Acteoside는 일명 Verbascoside로 불리우는 Phenylpropanoid glycoside에 속하는 화합물로 이미 보고되어진 생리활성으로는 Cytotoxic effect, Anti bacterial effect, Immunosuppressive effect, C-AMP Phospaestrase의 저해활성등 여러가지 생리활성이 보고되어 있다. 저자등은 마주송이풀의 성분을 규명하는 가운데 acteoside가 주성분임을 확인하게 되었고 이 식물이 한의서에서 관절염등에 사용되어 진다는 점에서 소염활성을, 식물을 건조할때 흑색으로 변하는데 착안하여 iridoid glycoside의 존재가 추정되어 iridoid glycoside의 일반 생리활성인 담즙분비 촉진작용과 간장보호 작용을 검색하던 중 phenylpropanoid glycoside인 acteoside에서도 담즙분비촉진 작용과 간장보호작용의 지견을 얻었기에 보고하고자 한다.
Four phenylpropanoid glycosides and a monoterpene glycoside were isolated from the flower of Clerodendrum trichotomum. Structures of the isolated compounds were identified as acteoside (1), martynoside (2), leucosceptoside A (3), isoacteoside (4) and neohancoside A (5) by spectroscopic analysis. Compounds 1-4 were isolated from the flower of C. trichotomum for the first time. Compound 5 was first obtained from genus Clerodendrum as well as family Verbenaceae. The antioxidant activity of compounds 1-5 were evaluated by the DPPH free radical scavenging assay. Compounds 1-4 exhibited strong antioxidant activity.
Two phenylpropanoids and one flavan 3-ol were isolated from Lepisorus thunbergianus (Polypodiaceae, fern), which is used as folkmedicine. Phenylpropanoids were identified as caffeic acid and chlorogenic acid, and flavan 3-ol was elucidated as (-)-epicatechin 7-O-${\beta}$-D-glucoside by physico-chemical and spectral evidences (HMQC, NOESY).
A new phenolic glycoside, ophiopojaponin D (1), together with two known compounds, was isolated from the tubers of a famous traditional Chinese herb-Ophiopogon japonicus Ker-Gawl. The spectroscopic and chemical data revealed their structures to be 3-tetradecyloxy-4hydroxy-allylbenzene-4-O-$\alpha$-L-rhamnopyranosyl (1$\rightarrow$6)-$\beta$-D-glucopyranoside (1), 3, 4-dihy-droxy-allylbenzene-4-O-$\alpha$-L-rhamnopyranosyl (1$\rightarrow$6)-$\beta$-D-glucopyranoside (2) and L-pyroglutamic acid (3).
Paulownia coreana inner bark was collected, extracted in 70% acetone, concentrated under reduced pressure and sequentially fractionated using n-hexane, $CH_2Cl_2$, EtOAc and $H_2O$, then freeze dried to give brown powders. A portion of the EtOAc soluble powder was chromatographed on a Sephadex LH-20 column using a serious of aqueous methanol and ethanol-hexane mixture as eluting solvents. Two phenolic acid, $\rho$-courmaric acid and caffeic acid, two isomeric phenylethanoid glycosides, verbascoside and iso-verbascoside, and one epimeric phenylpropanoid glycoside, cistanoside F, were isolated and their structures were elucidated by spectroscopic analysis such as NMR and MS.
Four flavonoids (1-4), a phenylethyl glycoside (5), and a phenylpropanoid glycoside (6) were isolated from the flowers of Buddleia officinalis (Loganiaceae). Their structures were determined by chemical and spectral analysis. Among the isolated compounds, luteolin (1) and acteoside (6) exhibited the most potent antioxidative activity on the NBT superoxide scavenging assay. In addition, compounds 1-6 revealed weak antifungal activity, and no hemolytic activity.
Phytochemical investigation of the methanolic extract of Diospyros kaki leaves led to the isolation of osmanthuside H (1) and a new phenol glycoside, named gamnamoside [4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenol $\beta$-D-apiofuranosyl( 1 $\rightarrow$ 6)$\beta$-D-glucopyranoside] (2) along with (-) catechin (3) through a series of reversed phase column chromatography and preparative C18 HPLC. The structures of the isolates were determined by spectroscopic methods including IR, UV, HRTOFMS, and 2D NMR. Compounds 1, 2, and 3, showed good inhibitory activities ($IC_{50}$) of 175.4, 94.4, and 126.6 ${\mu}g/mL$ respectively, whereas a reversible ADH inhibitor, 4-methylpyrazole, showed the $IC_{50}$ of 326.6 ${\mu}g/mL$ against alcohol dehydrogenase (ADH).
Three triterpenoids, one sterol glycoside and a phenylpropanoid glycoside were isolated from the n-BuOH soulble fraction of Paulownia coreana twigs. On the basis of spectral data, the structure of isolated compounds were identified as pomolic acid (1), euscaphic acid (2), arjunic acid (3), daucosterol (4), and syringin (5), respectively. All compounds are isolated from this plant for the first time.
The calyx extract of Campsis grandiflora displayed inhibitory activity against protein kinase C from the bovine brain. Separation guided by protein kinase C enzyme assay and bleb forming assay led to isolation of a potent protein kinase C inhibitor that was identified as a known phenylpropanoid glycoside, verbascoside. It suppressed completely bleb-formation of K562 cell surface induced by phorbol 12,13-dibutylate at the concentration of 60 $\mu\textrm{g}$/ml and IC$_{50}$ of the protein kinase C occured at 20 $\mu{M}$. This compound was tested for cytotoxic activity against ten human tumor cell lines in vitro. it exhibited moderate cytotoxic activity against skin tumor cell line M14 (IC$_{50}$ 2.2 $\mu\textrm{g}$/ml) and very weak cytotoxicity against other cell lines (IC$_{50}$>10 $\mu\textrm{g}$/ml)
Verbascoside has inhibition activity on carrageenan induced edema in rat paw, enhancement of bile juice secretion, and hepatoprotective activity. The hepatoprotective functions were improved on serumtransaminase activities (s-GPT and s-GOT), liver weight, and even sleeping time in mice treated with verbascoside. In addtion, the mice toxicated with carbon tetrachloride are signiflcantly recovered by the administration of verbascoside. This is the first report shown their biological activity of verbascoside.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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