• 생명과학회지
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• 제15권1호
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• pp.147-151
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• 2005

양귀비의 성분중 하나인 $(-)-\alpha-narcotine$은 ethyl chloroformate와 가온반응시 diastereomeric chloro-carbamate 혼한물과 Z/E-enol lactone혼합물을 생성하였는데 이 중에서 Z/E-isomer의 생성비를 HPLC로 측정한 결과 Z:E=1:1.12로 나타나 열역학적으로 불안정한 E-isomer가 다소 많이 생성되었다. 그러나 이 isomer 혼합물을 chromatography로 각각 분리 한 결과, 그 생성 비는 Z:E=7:1로 나타나 분리도중에 column 내 에서 E-isomer가 보다 안정한 Z-isomer로 대부분 변하였음을 알 수 있었다. Z/E-isomer의 생성비가 유사한 구조의 화합물에서 어떻게 변하는지를 관찰하기 위하여 $\beta-narcotine$, deuterated $\beta-narcotine$ 및 $\beta-hydrastine$을 대상으로 동일한 조건하에 반응시킨 결과, 이들의 isomer 생성비율이 구조에 따라 크게 차이가 있음을 알 수 있었으며 그 이유를 설명하였다. 한편, 일반적인 보고와는 달리, narcotine에서 생성된 안정한 Z-isomer는 광화학반응에 의해 불안정한 E-isomer로 쉽게 변한다는 사실도 확인하였다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제12권4호
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• pp.373-376
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• 1991

Degradation of (-)-laudanosine, a 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline alkaloid, with ethyl chloroformate (ECF) afforded an optically active chloro-carbamate as an intermediate. The reason why this intermediate exhibits an optical activity was investigated by comparison with the reactions of some model compounds with ECF. It may be supposed that the chloride group in a hypothetic carbenium ion intermediate stands very closely to the chiral center, so conserving optical activity. However, a neighboring group effect can not be excluded.

• 대한화학회지
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• 제55권2호
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• pp.218-229
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• 2011

Imine 화합물 1을 hydrazine hydrate와 같은 nitrogenous 시약과 반응시켜서 치환된 pyrimidines 화합물을 합성하였다. 얻어진 화합물 2를 다양한 반응조건, 즉 propionic acid, formic acid, ethyl chloroformate, acdetic anhydride, carbon disulphide, cyanogene bromide, triflauroacetic acid 및 ethyl chloroacetate와 반응시켜서 대응하는 화합물을 좋은 수율로 얻었으며, 반응은 Dimroth-type 자리옮김 반응을 통하여 진행되었다.

• 대한화학회지
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• 제38권5호
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• pp.372-376
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• 1994

Penicillin으로부터 유도된 4-mercaptoazetidin-2-one(2a)은 염기조건에서 불안정하지만 Et3N이나 pyridine 염기하에서 acetyl chloride, methyl chloroformate, ethyl iodoacetate, diethyl azodicarboxylate 등의 친전자체와 반응하여 sulfur에 acetyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonylmethyl, diethoxycarbonylhydrazineo원자단이 부착된 화합물이 된다. 반면 thiol의 methylation은 methyl iodide와의 반응으로 얻을 수 없고 diazomethane을 사용해야 한다. 또한 화합물 2a의 이성질체인 화합물 3a의 반응성도 화합물 2a와 거의 비슷하다.

• 분석과학
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• 제33권1호
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• pp.23-32
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• 2020

Methamphetamine (MA) is the most common and available drug of abuse in Korea and its primary metabolite is amphetamine (AP). Detection of AP derivatives, such as MA, AP, phentermine (PT), MDA, MDMA, and MDEA by the use of immunoassay screening is not reliable and accurate due to cross-reactivity and insufficient specificity/sensitivity. Therefore, the analytical process accepted by most urine drug-testing programs employs the two-step method with an initial screening test followed by a more specific confirmatory test if the specimen screens positive. In this study, a gas chromatography-mass spectrometric (GC-MS) method was developed and validated for confirmation of MA and AP in human urine. Urine sample (500 µL) was added with N-isopropylbenzylamine as internal standard and ethyl chloroformate as a derivatization reagent, and then extracted with 200 µL of ethyl acetate. Extracted samples were analysed with GC-MS in the SIM/ Scan mode, which were screened by Cobas c311 analyzer (Roche/Hitachi) to evaluate the efficiency as well as the compatibility of the GC-MS method. Qualitative method validation requirements for selectivity, limit of detection (LOD), precision, accuracy, and specificity/sensitivity were examined. These parameters were estimated on the basis of the most intense and characteristic ions in mass spectra of target compounds. Precision and accuracy were less than 5.2 % (RSD) and ±14.0 % (bias), respectively. The LODs were 3 ng/mL for MA and 1.5 ng/mL for AP. At the screening immunoassay had a sensitivity of 100% and a specificity of 95.1 % versus GC-MS for confirmatory testing. The applicability of the method was tested by the analysis of spiked urine and abusers' urine samples.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제23권11호
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• pp.1548-1552
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• 2002

$(-)-\beta-Narcotine$ (6), a phthalideisoquinoline alkaloid, was synthesized conveniently by the direct condensation of cotarnine (1) and iodomeconine (2) prepared by aromatic iodination using thallium trifluoroacetate/KI and by the successive reduction of resulting $iodo-{\beta}-narcotine$ (5) with aluminum amalgam. Its structure including a stereochemistry was confirmed by instrumental analyses. This synthetic alkaloid was degraded with ethyl chloroformate at room temperature to afford the chloro-carbamate 6b as a crystalline intermediate, which was unexpectedly converted into the carbinol 8 by exchange of Cl with OH of water contained in the solvents and the ethoxy-carbamate 9, probably because of ethanol added to chloroform as a solvent stabilizer during the purification by column chromatography.

• 대한약학회:학술대회논문집
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• 대한약학회 2002년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2
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• pp.348.3-349
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• 2002

(－)-${\alpha}$-narcotine( 1 R.9S) is one of the major bases in Papaver somniferum L.. the sourse plant for opium. while (－)-${\beta}$-narcotine(1R.9R) is a synthetic phthalideisoquinoline alkaloid. Although some advanced methods for the preparation of $\alpha$-narcotine have been developed using modified Bischler-Napieralski cyclization. the facile synthesis of $\beta$-narcotine has not further been attempted. supposingly because of its no clinical efficacy contrary to $\alpha$-narcotine having an antitussive effect. (omitted)

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제35권7호
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• pp.2155-2158
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• 2014

• 대한화학회지
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• 제45권4호
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• pp.325-333
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• 2001

4-치환 tetrazolo[1,5-a]quinoxaline류는 4-chlorotetrazolo[1,5-a]quinoxaline(8) 또는 4hydra-zino-[1,5-a]quinoxaline(9)으로부터 합성하였다. N,N-디메틸포름아미드 용매에서 tetrazololo[1,5-a]quinoxaline(12)를 환류시켜 1,2,4-triazolo[3,4-c]tetrazolo[1,5-a]quinoxaline (13)을 합성하였으며, 이것은 N,N-디메틸포름아미드 용매에서 화합물 9와 ethyl chloroformate를 반응시켜도 합성할 수 있었다. 화합물 9를 isothiocyanate류와 반응시켜 tetrazololo[1,5-a]quinoxaline류(14)를 합성하였으며, 이것을 dimethyl acethylenedicarboxyla-te와 반응시켜 tetrazololo[1,5-a]quinoxaline류(15)를 합성하였다. 그리고 화합물 9를 alkyl (ethoxymethylene)-cyanoacetate류와 반응시켜 tetrazololo[1,5-a]quinoxaline류(18)를 합성하였다. 합성한 화합물 중에서 몇 가지는 몇 가지 균주에 대하여 항균성, 항진균성 도는 항조류성을 나타내었다.

• 분석과학
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• 제12권5호
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• pp.408-414
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• 1999

기체 크로마토그래피-전자포획검출기 (gas chromatograph-electron capture detector : GC-ECD)를 이용하여 사람의 혈액 내에 존재하는 homocysteine (Hcy), 관련 화합물인 cysteine (Cys)과 methionine (Met)에 대해 선택적이고 감도 좋은 분석방법에 대하여 연구하였다. 시료는 혈장 내에서 환원과정을 거친 후 ethyl chloroformate (ECF)와 pentafluoropropyl alcohol (PEP-OH) 유도체화 시약을 사용하여 N(O,S)-ethylearhonyl pentafluoropropyl (PEP) ester 유도체를 만들어 추출의 효율을 높이면서 동시에 GC-ECD에 대한 크로마토그래피 성질을 향상시켰다. 생성된 유도체들은 chloroform으로 추출한 후 잔류물을 완전히 건조시키고 hexane으로 추출하여 GC-ECD로 분석하였다. Hcy와 Met는 $5-50{\mu}mol/L$, Cys는 $40-400{\mu}mol/L$ 범위에서 $R^2=0.990$ 이상의 직선상의 상관관계를 나타내었다. 이 작성한 질량곡선을 통해서 5명의 자원자들의 혈액 중에 존재하는 Hcy, Cys, met의 함량을 분석하였다.