7개 재배지역산 참당귀의 decursin 함량변이를 조사하였으며, 각 재배지의 기상요인들과의 상관분석을 통하여 기상환경이 당귀 근의 decursin 함량에 미치는 영향을 파악하고자 수행된 실험결과는 다음과 같다. 1. 참당귀 근의 유효성분인 decursin과 decursinol angelate의 정량은 순상컬럼을 사용한 HPLC법이나 GC법이 양호하였다. 2. 참당귀 뿌리의 decursin 함량은 봉화산 4. 86%, 영천산 4.75%이며 수원산은 2.33%로 재배지역에 따른 함량변이가 비교적 컸다. 3. 생육기간별 각 기상요인들과 decursin 함량과의 상관분석 결과 통계적 유의상관은 보이지 않았으나, 평균기온과 강수량은 대체적으로 부의 상관을 보였으며 일교차, 일사량, 일조시수등은 정의 상관을 나타냈다.
생약재로 사용 중인 Angelica gigas Nakai의 decursin 및 decursinol angelate를 60% ethanol로 최종적으로 추출 후 recycling HPLC 및 HPLC/MS에 의해 각각을 분리하였다. 60% ethanol로 $-20^{\circ}C$에서 추출하였을 경우 95% 순도의 decursin 및 decursinol angelate를 얻을 수 있었고 10번 이상의 recycle를 통해서 순수한 decursin 및 decursinol angelate를 분리할 수 있었다. 분리한 decursin 및 decursinol angelate를 HPLC/MS를 통해 분자량을 확인하였을 경우 m/z=329($[M+H]^+$) 및 m/z=351($[M+Na]^+$)과 같은 결과를 얻을 수 있었다. 이 분리 방법을 통해 decursin 및 decursinol angelate를 통한 의약품 및 식품 등에 관한 여러 연구에 있어 두 물질 각각에 대한 약리학적 효과를 도출하는데 기여할 것이며, 물질표준화에 기여할 것으로 사료된다.
Biological activities of decursin and decursinol, natural coumarin derivatives, on the germination, growth and adventitious root formation of several plants were observed. In 10 ppm of decursin or decursinol, the growth of Avena coleoptile sections was inhibited, and the activity of IAA-oxidase was gradually enhanced by the increase of its concentrations. Inhibition effect on seed germination was observed from 100 ppm of each chemcials, and the activity of amylase in the germinating seeds was also gradually decreased. However, in the higher concentrations of decursin, the inhibited germination rate of wheat was slightly reduced. Decursin and decursinol also promoted the adventitious root formation in seeds of Phaseolus vulgaris.
Decursin is a major component of the root of Angelica gigas(Umbelliferae), which has been traditionally used in Korea as a tonic and to treat anemia, hemiplegia, and women's diseases. The objective of this study is to identify the anti-cancer mechanism induced by decursin on apoptosis of human leukemia and lymphoma cells. Cytotoxicity of decursin on U937, HL-60, MOLT-4, THP-1 cells showed the significant effects. First of all, $IC_{50}$ of decursin on four cell lines was 27.1, 32.4, 17.4, $15.1{\mu}M$, respectively. So $IC_{50}$ in THP-1 cells was the smallest among 4 cell lines treated with decursin($15.1{\mu}M$). In order to understand the apoptosis-mechanism by decursin, we examined the gene expression of bcl-2(anti-apoptotic), bax(pro-apoptotic) and p53(tumor suppressor)after treating the THP-1 cells with decursin(10, 50 and $100{\mu}M$). It was found bcl-2 gene was decreased dose dependently, the expression level of bax gene of THP-1 cells treated with $100{\mu}M$ of decursin was about 3 times higher than those of control, and p53 gene was increased In the same concentration($100{\mu}M$), p53 gene was increased dose dependent manner. In protein express, bcl-2 and p53 protein showed a tendency to decrease. bax was increased about 4 fold. Therefore decursin is a useful chemotherapeutic agent against leukemia.
Decursin is a major biological active component of Angelica gigas Nakai and is known to induce apoptosis of metastatic prostatic cancer cells. Recently, other reports have been commissioned to examine the anticancer activities of this plant. In this study, we evaluated the inhibitory activity and related mechanism of action of decursin against glioblastoma cell line. Decursin demonstrated cytotoxic effects on U87 and C6 glioma cells in a dose-dependent manner but not in primary glial cells. Additionally, decursin increased apoptotic bodies and phosphorylated JNK and p38 in U87 cells. Decursin also down-regulated Bcl-2 as well as cell cycle dependent proteins, CDK-4 and cyclin D1. Furthermore, decursin-induced apoptosis was dependent on the caspase activation in U87 cells. Taken together, our data provide the evidence that decursin induces apoptosis in glioblastoma cells, making it a potential candidate as a chemotherapeutic drug against brain tumor.
당귀로부터 분리한 decursin을 환경호르몬에 의해 증식을 유도한 인체 유방암세포(MCF-7)에 처리한 후 그 억제효과를 조사하였다. 인체 유방암세포주인 MCF-7은 20, 40, 60, 80 및 100 ${\mu}g/mL$ 농도로 decursin의 처리 시 20 ${\mu}g/mL$ 이상에서 농도 의존적으로 그 증식이 억제되었다. 호르몬이 제거된 배지로 배양한 세포에 0, 0.01, 0.1 및 1 ${\mu}M$의 농도로 환경 호르몬 $17{\beta}$-estradiol과 bisphenol을 처리한 결과 호르몬이 제거된 배지로 배양한 세포에 비해 세포의 증식을 유도하였으며, Yamada(21)와 본 실험 결과가 유사한 세포성장을 보여 암세포의 성장억제 효과를 측정하기 위한 환경호르몬의 농도를 0.1 ${\mu}M$로 하였다. 환경호르몬에 의해 증식이 유도된 MCF-7 세포에 당귀 메탄올추출물 및 decursin을 1, 3, 10 및 30 ${\mu}g/mL$ 농도로 처리한 결과 농도에 비례하여 세포의 증식을 억제하였으며, 10 ${\mu}g/mL$의 농도 이상에서는 대조구의 증식보다도 낮은 생존율을 나타내어 강한 세포독성을 나타내었다. 또한 hoechst 염색을 통하여 세포 핵의 변화를 알아본 결과 decursin 처리군에서 핵의 응축과 apoptic body가 관찰되어 decursin은 apoptosis를 유도함으로써 환경호르몬이 처리된 MCF-7 세포의 증식을 억제하는 것으로 판단된다. 이들 결과는 decursin이 환경호르몬에 의해 증식이 유도되는 MCF-7 세포의 성장을 apoptosis에 의해 억제한다는 것을 나타낸다.
To establish the biosynthetic pathway of decursin in Angelica gigas Nakai, feeding experiment with stable isotope-labeled precursors were conducted. Umbelliferone and decursin were labeled with deuterium at C-3. The umbelliferone, the decursin, and other commercially available putative precursors, L-phenylalanine-ring-$d_5$ and trans-cinnamic acid-$d_7$, were fed to the hairy root culture of A. gigas. Each deuterated compound was incorporated into decursinol, decursinol angelate, and decursin as determined by mass spectrometric analysis. These findings confirmed the coumarin biosynthesis pathway sequence is composed of phenylalanine, cinnamic acid, umbelliferone, decursinol, and decursin.
Decursin was purified from Angelica gigas Nakai, and its effects on the human Kv1.5 (hKv1.5) currents were recorded in mouse fibroblasts ($Ltk^-$ cells) by whole-cell patch-clamp technique. Decursin inhibited hKv1.5 current in a concentration-dependent manner, with an $IC_{50}$ value of $2.7\;{\mu}M$ at +60 mV. Decursin accelerated the inactivation kinetics of the hKv1.5 channel, and slowed the deactivation kinetics of the hKv1.5 current, resulting in a tail crossover phenomenon. Also, decursin inhibited the hKv1.5 current in a use-dependent manner. These results strongly suggest that decursin is a kind of open-channel blocker of the hKv1.5 channel.
참당귀의 유효성분인 nodakenin, decursinol, decursin, decursinol angerate 4종의 함량이 균주에 따라 어떤 물질의 변화를 일으키는지를 알아보기 위해 Bacillus EMD17, 9-3, HCD2, #8, 191 5종과 Lactobacillus KCTC 3320, WCP02, S65, P1201 4종 모두 9종류의 균주를 이용하여 발효 실험을 실시하였던 바 아래와 같은 결과를 얻었다. 1. 참당귀의 추출물에 Bacillus균을 접종하여 발효한지 2일 경과한 후부터 지표물질인 decursin과 decursinol angerate의 함량이 급격히 감소하였다. 이는 발효한지 4일이 경과한 후에도 decursin과 decursinol angerate의 함량이 2일째와 동일했다. 반면 발효한지 4일이 경과한 후에 nodakenin과 decursinol의 함량이 높아졌다. 또한 decursin의 함량은 발효한지 6일이 지난 후에는 크게 증가하였다. 2. 참당귀의 추출물에 Bacillus균을 접종 후 nodakenin과 decursinol의 물질변화는 균 종류에 관계없이 거의 나타나지 않았다. Decursin과 decursinol angerate의 유효함량 변화는 Bacillus EMD17, 9-3에서 큰 것으로 나타났다. Decursin과 decursinol angerate의 함량 변화는 Bacillus HCD2, #8, 191균주에서 거의 나타나지 않았다. 3. 참당귀의 추출물에 Lactobacillus KCTC 3320, WCP02, S65, P1201 4종류를 이용하여 발효한지 8일 후에 유효성분 변화를 알아본 결과균의 종류와 상관없이 nodakenin과 decursinol의 함량 변화는 거의 나타나지 않았다. 그러나 Lactobacillus S65, P1201로 발효를 한 경우에는 decursin과 decursinol angerate의 함량에서 변화가 나타났다.
Objectives : The purpose of this study was to investigate the nodakenin and decursin contents in each fermented Angelicae gigantis Radix by 4 species of ferment strains. Methods : The strains of fermented Angelicae gigantis Radix were Lactobacillus plantarum(SE1), L. acidophilus(AC), Bacillus subtilis(B2) and B. licheniformis(BL2). The fermentative changes of nodakenin and decursin were analyzed using HPLC. Results : All of 4 species strains reduced nodakenin and decursin concentration in Angelicae gigantis Radix by fermentation. But fermentability were difference between strains. The nodakenin concentration of AC was lower than B2. The decursin concentrations of SE1 and AC were lower than B2 and BL2. Conclusions : 4 species of fermental strain were difference decomposable rate with nodakenin and decursin in fermented Angelicae gigantis Radix.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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