• 제목/요약/키워드: Cyclic imide

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Synthesis and characterization of star-shaped imide compounds

  • Jeon, Eunju;Yoon, Tae-Ho
    • Rapid Communication in Photoscience
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    • 제1권1호
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    • pp.19-20
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    • 2012
  • Novel star-shaped imide compounds containing electron-donating triphenylamine and/or electron-withdrawing bis(trifluoromethyl)phenyl side groups were synthesized via a two-step process. First, 3,6-dibromo-benzene-1,2,4,5-tetracarboxylic acid (2B4BA) was reacted with 4-aminophenyl (diphenylamine) (ATPA) or 3,5-bis(trifluoromethyl)aniline (6FA) by imide reaction. Then, Suzuki coupling reaction was carried out on these compounds with 4-(N,N-diphenylamino)-1-phenyl boronic acid (BTPA) or 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl boronic acid (6FBB), resulting in 3,6-bis[4-(diphenylamino)phenyl]-N,N'-bis[4-(diphenylamino) phenyl]-pyromellitimide (TPTPPI), 3,6-bis[3,5-bis(trifluoro methyl) phenyl]-N,N'-bis[3,5-bis(trifluoromethyl) phenyl]-pyro mellitimide (6F6FPI) or 3,6-bis[4-(diphenylamino)phenyl]-N,N'-bis[3,5-bistrifluoromethyl)phenyl]-pyromellitimide (6FTPPI). The imide compounds obtained were characterized by NMR, FT-IR, DSC, TGA, melting point analyzer, EA, and solubility measurements. In addition, their optical and electrical properties were evaluated by fluorescence spectroscopy, UV-vis spectroscopy, and cyclic voltammetry (CV). 6F6FPI exhibited deep blue emission (443 nm), along with high $T_m$ ($382^{\circ}C$) and relatively high $T_g$ ($148^{\circ}C$).

Zinc Mediated Barbier Type Allylation of Cyclic Imides and Subsequent Coupling Reactions with Carbon Nucleophiles

  • Kang, Seok-Won;Heo, Eun-Young;Jun, Jong-Gab;Kim, Sung-Hoon
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제25권12호
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    • pp.1924-1928
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    • 2004
  • Allylations of N-benzyl and N-methyl cyclic imides were accomplished successfully under mild Barbier type conditions using zinc metal, allyl bromide and catalytic amount of $PbBr_2$. Subsequent coupling reactions with some carbon nucleophiles afforded 1,2- and 1,4-addition products in moderate to high yields.

Suppression of Aluminum Corrosion in Lithium Bis(trifluoromethanesulfonyl)imide-based Electrolytes by the Addition of Fumed Silica

  • Louis, Hamenu;Lee, Young-Gi;Kim, Kwang Man;Cho, Won Il;Ko, Jang Myoun
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제34권6호
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    • pp.1795-1799
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    • 2013
  • The corrosion property of aluminum by lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide (LiTFSI) salt is investigated in liquid and gel electrolytes consisting of ethylene carbonate/propylene carbonate/ethylmethyl carbonate/diethyl carbonate (20:5:55:20, vol %) with vinylene carbonate (2 wt %) and fluoroethylene carbonate (5 wt %) using conductivity measurement, cyclic voltammetry, scanning electron microscopy, and energy dispersive X-ray spectroscopy. All corrosion behaviors are attenuated remarkably by using three gel electrolytes containing 3 wt % of hydrophilic and hydrophobic fumed silica. The addition of silica particles contributes to the increase in the ionic conductivity of the electrolyte, indicating temporarily formed physical crosslinking among the silica particles to produce a gel state. Cyclic voltammetry also gives lower anodic current responses at higher potentials for repeating cycles, confirming further corrosion attenuation or electrochemical stability. In addition, the degree of corrosion attenuation can be affected mainly by the electrolytic constituents, not by the hydrophilicity or hydrophobicity of silica particles.

1-(4-chloro-2-fluoro-5-propargyloxyphenyl)-3-thiourea 유도체의 제초활성과 분자 유사성 (Herbicidal Activity and Molecular Similarity of 1-(4-chloro-2-fluoro-5-propargyloxyphenyl)-3-thiourea Derivatives)

  • 성민규;박관용;송종환;성낙도
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제51권3호
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    • pp.219-222
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    • 2008
  • 제3세대 제초성 cyclic imide 유도체를 탐색하기 위하여 peroxidizing 제초제로써 40개의 1-(4-chloro-2-fluoro-5-pro-pargyloxypheny)-3-thiourea 유도체(1-40) 중, 3-R-치환체의 발아 전 벼(Oryza sativa)와 논피(Echinochlo crusglli)에 대한 평균 제초활성 값들을 제시하였다. 그리고 Urea 유도체(1-40)와 protox 효소의 기질분자인 protogen사이의 분자구조 유사성을 검토하였다. 논피에 대하여 선택성을 나타내는 화합물은 diallyl-치환체(20)와 3-nitro-치환체(33)이었으며 allyl-치환체(8)가 가장 큰 제초활성$(pI_{50}=4.71)$과 유사성 지수(S=0.81) 값을 나타내었다. 그리고 aryl-치환체(21-40)와 Protogen 사이의 중첩된 부피(C)와 S값 사이에 상관성이 좋았다.

새로운 2-(5-Propargyloxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole의 합성과 제초활성 (Synthesis and herbicidal activities of 2-(5-Propargyloxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole and their related derivatives)

  • 전동주;박관용;김영미;김형래;송종환;황인택;유응걸
    • 농약과학회지
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    • 제5권4호
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    • pp.68-71
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    • 2001
  • 고리형 이미드계 화합물 중에서 제초활성이 매우 좋은 것으로 알려진 S-275의 bicyclic 4,5,6,7-tetrahydro-indazole 부분의 염소 대신에 다른 여러 가지 작용기가 치환된 5종의 유도체들을 여러 경로를 통하여 합성하였고, 이들의 제초활성을 논조건에서 시험하였다. 대부분의 화합물의 제초활성은 매우 약하였으나, methylthio기가 치환된 유도체는 매우 강한 제초효과와 함께 벼에 대한 안전성은 S-275에 비해서 매우 개선된 결과를 보였다.

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새로운 9-(5-isoxazolemethoxyphenyl)imino-8-thia-1,6-diazabicycio [4.3.0]nonan-7-one 유도체의 합성과 제초활성 (Synthesis and herbicidal activities of 9-(5-isoxazolemethoxy-phenyl)imino-8-thia-1,6-diazabicyclo[4.3.0]nonan-7-one and their related derivatives)

  • 전동주;박관용;정순민;김형래;송종환;노재성;황인택
    • 농약과학회지
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    • 제7권4호
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    • pp.310-313
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    • 2003
  • 고리형 이미드계 화합물 중에서 제초활성이 매우 좋을 것으로 예상된 9-(5-isoxazolemethoxypheny1) imino-8-thia-1,6-diazabicyclo[4.3.0]nonan-7-one 유도체들을 합성하였고 이들의 제초활성을 논조건에서 시험하였다. 대부분의 화합물의 제초활성은 매우 강하였으며 벼에는 약해가 거의 나타나지 않았다. 올챙이고랭이와 올미에 대해서는 활성이 약하였으나 피와 물달개비, 너도방동사니에 대해서 매우 좋은 제초활성을 보여 신규제초제로서 가능성을 보였다.

3-Chloro-2-(4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole의 제조방법에 관한 연구 (New method for the synthesis of 3-chloro-2-(4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole)

  • 박창민;박관용;김형래;송종환;황인택;전동주
    • 농약과학회지
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    • 제9권1호
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    • pp.23-25
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    • 2005
  • Protox 저해제인 cyclic imide type 화합물 중에서 EK 5439와 S-275 같은 화합물들의 필수 중간체인 3-chloro-2-(4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole은 2-(2-fluoro-4-chloro-5-hydroxyphenyl)-2,3a,4,5,6,7-hexahyoindazol-3-one을 포스겐과 반응시켜서 얻을 수 있다고 알려져 있으나, 수율이 매우 낮고 재현성이 없다. 따라서 이 반응의 부산물들을 분리 확인하여, 이 부산물들이 반응물과 목적물의 이량체임을 밝히고, 이들을 가수분해함으로서 목적물의 합성수율을 높이고 반응물을 거의 대부분 회수할 수 있는 효과적인 방법을 개발하였다.

이미드 곁가지로 가교되는 폴리설폰의 합성 및 필름 특성 (Synthesis and Film Properties of Cross-linked Polysulfone with Imide Side Chain)

  • 이은상;홍성권;김용석;이재흥;김인선;원종찬
    • 폴리머
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    • 제30권2호
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    • pp.140-145
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    • 2006
  • 디스플레이용 기판으로 사용하고 있는 유리기판은 무겁고 깨지기 쉬우므로 이를 폴리설폰, 폴리에테르설폰, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트 환상형 올레핀 고분자 등의 플라스틱으로 대체하는 연구가 많이 이루어지고 있다. 플라스틱 기판은 가볍고, 내충격성이 뛰어나며, 유연하고 연속가공이 가능한 장점을 가지고 있다. 그러나 여러 유기용매에 녹는 특성을 가지고 있다. 디스플레이 제조 공정에서는 여러 유기용매에 노출되므로 이에 대한 내화학성이 필요하다. 그러므로 본 연구에서는 폴리설폰에 곁가지로 이미드 가교기를 도입하여 내화학성을 향상시키는 연구를 하였다. 곁사슬기에 의해 가교된 폴리설폰 필름은 용해도 조사 결과 내화학성이 향상되었음을 확인할 수 있었다. 내화학성 측정 결과 MeOH, THF, DMSO, NMP 등의 유기용매에 불용성을 보였다. 또한 15% 이상 낮은 열팽창계수를 보여 열에 대한 치수안정성이 개선되었으며 유리 전이 온도도 이미드기의 도입에 따라 $180^{\circ}C$ 에서 $252^{\circ}C$ 로 증가하였다. 이와 같이 제조한 이미드 곁가지로 가교된 폴리설폰은 광학적 특성이 우수하면서도 내화학성이 뛰어나 유연성 플라스틱 기판으로 사용이 가능하다.

Preparation and Curing Studies of Maleimide Bisphenol-A Based Epoxy Resins

  • Nanjunda Gowda, Shivananda Kammasandra;Mahendra, Kadidal Nagappa
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제27권10호
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    • pp.1542-1548
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    • 2006
  • Maleimide modified epoxy compounds were prepared by reacting N-(4-hydroxyphenyl) maleimide (HPM) with diglycidylether of bisphenol-A. Triphenylphosphine was used as catalyst and methylethylketone as solvent. The resulting compound possessed both the oxirane ring and maleimide group. The curing reaction of the maleimide epoxy compound with amine curing agents such as 1-(2-aminoethyl) piperazine (AEP) and 5-amino-1,3,3-trimethylcyclohexane methylamine isophorone diamine, IPDA) were studied. Incorporation of maleimide groups in the epoxy resin provides cyclic imide structure and high cross-linking density to the cured resins. The cured samples were found to have good thermal stability, chemical resistance (acid/alkali/solvent) and water absorption resistance.

Synthesis, Characterization and Curing Studies of Thermosetting Epoxy Resin with Amines

  • Lakshmi, B.;Shivananda, K.N.;Mahendra, K.N.
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제31권8호
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    • pp.2272-2278
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    • 2010
  • A new hybrid thermosetting maleimido epoxy compound 4-(N-maleimidophenyl) glycidylether (N-MPGE) is prepared by reacting N-(4-hydroxyphenyl) maleimide (HPM) with Epichlorohydrin by using benzyltrimethylammonium chloride as a catalyst. The resulting compound possesses both the oxirane ring and maleimide group. The curing reaction of these maleimidophenyl glycidylether epoxy compound (N-MPGE) with amines as curing agents such as ethylendiamine (EDA), diethylentriamine (DETA) and triethylenetetramine (TETA), aminoethylpiperazine (AEP) and isophoronediamine, IPDA), are studied. Incorporation of maleimide groups in the epichlorohydrin provides cyclic imide structure and high cross-linking density to the cured resins. The cured samples exhibited good thermal stability, excellent chemical (acid/alkali/solvent) and water absorption resistance. Morphological studies by the SEM technique further confirmed the phase homogeneity net work of the cured systems.