• Applied Biological Chemistry
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• 제44권3호
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• pp.191-196
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• 2001

새로운 살균제 농약 개발을 목적으로 삼불화메틸기 디히드로-1,4-옥사티인기가 포함된 ${\alpha},{\beta}$-불포화 카르복스아미드 유도체 5를 합성하였다. 삼불화 ${\beta}$케토에스테르 유도체 6을 염화한 다음 1,2-메르캡토에탄을과 반응시켜 중간체 1,4-옥사티안 유도체 11을 얻었다. 중간체 11의 정제없이 히드록시기를 염소로 치환한 다음 중간체 10을거쳐 트리에틸 존재하에서 탈염화하여 삼불화메틸기가 포함된 디히드로-1,4-옥사티인 에틸에스테르 9를 합성하였다. 에스테르 9를 가수분해하여 생성된 카르복실산 12의 히드록시기를 염소로 치환하여 활성화한 다음 여러 가지 아민 유도체와 반응시켜 삼불화메틸기가 포함된 디히드로-1,4-옥사티인 카르복스아미드 유도체 5를 합성하였다. 합성된 화합물을 대표적인 6종의 식물병원균, 벼 도열병, 벼 잎집무의마름병, 오이 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은 녹병, 그리고 보리 흰가루병 등에 대한 in vivo 항균력을 시험하였다. 그 결과, 페닐기의 meta 위치에 이소프로폭시기 또는 이소프로필기가 치환된 화합물이 벼 잎집무의마름병과 밀 붉은녹병에 대한 강한 항균력을 나타냈다.

• 농약과학회지
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• 제7권1호
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• pp.51-57
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• 2003

신농약 개발을 목적으로 isosterism 이론을 근거로 하여 선도화합물인 2-imino-1,3-thiazoline 의 분자 수정을 통하여 분자내에 1,3-thiazoline과 urea기가 포함된 새로운 화합물 4를 디자인하였다. N-Alkylthiourea 5와 bromoacetonitrile을 에탄올 용액 중에서 반응시켜 위치 선택적으로 생성된 2,4-diimino-1,3-thiazolidine 브롬산 염 6을 isocyanate 유도체와 반응하여 화합물 4의 tautomer인 화합물 8을 얻었다. 합성된 화합물 13종을 대표적인 6종의 식물병원균, 벼 도열병, 벼 잎집무늬마름병, 오이 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병, 보리 흰가루병 등에 대한 in vivo 항균력 시험을 하였다. 합성된 화합물 8의 벼 도열병원균에 대한 항균력은 2-phenylimino-1,3-thiazoline 1과 비교할 때 매우 낮았으며, 일부 화합물에서 밀붉은녹병에 대한 미약한 항균력을 나타냈다.

• 식물병연구
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• 제17권2호
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• pp.129-135
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• 2011

키토산은 D-glucosamine과 N-acetyl-D-glucosamine이 ${\beta}$-(1-4)로 연결된 직선상의 다당류이다. 분자량이 3,000 amu 이상인 키토산에 대한 in vivo 항균활성 및 저항성 유도 활성에 대한 보고는 많지만, 분자량이 3,000 이하인 올리고키토산에 대한 in vivo 항균활성에 대한 논문은 거의 전무한 상태이다. 본 연구에서 올리고키토산은 P. infestans에 의해 발생하는 토마토 역병에 대하여 500 ${\mu}g$/ml과 1,000 ${\mu}g$/ml 수준에서 94% 이상의 매우 높은 접종 1일전 예방효과를 보였으며, 고추 탄저병과 밀 붉은녹병에 대해서는 500 ${\mu}g$/ml과 1,000 ${\mu}g$/ml 수준에서 67% 내지 89%의 중간 정도의 에방효과를 항온항습실 조건에서 보였다. 다른 한편으로 올리고키토산은 고추 탄저병에 대하여 접종 16시간 후 치료효과를 보였지만, 토마토 역병에 대해서는 치료효과를 전혀 보이지 않았다. 포장에서 올리고키토산 액제는 감자 역병과 토마토 역병에 대하여 각각 72%와 48%의 방제효과를 보였다. 이상의 결과는 올리고키토산이 감자 및 토마토 역병 방제를 위한 친환경 유기농자재로서 사용이 가능하다는 것을 강력하게 나타낸다.

• 농약과학회지
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• 제5권2호
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• pp.26-32
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• 2001

새로운 농약살균제의 개발을 목적으로 trifluoromethyl기 dihydro-1,4-dithiin기 포함된 ${\alpha},{\beta}$-불포화 carboxamide 유도체 12를 합성하였다. trifluoromethylated ${\beta}$-ketoester 유도체 4를 염화한 다음 1,2-ethandithiol과 반응시켜 중간체 1,4-dithiane 유도체 9를 얻었다. 중간체 9의 정제없이 hydroxy기를 염소로 치환하여 생성된 중간체 8을 triethylamine 존재하에서 탈염화하여 trifluoromethyl기가 포함된 dihydro-1,4-dithiin ethyl ester 7을 합성하였다. Ester 7을 가수분해하여 생성된 carboxylic acid 10의 hydroxy를 염소로 치환하여 활성화한 다음 여러 가지 amine 유도체와 반응시켜 trifluoromethyl기가 포함된 dihydro-1,4-dithiin carboxamide 유도체 12를 합성하였다. 합성된 화합물을 대표적이 6종의 식물병원균, 벼 도열병원균, 벼 잎집무늬마름병원균, 오이 잿빛곰팡이병원균, 토마토 역병원균, 밀붉은녹병원균, 보리 흰가루병원균 등에 대한 항균력을 시험 (in vivo) 하였다. 그 결과, 대부분의 화합물이 미약한 항균을 나타냈다. 페닐기의 meta 위치에 isopropy기가 치환된 화합물 12h는 250 ppm에서 밀 붉은녹병원균에 대한 항균력 (99%)을 나타냈다.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제12권2호
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• pp.204-208
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• 2002

A Streptomyces sp. isolated from a soil sample collected in Taejeon, Korea has previously been found to produce two new polyene antibiotics. The two new antibiotics were named "16-methyloxazolomycin (antibacterial)" and "tetrin C (antifungal)", and their chemical structures are presented elsewhere [10, 11]. In the current study, chemotaxonomy, numerical taxonomy, and ISP methods were all employed for the taxonomic study. The spore chains were spirales and the spore surface was smooth. The spore mass was a gray series and no melanin pigment was produced. On the basis of the morphological and physiological properties, the microorganism was identified to be Streptomyces erumpens, belonging to the gray series of category IV, as defined by Bergey′s Manual. Tetrin C at the concentration of 20 ${\mu}g$/ml demonstrated a potent in vivo (pot test) preventive effect against rice blast, rice sheath blight, cucumber gray mold, wheat powdery mildew, and barley leaf rust.

• 농약과학회지
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• 제9권2호
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• pp.132-139
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• 2005

천연 살균활성 물질인 strobilurin으로부터 유래된 ${\beta}$-methoxyacrylate 계열 화합물들은 천연물 자체보다 높은 살균활성 및 안정성을 보이는 것으로 알려졌으며 실제로 다수의 화합물이 우수한 농업용 살균제로 개발 시판되어 지고 있다. 본 연구에서는 보다 나은 살균제를 개발하기 위한 일환으로 티오엔을 곁가지를 가진 새로운 ${\beta}$-methoxyacrylate 계열 화합물을 고안하고 합성하였으며 이들의 살균활성을 6가지 균주에 대하여 in vivo 활성검색을 수행하였다. 새로이 합성된 화합물들은 선택적으로 벼도열병균 및 밀녹병균에 대하여 우수한 살균활성을 보였으며 특히 1b, 1c, 1g 화합물은 100 ppm 농도에서 벼도열병균과 밀녹병균에 대하여 100% 살균효과를 보였다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제46권3호
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• pp.240-245
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• 2003

여러종류의 리파제를 이용하여 $({\pm})-2-(4-chlorophenyl)-2-cyano-2-phenyl-1-hexanol(2)$와 이의 acetate ester(3)을 광학분할하고 분할된 화합물들을 이용하여 (R) 및 (S)-systhane을 합성하였다. 현재 상품으로 팔리고 있는 $({\pm})-systhane$과 (R) 및 (S)-systhane의 항균활성을 조사하여 2 ppm의 농도에서 모든 systhane이 밑붉은녹병과 보리흰가루병에 대하여 92%의 항균활성을 보여주었으나 (R) 및 (S)-systhane이 $({\pm})-systhtne$보다 더 좋은 항균팔성을 보여주지는 않았다.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제27권7호
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• pp.1272-1275
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• 2017

Two dimeric sesquiterpenes were separated from Chloranthus japonicus Sieb. and identified as shizukaols C and F. They exhibited potent antifungal activities ($MICs=4-16{\mu}g/ml$) in vitro against various plant pathogenic fungi (Pythium ultimum, Phytophthora infestans, Botrytis cinerea, Colletotrichum lagenarium, Alternaria kikuchiana, and Magnaporthe grisea). Shizukaol C showed 88% and 91% protective activities in the greenhouse against Puccinia recondita (wheat leaf rust) and Phytophthora infestans (tomato late blight), respectively, at $100{\mu}g/ml$; shizukaol F exhibited 93% antifungal activity against Puccinia recondita at the same concentration. Therefore, these compounds might serve as interesting candidates for effective antifungal agents.

• 농약과학회지
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• 제8권1호
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• pp.8-15
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• 2004

베타-케토아세트아닐라이드 염화물 유도체의 합성 및 이들 화합물의 대표적인 6종의 식물병원균에 대한 항균력을 조사하였다. Carousel Reaction Stations 장치를 이용하여 조합 합성 기법을 통하여 키틴 이합 체를 염소와 아닐린 유도체와 차례로 반응시켜 89종의 베타-케토아세트아닐라이드 클로라이드 유도체를 얻었다. 합성된 화합물 라이브러리의 항균력(in vivo)을 벼 도열병, 벼 잎집무늬마름병, 토마토 잿빛곰팡이병, 토마토 잎마름역병, 밀 붉은녹병, 보리 흰가루병 등의 주요 식물병에 대한 항균력 시험을 수행하였다. 일반적으로 페닐기의 4위치 (para) 치환체가 존재하는 화합물의 경우에 선택적으로 토마토 잎마름역병을 방제하였다.

• The Plant Pathology Journal
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• 제22권1호
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• pp.94-96
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• 2006

In a search for plant extracts with potent in vivo antifungal activity against various plant pathogenic fungi, the methanol extract of the Curcuma longa rhizomes effectively controlled the development of rice blast catised by Magnaporthe grisea and tomato late blight caused by Phytophthora infestans. Three curcuminoids such as curcumin, demethoxycurcumin, and bisdemethoxycurcumin were purified from the methanol extract of C. longa rhizomes as antifungal principles. Among the three curcuminoids, demethoxycurcumin was the most active to both rice blast and tomato late blight, followed in order by curcumin and bisdemethoxycurcumin. However, they all exhibited no or little in vivo antifungal activity against other fungal pathogens causing rice sheath blight (Corticium sasaki), tomato gray mold (Botrytis cinerea), wheat leaf rust (Puccinia recondita), or barley powdery mildew (Blumeria graminis f. sp. hordel).