Transglycosylation from sucrose to phenolic compounds by the recombinant sucrose phosphorylase from Bifidobacterium longum was studied. HPLC analysis revealed that the enzyme transferred glucosyl residue of sucrose to 1,2-dihydroxybenzene, 1,4-dihydroxybenzene, 1,2,3-trihydroxybenzene, and 2-hydroxybenzyl alcohol. The enzyme could transfer the glucosyl moiety of sucrose to phenolic compounds which have phenolic OH or alcoholic (hydroxymethyl) OH group.
The antioxidant activities of water ($H_2O$) and ethanol (EtOH) extracts from hamcho (Salicornia herbacea L.) juice and cake prepared by enzymatic treatments were evaluated by in vitro assays against DPPH, superoxide, and hydroxyl radicals. Among the $H_2O$ and EtOH extracts from five different carbohydrases treated, the EtOH extract from viscozyme-treated hamcho cake had higher yield and phenolic content, and exhibited the strongest radical scavenging activity against DPPH ($IC_{50}=186.91\;{\mu}g/mL$), superoxide ($IC_{50}=87.54\;{\mu}g/mL$), and hydroxyl radicals ($IC_{50}=367.07\;{\mu}g/mL$). Antioxidant assay-guided fractionation and purification of the EtOH extract led to isolation and identification of five phenolic compounds, procatechuic, ferulic and caffeic acids, quercetin, and isorhamnetin. Most of these phenolic compounds exhibited considerable DPPH, superoxide, and hydroxyl radical scavenging activities, and in particular, caffeic and ferulic acids had stronger superoxide and hydroxyl radical scavenging activities than the well-known antioxidant radical scavenger, (+)-catechin (p<0.05). Quercetin and isorhamnetin were the primary compounds responsible for the strong antioxidant activity in the EtOH extract of the viscozyme-treated hamcho cake. Meanwhile, these five phenolic compounds were detected in the EtOH extract of the viscozyme-treated hamcho cake at the following levels (dry base of hamcho); procatechuic acid (1.54 mg%), caffeic acid (6.87 mg%), ferulic acid (8.45 mg%), quercetin (12.63 mg%), and isorhamnetin (6.65 mg%). However, three of these phenolic compounds (procatechuic, caffeic acid, and ferulic acids) were detectable in the $H_2O$ extract of viscozyme-treated hamcho juice. These results suggest that the EtOH extract of viscozyme-treated hamcho cake may be a potential source of natural antioxidants.
Degradations of pine, yellow poplar and sweet gum by two fungi, Pycnoporus cinnabarinus and Trichophyton rubrum LSK-27 were investigated. P. cinabarinus degraded pine block samples much faster than T rub rum LSK-27, whereas P. cinnabarinus and T rubrum LSK-27 degraded yellow poplar and sweet gum at almost the same rate. In an effort to get a better understanding of how fungi degrade lignin in wood, contents of various functional groups were analyzed. After three-months of degradation of pine flour by these fungi, the following changes were observed: an increase in condensed phenolic OH group and carboxylic acid group content, a decrease in the guaiacyl phenolic OH content, and little change of aliphatic OH group content. Further studies in the degradation of pine flour by P. cinnabarinus indicated that the increase in condensed phenolic OH group content and the decrease in guaiacyl phenolic OH group content occurred in the first month of the degradation. The changes of functional group contents in the degradation of unbleached softwood kraft pulp by P. cinnabarinus had the same trends as those in the degradation of pine flour. That is, structural alteration of lignin due to the kraft pulping process had little effect on how P. cinnabarinus degraded lignin.
본 연구에서는 백색부후균 Abortiporus biennis를 이용하여 유기용매 리그닌의 생물학적 변환을 시도함으로써, 생물학적 변환 기작을 이해하고, 상업적 활용을 위해 유기용매 리그닌의 저분자화를 유도하고자 하였다. 질소제한 배지에서 A. biennis는 주로 유기용매 리그닌의 중합반응을 유도하면서, 분자량을 급격히 증가시켰으며, 배양일에 따라 구조적 차이를 야기하였다. 배양 초기, ether 결합의 분해를 통해 phenolic OH 함량이 증가한 반면, 배양 후기에는 ether 결합이 증가함에 따라 phenolic OH 함량이 감소하였다. 이러한 결과를 바탕으로, 유기용매 리그닌의 탈중합을 유도하기 위해 환원제인 ascorbic acid를 첨가하여 유기용매 리그닌의 구조 변화 및 변환 산물을 분석하였다. 결과적으로, 환원제의 첨가에 의해 유기용매 리그닌의 분자량은 소폭 증가하였지만, 환원제 무첨가 실험에 비해 그 증가 폭이 현저히 감소하였다. 또한 배양액 내 리그닌 올리고머의 경우, 배양 10일째 환원제를 첨가한 실험구에서 중량 평균 분자량 381 Da, phenolic OH 함량 38.63%을 나타냈으며, 이는 저분자화된 형태로 상업적 활용 가치가 높다고 사료된다. 결론적으로, A. biennis의 효소 시스템은 유기용매 리그닌의 분해보다 중합을 야기하였으며, 환원제의 첨가를 통해 배양액 내 리그닌 올리고머의 저분자화 및 phenolic OH 함량 증가를 유도할 수 있었다.
된장모델로서 0.1M glucose-0.1M glutamic acid 모델을 선정하고 0.2mM $FeCl_{2}$의 존재 하에 갈변억제제인 50mM citric acid와 이의 synergist로 5종의 phenolic acids를 첨가하여 조제한 시료를 $4^{\circ}C$와 $30^{\circ}C$에서 4주간 저장하면서 phenolic acids가 갈변억제에 미치는 영향을 알아보았다. 그 결과 phenolic acids 첨가에 따른 갈변억제효과는$4^{\circ}C$의 저온에서보다 $30^{\circ}C$의 실온에서 저장시 pH의 변화 없이 더욱 효과적인 것으로 나타났다. 5종의 phenolic acids 중에서 hydroxybenzoic acid는 갈변억제능이 가장 높아, 갈변억제능은 $30^{\circ}C$에서 4주간 저장후 phenolic acids 무첨가구보다 13%가 높았다. Caffeic acid와 protocatechuic acid와 같이 OH기가 2개 치환된 phenolic acid는 Maillard 반응의 촉매로 작용하는 철 이온과의 결합능이 높아 Maillard 반응이 보다 더 억제되어 3-DG 및 형광화합물과 같은 중간반응산물의 생성을 가장 억제하였으나, 이들 phenolic acids는 유색의 착체를 형성하여 동일계의 OH기가 0, 1개 치환된 phenolic acids보다 갈변도는 오히려 증가하였다. Hydroxybenzoic acid는 실제 된장에도 사용가능한 첨가물로서 citric acid를 갈변억제제로 사용시 이의 synergist로 사용이 가능할 것으로 생각되었다.
$^{13}C-NMR$ behaviors of phenolic compounds such as phenol, catechol, pyrogallol, resorcine, phoroglucine and hydroquinone were studied. From the study on the effects of OH-substitution on benzene and its dervatives it was found that the additivity rule can be applied to the ortho-and para-effect but not to the meta-effect for the OH-function. The empirically calculated chemical shifts regarding the o-and p-effects coincide very well with the results of measurement. The chemical shifts of the phenolic compounds can be classified into three types. 1) Catechol-type C-1 and C-2 145 ppm C-3 and C-6 116-107 ppm 2) Pyrogallol-type C-1 132ppm C-2 and C-6 146ppm C-3 and C-5 106ppm 3) Resorcin-type C-1 and C-3 159ppm C-2 103-95ppm C-4 and C-6 107ppm
This study investigated in vitro antioxidant activity of Sonchus oleraceus L. by extraction solvent, which were examined by reducing power, hydroxyl radical-scavenging activity(HRSA) and 1, 1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging assays. 70% MeOH extract had the greatest reducing power while EtOH extract had the greatest HRSA. The antioxidant activity of S. oleraceus extracts was concentration dependent and its $IC_{50}$ values ranged from 47.1 to $210.5\;{\mu}g/ml$ and $IC_{50}$ of 70% MeOH, boiling water and 70% EtOH extracts were 47.1, 52.7 and $56.5\;{\mu}g/ml$, respectively. 70% MeOH extract of S. oleraceus contained the greatest amount of both phenolic and flavonoid contents. The extracts tested had greater nitrite scavenging effects at lower pH conditions. The cytotoxic activity showed that EtOH extract had the best activity against the growth of stomach cancer cell. These results suggest that S. oleraceus extract could be used as a potential source of natural antioxidants.
들깨묘는 재배가 용이하며 건강채소로 애용되고 있다. 본 연구에서는 발아 후 2일째의 들깨묘에 대하여 세포 상해를 일으킬 수 있는 NaOH/SDS 용액을 처리하고 페놀 화합물을 처리한 재조합 Agrobacterium 세포를 이용하여 형질 전환을 수행하였다. 형광분석에 의한 GUS 유전자발현 분석에서 50 mM acetosyringone 처리 및 0.5% NaOH /0.01% SDS 처리의 복합처리에 의하여 가장 높은 GUS활성이 나타났으며 상승효과를 제시할 수 있었다. 이러한 결과는 hepatitis B virus antigen (HBsAg) 단백질 발현으로 성공적으로 확인할 수 있었다.
더덕의 육질과 껍질의 부위별 세포벽 물질(CWM)로부터 uronic acid, 총 당, 비섬유성 중성당, 페놀성 화합물 함량 및 항산화 활성을 측정하였다. 더덕의 육질과 껍질의 uronic acid와 중성당의 비는 4, 6이었다. 총 당 함량은 육질과 껍질에서 각각 788.6, 824.9 ${mu}g/g$ CWM이었다. 주요 비섬유성 중성당은 galactose와 arabinose였다. 더덕 CWM으로부터 분석된 주요 페놀성 화합물은 vanillic acid, p-OH-benzaldehyde, vanillin, ferulic acid 및 8-O-4' diferulic acid 였다. 이들 중 p-OH-benzaldehyde, vanillin, 8-O-4' diferulic acid는 더덕에서 처음으로 동정된 것으로 인삼의 세포벽 페놀성 화합물 조성과 유사하였다. 더덕의 껍질 AIR에 함유된 8-O-4' diferulic acid의 함량은 56.1 ${mu}g/g$ CWM이었다. 더덕의 CWM로부터 얻은 ethanol 분획, ethanol 분획의 ethanol-NaOH 분획, ethanol 분획 후 잔사로부터 얻은 AIR 분획의 항산화 활성의 크기는 ethanol-NaOH 분획이 가장 높았으며, 다음으로 AIR 분획, ethanol 분획의 순으로 나타났다.
본 연구에서는 도라지를 건조한 후 분말화하여 유기용매로 추출하여 도라지 추출물 및 분획물의 총 페놀계 화합물 함량 및 인체 암세포에 대한 증식 억제효과에 대해 검토하였다. 건조 도라지의 총 페놀계 화합물 함량 측정 실험에서 A+M 추출물과 MeOH분획물은 각각 4.53 및 27.22 TAE mg/100 g의 페놀계 화합물 함량을 나타내었으며, 건조 도라지 분획물들 중 n-BuOH 분획물은 14.82 TAE mg/100 g로 가장 높은 페놀계 화합물 함량을 나타내었다. n-BuOH 분획물을 다시 RP flash column chromatography로 분획하여 얻은 분획물들(rfc 1-5) 중 rfc 1은 다른 분획물들보다 유의적으로 높은 페놀계 화합물 함량을(1.27 TAE mg/100 g) 나타냈다. 건조 도라지 추출물의 인체 암세포들(HT-29 및 AGS)에 대한 증식 억제효과 실험에서 A+M 추출물 및 MeOH 분획물은 인체 암세포 증식을 유의적으로 억제하였으며(p<0.05) 두 암세포에 대한 증식 억제효과에는 차이가 없었다. 건조 도라지 분획물들을 농도별로 처리하였을 때에도 n-BuOH 분획물의 $IC_{50}$이 0.06 mg/mL로 가장 활성이 높았고 n-BuOH 분획물의 rfc 1-5를 암세포에 0.001-0.05 mg/mL의 농도로 처리했을 때 rfc 1-3의 경우, 0.005 mg/mL 이상의 농도에서 높은 암세포 증식 억제효과를 나타내었다. 이상의 연구결과로부터 건조 도라지의 n-BuOH 분획물에 의한 강력한 암세포 증식 억제효과는 높은 함량의 페놀계 화합물에 기인한 것으로 여겨지며 향후 분획물의 분리 정제를 통한 새로운 기능성 물질의 개발이 필요할 것으로 사료된다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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