5-Hydroxymethylfurfural (HMF) 및 그 유도체들인 2,5-furandicarboxylic acid (FDCA)와 2,5-diformylfuran (DFF)는 넓은 응용 범위와 중요한 화학 물질 생산을 위한 좋은 대체 자원으로 인해 "잠자는 거인"으로 인식되고 있다. 본 미니-리뷰 논문은 과거부터 최근까지 이러한 바이오매스 유래 케미컬 플랫폼들에 대한 합성, 전환과 적용에 관해 간략히 소개한다. 많은 과학적 노력들이 자연 환경과 새로운 미래 세대를 보호하기 위해서 재생 가능한 재료들의 최대한 활용을 위한 자연친화적-적용가능한 방법들을 찾기 위한 노력이 지속적으로 행해지고 있다. 최선의 해결책 중 하나는 자연바이오매스로부터 플랫폼 케미컬을 개발하고 활용하는 것이다.
바이오매스로부터 얻는 5-HMF(5-hydroxymethylfurfural)과 레불린산(LA; levulinic acid)는 그린 플랫폼 화학물질로, 폭넓은 응용분야를 가지며 바이오연료 및 바이오 화학물질로써 사용된다. 본 연구에서는, 글루코오스(D-glucose) 분해로부터 레불린산 형성의 kinetic를 다양한 온도 및 황산 농도를 통해 연구하였다. 실험은 황산 촉매(1-3 wt%)을 사용하였으며, 온도(140-200 ℃)는 넓은 범위에서 수행되었다. 글루코오스 용액은 10 ml 황산 용액에 글루코오스 1g을 용해시켜 만들었다. 반응 속도는 온도에 따라 증가하였고 활성화 에너지는 이전에 보고된 값과 유사한 경향을 보였다. 5-HMF의 최대 농도에 대한 반응 시간은 온도가 증가함에 따라 감소하였다. 또한, 산 농도가 증가함에 따라 5-HMF의 분해속도가 빨라졌다. 황산 촉매의 농도가 증가함에 따라 레불린산의 최대 농도에 도달하는 시간이 줄어들었다. 온도를 계속 높이는 것은 레불린산의 최대 농도를 감소시켰고 휴민의 양을 증가시켰다. 결과를 통해 얻은 kinetic parameters는 5-HMF과 레불린산의 mechanism를 이해하는데 도움을 준다. 또한, 이 연구의 결과는 바이오매스에서 고농도의 레불린산 및 5-HMF를 얻어내는데 유용한 정보를 제공한다.
Woo, Koan Sik;Kim, Hyun Young;Hwang, In Guk;Lee, Sang Hoon;Jeong, Heon Sang
Preventive Nutrition and Food Science
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제20권2호
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pp.102-109
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2015
In order to investigate the thermal degradation of glucose and maltose solutions after high temperature and high pressure (HTHP) treatment, the samples were treated at temperatures of 110, 120, 130, 140, and $150^{\circ}C$ for 1, 2, 3, 4, and 5 h in an apparatus for HTHP treatment. Glucose and maltose solutions (20% w/w) were prepared by weighing glucose and maltose and adding distilled water in the desired proportion. Chromaticity, pH, organic acids, 5-hydroxymethylfurfural (HMF), free sugar contents, electron donating ability (EDA), and ascorbic acid equivalent antioxidant capacity (AEAC) were evaluated. With increasing heating temperatures and times, the L-, a-, and b-values decreased. The pH and free sugar contents decreased, and organic acids and HMF contents increased with greater temperatures and times. EDA (%) and the AEAC of the heating sugars increased with the increases in temperatures and times.
Thermal degradation characteristics of sucrose was investigated. A 20% sucrose solution was heated to temperatures of $110-150^{\circ}C$ for 1-5 hr. Chromaticity, pH, organic acids, 5-hydroxymethylfurfural (HMF), free sugars, electron donating ability (EDA), and ascorbic acid equivalent antioxidant capacity (AEAC) of the heated sucrose solutions were evaluated. With increasing temperatures and times, the L-, a-, and b-values decreased; however, total color difference (${\Delta}E_{ab}$) increased. The pH and sucrose contents decreased, and fructose and glucose contents increased with increasing heating temperature and time. Organic acids, such as formic acid, lactic acid, and levulinic acid, and HMF contents increased with increasing heating temperatures and times. EDA (%) and the AEAC of the heated sucrose solutions increased with increasing heating temperature and time. The heated sucrose solution was more effective than unheated sucrose solution, having higher EDA (90 fold), and AEAC (13 fold).
셀룰로우스(cellulose)를 5-히드록시메틸푸르푸랄(5-hydroxymethylfurfural, 5-HMF)로 직접 전환하기 위해 이온성 액체 용매하에서 다양한 금속염화물과 산 촉매를 비교 연구하였다. 사용한 금속염화물은 Sn(II), Zn(II), Al(III), Fe(III), Cu(II), Cr(III)를 포함한 염화물을 비교하였으며 산 촉매는 산성 이온성 액체를 고정화하여 사용하였다. 비교를 위하여 $H_2SO_4$, HCl, Amberlyst-15와 DOWEX50x8을 사용하였다. 제조한 촉매의 산도와 산 밀도 특성은 Hammett Indicator 지시약을 통하여 분석하였다. 5-HMF의 선택도 및 수율은 반응온도, 반응시간과 촉매 비를 통하여 확인하였다. 사용한 촉매들 중에서 5-HMF의 선택도는 $CrCl_3-6H_2O$와 $SiO_2-[ASBI]HSO_4$를 사용하였을 때에 가장 높게 나타났으며, 상용화 고체 산인 Amberlyst-15와 DOWEX50x8에 비하여 활성이 높다는 것을 확인할 수 있었다. 5-HMF의 선택도는 산 촉매의 산도와 반응에 사용된 촉매비에 영향이 있음을 확인할 수 있었으며, 반응 중 재수화 반응이 일어나 레불린산(levulinic acid)이 생성된다는 것을 확인하였다.
과당(fructose)로부터 간단한 공정을 통하여 바이오디젤보다 우수한 청정에너지 연료로 알려진 5-하이드록시메틸퍼퓨랄(HMF)을 제조하는 청정공정을 개발하였다. 이 연구에서는 중심원소와 배위원소가 치환된 네 종류의 헤테로폴리산 $H_nXM_{12}O_{40}$ (중심원소 X = P, Si, 배위원소 M = W, Mo.)을 과당으로부터 HMF로 전환하는 탈수반응에 적용하고, 그 반응활성을 비교하였다. 헤테로폴리산의 산 세기는 중심원소가 P, 배위원소가 W일 때 더 높았으며 산 점의 수는 이와 반대되는 경향을 보였다. 과당의 HMF로의 탈수반응은 헤테로폴리산의 산 특성과 음이온의 연성(softness)과 밀접한 관련이 있으며, 촉매 활성점과 전환율이 상쇄 작용하여 네 종류의 헤테로폴리산 촉매는 서로 비슷한 활성을 보였다. 또한 반응에 사용된 헤테로폴리산을 반응온도보다 높은 $200^{\circ}C$에서 열처리한 후에도 그 결정구조가 유지되는 것을 확인하였으며, 이를 통하여 헤테로폴리산의 반응활성이 안정적으로 유지됨을 확인할 수 있었다.
Seo, Chan Won;Hong, Shik;Shin, Yong Kook;Kang, Shin Ho
한국축산식품학회지
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제38권5호
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pp.995-1007
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2018
Changes in the physicochemical properties of ready-to-feed liquid infant formula (LIF) stored at different temperatures (10, 20, 30, and $40^{\circ}C$) for 6 mon, focusing on 5-hydroxymethylfurfural (HMF) content, color, pH, fat globule size distribution, and rheological properties were determined. The HMF content increased with storage time, and LIF stored at $40^{\circ}C$ had a higher HMF content than that of LIF stored at $10^{\circ}C$. The lightness ($L^*$) decreased while redness ($a^*$) and yellowness ($b^*$) increased with increasing HMF content. The fat globule size and pH of LIF stored at $10^{\circ}C$ did not change. However, in the case of LIF stored at $30^{\circ}C$ and $40^{\circ}C$, the fat globule size increased and the pH decreased during storage for 6 mon. LIF stored at $40^{\circ}C$ had a higher apparent viscosity (${\eta}_{a,10}$) than that of LIF stored at $10^{\circ}C$, and the shear-thinning behavior of LIF stored at higher temperature was stronger than that of LIF stored at low temperature. The physicochemical changes of LIF during storage were accelerated by Maillard reaction (MR) at higher storage temperatures. Therefore, even if LIF is aseptically manufactured, we recommend that sterilized LIF should be stored at low temperature in order to minimize quality changes during storage.
진한 산 가수분해 반응 중 2차 가수분해 조건에서 포도당과 자일로스의 반응을 수소 핵자기 공명 분광분석을 통하여 정량적으로 분석하였다. 정량분석은 아노머성 수소, 퓨란과 개미산의 특징적인 피크를 이용하여 실시하였다. 진한 산 가수분해의 2차 가수분해 조건에서 포도당의 일부가 5-hydroxymethylfufural (5-HMF) 중간 구조를 거쳐 levulinic acid와 개미산으로 분해되었음을 확인하였다. 자일로스는 furfural 중간 구조를 거쳐 개미산으로 분해가 되었으며, 포도당은 자일로스보다 2차 가수분해 조건에서 산에 의한 퓨란계 화합물의 전이가 느리게 전환되어 단당의 안정성이 높았다. 퓨란계 화합물로 전환된 이후, 산에 민감한 5-HMF는 쉽게 formic acid와 levulinic acid로 전환되었지만, furfural은 formic acid로의 분해 반응이 더디게 진행되어 furfural의 농도가 5-HMF보다 상대적으로 높게 나타났다.
A total of 60 samples (38 domestic honeys and 22 foreign honeys) were collected from October in 2003 to May in 2004 in Incheon metropolitan area, and contents of important quality-related components in honeys were analyzed using methods of Korea Food Code. Most of the honeys were satisfied with Korean limit (21%) in moisture content even though 4 samples brought by Korean travellers and 1 sample in domestic honey (wild flower) were higher than the limit. The lowest mean level of moisture in the honeys was imported foreign honeys (16.95%). All of the samples were below of 0.6% in the analysis of ash contents. The highest content was imported foreign honey (0.19%) while the lowest content was in domestic acacia honey (0.05%). Acidity of domestic honeys (9.49-9.94meq/kg) was approximately half of that in foreign honeys. All samples were satisfied with Korean limit (40.0meq/kg). In the analysis of fructose and glucose, only three samples of foreign honeys were lower than Korean limit (sum of both ; 65%). The content of sucrose in all samples was less than 7%. Mean of Hydroxymethylfurfural (HMF) contents were 12.83-24.3mg/kg in domestic honey, and 31.34-45.58mg/kg in foreign honey. However, three samples brought by Korean travellers were not satisfied with Korean limit (${\leq}80mg/kg$). In conclusion, quality of domestic honey was better than that of foreign honey. Also, it may be needed that the honeys purchased by Korean travellers in foreign countries should be continuously monitored.
Caramel 반응의 반응속도의 향상을 위하여 pH, 아미노산, 가수분해 단백질 그리고 인산염의 효과를 검토하였다. 반응기질을 물엿으로 하여 $110^{\circ}C$의 온도에서 반응시키면서 Suv(different color functions-metric saturation)와 HMF(5-hydroxymethylfurfural) 함량을 측정하였으며 갈색도는 420 nm에서 흡광도를 측정하였다. 반응 pH를 4에서 10으로 증가시켰을 때 반응속도는 31.9% 향상되었으며 HMF 함량과 420 nm에서의 흡광도도 같이 증가하는 경향을 나타내었다. 여러 아미노산을 첨가한 결과 arginine, glycine과 같은 중성 또는 염기성 아미노산이 caramel반응 속도 향상에 매우 효과적이었으며 이는 Maillard반응이 관여되었기 때문으로 사료된다. 반응 향상 효과가 있는 arginine과 glycine 그리고 가수분해 단백질(HVP; hydrolyzed vegetable protein, HAP; hydrolyzed animal protein)을 $K_2HPO_4$와 여러 비율로 혼합첨가한 결과 $K_2HPO_4$에 의하여 arginine과 HAP는 반응향상 효과가 매우 높아진 반면 glycine과 HVP의 효과는 감소되었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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