Psoralen is used in the treatment of vitiligo and angelicin(isopsoralen) is a photosensitizing agent. A reversed-phase high performance chromatographic method was developed to determine the contents of psoralen and angelicin from Psoraleae Semen and processed Psoraleae Semen. The contents of psoralen and angelicin from Psoraleae Semen showed 0.39% and 0.34% respectively. Processing Psoraleae Semen showed that increased the contents of psoralen (0.52%) and angelicin (0.50%).
소랄렌과 티민과의 구조-활성화에 대한 연구로써 소랄렌<>티민, 티민<>소랄렌<>티민의 들뜬 복합체의 모델화합물을 가정하고, 이들의 전자구조 및 전하이동량을 반경험적으로 분자궤도법으로 고찰하였다. 소랄렌의 광생성물에 대한 입체구조는 단일 부가생성물인 경우에는 trans-anti형의 소랄렌(3,4)<>티민(5,6)결합과 이중 부가생성물인 경우에는 cis-anti형태의 티민(5,6) <> (4',5')소랄렌(3,4) <>(5,6)티민의 결합이 유리하다는 사실을 알았다.
Eun Jae Soon;Cho Bok Hee;Park Jeong Ah;Lee Ggot Im;Lee Taek Yul;Kim Dae Keun;Jung Young Hoon;Yoo Dong Jin;Kwak Yong Geun
Archives of Pharmacal Research
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제28권3호
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pp.269-273
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2005
A furocoumarin derivative, psoralen (7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one), was isolated from the n-hexane fraction of Heracleum moellendorffii Hance. We examined the effects of psor-alen on a human Kv1.5 potassium channel (hKv1.5) cloned from human heart and stably expressed in Uk- cells. We found that psoralen inhibited the hKv1.5 current in a concentration-, use- and voltage-dependent manner with an IC$_{50}$ value of 180 $\pm$ 21 nM at +60 mV. Psoralen accelerated the inactivation kinetics of the hKv1.5 channel, and it slowed the deactivation kinetics of the hKv1.5 current resulting in a tail crossover phenomenon. These results indicate that psoralen acts on the hKv1.5 channel as an open channel blocker. Furthermore, psoralen prolonged the action potential duration of rat atrial muscles in a dose-dependent manner. Taken together, the present results strongly suggest that psoralen may be an ideal antiarrhythmic drug for atrial fibrillation.
A reversed-phase high performance liquid chromatographic method was developed to determine the contents of psoralen and angelicin from some medicinal herbs. The optimum eluent for chromatography was 20 v/v% acetonitrile in water on a Zorbax 300SB $C_{18}$ column. The identification was carried out by comparing the retention time and mass spectra of the relevant peaks with their standards. The variation of the concentration of psoralen and angelicin was wide between different species. The seeds of Psoralea corylifolia showed the highest contents of psoralen (7.8 mg/g) and angelicin (2.3 mg/g) among the tested herbs.
We examined the effects of psoralen derivatives on a rapidly activating delayed rectifier $K^+$ channel (hKv1.5) cloned from human heart and stably expressed in $Ltk^-$ cells. Using the whole cell configuration of the patch-clamp technique, we found that the five psoralen derivatives inhibited hKv1.5 current. Especially, 4-(2-Propenyloxy)-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one (compound 5) was more potent than the inhibition of the hKv1.5 current of psoralen. The compound 5 inhibited the hKv1.5 current in a concentration-, time-, and voltage-dependent manner. These results suggest that the compound 5 is an excellent candidate as an antiarrhythmic drug for atrial fibrillation.
A reversed phase HPLC method was developed to determine the major components of Psoralea corylifolia, psoralen, isopsoralen, bakuchiol, and corylin. Quantitative analysis of the above compounds was performed by C-18 column using a gradient solvent system of acetonitrile and water with UV detection at 310 nm. The comparison of contents of psoralen, isopsoralen, bakuchiol, and corylin in psoraleae semen and the processed psoraleae semen was also investigated. In result, processed psoraleae semen showed more amounts of psoralen, isopsoralen, and corylin with 1.6, 4.3, and 1.3 mg/g, respectively, except bakuchiol (66.98 mg/g) while psoraleae semen showed 0.53, 1.56, 1.0, and 76.3 mg/g of psoralen, isopsoralen, corylin, and bakuchiol, respectively.
The 4'-aminomethyl-4,5',8-trimethylpsoralen (AMT) has been used as intercalating DNA binding drugs in the photo-chemotherapy of skin diseases. The conformation and stability of DNA octamer duplex, $d(GGGTACCC)_2$, cross-linked with AMT has been studied by NMR spectroscopy. All the proton resonances of the psoralen cross-linked octamer were assigned and meting temperature studies were carried out based on the assignment of the proton resonances. The aromatic proton chemical shift data suggest that the conformation of the helix cross-linked with psoralen is destabilized more to furanside of the psoralen. possibly due to the protrusion of the aminomethyl side chain of the psoralen.
In the course of a searching natural antifungal compounds from plant seeds, we found that the methanol extract of Psoralea corylifolia seeds showed potent control efficacy against tomato late blight caused by Phytophthora infestans and wheat leaf rust Puccinia recondita. Under bioassay-guided purification, we isolated two furanocoumarins, psoralen and isopsoralen, with anti-oomycete activity against P. infestans. By 1-day protective application, both compounds strongly reduced the disease development of P. infestans on tomato seedlings, but hardly controlled development of leaf rust on wheat seedlings. This is the first report on the anti-oomycete activity of P. corylifolia as well as that of psoralen and isopsoralen.
From the bioassay-directed fractionation and isolation of dichloromethane fraction of Aquilaria agallocha, four compounds having MAO inhibitory effect were isolated by repeated silica gel column chromatography. Their chemical structures were established as psoralen (1), bergapten (2), ${\alpha}-amyrin\;acetate$ (3) and 5-hydroxymethylfurfural (4) on the basis of their physicochemical and spectral data. Among these compounds, psoralen and bergapten showed high inhibitory activities in vitro against mouse brain MAO with $IC_{50}$ values $21.3\;{\mu}M\;and\;13.8\;{\mu}M$, respectively.
The effects of psoralen and angelicin on hepatic microsomal drug-metabolizing enzyme (DME) activities were investigated to elucidate the mode of the interaction of furanocoumarins with DME system. A single administration (30 mg/kg,i. p.) of both coumarins to mice cased a significant prolonagation of hexobarbital-induced hypnosis as well as an increase in strychnine toxicity. The inhibitory potencies of both coumarins as measured by rat hepatic microsomal aminopyrine N-demethylase and hexobarbital hydroxylase activities in vitro were considerably weaker than those of other furanocoumarins which possess a side chain moiety. Both coumarins were found to have significant inducing effects of DME system, with repeated treatments of them. The activities of an angular coumarin were stronger than those of a linear coumarin.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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