Several peroxovanadium(V) complexes with an organic chelate ligand decompose spontaneously, depending on the nature of the chelate ligand. The self-decomposition reactions of the dinuclear peroxovanadium(V) complex with 2-oxo-l,3-diaminopropane-N,N,N',N'-tetraacetate (dpot) and the peroxovanadium(V) complexes with N-carboxymethylhistidinate (cmhist) and histamine-N,N-diacetate (histada) accompany the reduction of vanadium(V) to vanadium(IV). This implies that the peroxide anion acts as a reducing agent and thus the peroxide is oxidized in the decomposition process of the peroxovanadium(V) complexes. The oxidized dioxygen species have been characterized spectrophotometrically. Superoxide anion has been detected in 2-3 % yields using the reduction of cytochrome c method and chemiluminescence method utilized MCLA as a fluorescer. Singlet oxygen has also been detected in higher yields on the basis of chemiluminescence of tryptophan.
Singlet oxygen ($^1O_2$) is an important species for oxidation in biological processes. $^1O_2$ is implicated in the genotoxic effect, and plays an important role in the cell-signaling cascade and in the induction of gene expression. However, the rapid detection of $^1O_2$ in biological environments with sufficient specificity and sensitivity is hampered by its extremely low emission probability. Here, a layer-by-layer (LbL) film of CdTe quantum dots (QDs), polymers, and ascorbate have been designed as a rapid, highly selective, and sensitive fluorescence probe for $^1O_2$ detection. Upon reaction with $^1O_2$, the probe exhibits a strong photoluminescence (PL) response even at trace levels. This remarkable PL change should enable the probe to be used for $^1O_2$ detection in many chemical and biological systems and as an environmental sensor.
It has been well known that extended exposure to reactive oxygens causes severe damage to susceptible biomolecules. In this study, the effects of flavonoids including trifolin and kaempferol from Ginseng leaves on singlet oxygen induced photohemolysis of erythrocytes and free radical scavenging activities were investigated. Each flavonoid aglycone (5-50$\mu$M) such as kaempferol, quercetin or baicalein exhibited a high protective effect against the photohemolysis. They protected the cells by scavenging $^1O_2$ and free radicals Although the free radical scavenging activities of the flavonoid glycosides were not much lower than those of their corresponding aglycones, their insolubility into lipid bilayers of membrane made them less effective in preventing the photohemolysis induced by $^1O_2$. The $^1O_2$ and free radical scavenging activities of flavonoids were estimated by the decomposition of the flavonoid by $^1O_2$ and the bleaching of free radicals by the flavonoid, respectively. The solubilization of the flavonoid into micells or erythrocytes was deduced from spectrophotometric and microscopic observations. The cooperation of L-ascorbic acid and a flavonoid, and a possible involvement of lipoxygenase or cyclooxygenase in the photohemolysis mechanism were discussed.
광학 살충활성 연구를 위하여 H, 4'-methoxy phenoxy 및 4'-tert butyl phenoxy의 치환기가 도입된 3가지 구조의 dihydroxyl phoshorus triazatetrabenzocorrole 유도체를 합성하였다. 도입된 치환체에 따른 바닥상태의 흡광도와 aggregation 유무를 확인하였으며, 빛에 의해 singlet oxygen을 생성하는 것을 확인하였다. 이를 토대로 아메리카잎굴파리를 대상으로 광학 살충 활성 시험을 실시한 결과 500 ppm의 농도에서 전체적으로 100~85.7%의 방제가를 나타내었으며, 특히 H로 치환된 dihydroxy1 phosphorus(V) triazateterabenzocorrole은 100%의 살충활성을 보였다.
Quenching mechanisms and kinetics of $\alpha$-, $\beta$-, $\gamma$-, and $\delta$-tocopherol in photosensitized oxidation of lard were studied. Lard at 0.03, 0.07, 0.11, and 0.3 M in methylene chloride containing $4.4{\times}10^{-6}\;M$ chlorophyll and 0, 0.1, 0.3, and 0.6 mM $\alpha$-, $\beta$-, $\gamma$-, and $\delta$-tocopherol were stored under light for 4 hr, respectively. Oxidation was determined by headspace oxygen and peroxide value. Tocopherols prevented the photosensitized oxidation of lard (p<0.05). Steady state kinetic study showed that $\alpha$-, $\beta$-, $\gamma$-, and $\delta$-tocopherol prevented the photosensitized oxidation of lard by quenching singlet oxygen. Singlet oxygen quenching rates of $\alpha$-, $\beta$-, $\gamma$-, and $\delta$-tocopherol by headspace oxygen depletion were 1.86, 2.39, 2.47, and $2.11{\times}10^7/M/sec$, respectively. The quenching rates of $\alpha$-, $\beta$-, $\gamma$-, and $\delta$-tocopherol by peroxide value were 1.42, 1.11, 0.97, and $0.42{\times}10^7/M/sec$, respectively. The quenching rates of tocopherols were slightly different depending on the measurements of oxidation.
${\beta}$-Carotene has been known as an effective quenching agent of singlet oxygen and the carotenoid pigments in general are expected to protect cells against photosensitized oxidations. We are determined the quenching rate constants of several Ketocarotenoids including capsanthin, capsanthin diester, astaxanthin and fucoxanthin, and the relative quenching actiyities against singlet oxygen were compared with those of ${\beta}$-carotene and reported carotenoids. Nevertheless the ketocarotenoids exhibited lower quenching rate constants than ${\beta}$-carotene, they showed more pronounced protective activitives than ${\beta}$-carotene against photohemlysis induced by singlet oxygen. Among the ketocarotenoids investigated, fucoxanthin indicated a significant protective activity for the cell. The results suggested that. 1) 1O2 may be alikely initiator of photohemolysis, but this reaction is followed by slow dark reactions involving secondary reactive species. 2) For protection of RBC against photodynamic action with carotenoids, carotenoids having functional groups such as -C=0 and -OH groups are most efficient. This suggests that partition of carotenoids between the buck and the mombrane and/or their specific binding to membrane proteins are more critical for the photo-protection by carotenoids than is a diffusional quenching of 1O2.
Ung Chan Yoon;Sang Jin Lee;Kyung Ja Lee;Sung Ju Cho;Chan Woo Lee;Patrick S. Mariano
Bulletin of the Korean Chemical Society
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제15권2호
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pp.154-161
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1994
Studies have been conducted to explore single electron transfer (SET) induced photocyclization reactions of N-(trimethylsilylmethylthioalkyl)phthalimides (alkyl=ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, and n-hexyl). Photocyclizations occur in methanol in modest to high yields to produce cyclized products in which phthalimide carbonyl carbon is bonded to the carbon of side chain in place of the trimethylsilyl group. Mechanism for these photocyclizations involving intramolecular SET from sulfur in the ${\alpha}$-silylmethylthioalkyl groups to the singlet excited state phthalimide moieties followed by desilylation of the intermediate ${\alpha}$ -silylmethylthio cation radicals and cyclization by radical coupling is proposed. In contrast, photoreactions of N-(trimethylsilylmethylthioalkyl)phthalimides in acetone follow different reaction routes to produce another cyclized products in which carbon-carbon bond formation takes place between the phthalimide carbonyl carbon and the carbon ${\alpha}$ to silicon and sulfur atoms via triplet carbonyl hydrogen abstraction pathway. The normal singlet SET pathway dominates this triplet process for photoreactions of these substances in methanol while the triplet process dominates the singlet SET pathway for those in acetone. The efficient and regioselective cyclization reactions observed for photolyses in methanol represent synthetically useful processes for construction of medium and large ring heterocyclic compounds.
The aim of this work was to prepare a new biodegradable polyhydroxybutyrate (PHB) submicron fiber mat loaded with hypericin-rich Hypericum perforatum raw extract by centrifugal spinning technology, an alternative approach to the traditional method of electrospinning to fabricate nanofibers or microfibers from solutions at high speed and low cost. Hypericins in methanol/acetone extract of H. perforatum were determined by UHPLC-MS/MS and HPLC/PDA. Submicron fiber mats composed of pure PHB or PHB enriched with H. perforatum extract were prepared using a pilot plant demonstrator for the centrifugal spinning technology and characterized by SEM. Singlet oxygen production was quantified by the 1,3-diphenylisobenzofuran (DPIBF) method in hexane. The results proved a significant production of singlet oxygen by the prepared submicron fiber mat. We also found a significant antibacterial activity against the bacterial strain Escherichia coli CCM 5417 by a method in accordance with JIS Z 2801/ISO 22196 standards. The H. perforatum extract-enriched PHB submicron fiber mats showed potential for the development of self-cleaning and antimicrobial air filters.
이 연구의 목적은 이종산업인 섬유산업에서 사용되고 있는 천연염색의 원료인 천연염료의 항산화 활성을 확인하는 것으로 이를 위해 총 페놀 함량 분석, DPPH 라디칼소거능, ABTS 라디칼 소거능 및 단일항산소 억제 효과를 분석하였다. 7종의 천연염료 열수추출물에서 DPPH 라디칼 소거 활성을 나타내는 $IC_{50}$ 값은 0.012~0.239 mg/mL를 나타내어 일부 색소 추출물의 DPPH 소거 활성이 우수하다는 것을 알 수 있었다. 특히 폴리페놀함량이 높은 자단향과 아선약 추출물의 $IC_{50}$ 값이 각각 $12.4{\mu}g/mL$, $24.2{\mu}g/mL$로 높은 DPPH 라디칼 소거 활성을 확인하였다. 단일항산소 억제 효과 역시 아선약, 자단향 추출물에서 각각 0.19, 0.21 mg/mL을 나타내어 높은 소거 활성을 띄는 것으로 강한 빛에 의해 야기되는 단일항산소(singlet oxygen)를 억제할 수 있는 것을 알 수 있었다. 총 페놀 함량도 열수추출물에서 높은 수준을 나타내었다. 반면, 플로라워터의 항산화 활성은 열수추출물 대비 미비한 효과를 보였으나 한련초의 경우 열수추출물 보다 우수한 결과를 나타내었다. 플로라워터의 경우 액상시료를 첨가하여 수행되는 실험 방법에 의해 정량적 수치를 명확히 나타내기 어렵기 때문에 연구 방법적 측면에서 개선이 필요할 것으로 판단된다. 결론적으로 일부 천연색소 추출물은 생물체의 산화적 스트레스로부터 야기되는 활성산소를 억제하는 중요한 역할을 하며, 보다 심도 깊은 연구를 진행한다면 새로운 생물 소재로 활용성이 높을 것으로 사료된다.
수용성 단백질을 첨가한 유화물을 형광 조명하에서 $5^{\circ}C$에서 8일간 저장하였을 때 POV(Peroxide value) 값의 변화를 측정한 결과 저장 초기에 유의적인 증가를 나타냈고 TBA(Thiobarbituric acid) 값의 변화에서도 저장 4일까지 상당량의 카르보닐 화합물이 발생하는 것으로 나타나서 일반적인 지방의 자동산화와는 다른 양상을 보였고 대두유 같은 유지에서 저장 초기에 나타나는 변향의 발생과 비슷한 결과를 나타냈다. 이러한 원인으로는 육색소인 myoglobin에 의한 산화로 사료되며 superoxide anion보다는 일중항 산소에 의한 산화일 가능성이 높은 것으로 사료된다. 빛을 차단하였을 때에도 전체적인 양상을 비슷했지만 산화생성물의 생성량이 빛을 쪼였을 때보다 약간 적었고 일중항 산소의 효과도 두드러지지 않았으며 유화물 제조과정 중에 생성된 일중항 산소가 저장 초기의 변향에 관여하였을 것으로 추정된다. 수용성 단백질을 첨가하지 않은 경우에는 과산화물의 생성량이 지속적인 증가를 나타내서 수용성 단백질 처리구와 차이를 보였는데 과산화물의 분해속도가 수용성 단백질 처리구에 비해 작은 것으로 사료되며 특히 저장 4일 이후에 카르보닐 화합물의 생성속도가 줄어드는 것으로 나타났다. 저장 중에 일중항 산소의 발생 가능성이 있는 것으로 나타났으나 대두유의 탈색과정에서 잔존하였을 식물성 감광체가 원인일 것으로 추정된다. 빛을 차단하였을 때에는 저장 초기의 산화생성물 발생량이 빛을 쪼였을 때보다 미미했고 소거제 처리에 대한 효과도 드러나지 않아서 지질의 산화에 대한 빛의 촉진효과를 나타내는 결과라고 사료된다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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