Extracts were obtained from the flower of Rhododendro yedoense var. poukhanense. (7 kg) in 80% aqueous MeOH and successively fractionated with solvent of EtOAc, n-BuOH and $H_2O$, successively. Silica gel and ODS column chromatographies of the EtOAc and n-BuOH fractions were repeatedly carried out by using the various solvent systems to give five terpenoids. Chemical structures of the isolated terpenoids were determined as $2{\alpha},3{\beta}-dihydroxylolean-12-ene$ (1), ursolic acid (2), grayanotoxin IV (3), grayanotoxin I (4) and grayanotoxin III (5) based on the interpretation of several spectral data including 2D-NMR such as $^1H-^1H\;COSY$, HMQC and HMBC.
Kim, Kyung-Bum;Kim, Sang-In;Kim, Jong-Sik;Song, Kyung-Sik
Applied Biological Chemistry
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v.42
no.4
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pp.351-355
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1999
In order to find anti-dementia drugs from natural products, prolyl endopeptidase inhibitors were purified from Puerariae Flos by consecutive solvent partition, followed by silica gel, Sephadex LH-20, and HPLC. Four isoflavonoid inhibitors were isolated and identified as tectorigenin, genistein, 5,7-dihydroxy-4',6-dimethoxyisoflavone, and 5-hydroxy-6,7,4'-trimethoxyisoflavone by means of instrumental analyses including $^{1}H-$, $^{13}C-$, $^{2}D-NMR$ and MS and $IC_{50}$ values against PEP were 5.30 ppm$(17.7\;{\mu}M)$, 10.39 ppm$(38.5\;{\mu}M)$, 13.92 ppm$(44.3\;{\mu}M)$, and 20.61 ppm$(62.8\;{\mu}M)$, respectively. Some previous mistakes in $^{13}C-NMR$ assignment were revised by careful investigation of HMBC and HMQC data.
Kim, Seong-Cheol;Song, Eun-Young;Kim, Kong-Ho;Kwon, Hyeog-Mo;Kang, Sang-Heon;Park, Ki-Hun;Jung, Yong-Hwan;Jang, Ki-Chang
Applied Biological Chemistry
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v.46
no.3
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pp.246-250
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2003
In order to isolate antibacterial substances from the rhizome of Zingiber mioga Roscoe, the ethanol extracts was fractionated according to the activity against Bacillus subtilis, B. cereus and Staphylococcus aureus. Three antibacterial substances were isolated and purified by column chromatography and recrystallization. Compounds I and III showed activity against all the tested bacterias and compound II exhibited the activity against B. subtilis and B. cereus S. aureus. Compound I was examined antimicrobial activity against B. subtilis, B. cereus and S. aureus by optical density using Bioscreen C. Compound I showed strong growth inhibition at 10 ppm on B. subtilis and B. cereus for 72 hrs, and at 25 ppm on S. aureus. On the basis of spectrometric studies including $1^H-NMR$, ${13}^C-NMR$, DEPT, IH-lH COSY, HMQC, HMBC and IR, compounds I, II and III were identified as $(E)-8{\beta}(17)-epoxylabd-12-ene-15,16-dial\;(C_{20}H_{30}O_3,\;MW=318)$, galanolactone $(C_{20}H_{30}O_3\;MW=318)$ and galanal A $(C_{20}H_{30}O_3,\;MW=318)$, respectively. These results are the first reports on the isolation of $(E)-8{\beta}(17)-epoxylabd-12-ene-15,16-dial, galanolactone and galanal A from the rhizome of Zingiber mioga.
Kim, Woo-Jin;Lee, Hak-Ju;Lee, Sang-Keug;Kang, Ha-Young;Choi, Don-Ha;Choi, Tae-Ho
Journal of the Korean Wood Science and Technology
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v.35
no.6
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pp.135-144
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2007
The dried barks of Maackia amurensis were ground, extracted with 95% EtOH, concentrated, and fractionated with a series of light petroleum ether, dichloromethane, ethyl acetate and water on a separatory funnel. Each fraction was concentrated, then a portion of dichloromethane and ethyl acetate soluble was chromatographed on a Sephadex LH-20 and silica gel 60 column using a various solvent system as eluents. The isolated compounds were identified by cellulose TLC, $^1H-$, $^{13}C-NMR$, COSY, NOESY, HMQC, HMBC, FAB and EI-MS. The structures were determined as: 7-O-$\beta$-D-glucopyranosyl-4'-methoxyisoflavone, 7-O-$\beta$-glucopyranosyl(1'''->6'')-$\beta$-D-glucopyranosyl-4'-methoxyisoflavone, 7-O-$\beta$-D-glucopyranosyl(1''''->6''')-$\beta$-D-glucopyranosyl(1'''->6'')-$\beta$-D-glucopyransoyl-4'-methoxyisoflavone, 7-O-$\beta$-D-glucopyranosyl-4', 6-dimethoxyisoflavone. The Free radical scavenging activity using DPPH of the isolated compounds were similar with that of BHT but lower than of $\alpha$-tocopherol.
Kim, Keun-Ki;Park, Ki-Hun;Moon, Suk-Sik;Kang, Kyu-Young
Applied Biological Chemistry
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v.40
no.6
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pp.593-596
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1997
In the course of search antagonistic fungi from soil in green house, four kind of fungi (AF1, AF2, AF3, AF4) were isolated, which have activities against Phytophthora capsici, Botrytis cinera, Rhizoctonia solani, Pythium ultimum and Fusarium oxysporum. The AF2 was identified according to the morphological description of Aspergillus terreus. This antagonistic fungus inhibiting various plant pathogens was effective to reduce disease incidence of cucumber seedlings caused by mixed inoculum of Rhizoctonia solani, Pythium ultimum and Fusarium oxysporum. Antifungal compound I was isolated and purified by fresh chromatography from A. terreus. The $^1H$ and $^{13}C$ assignment of compound I was achieved from two-dimensional $^1H-^1H\;COSY$, HMQC, HMBC with the add of homonuclear and heteronuclear double resonance experiment. The compound I was identified butyrolactone I (${\alpha}$-oxo-${\beta}$-(p-hydroxyphenyl)-${\gamma}$-(p-hydroxy-m-3,3-dimethyl-allylbenzyl)-${\gamma}$-methoxycarbonyl-${\gamma}$-butyrolactone, $C_{24}H_{24}O_7$, M.W.=424).
The dried bark of Platycarya strobilacea were ground, extracted with 95% EtOH, concentrated, and one of EtOH extracts was fractionated with a series of n-hexane, dichloromethane and another was fractionated with a series of petroleumether, $Et_2O$, ethyl acetate on a separatory funnel. A portion of dichloromethane soluble was chromatographed on a Sephadex LH-20 column ($72.0{\times}5.0cm$) using EtOH-$CHCl_3$ (7:3, v/v) as eluent and A portion of $Et_2O$ soluble was chromatographed on a silica gel column ($42.0{\times}3.5cm$) using $CHCl_3$-MeOH (9:3, v/v) as eluent. The isolated compounds were identified by TLC, $^1H$-, $^{13}C$-NMR, HMBC and EI-MS. Two flavonoids and three flavonoid glycosides were isolated from the bark of P strobilacea. The structures were determined to quercetin (compound 1), myricetin (compound 2) as flavonol compounds and afzelin (compound 3), quercitrin (compound 4), myricitrin (compound 5) as flavonol glycosides, respectively, on the basis of spectrosopic data.
Journal of the Korean Society of Food Science and Nutrition
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v.41
no.4
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pp.456-461
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2012
The leaves of $Stevia$$rebaudiana$ are well-known in Japan, Korea, and China as a natural sweetener. Medicinal uses of this plant originated in Paraguay and Brazil in the form of aqueous decoctions of the leaves used as a contraceptive agent and for the treatment of hyperglycemia. In the present study, the antioxidant, anti-hypertension, and anti-inflammatory activities of $S.$$rebaudiana$ extracts are investigated for their use in food. The biologically-active compound was isolated and purified from $S.$$rebaudiana$. The isolated compound was identified as austroinulin ($C_{20}H_{34}O_3$; molecular weight 322) by mass, IR spectrophotometry, 1D, and 2D-NMR. Austroinulin was characterized as a diterpenoid possessing a 3-methylpenta-2,4-dienyl at C-9. When subjected to an inflammatory mediator inhibitory assay from lipopolysaccharide (LPS)-activated macrophages, the austroinulin inhibited the enhanced production of nitric oxide (NO) and inducible nitric oxide synthase (iNOS) expression (10 ${\mu}g$/mL=67.9 and 45.1%, respectively). This was significant and dose-dependent. The results suggest that austroinulin from $S.$$rebaudiana$ inhibited the NO and iNOS in RAW 264.7 cells.
Li, Ke;Lee, Mi Lim;Que, Lu;Li, Mae;Kang, Jum Soon;Choi, Yung Hyun;Kim, Kyung Mi;Jung, Jae-Chul;Hwang, Dae Youn;Choi, Young Whan
Journal of Life Science
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v.27
no.12
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pp.1500-1506
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2017
Plants are reservoirs of naturally occurring chemical compounds and of structurally diverse bioactive molecules. The aim of this investigation was to screen for the presence of phytochemicals responsible for the lipolysis activity in mulberry (Morus alba) leaves, which are important in traditional Asian medicinal plants. Powdered mulberry leaves were extracted with hexane, ethyl acetate, and methanol. Daucosterol was isolated from the EtOAc extract of mulberry leaves, and its structure was elucidated by NMR spectral analyses. The NMR assignments for the compound were determined using $^1H$, $^{13}C$, DEPT, COSY, HSQC, and HMBC NMR spectral data. Daucosterol showed a concentration-dependent lipolysis activity that may impart medicinal properties that can be exploited by medical practitioners for the treatment of various diseases. However, further studies should be conducted to elucidate additional mechanisms of daucosterol.
Bioconversion of timosaponin A-III (TA-III), one of the major steroidal saponins isolated from the rhizomes of Anemarrhenae asphodeloides Bunge (Liliaceae), was investigated in Saccharomyces cerevisiae. Five bioconversion products, denoted compounds 2-6, were obtained. Biotransformation metabolite 2 was a stereoisomer of TAIII with a specific isotype F-ring and ${\beta}$-ranged $CH_3$-21, which rarely occurs in nature. The structure of 2 was elucidated by extensive spectroscopic analysis (H-H COSY, HSQC, HMBC), as well as by high-resolution mass spectral analysis. The growth inhibitory activity of compounds 1-6 was assayed against four human cancer cell lines, HepG2, H-1299, HT-29, and HCT-116. Compounds 1 and 2 obviously inhibited the growth of the four types of cancer cells with $IC_{50}$ values being less than 19${\mu}M$. A structure-activity relationship is discussed, and the spirostane-ring F in compounds 1 and 2 appears to be the critical bioactive moiety for the cell growth inhibitory property.
In a continuation of investigation on Cordyceps militaris, thirteen compounds were isolated from the $CH_2Cl_2$ and n-BuOH-soluble fraction of C. militaris. They were identified as twelve diketopiperazines such as cyclo($\small{L}$-Gly-$\small{L}$-Pro) (1), cyclo($\small{L}$-Ala-$\small{L}$-Pro) (2), cyclo($\small{L}$-Ser-$\small{L}$-Pro) (3), cyclo($\small{L}$-Val-$\small{L}$-Pro) (4), cyclo($\small{L}$-Thr-$\small{L}$-Pro) (5), cyclo($\small{L}$-Pro-$\small{L}$-Pro) (6), cyclo($\small{L}$-Thr-$\small{L}$-Leu) (7), cyclo($\small{L}$-Tyr-$\small{L}$-Ala) (8), cyclo($\small{L}$-Phe-$\small{L}$-Ser) (9), cyclo($\small{L}$-Phe-$\small{L}$-Pro) (10), cyclo($\small{L}$-Tyr-$\small{L}$-Pro) (11) and brevianamide F (13), and an amino acid, tryptophan (12). Their structures were identified on the basis of chemical evidences and spectroscopic analysis including 1D-NMR ($^1H$, $^{13}C$), 2D-NMR (HSQC, HMBC) and MS spectral data. Among the isolated compounds, compounds 1, 2, 6-11 are first reported from C. militaris.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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