• 식물병연구
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• 제17권1호
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• pp.25-31
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• 2011

녹병은 다양한 작물의 품질과 수확량에 큰 영향을 끼친다. 따라서 이들을 방제하기 위하여 효과적이고 환경친화적인 살균제의 개발이 절실하다. 본 연구에서는 한약재로부터 항균 물질을 탐색하는 과정에서, 당귀 메탄올 추출물이 Puccinia recondita에 의해 발생하는 밀 붉은녹병에 대하여 우수한 방제효과를 나타내는 것을 확인하였다. 밀 붉은녹병에 대하여 활성을 보이는 한 개의 항균물질을 silica gel chromatography, alumina column chromatography와 $C_{18}$ preparative HPLC를 통해 분리, 정제하였다. 분리한 항균물질은 EI-MS와 $^1H$-NMR의 기기 분석 결과 decursinol angelate로 동정되었다. 이 물질은 시험한 6개의 식물병 중에서 밀 붉은녹병과 고추 탄저병에 대하여 우수한 항균활성을 보였다. 또한, 당귀의 에틸아세테이트 추출물의 수화제도 밀 붉은녹병에 대해 우수한 항균활성이 보였다. 따라서 decursinol angelate와 이를 포함한 당귀 추출물을 이용할 경우 밀 붉은녹병을 방제할 수 있는 새로운 살균제의 개발이 가능하리라 생각된다. 본 논문에서 decursinol angelate에 의한 밀 붉은녹병 방제 효과를 처음 보고하는 바이다.

• 농약과학회지
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• 제7권4호
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• pp.302-309
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• 2003

신규 화합물 triazolyl quinoline 유도체 230여개의 벼 도열병, 벼 잎집무늬마름병, 토마토 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병과 보리 흰가루병에 대하여 방제효과를 조사하고, 녹병과 흰가루병에 대하여 예방효과가 우수한 KSI-4315와 KSI-4317을 선발하여 밀 붉은녹병과 보리 흰가루병에 대한 작용 특성을 실험하였다. Triazolyl quinoline 유도체인 KSI-4315와 KSI-4317 두 화합물은 구조에서 탄소 4번 위치에 각각 MeS moiety와 MsO moiety를 가진 화합물이다. 두 화합물은 밀 붉은녹병과 보리 흰가루병에 대하여 우수한 예방효과와 치료효과를 나타냈다. KSI-4317은 보리 흰가루병에 대하여, KSI-4315 는 밀 붉은녹병에 대하여 더 높은 예방효과와 치료효과를 보였다. 또한 두 화합물은 지속성도 우수하였다. 밀 붉은녹병에 대하여는 두 약제가 유사하였으나, KSI-4317은 보리 흰가루병에 대하여 특히 약효 지속성이 뛰어나 약제처리 7일 후 에 접종하여도 90% 이상의 방제가를 보였다. 약제의 침투이행성을 엽육이행, 엽간이행과 뿌리로부터 지상 부로의 침투이행에 대하여 실험한 결과, 밀에서 KSI-4315와 KSI-4317은 거의 침투 이행하지 않았으나, 보리에서는 KSI-4315 보다 KSI-4317이 높은 침투이행성을 보였다. 이상의 결과로부터 KSI-4317은 포장에서 밀 붉은녹병과 보리 흰가루병을 효과적으로 방제하리라 생각된다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제46권2호
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• pp.150-153
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• 2003

비목나무 잎의 메탄올 추출물을 n-hexane, ethylacetate, n-butanol, $H_2O$으로 순차적으로 용매분획하였다. Ethylacetate 분획으로부터 silica gel chromatography를 반복하고 재결정하여 활성물질을 분리 정제하였다. 화합물은 NMR과 MS의 기기분석 결과 methyllucidone의 입체이성질체 혼합물로 구조결정 되었다. 이 혼합물은 밀 붉은녹병에 대하여 $50\;{\mu}g/ml$에서 85%의 방제효과를 나타내었다.

• 농약과학회지
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• 제9권2호
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• pp.122-131
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• 2005

신농약 살균제 개발을 목적으로 pyrrolo[2,1-blthiazole carboxanilide 유도체 9를 합성하고 그들의 식물병원균 6종에 대한 항균력을 시험하였다. 한 분자 내에 피롤과 티아졸 moiety를 동시에 갖춘 이중헤테로고리 화합물인 pyrrolo[2,1-b]thiazole의 C-2 위치에 카르복스아닐라이드기를 도입하여 신규 후보화합물 20종을 합성하였다. 이 화합물은 ${\alpha}$,${\beta}$-불포화 카르복스아닐라이드기와 이것과 시스(cis)관계의 메틸기가 분자 내에 포함되어 있다. Acetoxy-1,4-thiazin 유도체 2를 메탄올 용액 중에서 마그네슘으로 처리하여 기존의 방법보다 더 높은 수율로 pyrrolo[2,1-b]thiazole 에틸에스테르 4를 얻었다. 이것을 가수분해한 다음 생성된 상응하는 카르복실산 5를 DIC 존재 하에서 아닐린 유도체와 반응시켜 pyrrolo[2,1-b]thiazole carboxanilide 유도체 9를 합성하였다. 화합물 9의 벼 도열병, 벼 잎집무늬마름병, 오이 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병, 보리흰가루병 등에 대하여 (in vivo) 항균활성을 조사한 결과, 일부 화합물에서 벼 도열병(RCB, rice blast) 과 밀 붉은녹병(WLR, wheat leaf rust)에 대해서만 선택적 활성을 나타냈다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제44권3호
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• pp.191-196
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• 2001

새로운 살균제 농약 개발을 목적으로 삼불화메틸기 디히드로-1,4-옥사티인기가 포함된 ${\alpha},{\beta}$-불포화 카르복스아미드 유도체 5를 합성하였다. 삼불화 ${\beta}$케토에스테르 유도체 6을 염화한 다음 1,2-메르캡토에탄을과 반응시켜 중간체 1,4-옥사티안 유도체 11을 얻었다. 중간체 11의 정제없이 히드록시기를 염소로 치환한 다음 중간체 10을거쳐 트리에틸 존재하에서 탈염화하여 삼불화메틸기가 포함된 디히드로-1,4-옥사티인 에틸에스테르 9를 합성하였다. 에스테르 9를 가수분해하여 생성된 카르복실산 12의 히드록시기를 염소로 치환하여 활성화한 다음 여러 가지 아민 유도체와 반응시켜 삼불화메틸기가 포함된 디히드로-1,4-옥사티인 카르복스아미드 유도체 5를 합성하였다. 합성된 화합물을 대표적인 6종의 식물병원균, 벼 도열병, 벼 잎집무의마름병, 오이 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은 녹병, 그리고 보리 흰가루병 등에 대한 in vivo 항균력을 시험하였다. 그 결과, 페닐기의 meta 위치에 이소프로폭시기 또는 이소프로필기가 치환된 화합물이 벼 잎집무의마름병과 밀 붉은녹병에 대한 강한 항균력을 나타냈다.

• 농약과학회지
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• 제8권4호
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• pp.338-346
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• 2004

홀아비꽃대(Chloranthus japonicus) 뿌리 조직의 메탄을 추출물은 벼 도열병(Magnaporthe grisea), 벼 잎집무늬마름병(Corticium sasaki), 토마토 잿빛곰팡이병(Botrytis cinerea), 토마토 역병(Phytophthora infestans) 및 밀 붉은녹병(Puccinia recondita) 등의 다양한 식물병을 효과적으로 방제하였다. 이 메탄올 추출물로부터 3개의 항균물질을 분리하였고 이들은 질량분석과 핵자기공명분석을 통하여 shizukanol B, C 및 D로 동정되었다. 이들 세 개의 물질들 중에서 shizukanol C가 실험한 식물병원균들의 균사생육 저해 활성이 가장 큰 것으로 나타났다. 즉, $12.5{\mu}g/m\ell$ 이상의 농도에서 벼 도열병균과 고추 탄저병균(Colletotrichum gloeosporioides와 C. acutatum)의 균사 생육을 완전히 억제하였고, $3.13{\mu}g/m\ell$ 이상의 농도에서는 토마토 역병균의 균사 생육이 완전히 억제되었다. 세 가지 물질은 또한 in vivo에서 벼 도열병과 밀 붉은녹병에 대하여 특히 높은 방제효과를 보였다. 다른 한편으로 세 가지 물질들은 밀과 보리 잎에 약해를 유발하였고, 또한 좀개구리밥(Lemna paucicosta)의 생장을 억제하였으며, shizukanol B, C, D의 50% 생육억제 농도는 각각 $30.0{\mu}g/m\ell$, $49.9{\mu}g/m\ell$ 및 $154{\mu}g/m\ell$였다. 그리고 shizukanol C는 시험한 5종류의 해충중에서 벼멸구(Nilaparavata lugens), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 배추좀나방(Plutella xylostella) 및 담배거세미나방(Spodoptera litura)에 대해서 $1,000{\mu}g/m\ell$ 수준에서 60% 이상의 살충활성을 보였다.

• 농약과학회지
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• 제8권1호
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• pp.8-15
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• 2004

베타-케토아세트아닐라이드 염화물 유도체의 합성 및 이들 화합물의 대표적인 6종의 식물병원균에 대한 항균력을 조사하였다. Carousel Reaction Stations 장치를 이용하여 조합 합성 기법을 통하여 키틴 이합 체를 염소와 아닐린 유도체와 차례로 반응시켜 89종의 베타-케토아세트아닐라이드 클로라이드 유도체를 얻었다. 합성된 화합물 라이브러리의 항균력(in vivo)을 벼 도열병, 벼 잎집무늬마름병, 토마토 잿빛곰팡이병, 토마토 잎마름역병, 밀 붉은녹병, 보리 흰가루병 등의 주요 식물병에 대한 항균력 시험을 수행하였다. 일반적으로 페닐기의 4위치 (para) 치환체가 존재하는 화합물의 경우에 선택적으로 토마토 잎마름역병을 방제하였다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제45권3호
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• pp.157-161
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• 2002

새로운 살균제를 개발할 목적으로 새로운 2-benzoylimino-1,3-oxathiole 유도체 3을 합성하고, 그들의 살균활성을 시험하였다. ${\gamma}-Chloro-{\beta}-keto$ anilide 유도체 5를 potassium thiocyanate와 반응시킨 다음 산성 촉매로 처리하여 고리화된 2-imino-lf-oxathiole 3을 얻었다. 새로운 화합물 3을 benzoyl chloride 유도체와 반응시켜 상응하는 2-benzoylimino-1,3-oxathiole유도체 7들을 얻었다. 합성된 화합물 7들의 대표적인 식물병원균인 벼 도열병, 벼 잎 집무늬마름병, 오이 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병 및 보리 흰가루병 등 』6종에 대한 항균력(in vivo)을 시험하였다. 합성된 모든 화합물은 100mg/l에서 특별한 살균력을 나타내지 않았다.

• 농약과학회지
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• 제10권4호
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• pp.359-366
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• 2006

Kresoxim-methyl의 주요 식물병에 대한 예방효과와 더불어 보리와 오이 흰가루병에 대한 훈증 효과를 조사하였다. Kresoxim-methyl은 밀 붉은녹병과 보리 흰가루병에 대해서 2.0 ${\mu}g\;mL^{-1}$의 처리구에서 92와 100%의 방제 효과를 보였다. 하지만 벼 잎집무늬마름병, 토마토의 잿빛곰팡이병과 역병에는 효과가 미미하였다. 보리 유묘에 kresoxim-methyl, azoxystrobin, metominostrobin을 훈증 처리하였을 때, kresoxim-methyl은 처리한 농도에 따라서 뚜렷한 방제 효과가 나타난 반면에, azoxystrobin과 metominostrobin의 훈증 효과는 매우 미미하였다. Kresoxim-methyl을 보리 유묘에 200 ${\mu}g\;L^{-1}$로 처리하였을 때, 71.9%의 효과를 보였으며, 1000과 5000 ${\mu}g\;L^{-1}$일 때, 보리 유묘에서의 흰가루병 발생을 80과 89.3% 억제하였다. 오이의 성체에 kresoxim-methyl 을 1000 ${\mu}g\;m^{-3}$의 약량으로 훈증 처리한 경우, 처리 전에 흰가루병이 발생하였던 7엽까지의 잎에서는 방제효과는 없었지만, 8엽부터는 7일간 훈증 처리한 처리구에서 51.1%의 효과를 보였다.

• 농약과학회지
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• 제4권3호
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• pp.19-26
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• 2000

토양 및 식물체 시료로부터 분리한 총 70개의 Fusarium속 균주를 감자 즙액배지와 쌀 고체배지에 배양한 다음 살균, 살충 및 제초활성 등의 생물활성을 조사하였다. 액체배지 시료들 중 한 가지 이상의 식물병에 대하여 80% 이상의 방제가를 보이는 것은 8개 시료였으며, 이 중 Fusarium sp. FO-80균주는 여섯 가지 병 중 벼.도열병, 밀.붉은녹병 및 보리 흰가루병 등 세 가지 식물병에 대하여 95% 이상의 높은 방제가를 나타내어 가장 항균활성이 높은 것으로 나타났다. 고체배지 시료에서는 21개의 시료가 80% 이상의 방제효과를 보였고, 이 중 가장 강한 항균활성을 보이는 F. equiseti FO-68균주는 벼 도열병, 토마토 역병 및 밀 붉은녹병에 대하여 95% 이상의 높은 방제효과를 보였다. 살충활성 실험결과 한 가지 이상의 곤충 및 응애에 대하여 80% 이상 살충효과를 보이는 것은 액체배지 시료 2개와 고체배지 시료 1개였다. F. oxysporum FO-61균주와 Fusarium sp. FO-80균주의 액체배지 시료는 복숭아혹진딧물과 배추좀나방에 대하여 각각 80% 이상의 살충효과를 나타내었고, Fusarium sp. FO-510균주의 고체배지 시료는 복숭아혹진딧물에 대하여 80%의 살충활성을 보였다. 그러나 액체배지와 고체배지 시료 모두 밭잡초에 대한 뚜렷한 활성은 보이지 않았다. 그리고 좀 개구리밥을 이용한 생물검정 결과 3개의 액체배지 시료가 배양액 1.25% 이하의 농도에서 70%의 제초활성을 보였고, 고체배지 시료 중에는 9개의 시료가 좀개구리밥 생장에 강한 억제 효과를 보였다. 한편, 여러 가지 생물활성에 대하여 상관관계를 조사한 결과 고체배지 시료와 액체배지 시료 모두 좀개구리밥에 대한 제초활성과 항균활성간에는 상관관계가 있는 것으로 나타났다.