• Ecology and Resilient Infrastructure
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• 제2권3호
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• pp.224-236
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• 2015

겨울철 한강과 낙동강에서 규조 Stephanodiscus hantzschii에 의한 조류발생이 빈번하게 일어나며, 이로 인한 수자원의 질적변화와 정수과정에 많은 경제적 손실을 주고 있다. 본 연구진은 조류대발생의 원인종인 S. hantzschii을 제어할 수 있는 naphthoquinone (Nq) 화합물을 개발하였다. 본 연구는 개발된 Nq 화합물 중 가장 친환경적인 화합물을 선정하기 위한 실험으로 물질의 살조범위 실험과 낙동강 현장수를 이용한 10 L 규모의 미소생태 실험을 수행하였다. 그 결과 Nq 4-6 화합물의 살조범위는 원반형 규조류에 특이적으로 나타났으며, 남조류 및 녹조류에 대해 살조 활성이 나타나지 않았다. 미소생태 실험 결과, 대조구에서 S. hantzschii가 지속적으로 세포밀도가 증가한 반면, Nq 4-6 화합물을 접종한 처리구에서는 처리 7일째 대조구 대비 S. hantzschii가 94.4% 감소하였으며, S. hantzschii를 제외한 나머지 규조류 및 녹조류에서는 Nq 4-6 화합물 처리 후 살조활성이 관찰되지 않았다. 식물플랑크톤 군집 분석 결과 대조구에 비해 처리구에서 우점도는 낮게 나타났으며, 다양도, 풍부도, 균등도 등은 처리구에서 높게 나타났다. 물리화학적요인 (용존산소, pH, 영양염) 및 미소생물 (heterotrophic nanoflagellates, 섬모충, 박테리아) 등에서도 Nq 4-6 화합물 처리 후 특이적인 변화는 나타나지 않았다. 따라서 본 연구에서 개발된 Nq 4-6 화합물은 생태독성이 낮고, 겨울철 국내 하천에서 매년 대발생을 일으키는 규조 S. hantzschii만을 특이적으로 제어함을 확인하였으며, 적용 시 식물플랑크톤 종 다양성을 증진시키는 친환경적인 조류제어제로 판단된다.

• Natural Product Sciences
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• 제15권1호
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• pp.22-26
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• 2009

Phytochemical investigation of the roots of Echiochilon fruticosum resulted in the isolation of two naphthoquinone derivatives. Compound 1 was identified as anhydroalkanin while compound 2 was identified as a new derivative 5-hydroxy 8-methoxy 2-(4-methylpent-1,3-dienyl) naphthalene-1,4-dione named as echiochiloquinone. In addition, caffeic acid 3, caffeic acid methyl ester 4 were isolated. The structures were determined by physical, chemical and spectral methods. The anti-inflammatory activity of the root extracts and compound 2 was evaluated utilizing both cotton pellet-induced and carragenin-induced rat paw edema. The ulcerogenic effect was also studied.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제22권4호
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• pp.414-416
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• 1999

A shkionin derivative was isolated from the roots of Lithospermum erythrorhizon with silica gel column chromatography and preparative TLC. The structure of the isolated pigment was identified as propionylshikonin by NMR and mass spectrometric analysis. The isolation of propionylshiknin was for the first time in the nature.

• 대한약학회:학술대회논문집
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• 대한약학회 2001년도 Proceedings of the Pharmaceutical Society of Korea
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• pp.119.2-119.2
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• 2001

• Ecology and Resilient Infrastructure
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• 제3권1호
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• pp.22-34
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• 2016

유해 남조류 Microcystis와 Dolichospermum의 친환경적인 제어를 위해 생물유래 물질을 기반으로 한 Naphthoquinone(NQ) 계열의 녹조제어 물질을 개발하였다. NQ의 기본구조를 바탕으로 치환기 ($R_n$)를 변화시켜 총 92종의 NQ 유도체를 합성 확보하였고, 대상 남조류 Microcystis와 Dolichospermum에 대하여 농도별 살조효과를 평가하여 $1{\mu}M$의 농도에서 80% 이상의 제어가 가능한 NQ 화합물을 각각 22종을 선정하였다. 그 중에서, NQ 40 물질은 최적 적용 농도인 $1{\mu}M$에서 Microcystis와 Dolichospermum 종에 각각 99.6%과 100%의 높은 제어효과가 관찰되었다. NQ 40 물질 ($1{\mu}M$)은 규조류 Stephanodiscus, Cyclotella와 와편모조류 Peridinium에는 살조효과가 없었으며, 대상 유해 남조류 Microcystis와 Dolichospermum에만 선택적으로 작용하였다. 또한, NQ 40 물질의 급성독성을 평가 결과, Selenastrum capricornutum, Daphnia magna 및 Danio rario 종에 대하여 $EC_{50}$/$LC_{50}$ 값이 각각 3.2, 14.5 및 $15.7{\mu}M$로 측정되었다. 더불어, D. magna를 이용한 만성독성 평가 결과, NQ 40 물질 $1{\mu}M$에서 생존, 성장, 번식에 대한 영향은 없었다. 따라서, 최종 선정된 NQ 40 물질을 현장에서 $1{\mu}M$로 적용한다면, 다른 수생생물에 미치는 영향 없이 대상 조류인 Microcystis와 Dolichospermum 종만 선택적으로 제어 가능한 친환경적인 살조물질로 사용될 것으로 판단된다.

• Ecology and Resilient Infrastructure
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• 제4권3호
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• pp.130-141
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• 2017

유해 남조류를 친환경적으로 제어하기 위해 개발된 생물유래 물질인 naphthoquinone (NQ) 유도체의 현장 적용 가능성을 확인하고자 하였다. 기흥 저수지 수변에 30 ton 규모의 mesocosm을 설치하여 현장 조건에서의 살조효과와 비생물학적, 생물학적 요인을 모니터링하였다. NQ 2-0 물질을 처리한 결과, 대조구에서는 대상 조류인 Microcystis sp.의 세포밀도가 지속적으로 증가한 반면, 처리구에서는 실험 초기 $7.9{\times}10^4cells\;mL^{-1}$에서 접종 후 점진적으로 세포수가 감소하여 10일차 $9.7{\times}10^2cells\;mL^{-1}$으로 대조구 대비 99.4% 감소하였다. 실험 종료시인 15일차에는 Microcystis sp. 세포수가 100% 제거되었다. 대상 조류인 Microcystis sp. 종만을 선택적으로 제어하였을 뿐만 아니라, 다른 식물플랑크톤의 성장과 식물플랑크톤 종 다양성 지수도 증진되었다. 또한, 식물플랑크톤을 제외하고 NQ 2-0 물질에 의하여 물리 화학적요인 (수온, 용존 산소, pH, 전기전도도, 영양염)과 생물요인 (박테리아, HNFs, 섬모충, 동물플랑크톤)에 영향을 미치지 않았으며, 대조구와 처리구에서 유사한 경향이 관찰되었다.

• 환경생물
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• 제38권1호
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• pp.114-126
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• 2020

유해 남조류 Microcystis 종에 의한 녹조현상은 매년 빈번하게 일어나며, 이로 인한 수자원의 질적 변화와 먹는 물확보에 문제가 발생하고 있다. Microcystis 종에 의한 피해를 막고자 개발된 naphthoquinone (NQ) 유도체 물질의 장점 분석을 위해 국내에서 빈번히 사용되는 황토를 이용한 microcosm 실험을 하고자 하였다. 그 결과, NQ 40, NQ 2-0 물질은 선행 연구 결과와 동일하게 유해 남조류 Microcystis 종을 선택적으로 99.9%, 99.6% 제어했으며, 식물플랑크톤 종 다양성을 증진시켰다. 그러나, 황토를 처리한 실험구는 실험 초기 일시적인 조류 제어효과를 보인 후 다시 증가하였으며, 유용 조류를 포함한 모든 식물플랑크톤에게 적용되어 다른 조류의 성장은 이루어지지 않았다. 뿐만 아니라, NQ 물질을 처리한 처리구는 비생물학적, 생물학적요인 모두 영향을 미치지 않았으며, 대조구와 유사한 경향이 관찰되었다. 따라서, 최종적으로 개량된 유해 남조류 제어물질 NQ 2-0은 높은 살조효과, 선택적 제어효과, 저독성, 자연분해에 의한 비잔류성 뿐만 아니라, 편의성 및 경제성까지 갖춘 새로운 살조물질로서 현재까지 개발된 살조물질보다 현장 생태계 적용에 가장 적합한 친환경 녹조제어 물질이라고 판단된다.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제12권5호
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• pp.858-863
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• 2002

An antimicrobial compound was isolated from the MeOH extract of Catalpa ovata G.$D_{ON}$ fruits, and its structure was Identified as 4,9-dihydroxy-2,2-dimethyl-3,4-Uihydronaphtho[2,3-b]pyran-5,10-dione (HMNP). The antimicrobial activity of the Un was determined by measuring the dose-response inhibiton of microbial growth in liquid cultures and then compared with that of lapachol, a well known antimicrobial 1,4-naphthoquinone. The antimicrobial activity of the HMNP was more effective than that of lapachol over a wide range of test organisms. Gram-positive bacteria, yeast, and fungi ($IC_{50}$ $20-75\muM$) were found to be more sensitive to the HMNP than Cram-negative bacteria ($IC_{50}$ > $100\muM$). The HMNP also inhibited germination of spores of many fungi. The morphological defurmation of the fungal spores was induced by the treatment of HMNP, as illustrated by Scanning Electron Microscopy (SEM).

• Advances in Traditional Medicine
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• 제5권4호
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• pp.283-293
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• 2005

Our previous study showed that a novel synthetic shikonin derivative, 6-(1-hydroxyimino-4-methylpentyl)5,8-dimethyoxy 1,4-naphthoquinone S-52 (DMNQ S-52) induced apoptosis. In the present study, we investigated its anti-metastatic activities as compared with shikonin because DMNQ S-52 was synthesized for overcoming weak points of shikonin such as high toxicity, low solubility and deleterious effects. DMNQ S-52 showed the weaker cytotoxicity $(IC_{50};\;12.3{\pm}1.6\;{\mu}M)$ against Lewis lung carcinoma (LLC) cells than that of shikonin $(IC_{50};\;4.2{\pm}1.1\;{\mu}M)$. DMNQ S-52, at non-toxic concentrations $(less\;than\;10\;{\mu}M)$, significantly inhibited the invasion and migration of LLC cells. DMNQ S-52 also significantly inhibited the production of MMP-9, MTl-MMP and uPAR. Moreover, daily i.p. administration of DMNQ S-52 at dose of 5 mg/kg in mice resulted in a potent inhibition of the primary tumor size of LLC in the lung as well as the metastasis of lymph nodes. These findings suggest that the DMNQ S-52 has therapeutic potential to inhibit metastasis via inhibition of MMP family and uPA/plasminogen system.

• Biomolecules & Therapeutics
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• 제23권5호
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• pp.428-433
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• 2015

Acetylshikonin, a natural naphthoquinone derivative compound, has been used for treatment of inflammation and cancer. In the present study, we have investigated whether acetylshikonin could regulate the NF-${\kappa}B$ signaling pathway, thereby leading to suppression of tumorigenesis. We observed that acetylshikonin significantly reduced proliferation of several cancer cell lines, including human pancreatic PANC-1 cancer cells. In addition, acetylshikonin inhibited phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA) or tumor necrosis-${\alpha}$ (TNF-${\alpha}$)-induced NF-${\kappa}B$ reporter activity. Proteome cytokine array and real-time RT-PCR results illustrated that acetylshikonin inhibition of PMA-induced production of cytokines was mediated at the transcriptional level and it was associated with suppression of NF-${\kappa}B$ activity and matrix metalloprotenases. Finally, we observed that an exposure of acetylshikonin significantly inhibited the anchorage-independent growth of PANC-1 cells. Together, our results indicate that acetylshikonin could serve as a promising therapeutic agent for future treatment of pancreatic cancer.