protein showed high identities to other plant ANSs. The conserved amino acids (H-X-D) ligating ferrous iron and residues (R-X-S) participating in 2-oxoglutarate binding were found in GbANS at the similar positions like other ANSs. Southern blot analysis indicated that GbANS belonged to a multi-gene family. The expression analysis by real-time PCR showed that GbANS expressed in a tissue-specific manner in G. biloba. GbANS was also found to be up-regulated by all of the six tested abiotic stresses, UV-B, abscisic acid, sucrose, salicylic acid, cold and ethylene, consistent with the promoter region analysis of GbANS. The recombinant protein was successfully expressed in E. coli strain with pET-28a vector. The in vitro enzyme activity assay by HPLC indicated that recombinant GbANS protein could catalyze the formation the cyanidin from leucocyanidin and conversion of dihydroquercetin to quercetin, suggesting GbANS is a bifunctional enzyme within the anthocyanidin and flavonol biosynthetic pathway.
The quantitative structure-activity relationships (QSAR) study of antioxidative anthocyanidins and their glycosides were evaluated using 4 different assays of Trolox equivalent antioxidant capacity (TEAC), superoxide radical ($O_2^{{\cdot}-}$), hydrogen peroxide ($H_2O_2$), and peroxynitrite radical ($ONOO^-$) scavenging with TSAR software. Four models were developed with significant predictive values ($r^2$ and p value), which indicated that the antioxidant activities were mainly governed by the 3-dimensional structural energy (torsional energy), constitutional properties (the number of hydroxyl and methyl groups), and electrostatic properties (heat of formation, and dipole, quadrupole, and octupole components). This QSAR approach could contribute to a better understanding of structural properties of anthocyanidins and their glycosides that are responsible for their antioxidant activities. It might also be useful in predicting the antioxidant activities of other anthocyanins.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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