• 제목/요약/키워드: Chrysophanol

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Antidiabetic Stilbene and Anthraquinone Derivatives from Rheum undulatum

  • Choi Sang Zin;Lee Sung Ok;Jang Ki Uk;Chung Sung Hyun;Park Sang Hyun;Kang Hee Chol;Yang Eun Young;Cho Hi Jae;Lee Kang Ro
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제28권9호
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    • pp.1027-1030
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    • 2005
  • The antidiabetic-activity-guided fractionation and isolation of the $80\%$ EtOH extracts obtained from cultivated Korean Rhubarb rhizomes (Rheum undulatum, Polygonaceae) led to the isolation and characterization of one stilbene, desoxyrhapontigenin(1) and two anthraquinones, emodin (2) and chrysophanol (3). Their structures were established by chemical and spectroscopic methods. Compounds 1, 2, and 3 inhibited postprandial hyperglycemia by 35.8, 29.5, $42.3\%$, respectively.

오동나무꽃의 항암성분 (Cytotoxic Compounds from the Flowers of Paulownia coreana)

  • 오좌섭;지옥표;문형인
    • 생약학회지
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    • 제31권4호
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    • pp.449-454
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    • 2000
  • In search for plant-derived cytotoxic compounds, it was found that the $CHCl_3$ and EtOAC extracts obtained from the flowers of Paulownia coreana Uyeki (Scrophulariaceae) exhibited significant cytotoxic activity against human tumor cell lines, A549, SK-OV-3, SK-MEL-2, XF498, and HCT15. Activity-guided fractionation on the basis of the inhibitory activity against the growth of human tumor cell lines, in vitro, and repeated column chromatography afforded several cytotoxic compounds from P. coreana. The structures and stereochemistry of these compounds were established, on the basis of analysis of spectra including IR, UV, EI-MS, $^{1}H-NMR,\;^{13}C-NMR$ and some chemical transformations, as Compound PCCl $(2-hydroxy-4(15),11(13)-eudesmadien-8{\beta},12-olide)$, Compound $PCC2(2,3-dihydro-4-hydroxy-1(15),11(13)-xanthadien-8{\beta},12-olide)$, Compound PCE1 (chrysophanol), Compound PCE2 (emodin), Compound PCE3 (physcion). Cytotoxic activity of compounds obtained from P. coreana. on five tumor cells lines was evaluated by procedure of SRB methods.

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유통 대황의 Sennoside A 및 Anthraquinone 함량분석을 통한 품질관리 기준에 관한 연구 (Quantitative Analysis of Sennoside A and Anthraquinones for the Guideline for the Quality Control of Rhubarbs)

  • 최희경;김경희;서용택;육창수;장영표
    • 생약학회지
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    • 제42권2호
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    • pp.144-148
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    • 2011
  • Rhubarb (Rhei Rhizoma) has been used for the various clinical purposes such as purgative, stomach protective and pain relief for a long time. However, rhubarb in current market has a problem of quality control under which many of rhubarb fail to meet the standard specified in Korean Pharmacopoeia. This study was carried out to validate the method for the evaluation of the quality of five rhubarbs and Rumex species; Rheum palmatum, R. officinale, R. tanguticum, R. franzenbachii, R. undulatum, and Rumex species. The content of sennoside A with five anthraquinones (aloe-emodin, rhein, emodin, chrysophanol and physcion) in five rhubarbs and one Rumex has been performed by using HPLC quantitation analysis. In results, only four samples in Palmata sect. were qualified with sennoside A and those samples were R. officinale and R. tanguticum. Samples of R. palmatum did not meet the standard contents of sennoside A. The contents of anthraquinones in Palmata sect. were two times larger than those in Rhapontica sect. Moreover the content variations of anthraquinones were smaller than those of sennoside A. Thus, anthraquinones can be the key characterizing molecules to control quality of rhubarb.

대황 추출물의 항위염 작용과 유효성분에 관한 연구 (A Study on the Antigastritic Effects of Rheum Species Extracts and Their Active Components)

  • 황인영;정춘식
    • 한국식품위생안전성학회지
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    • 제28권4호
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    • pp.330-336
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    • 2013
  • 현재 대황은 지표성분의 규격이 한국, 일본과 중국이 다르고, 유통시장에서 대황과 종대황이 혼재되어 있으며 다양한 기원식물이 혼재되어 수입되고 있다. 따라서 대황의 효능을 현대 약리학적으로 해석하는 과정을 통해 약재의 표준화, 과학화 및 위염에 대한 지표성분 검색에 기여할 수 있을 것으로 사료되어 Rheum tanguticum(당고특대황)과 그 비교생약으로 Rumex cripus(양제근), Rheum officinale(약용대황), Rheum palmatum(장엽대황) 및 Rheum undulatum(종대황)의 물 및 70% 에탄올 추출물을 비교하였다. 그 결과, 흰 쥐를 이용한 위염 모델에서 양제근 70% 에탄올 추출물(73.2%)와 종대황 물 추출물(71%)이 각각 70% 이상으로 우수한 위손상 억제활성을 보여주었지만, 당고특대황의 70% 에탄올 추출물 투여시 91.8%로 실험군 중 가장 우수한 위염 억제 효과를 확인할 수 있었다. 공격인자로써의 산을 중화시킬 수 있는 능력을 알아보기 위한 제산력 시험법으로는 당고특대황 물 추출물과 70% 에탄올 추출물이 각각 약 14.2%, 약 15.8%로 억제함을 알 수 있었다. 이 결과로 보아 양성대조군으로 사용한 hydrotalcite(49.9%)보다는 제산작용이 약하였지만 과량 혹은 장기간 복용하면 효과가 있을 것으로 생각된다. 소화성궤양, 위암 및 변연부 B세포 림프종 발생에 있어 중요한 원인 인자로 밝혀졌고, 기능성 소화불량증, 위의 과형성 용종, 철결핍성 빈혈 등 기타 질환과의 연관성들이 제시되고 있는 H. pylori에 대한 colonization 억제 활성을 확인한 결과 당고특대황의 70% 에탄올 추출물 $100{\mu}g/mL$에서 H. pylori에 대한 항균작용(+)을 확인할 수 있었다. DPPH 용액을 이용하여 free radical의 소거능을 $IC_{50}$으로 나타낸 결과, 당고특대황은 물 및 70% 에탄올 추출물에서 $IC_{50}$$25.9{\mu}g/mL$, $5.8{\mu}g/mL$로 양성대조군으로 사용한 L-ascorbic acid ($IC_{50}=6.5{\mu}g/mL$)와 유사한 free radical 소거능을 나타내었다. 이 결과로 당고특대황의 70% 에탄올 추출물이 휜 쥐 위염모델의 위손상을 가장 우수하게 억제하였으며 항산화 활성 또한 가장 우수한 것으로 확인되었다. 당고특대황의 성분인 chysophanol, chrysophanol-8-O-glc, desoxyrhaponticin desoxyrhapontigenin, emodin, isorhaponticin, 2-methoxy-4-hydroxyanthraquinone-5-O-glc, physcion, piracetannol-3'-O-glc, resveratrol, rhaponticin 및 rhapontigenin을 이용하여 실험한 결과로는 효성분들 중 physcion $100{\mu}M$과 rhaponticin $50{\mu}M$$100{\mu}M$에서는 실험에 사용한 성분 들 중 비교적 우수한 colonization 억제작용(+)을 나타내었고, DPPH radical 소거 활성은 isorhaponticin, piracetannol-3'-O-glc, resveratrol 및 rhaponticin에서 $IC_{50}$이 각각 $129.5{\mu}M$, $94.1{\mu}M$ $80.1{\mu}M$$104.6{\mu}M$로 확인되었다. 실험결과를 토대로 항위염 효과가 있는 우수한 약용식물로써 천연물 의약품개발 가능성을 확인하였고 나아가 한약재의 효능을 과학적으로 검증하고 한약재 표준화에 기여할 수 있을 것으로 기대된다.

국내산 법제 하수오의 라디칼 소거능 및 산화적 스트레스 개선 효과 (Free Radical Scavenging Effect and Oxidative Stress Protective Activity of Domestic Processed Polygoni Multiflori Radix)

  • 김현영;김준영;조은주;최지명;황정은;이희율;안민주;이진환;김윤근;고건희;구영민;오경렬;조계만
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제44권6호
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    • pp.809-815
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    • 2015
  • 본 연구에서는 국내산 법제 하수오 메탄올 추출물로부터 생리활성물질을 확인하였고, 추출물의 라디칼 소거능과 LLC-$PK_1$ cell을 이용한 산화적 스트레스 개선 효과를 살펴보았다. HPLC 분석 결과 4종의 생리활성물질인 2,3,5,4'-tetrahydroxystilbene 2-O-${\beta}$-D-glucoside, emodin, chrysophanol 및 rhein을 확인하였다. 특히 주요 화합물인 2,3, 5,4'-tetrahydroxystilbene 2-O-${\beta}$-D-glucoside는 115.02 mg/kg이었다. 법제 하수오 추출물의 DPPH, ABTS, hydroxyl 라디칼 소거능은 농도 의존적으로 증가하였다. 추출물의 $50{\mu}g/mL$ 처리 시 DPPH 라디칼 소거능은 48.4%, ABTS 라디칼 소거능은 57.9% 및 hydroxyl 라디칼 소거능은 81.2%로 나타내었다. 한편 LLC-$PK_1$ cell에서 각각의 NO, $O_2{^-}$, 및 $ONOO^-$ 생성물질인 pyrogallol, sodium nitroprusside(SNP) 및 morpholinosydnonimine(SIN-1) 처리에 의해 유도된 산화적 스트레스 상에서 세포 생존율은 감소하였다. 그러나 법제 하수오 메탄올 추출물은 농도 의존적으로 세포 독성을 저해하였다. 추출물의 $50{\mu}g/mL$ 처리 시 세포 생존율은 각각 82.1%(pyrogallol), 89.1%(SNP) 및 77.6%(SIN-1)였다.

인진호탕(茵蔯蒿湯)과 오수목과탕(吳茱木瓜湯)의 항산화(抗酸化) 및 간세포(肝細胞) 보호효과(保護效果) (Antioxidative and Hepatoprotective Effects of Injinho-Tang and Osumogwa-Tang)

  • 이상현;김영복
    • 대한한의학방제학회지
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    • 제16권1호
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    • pp.117-130
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    • 2008
  • Korean traditional medicine has been used for the treatment of the various diseases based on both oriental medicinal theory and clinical trials. Thus, the prescriptions of Korean traditional medicine would be useful for the development of new therapeutics. This research focuses on the fundamental study in Korean traditional prescriptions for the development of new hepatoprotective agents. We found two prescriptions. Injinho-Tang and Osumogwa-Tang, showed the significant DPPH free radical scavenging and hepatoprotective effect, respectively. It is well-known that free radical scavenging effect is related to the prevention of various pathological events including liver injury. This paper deals with hepatoprotective effects on tacrine-induced cytotoxicity in Hep G2 cells, free radicals scavenging on both DPPH and superoxide of above two prescriptions. Hot water extract of Injinho-Tang did not show the significant hepatoprotective effect on tacrine-induced cytotoxicity in Hep G2 cells, however, it shows the significant scavenging effects for both DPPH and superoxide radicals. On the other hand, all of the hot water extracts of constituent herbal drugs in Injinho-Tang exhibited the promising protective effect on tacrine-induced cytotoxicity in Hep G2 cells. Of these, water extract of Rhei Rhizoma showed the most prominent effect on tacrine-induced cytotoxicity in Hep G2 cells. Bioassay-guided fractionation of Rhei Rhizoma extract has furnished four compounds, and their chemical structures have been identified by comparison of their spectral data with those of literature as chrysophanol (1), emodin (2), 3,5-dihydroxy-4'- methoxystilbene (3), and rhapontigenin (4), respectively. Among the isolated compounds, compounds 2-4 revealed the significant hepatoprotective effect in vitro when their $EC_{50}$ values compare with that of silybin, as a positive control. It also exhibited that emodin possessed the most hepatoprotective effect among these active compounds. In case of Osumogwa-Tang, its hot water extract showed the moderate protective effect on tacrine-induced cytotoxicity in Hep G2 cells. Hot water extract of Chaenomelis Fructus, one of the constituent herbal drug of this prescription, exhibited the significant hepatoprotective effect with $EC_{50}$ value of $7.8{\pm}0.1\;{\mu}g/ml$, however, it showed strong cytotoxicity in Hep G2 cells above the concentration of $25\;{\mu}g/ml$. It was revealed that both hot water extract of Evodiae Fructus and its butanol soluble fraction showed the moderate hepatoprotective effect but concentration-dependent activity in Hep G2 assay system. Two quinolone alkaloids, evocarpine and dihydroevocarpine, also tested for their hepatoprotective effects on tacrine-induced cytotoxicity in Hep G2 cells, however, these two compounds derived from the Evodiae Fructus as the major constituents did not show in vitro hepatoprotective effect. From these results, it would be necessary to further isolation of its hepatoprotective compounds from the butanol soluble fraction of the hot water extract of Evodiae Fructus.

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대황 추출물의 항산화 활성 및 MMP-1 저해 활성 (Effect of Rheum undulatum Extract on Antioxidant Activity and Activity of Matrix Metalloproteinase-1 in Human Skin Fibroblasts)

  • 박성민;이계원;조영호
    • 생명과학회지
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    • 제18권12호
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    • pp.1700-1704
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    • 2008
  • 본 연구에서는 대황 추출물에 의한 항산화 효과, MMP-1 활성 저해효과 및 자외선이 조사된 사람 피부 섬유아세포에서 MMP-1 발현에 미치는 영향을 관찰하였다. 대황 추출물의 DPPH radicals과 초산소 음이온 라디칼 소거효과는 농도 의존적인 경향을 나타내었으며, DPPH와 초산소 음이온 라디칼을 각각 20 ${\mu}g$/ml에서 72%와 80% 정도 소거하여 우수한 항산화 효과를 나타내었다. 자외선이 조사된 사람 피부 섬유아세포에서 MMP-1의 발현 저해효과 측정에서 대황 추출물은 1 ${\mu}g$/ml에서 약 79.5%로 매우 우수한 합성 저해효과를 나타내었다. 또한 대황 추출물의 MMP-1 활성 저해효과는 20 ${\mu}g$/ml에서 약 70%의 우수한 활성 저해효과를 나타내었다. 이상의 결과를 종합하여 볼 때 대황 추출물은 항산화 효과 및 MMP-1 활성 저해효과와 자외선에 의한 MMP-1의 발현을 효과적으로 저해하는 것으로 보아 우수한 항노화 소재로써 이용될 수 있을 것으로 사료된다.

미세조류에 대한 캐슈넛 오일의 살조활성특징과 상승효과를 가지는 혼합처리제 탐색 (Algicidal Characteristics of Cashew Nut Oil against Microalgae and Development of its Mixtures with Synergistic Effects)

  • 곽화숙;김보관;김진석
    • Weed & Turfgrass Science
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    • 제5권3호
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    • pp.136-143
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    • 2016
  • 본 연구에서는 캐슈넛 오일의 살조활성 특징을 파악하고, 유해조류를 보다 효과적으로 제어할 수 있는 혼합처리제를 개발하기 위하여 실시하였다. 공시된 시험 추출물중 anacardic acid 함량이 상대적으로 높은 Ana-A가 남조류 M. aeruginosa에 대한 살조활성이 가장 높았다. Ana-A는 전체적으로 녹조류보다는 남조류에 대해 더 높은 살조활성을 가지면서 폭넓은 살조활성스펙트럼을 보였다. Ana-A에 대한 남조류 종간 반응에 있어서는 Oscillatoria tenuis ($IC_{50}=0.19{\mu}g\;mL^{-1}$)가 가장 민감하였고, 녹조류 중에서는 Chlorella vulgaris가 상대적으로 가장 민감한 반응을 나타내었다($IC_{50}=4.54{\mu}g\;mL^{-1}$). Ana-A와의 혼합처리를 통해 효능이 상승되는 화합물을 탐색한 결과, MSB와 menadione은 매우 강한 상승작용을, citric acid는 약간의 상승작용을, chrysophanol, copper sulfate, quinoclamine 등은 상가적 작용의 활성을 나타내었다. 종합적으로 볼 때, anacardic acid 고함유 캐슈넛 오일은 처리량의 최적화와 상승작용을 가지는 MSB 또는 menadione과 같은 화합물과의 혼합처리를 통해 M. aeruginosa 및 O. tenuis가 발생하는 현장의 선택적 제어를 위해 환경 친화적인 살조제로서 유용하게 활용될 수 있을 것 같았다.