A series of oxazolidinone-based strobilurin analogues were efficiently synthesized by the reaction of 3-(2-bromomethylphenyl) oxazolidin-2-one with 1-substituted phenyl-2H-pyrazolin-3-one. Their structures were confirmed and characterized by $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR, elemental analysis, and mass spectroscopy. In addition, the crystal structure of the target compound 3-(2-((1-phenyl-2H-pyrazol-3-yloxy)methyl)phenyl) oxazolidin-2-one was determined by single crystal X-ray diffraction. The bioassay results of these compounds indicated that some of the oxazolidin-2-one derivatives containing N-substituted phenyl 2H-pyrazol ring exhibited potential in vivo fungicidal activities against M. grisea at the dosage of $1\;g\;L^{-1}$.
Jesmin, Mele;Ali, M. Mohsin;Salahuddin, M.S.;Habib, M. Rowshanul;Khanam, Jahan Ara
Mycobiology
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제36권1호
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pp.70-73
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2008
The antibacterial and antifungal activities of three schiff bases were evaluated against some pathogenic bacteria and fungi. Parallel experiments were also carried out with standard drugs (Kanamycin for bacteria and Nystatin for fungi). Two compounds [N-(1-phenyl-2-hydroxy-2phenylethylidine)-2',4' dinitrophenyl hydrazine, abbreviated as PDH and N-(2-hydroxy benzylidine)-2'-hydroxy imine, abbreviated as HHP] showed significant antimicrobial activities. The rest one [N-(l-phenyl 2-hydroxy-2 phenyl ethylidine) 2'-hydroxy phenyl imine, abbreviated as PHP] showed moderate activity. All these three compounds were found to possess pronounced cytotoxic effect. These compounds can be considered as potent antimicrobial agents.
A series of 2-(4-chlorophenylimino)-5-((3-(p-substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) methylene) thiazolidin-4-one ($\mathbf{3a-h}$) compounds were prepared from the 2-(4-chlorophenylimino) thiazolidin-4-one ($\mathbf{1}$) and 1-phenyl-3-(p-substituted phenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde ($\mathbf{2a-h}$). All compounds were characterized by elemental (C, H, N) analysis and spectral (FT-IR, $^1H$ NMR and GC-MS) analysis. These newly synthesized compounds were screened for their antibacterial and antifungal activities. Antimicrobial activity was observed and evaluated against the bacterial strains like Eschericha coli (MTCC 443), Pseudomonas aeruginosa (MTCC 1688), Staphylococcus aureus (MTCC 96), Streptococcus pyogenes (MTCC 442) and against the fungal strains like Candida albicans (MTCC 227), Aspergillus niger (MTCC 282) and Aspergillus clavatus (MTCC 1323). All the synthesized compounds were found to possess moderate to excellent antimicrobial activity against above selected strains.
Some benzimidazole derivatives namely 1-[(substituted thiocarbamoylhydrazine carbonyl) methyl]-2-phenyl-1 H-benzimidazoles (1a-13a), N-[(2-phenylbenzimidazol-1-yl methyl)-[1,3,4]-thiadiazole-2-yl]-substituted phenyl amines (1b-13b) and 5-(2-phenyl benzimidazol-1-yl-methyl)-4-substituted phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiones (1c-13c) were synthesized, and their in vitro effects on the rat liver microsomal NADPH-dependent lipid peroxidation (LP) levels were determined. The most active compound 10a caused an 84% inhibition of LP at $10^{-3}$ M, which is better than that of butylated hydroxytoluene (BHT) (65%).
In order to identify the structural requirement at 4-position of 1-arylsulfonyl-4-phenyl-4,5-dihydro-2-limidazolones 3 for their cytotoxicity, the corresponding 1-arylsulfonyl-4-cyclohexyl-4,5-dihydro-2-imidazolones 4 were synthesized and their in vitro cytotoxicity against human solid tumor cell lines were measured. Unlike compounds 3a-c, cyclohexyl analogues 4a-c do not show the cytotoxicity. This dramatic loss of activity of these analogues on the volume change with the bulkier cyclohexyl group indicates that the planar structure at 4-position of 1-arylsulfonyl-4-pheny-4,5-dihydro-2-limidazolones 3 is required for their activity as an important pharmacophoric moiety.
In this paper, we describe a study on the relationship between spectral sensitization and photographic characteristics of color paper. The photographic emulsion used in this study is a green-sensitizing emulsion. U.V maximum absorption peak value of 9-phenyl-5,5'-diphenyl-3,3'-bis(3-sulfopropyl)benzoxazolo carbocyanine triethyl ammonium salt was observed 507nm, and wedge spectrograms maximum peak value of color paper added dye to photographic emulsion was shown 553nm. As compared with the absorption peak of the dye in methanol solution, the sensitizing peaks of 9-phenyl-5,5'-diphenyl-3,3'-bis(3-sulfopropyl)benzoxazolo carbocyanine triethyl ammonium salt have red shifts of 46nm. The photographic characteristics of green-sensitizing emulsion were obtained contrast(2.6), speed(48-57), fog(0.08). Therefore, benzoxazolo carbocyanine dye is of industrial importance as green-sensitizing dye in the spectral sensitization of photographic emulsion.
The photorefractive composites fabricated by blending NLO chromophores such as 3-(4-{bis-[4-(2-ethylhexyloxy)-phenyl]-amino}-phenyl)-2-isocyano-acrylonitrile (PAIA), bis-[4-(2-ethyl-hexyloxy)-phenyl]-{4-[2-(4-nitrophenyl)-vinyl]-phenyl}-amine (PNPA) with photoconducting crosslinkable matrix, bis-(4-ethynylphenyl)-(4-octyloxyphenyl)-amine (BEOPEA), showed photorefractive property due to the high composition of NLO chromophores caused by introducing alkoxy chain, and many problems faced in typical organic photorefractive systems such as timeconsuming chemical synthesis, difficulty in rational design, intrinsic instability and phase separation could be avoided.
2,4,6-Triamino-5-nitrosopyrimidine was prepared using malononitrile and guanidine carbonate, and acetylated refluxing in acetic acid with acetic anhydride in order to activate the nitroso group for nucleophilic attack. Nucleophilic attack of phenylpyrimidium bromide on the nitroso group of 2,4,6-triacetamido-5-nitrosopyrimidine gave the intermediate, which lost pyrdidine to give the nitrone derivative. Addition of the methanethiol anion to nitrone gave 2,4-diacetamido-7-phenyl-6-methylthiopteridine which was hydrolyzed to give 2,4-diamino-7-phenyl-6-methylthiopteridine. Spectral data (IR, M.S, NMR) were provided to identify the reaction products during synthesis.
Substituted 3-phenyl-1-silabutanes such as 3-phenyl-1-silabutane (1), 3-(2,5-dimethylphenyl)-1-silabutane (2), 3-(p-chlorotolyl)-1-silabutane (3), and 3-naphthyl-1-silabutane (4) were prepared in 62-96% yield by reduction of the corresponding substituted 3-phenyl-1,1-dichloro-1-silabutanes with LiAlH4. The dehydrogenative polymerization of the monomer silanes was carried out with Cp2MCl2/Red-Al (M=Ti, Hf) catalyst system. The molecular weight of the polymers produced ranged from 700 to 1300 (vs polystyrene) with degree of polymerization (DP) of 5 through 16 and with polydispersity index (PDI)=1.1-2.1. The dehydrogenative polymerization of the monomer silanes with Cp2TiCl2/Red-Al catalyst system occurred at a faster rate and produced somewhat higher molecular weights of polysilane than that with Cp2HfCl2/Red-Al catalyst system.
In the neat flow vacuum pyrolysis of 2-methoxy-2-(o-N,N+dimethylaminomethyl)phenyl-3-trimethylsilyl-5,5-dime-thyl-2-silahexane (4) at $600^{\circ}C$ and its static thermolysis at $350^{\circ}C23-benzo-5-aza-1-silacyclohexane$, (5) has been obtained in97% and 46% y ields, respectively. Product 5 might have been formed via an intramolecular rearrangement invoIving a zwitterionic species generated from the pentacoordinated silene Si-atom. From trapping experiments with an excess of MeOH, we have obtained 2-(o-N,N-dimethylaminomethyl)phenyl-5,5-dimethyl-2-trimethylsiloxy-2-silahexane (6) and 2-(o-N,N-dimethylaminomethyl)phenyl-2-methoxy-5,5-dime-thyl-2-silahexane (7) formed via an intermolecular protodesilylation reaction rather than through trapped prod-ucts of the silene.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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