Munoz-Perez, Victor Manuel;Ortiz, Mario I.;Ponce-Monter, Hector A.;Monter-Perez, Vicente;Barragan-Ramirez, Guillermo
The Korean Journal of Physiology and Pharmacology
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제22권4호
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pp.391-398
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2018
The aim of this study was to evaluate the in vitro anti-inflammatory and utero-relaxant effect of ${\alpha}$-bisabolol on the pregnant human myometrium. Samples from the pregnant human myometrium were used in functional tests to evaluate the inhibitory effect of ${\alpha}$-bisabolol (560, 860, 1,200 and $1,860{\mu}M$) on spontaneous myometrial contractions. The intracellular cyclic adenosine monophosphate (cAMP) levels generated in response to ${\alpha}$-bisabolol in human myometrial homogenates were measured by ELISA. The anti-inflammatory effect of ${\alpha}$-bisabolol was determined through the measurement of two pro-inflammatory cytokines, tumor necrosis factor-${\alpha}$ ($TNF{\alpha}$) and interleukin $(IL)-1{\beta}$, and the anti-inflammatory cytokine IL-10, in pregnant human myometrial explants stimulated with lipopolysaccharide (LPS). Forskolin was used as a positive control to evaluate the cAMP and cytokine levels. ${\alpha}$-Bisabolol was found to induce a significant inhibition of spontaneous myometrial contractions at the highest concentration level (p<0.05). ${\alpha}$-Bisabolol caused a concentration-dependent decrease in myometrial cAMP levels (p<0.05) and a concentration-dependent decrease in LPS-induced $TNF{\alpha}$ and $IL-1{\beta}$ production, while IL-10 production did not increase significantly (p>0.05). The anti-inflammatory and utero-relaxant effects induced by ${\alpha}$-bisabolol were not associated with an increase in cAMP levels in pregnant human myometrial samples. These properties place ${\alpha}$-bisabolol as a potentially safe and effective adjuvant agent in cases of preterm birth, an area of pharmacological treatment that requires urgent improvement.
본 연구는 전나무 정유의 Epidermophyton floccosum, Trichophyton mentagrophytes, Trichophyton rubrum과 같은 피부사상균에 대한 항진균 활성을 구명하고 피부염 치료제로서의 전나무 정유의 잠재력을 평가하고자 하였다. 전나무 정유와 분획물, 유효성분의 표준시약을 이용하여 한천희석법, paper disc 확산법, TEM을 이용한 세포 변화 관찰 등을 통해 항진균 활성을 평가하였고, 주성분은 GC-MS로 분석하였다. 유효성분들의 시너지효과는 체커보드법을 통해 평가하였다. 그 결과, 가장 높은 활성을 나타낸 물질은 ${\alpha}$-bisabolol을 함유하고 있는 분획 G4였으며 다른 분획 보다 뛰어나게 높은 활성을 나타냈다. 체커보드법을 통해 ${\alpha}$-bisabolol과 bornyl acetate를 병용시 뛰어난시너지 효과를 나타냈고 세포 변화 관찰을 통해 분획 G4에 노출된 E. floccosum과 T. rubrum 균사는 정상세포와 달리 세포막과 세포소기관이 파괴됨이 관찰되었다. 따라서 전나무 정유와 그 구성성분들은 높은 항진균 효과를 가지고 있기 때문에 피부염 치료제의 원료로 이용이 가능할 것이라 기대되며, 특히 ${\alpha}$-bisabolol의 우수한 항진균 활성에 주목할 필요가 있다고 사료된다.
The antifungal activities of the essential oils from Pinus densiflora, Pinus koraiensis, Abies holophylla, Larix kaempferi, Cryptomeria japonica and Chamaecyparis obtusa against Aspergillus fumigatus were evaluated. Essential oils were extracted from each conifer leaves for 8 h using water distillation method. The essential oil from A. holophylla appeared the strongest antifungal activity among the six oils with MIC value 0.125 mg/$m{\ell}$. The composition of the A. holophylla oil was analysed by GC/MS and then MIC was determined for main constituents of the oil. As the results, borneol and ${\alpha}$-bisabolol, which have a hydroxyl group, showed effective antifungal activities against A. fumigatus (0.25 mg/$m{\ell}$). In addition, the synergistic antifungal effects were observed in the combination of borneol and ${\alpha}$-bisabolol.
This study investigated the volatile flavor composition of essential oils from Ligularia fischeri and Ligularia fischeri var. spiciformis. The essential oils obtained from the plants were analyzed by gas chromatography (GC) and GC-mass spectrometry (GC-MS). 99.63% volatile flavor compounds were identified in the essential oil from the L. fischeri. The major compounds were (E)-3-hexenol (30.73%), longiverbenone (13.23%), viridiflorol (12.39%), ${\gamma}$-muurolene (7.32%), limonene (6.12%), and caryophyllene (${\beta}-4.24%$). 99.76% volatile flavor compounds were identified in the essential oil from the L. fischeri var. spiciformis. The major compounds were ledol (42.81%), (E)-15-heptadecenoic acid (33.91%), ${\beta}$-bisabolol (3.23%), viridiflorol (3.08%), and cis-${\alpha}$-farnesene (2.60%). Although the two plants are very similar, the chemical composition of the essential oils was significantly different in quality and quantity. In the case of L. fischeri., it has high contents of monoterpene and sesquiterpene. (E)-3-hexenol, longiverbenone, ${\alpha}$-phellandrene, and ${\alpha}$-myrcene were regarded as the characteristic odorants of L. fischeri, but they were not identified in L. fischeri var. spiciformis. Ledo, (E)-15-heptadecenoic acid, and ${\beta}$-bisabolol were regarded as the characteristic odorants of L. fischeri var. spiciformis, but they were not identified in L. fischeri. The ratio of limonene, ${\gamma}$-muurolene and viridiflorol can be used as an indicator to distinguish between these two plants.
The chemical compositions and antibacterial and antifungal activities of essential oils extracted from Abies holophylla and A. koreana were investigated. GC-MS analysis revealed that 38 compounds comprised 95.88% of the A. holophylla essential oil, with the main components being bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol(28.05%), ${\delta}3$-carene(13.85%), $\alpha$-pinene(11.68%), camphene(10.41%), dl-limonene(7.61%), $\beta$-myrcene(7.11%), trans-caryophyllene(5.36%), and $\alpha$-bisabolol(3.67%). In the essential oil from A. koreana, 36 compounds comprised 98.67% of the oil, and the main compounds were bornyl ester(41.79%), camphene(15.31%), $\alpha$-pinene(11.19%), dl-limonene(8.58%), fenchyl acetate(5.55%), and $\alpha$-terpinene(2.29%). Both essential oils showed great potential of antibacterial activity against several bacteria tested, in the range of 2.2-$8.8{\mu}g$ per disc by the agar disc diffusion method, and minimal inhibitory concentration(MIC) values of 5.5-21.8 mg/ml by the microdilution method. Both oils showed very effective antifungal activities toward all pathogenic strains tested, including Candida glabrata, with MIC values in the range of 0.5-2.2 mg/ml. As a whole, A. koreana oil showed better antibacterial and antifungal properties than A. holophylla oil.
Three coniferous essential oils were extracted from Abies koreana, Cryptomeria japonica, and Torreya nucifera by hydrodistillation. The chemical composition of each oil was analyzed by GCMS, and their antimicrobial activities were tested against two bacteria and one yeast strains. Fortyseven compounds were identified from A. koreana oil, 39 from C. japonica, and 59 from T. nucifera. Main components of the essential oils were limonene (23.5%), bornyl acetate (17.9%), ${\alpha}-pinene$ (11.1%), and camphene (10.2%) in A. koreana, kaurene (26.3%), ${\gamma}-eudesmol$ (19.0%), elemol (6.9%), and sabinene (5.1%) in C. japonica, limonene (13.5%), ${\delta}-cadinene$ (10.5%), ${\alpha}-bisabolol$ (10.2%), and ${\alpha}-copaene$ (7.7%) in T. nucifera. Among the three coniferous trees tested, the essential oils of A. koreana exhibited higher and broader antimicrobial activity against the tested organisms than those of C. japonica and T. nucifera.
We extracted essential oils from four species (Pinus densiflora, Larix kaempferi, Pinus koraiensis, and Abies holophylla) in the family Pinaceae to investigate their antibacterial activities against respiratory tract bacteria (Klebsiella pneumoniae, Haemophillus influenzae, Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumonia, and Neisseria meningitides). Among the tested oils, that from A. holophylla was showed strong activity based on disc diffusion and broth medium dilution (minimum inhibitory concentration, MIC) assays. Qualitative analysis of A. holophylla oil was carried out by GC-MS; ${\alpha}$-pinene, camphene, ${\beta}$-pinene, 3-carene, limonene, bornyl acetate, borneol, ${\beta}$-caryophyllene, ${\alpha}$-caryophyllene, caryophyllene oxide, and ${\alpha}$-bisabolol were identified as its major constituents. Fractionation by silica gel chromatography was performed to analyze the active constituents of the crude oil. In particular, one fraction containing caryophyllene oxide as the major constituent showed stronger antibacterial activity than the crude oil of A. holophylla. Growth rates of bacterial strains exposed to fraction D were explored by optical density (OD600) measurements while morphology was examined by optical microscopy observations ( ${\times}1000$). OD600 of K. pneumoniae decreased from 0.2582 to 0.005 in response to treatment with fraction D at a MIC value of $0.31{\mu}{\ell}/m{\ell}$.
This study was investigated the chemical composition from Syneilesis palmata essential oil and the tendency of variation of the sesquiterpene compounds according to the harvesting time. The essential oils obtained by hydro distillation from the aerial parts of Syneilesis palmata were analyzed by GC and GC-MS. Ninety-eight compounds consisting of 9 aliphatic hydrocarbons, 17 sesquiterpene hydrocarbons, 11 aliphatic aldehydes, 1 terpene aldehyde, 8 aliphatic alcohols, 4 monoterpene alcohols, 16 sesquiterpene alcohols, 3 diterpene alcohols, 6 ketones, 11 esters, 8 oxides and epoxides, 3 acids and 1 miscellaneous one were identified from the oil. Spathulenol (22.33%) was the most abundant compound, followed by ${\beta}$- caryophyllene (6.23%), germacrene D (5.57%), longipinane (4.10%), and epiglobulol (3.65%). The volatile composition of Syneilesis palmata was characterized by higher contents of sesquiterpene compounds, especially sesquiterpene alcohols. The total content of 13 sesquiterpene compounds was decreased significantly from 2010 to 2012. ${\alpha}$-Caryophyllene, ${\beta}$-bisabolene, elemol, germacrene D, ${\beta}$-zingiberene, longipinane, and ${\beta}$-caryophyllene alcohol contents decreased, while ${\beta}$-bisabolol content increased during 3 years. The ecological responses to recent climate change may be influenced in the chemical components of natural plant terpenoids.
본 연구에서는 각 추출방법에 따른 섬백리향(Thymus magnus Nakai)의 향기 성분들을 분석하여, 이를 토대로 본연의 향에 아주 가까우면서 맡기에 좋은 향으로 재현하고자 초임계유체추출법, 혼합 증류법, 동시증류추출법으로 정유를 추출한 후 gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)로 휘발성 향기성분을 분석하였다. 그 결과 먼저 초임계유체추출법의 $40^{\circ}C$ - 400 bar 조건에서 추출한 정유 성분 중 linalool (0.1%), trans-sabinene hydrate (0.9%)가 다른 조건에서 추출한 정유성분과 비교하였을 때 상대적으로 더 많이 함유되어 있었으며, $50^{\circ}C$ - 400 bar 조건에서는 borneol (3.82%), terpinen-4-ol (0.3%), caryophyllene oxide (2.2%), $50^{\circ}C$- 300 bar 조건에서는 ${\beta}$-bisabolene (5.88%), 1-octen-3 -ol (0.31%), caryophyllene (2.91%), p-cymene (2.04%), ${\gamma}$-terpinene (0.52%), $50^{\circ}C$ - 200 bar 조건에서는 thymol (77.63%), carvacrol (5.65%)이 상대적으로 더 많이 함유되어 있는 것으로 나타났다. 혼합 증류법으로 추출한 정유 성분 중에는 ${\alpha}$-bisabolol (0.17%), caryophyllene (6.46%), cis-${\alpha}$-bisabolene (1.52%), ${\beta}$-bisabolene (20.65%)이 초임계유체추출법으로 추출한 정유 성분 보다 상대적으로 더 많이 함유되어 있는 것으로 나타났으며, 동시 증류추출법을 통해서는 정유를 얻지 못하였다. 이 같은 연구 결과는 각각의 추출법을 통해서 확인된 향기 성분들을 모두 취합하여 섬백리향 본연의 향에 좀 더 가깝도록 세밀하게 재현하는데 있어 유용한 자료로 활용될 수 있을 것으로 보인다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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