가시오가피를 실온에서 petroleum ether로 추출한 polyacetylene의 동정하기 위하여 TLC, HPLC, UV spectrum, IR, NMR로 수행하였다. TLC에 전개시킨 결과, polyacetylene 표준품과 동일한 band가 fraction 5에서 확인되었으며, HPLC에서 fraction 5를 분리시킨 결과 retention time이 4.40, 5.36, 6.40분이었다. 이를 UV spectrum에서 확인한 결과, 6.40분의 peak(compound 3)에서 polyacetylenes의 파장인 231.0nm, 239.0nm, 257.0nm을 나타내었다. IR spetrum에서 triple bond $2256cm^{-1}$과 double bond $1654cm^{-1}$의 전형적인 peak를 나타내었으며, $^{13}C$-NMR(400MHz, $CDCl_3$)에서 polyacetylenes 전형적인 64.0, 71.2, 74.2, 80.2ppm은 2개의 triple bond에 의한 peak와 121.89, 133.0ppm에서 internal double bond로 결합된 2개의 peak를 확인 할 수 있었다.
진달래꽃을 60% ethanol로 추출하여 추출물의 H. pylori에 대한 저해활성의 측정과 저해물질의 분리 및 동정을 시행하였다. 또한 H. pylori균에 대한 항균활성은 60% ethanol 추출물에서 phenol 화합물을 200${\mu}g/ml$ 이상 주입하였을 때부터 22 mm이상의 clear zone이 관찰되어 H. pylori균에 대한 높은 항균력을 나타내었다. 저해물질의 분리는 Sephadex LH-20 column을 이용하여 분리한 결과 6개의 fraction으로 분리되었으며, H. pylori 저해활성을 나타낸 fraction D를 MCI-gel CHP-20 column을 이용하여 normal phase type인 ethanol 100%에서 0%로 농도를 감소시키며 용출한 결과 5개의 단일 물질 분획을 얻을 수 있었다. 그 중 세 가지의 물질에 대해 H. pylori저해활성이 나타나 FAB-MS, $^1H$와 $^{13}C$ NMR 및 IR spectrum을 사용하여 구조 동정한 결과 quercitrin (quercetin-3-O-rhamnopyranoside), myricitrin (myricetin-3-O-rhamnopyranoside) 및 quercetin인 것으로 확인되었다.
Our study is aimed at proposal of systematic verification method of molecular structure using measuring method of selective ionic determination and spectrometry on 34 kinds of surfactants such as sodium dodecyl sulfate(SDS) which are most widely used today. In the IR spectrum, unsaturated fatty acids reveal themselves by HC= at $3000{\sim}3020cm^{-1}$, and intensity of $720cm^{-1}$ depends on carbon length of alkyl group. Also ethylene oxide(EO) adducts exhibit weak characteristic bands by $-CH_{2}-CH_{2}-O$ at 1350, 1100 and $950cm^{-1}$. Isethionate can be distinguished from diester succinate by intensity ratio of 1740 and $1200cm^{-1}$ spectrums, the ratio of latter is close to 1 due to 2 carboxylate radical in diester succinate. Quaternary ammonium salts exhibit characteristic band of $C_{4}N^{+}$ at $1000-900㎝^{-1}$. In the case of dialkyl dimethyl ammonium salts in quaternary ammonium surfactants, the spectrum of $3000cm^{-1}$ by $N-CH_{3}$ collapses to a very weak band at $3020cm^{-1}$. In ammonium heterocyclic derivatives, pyridinium salts show characteristic bands at 1640 and $1460cm^{-1}$, while imidazolinium salts exhibit characteristic band at $1620-1610cm^{-1}$. In the characteristic spectrum at $1080-1050cm^{-1}$ on OH radicals of the alkyl esters, primary alcohol appears as weak band and the 2 bands show in almost same intensity when primary and secondary alcohols exist together in one molecule. Also, alkyl ester of polyhydric alcohols appears as various broad band.
본 연구는 국내육성 콩 품종 및 전통식품의 우수성을 입증하고, 생리활성이 우수한 고품질의 신품종 육성을 위한 기초기반기술 확립의 일환으로 group A soyasaponin의 분리 및 정제에 관한 연구를 수행한 결과를 요약하면 다음과 같다. 1. 콩 종실로부터 hypocotyl을 분리하고 탈지한 후 automated solvent extractor(ASE)를 이용하여 MeOH 추출 후 flash column($150mm{\times}40mm$ i.d.)을 이용하여 총 14개의 fraction을 분리하였다. 2. Flash column으로 얻어진 8 및 9번 fraction(Fraction-I) 을 Luna $C_{18}$ semipreparative reverse phase column($250cm{\times}50mm$ i.d.)을 이용하여 Fast PCLC로 정제하여 미지화합물(unknown compound : UKC)(Fr-I-2)을 분리하였다. 3. Compound 1을 NMR($^1H-NMR$, 600 MHz; $^{13}C-NMR$, 100 MHz; DEPT), IR, UV 및 ESI-MS 분석을 통하여 구조를 동정한 결과 분자량(MW)이 1436.6이며, 분자식이 $C_{67}H_{104}O_{33}$인 group A 계열의 acetyl soyasaponin $A_1$으로 확인되었다.
팽화홍삼으로부터 용매추출, 용매분획 및 silica gel column chromatography를 반복하여 두 개의 화합물을 분리하였다. 이들 두 화합물의 결정특성, 녹는점, 비선광도, Infrared spectrum 분석 결과, TLC에서의 Rf값, HPLC에서의 retention time 및 NMR 데이터를 측정하여 고찰한 결과 두 개의 화합물은 20(S)-ginsenoside Rg3와 ginsenoside Rg5임을 확인할 수 있었다. 특히 $^{1}H$- 및 $^{13}C$-NMR 데이터를 HSQC 및 HMBC와 같은 2D-NMR 실험을 통하여 더욱 정확하게 동정하였다.
The lyophilization of the solution extracted from 60 percent of acetone applied to persimmon leaves, the compounding process in accordance with the solution's concentration, and the gel filteration through Sephadex G-50 of biologically activated substances obstructing enzyme activity, such as tyrosinase, xanthine oxidase, and angiotesin converting enzyme (ACE) led to the assumption that polyphenol was the compound serving as biologically activated substances obstructing enzyme activity. Xanthine oxidase involved in pruine metabolism oxidizes hypoxanthine to xanthine and xanthine to uric acid. In the continuous study for natural compound, nine flavan-3-ols have been isolated from the persimmon leaves. The structures of (+)-catechin, (+)-gallocatechin, procyanidin B-1, pyrocyanidin C-1, prodelphinidin B-3, gallocatechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-catechin, procyanidin B-7-3-O-gallate, procyanidin C-1-3'-3'-3'-O-trigallate and (-)-epigallocatechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-epigallocatechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-catechin were established by NMR and their inhibitory effect on xanthine oxidase activity was investigated. Procyanidin B-7-3-O-gallate, (-)-epigallocatechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-epigallocatechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-catechin and procyanidin C-1-3'-3'-3'-O-trigallate showed 94%, 90.69%, 80.90% inhibition at $100\;({\mu})M$ and inhibited on the angiotensin converting enzyme respectively. Procyanidin B-7-3-O-gallate and procyanidin C-1-3'-3'-3'-O-trigallate showed 66%, 63% inhibition at $100\;({\mu})M$ and inhibited on the xanthine oxidase competitively. Procyanidin C-1-3'-3'-3'-O-trigallate showed 70% inhibition at $100\;({\mu})M$ and inhibited on the tyrosinase competitively.
산사 추출물로부터 ${\alpha}-amylase$, ${\alpha}-glucosidase$ 저해활성을 탐색하고 Sephadex LH-20($5{\times}45$ cm)와 MCI-gel CHP-20를 이용하여 저해활성 물질을 정제하고 구조분석을 하였다. 산사 추출물의 페놀화합물의 함량은 물 추출물에서 22.5 mg/g, 60% ethanol 추출물에서 19.2 mg/g으로 나타났으며, 산사 물 추출물 (200 ${\mu}g/ml$)에서 ${\alpha}-amylase$, ${\alpha}-glucosidase$ 저해활성이 각각 100%와 82.6%로 나타났으나, 60% ethanol 추출물(200 ${\mu}g/ml$)에서는 ${\alpha}-glucosidase$ 저해활성이 12%로 낮은 저해활성을 나타내어 산사 물 추출물을 Sephadex LH-20를 이용하여 분획한 결과 I, II, III, IV의 4가지 분획물을 획득하고 다시 Sephadex LH-20과 MCI-gel을 이용하여 nomal phase type인 $EtOH{\rightarrow}H_2O$와 reverse phase type인 $H_2O{\rightarrow}MeOH$로 유기용매의 농도를 증가 시키며 용출하여 A, B, C, D의 compounds를 얻었다. 4가지 compound 중 compound C(200 ${\mu}g/ml$)가 ${\alpha}$-amylase, ${\alpha}$-glucosidase 저해활성이 각각 97.6%, 97.7%로 가장 높게 나타났으며, FAB-MS, NMR과 IR spectrum을 분석한 결과 chlorogenic acid로 동정되었다.
본 연구에서는 청목노상 추출물로부터 Helicobacter pylori를 억제하는 물질을 정제 및 동정을 실시하였다. 80% 에탄올 추출물의 페놀성 물질의 함량은 16.1 mg/g으로 측정되었으며, H. pylori 저해활성은 clear zone이 15 mm로 나타났다. 저해물질의 분리는 $C_{18}$ column을 이용하여 분리한 결과 9개의 fraction으로 분리되었으며, H. pylori 저해활성을 나타낸 fraction 7과 8을 MCI-gel CHP-20 column을 이용하여 normal phase type인 ethanol 100%에서 0%로 농도를 감소시키며 10 mL/min의 유속으로 용출한 결과 6개의 단일 물질 분획을 얻을 수 있었다. 그 중 세 가지의 물질이 H. pylori저해활성을 보여 FAB-Mass, $^1H$와 $^{13}C$ NMR과 IR spectrum을 사용하여 구조 동정한 결과 chlorogenic acid, caffeic acid 및 rosmarinic acid인 것으로 확인되었다.
본 연구에서는 머위 엽병의 에탄올 추출물을 용매 극성에 따라 hexane, chloroform, ethyl acetate 및 n-butanol로 분배한 분획물에 대해 전자공여능, 지질과산화 억제능 및 lipoxygenase 저해효과 효과를 살펴봄으로써 항산화능을 측정하였다. 분획물 중 ethyl acetate 분획물의 경우 $100\;{\mu}g/mL$ 농도에서 전자공여능, 지질과산화 억제능 및 lipoxygenase 저해능에서 각각 65.41%, 37.04%, 50.67%로 가장 우수한 항산화능을 나타내었다. 이를 근거로 하여 ethyl acetate 분획물로부터 머위 엽병의 항산화 활성 성분을 규명하기 위하여 open column chromatography를 이용하여 화합물 PJ-4를 분리, 정제하였으며, 1H- 및 13C-NMR 분석을 통해 kaempferol로 동정하였다. 단리된 kaempferol의 항산화 활성을 확인하기 위하여 앞에서 언급한 세 가지 항산화 측정법을 통해 실험한 결과, 농도 의존적으로 활성이 증가하는 양상을 보였다. 특히 $100\;{\mu}g/mL$의 농도에서 전자공여능, TBARS에 의한 지질과산화 억제 및 lipoxygenase 저해실험에서 각각 65.76%, 43.47%, 58.60%로 높은 항산화 활성을 나타내었다. 이와 같은 결과를 통해 kaempferol은 머위 엽병의 항산화 활성에 있어서 기여하는 물질일 것으로 보이며, 이로써 머위엽병을 이용한 천연항산화제 개발 및 활용에 긍정적인 가능성을 제시할 것으로 사료된다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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