• KSBB Journal
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• 제9권3호
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• pp.306-311
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• 1994

유기용매상에서 Bacillus licheniformis에서 생산되는 protease를 이용하여 라세믹 ${\alpha}$-methylbenzy lamine의 광학분함을 행하였다. 이 반응은 아설 제 공자로 활성 에스대르를 샤용하여 라서l믹 아민을 광 학선택적으로 아마드로 변환시킨다. 이 반응의 반응 속도와 광학선택성을 증가시켜주기 위해 효소를 완 충액에 녹여 pH를 맞춘 후에 동결건조시키거나, 동결건조시 염이나 lyoprotectants를 첨가시키는 방 법, 적당한 유기용매의 선정, 에스테르 구조의 디자 인 등의 방법을 사용하였다. 그 결과. 30배의 초기 반응속도의 증가 및 12배의 광학선택성이 증가하는 결과를 보였다.

• 미생물과산업
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• 제17권2호
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• pp.12-17
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• 1991

미생물학적 물질변환에 대해서는 인류 초기에서부터 효모를 이용하여 빵, 유제품, 알코올, 음료 등의 생산에 이용하여 왔으며, 주로 농업분야 또는 식품 분야에 국한되어 왔다. 1862년 Pasteur에 의해 bacterium xylinum의 순수 배양균주를 사용하여 알코올로부터 초산을 만드는데 응용한 것이 본격적인 시발점으로 보아 무방하겠다. 그 후 acetobacter aceti에 의한 포도당으로부터 gluconic acid 생산과 acetobacter sp.에서의 sorbitol로부터 sorbose 생산 등이 이루어졌고 정통적인 유기합성 방법에 의해 쉽게 만들 수 없는 반응들에 응용되기 시작하였다. 인류 초기의 혼합배양에 의한 물질변환에의 응용과는 달리 순수배양으로 미생물, 식물세포, 혹은 정제된 효소들에 의해 반응이 이루어지게 되었고 순수한 특정 물질에 대한 새로운 순수물질로의 선별적인 수식도 가능해지게 되었다. 특히 발효와 bioconversion의 차이는 racemates의 분리, 비슷한 반응성을 갖는 여러 기들로부터 특정기능을 갖는 기만의 선별적인 수식, 입체 이성체(chiral center)의 제작, 특정 비활성화된 탄소의 기능 등이 bioconversion에서만 수행할 수 있는 독특한 영역으로서 정밀화학분야, energy 분야, 환경오염분야에서의 특히 미래의 관심 기술로 대두되고 있다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제19권7호
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• pp.770-776
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• 1998

Several ABCH type chiral calix[4]arenes were prepared from monoalkyl calix[4]arenes by treating with various acyl halide, followed by reacting with benzoyl chloride in pyridine. These asymmetrically substituted ABCH type calix[4]arenes are obtained as racemates mixture which are confirmed by the chiral shift reagent in 1H NMR spectra. The molecular and crystal structure of 5-nitro-26-allyloxy-25-benzoyloxy-28-isobutyryloxy-27-hydroxycalix[4]arene 8a has been determined by the X-ray diffraction method. Two independent enantiomeric molecules are crystallized in a 1: 1 racemate mixture. They are in the partial cone conformation in which the benzoyloxy phenyl group is down. There is a bifurcated intramolecular hydrogen bonding involving three functional groups in each molecule.

• 약학회지
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• 제41권3호
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• pp.277-282
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• 1997

Methamphetamine, which is the most commonly abused drug in Korea, exists in terms of d-, l- isomers and a racemate(dl). d-Methamphetamine is a potent central nervous system stimulant, whereas l-Methamphetamine is sold freely as a nasal decongestant. In addition, methamphetamine appears in different ratios of optical isomers by the clandestine synthesis applied. In this study, enetiomeric separation of methamphetamines was estabilished to distinguish the chirality of methamphetamines trafficked and abused in Korea. A gas chromatograph/mass spectrometer(GC/MS) system equipped with an achiral capillary column is used to isolate the isomers of methamphetamine after (S)-N-(trifluoroacetyl)-l-prolyl(TFP) deravatization.After analyzing 10 illicit methamphetamine powders and 10 positive urine samples, following findings were found: d-Methamphetamine was well resolved from l-Methamphetamine by chromatographic separation of TFP derivatibes on DB-5 with retention time of 11.80 and 11.35 min respectively. The detection of d-Methamphetamine in all 10 powders and 10 urine samples proves that all methamphetamines abused in Korea are illegally manyfactured and administred.

• KSBB Journal
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• 제19권1호
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• pp.38-41
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• 2004

라세믹 ECH 기질에 대한 입체선택적 가수분해 활성을 가진 R. tourloides를 생촉매로 이용하여 광학활성 (R)-ECH를 생산하였다. EH의 입체적선택적 가수분해능에 영향을 주는 실험인자들인 pH, 반응온도, 초기 ECH 농도 등이 초기 가수분해반응속도에 미치는 영향을 분석하고, 최적 회분식 반응조건을 결정하였다. 또한 Tween 20 등의 detergent를 첨가하여 가수분해 반응속도 및 입체선택성을 향상시킬 수 있었다. pH 8, 반응온도 35$^{\circ}C$, 2% (v/v)의 Tween 20이 첨가된 조건에서 약 1.2시간의 반응을 통해 80mM 라세믹 기질로부터 광학순도 100% ee인 (R)-ECH를 12.5%(이론수율 = 50%) 수율로 얻을 수 있다.

• 한국결정학회지
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• 제8권2호
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• pp.111-118
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• 1997

Hydroxy-bisbenzoyloxy-allyloxycalix[4]arene의 분자 및 결정구조를 X-선 회절법으로 연구하였다. 결정의 공간군은 P21이고, 단위세포 상수는 a=11.045(3), b=33.545(2), c=10.319(4) Å, β=113.86(2)˚, Z=4, V=3496.0(1.8) Å3, DC=1.28 gcm-3이다. 회절 반점들의 세기는 Enraf-Noninus CAD-4 Diffractometer로 얻었으며, Mo-Kαradiation X-선을 사용하였다. 분자구조는 직접법으로 풀었으며 최소자승법으로 정밀화하였다. 최종 신뢰도 R값은 2945개의 회절반점에 대하여 0.076이었다. 결정학적으로 서로 다른 두개의 거울상체 분자들이 라세미 혼합물 형태로 결정화되어 있다. 분자내 수소결합이 있으며 hydroxy1 pheny1고리가 크게 벗어난 flattend cone conformation을 보여주는 분자구조이다.

• Biomolecules & Therapeutics
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• 제15권1호
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• pp.40-45
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• 2007

The vascular relaxant effects on isolated rat aorta of amlodipine camsylates (S-, R-enantiomer, and R/S-racemate), were evaluated and compared with that of S-amlodipine besylate. Furthermore, antihypertensive effects were measured in spontaneously hypertensive rat (SHR). The S-amlodipine camsylate concentration-dependently inhibited $Ca^{2+}$-induced contraction of rat aorta with a very slow onset of action (reached its maximum at 3.5h; $ED_{50}:\;1.50\;{\pm}\;0.24$ nM), having a potency 2-fold higher than those of R/S-amlodipine camsylate $(ED_{50}:\;3.36\;{\pm}\;0.91\;nM)$ and similar to those of S-amlodipine besylate $(ED_{50}:\;1.44\;{\pm}\;0.14\;nM)$, whereas the R-amlodipine camsylate has 590-fold lower vasorelaxant activity $(ED_{50}:\;886.4\;{\pm}\;49.7\;nM)$. In SHR, orally administered S-amlodipine camsylate produced a dose-dependent and long-lasting (>>10 h) antihypertensive effect $(ED_{20}:\;0.89\;mg/kg)$, with a potency 2-fold higher than those of R/S-amlodipine camsylate $(ED_{20}:\;1.82\;mg/kg)$ and similar to those of S-amlodipine besylate $(ED_{20}:\;0.71\;mg/kg)$. In contrast, the R-amlodipine camsylate has no effect even-though administrated high concentration 10 mg/kg. These results suggest that S-amlodipine camsylate has the potency and long-lasting antihypertensive activity as single enantiomer drug, and its antihypertensive effect is not significantly different to that of S-amlodipine besylate.

• KSBB Journal
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• 제20권4호
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• pp.311-316
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• 2005

EH의 catalytic nucleophile residue, His-Asp로 구성된 charge relay system, oxyanion hole 등의 EH 관련 conserved domain의 아미노산 공통 서열을 참고로 하여 G. westfalica megaplasmid로부터 putative EH를 선별할 수 있었다. Bioinformatics를 기반으로 스크리닝한 G. westfalica에 의한 라세믹 styrene oxide 기질에 대한 입체선택성 가수분해 반응에 있어 중요 반응 parameter들인, pH 및 온도 등이 초기 가수분해반응속도에 미치는 영향을 분석하고, 최적 회분식 반응조건을 결정하였다. 최적 반응조건인 pH 7, 반응 온도 $30^{\circ}C$, 생촉매량 40 mg의 조건에서 약 5시간 20분간 반응을 통해 20 mM 라세믹 기질로부터 광학순도 $100\%$ ee인 (S)-styrene oxide를 $36.5\%$의 수율로 얻을 수 있었다.

• 대한방사성의약품학회지
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• 제7권2호
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• pp.147-152
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• 2021

C-11 Radiolabeled amino acid-based radiopharmaceuticals such as [¹¹C]MET for brain tumor PET imaging have limitations due to their short half-life (20 min). F-18 radiolabeled amino acid derivatives have been developed to overcome for the short half-life, one of which is [¹⁸F]FET. Brain tumor imaging using [¹⁸F]FET showed high uptake in tumor region and no non-specific uptake in inflammatory tissue, which was useful in discriminating the difference between inflammation and tumor especially. In this study, [¹⁸F]FET was synthesized using an automatic synthesis module and quality tests were carried out including enantiomeric purity analysis with reference compounds. Radiochemical yield was 50.3 ± 4.9% (n=7, decay-corrected) with molar activity of 76 ± 17 GBq/mmol. The radiochemical purity of >99%. Enantiomeric purity of [¹⁸F]FET using chiral HPLC analysis showed >99%, which was confirmed by co-injection with the L-FET and D-FET authentic standards. [¹⁸F]FET was prepared with high radiochemical yield and molar activity including no racemate mixture.