• 제목/요약/키워드: n-Butanol

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Re-evaluation of physicochemical and NMR data of triol ginsenosides Re, Rf, Rg2, and 20-gluco-Rf from Panax ginseng roots

  • Cho, Jin-Gyeong;In, Seo-Ji;Jung, Ye-Jin;Cha, Byeong-Ju;Lee, Dae-Young;Kim, Yong-Bum;Yeom, Myeonghun;Baek, Nam-In
    • Journal of Ginseng Research
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    • 제38권2호
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    • pp.116-122
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    • 2014
  • Ginseng roots were extracted with aqueous methanol, and extracts were suspended in water and extracted successively with ethyl acetate and n-butanol. Column chromatography using the n-butanol fraction yielded four purified triol ginseng saponins: the ginsenosides Re, Rf, Rg2, and 20-gluco-Rf. The physicochemical, spectroscopic, and chromatographic characteristics of the ginsenosides were measured and compared with reports from the literature. For spectroscopic analysis, two-dimensional nuclear magnetic resonance (NMR) methods such as $^1H$-$^1H$ correlation spectroscopy, nuclear Overhauser effect spectroscopy, heteronuclear single quantum correlation, and heteronuclear multiple bond connectivity were employed to identify exact peak assignments. Some peak assignments for previously published $^1H$-and $^{13}C$-NMR spectra were found to be inaccurate. This study reports the complete NMR assignment of 20-gluco-Rf for the first time.

산사(Crataegifructus) 메탄올 추출물로부터 용매분획된 분획물의 생리활성 (Biological Activities of Solvent Fractions from Methanolic Extract of Crataegi fructus)

  • 박성진;신언환;이재하
    • 한국식품영양학회지
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    • 제25권4호
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    • pp.897-902
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    • 2012
  • 산사추출물의 DPPH free radical 소거법에 의한 항산화활성은 ethyl acetate 분획($RC_{50}=4.39{\mu}g/m{\ell}$), butanol 분획($RC_{50}=6.25{\mu}g/m{\ell}$)에서 강한 항산화 활성을 보였으며, ${\alpha}$-tocopherol이나 BHA보다 유사하거나 강한 항산화 활성을 나타냈다. Linoleic acid에 대한 항지질과산화 활성 실험은 15일 째에 물층을 제외한 추출물, 분획물에서 높은 활성을 나타내었다. 박테리아에 대한 항균실험은 Staphylococcus aureus에서만 활성을 보이지 않았을 뿐 다른 피검균에서는 높은 활성을 보였다. 다만 fungi strain인 Candida albicands에 대해 각각 250 및 $500{\mu}g/m{\ell}$의 생육 억제 농도를 나타내었다. 항보체 활성화능을 측정한 결과, 물 층 18.4%를 제외한 다른 분획물은 10% 이하의낮은 억제효과를 보이거나 활성이 나타나지 않았다. 따라서 산사 추출물은 항산화 활성, 항지질과산화 활성, 항미생물 활성이 우수하였다. 이러한 결과를 바탕으로 산사 추출물을 이용하여 식품 및 음료 등과 같은 기능성 식품으로서의 다양한 산업적 응용분야에 널리 응용될 수 있을 것으로 생각된다.

녹두 발아 조해물질(阻害物質)의 이화학적(理化學的) 성질(性質) (Physico-chemical Characteristics of the Inhibitory Substance on the Germination of Mung Bean)

  • 김광현
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제14권1호
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    • pp.57-60
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    • 1985
  • 녹두 종자 발아억제물질을 생산하는 균을 동정한 결과 Streptomyces luteogriseus로 판정 되었으며, 본 저해물질의 순도검정을 위해 silica gel thin layer chromatography를 행한 결과 BuOH-HOAc-formic acid-water(15 : 12 : 3 : 10)와 BuOH-HOAc-water(4 : 1 : 5)의 용매게에서 각 Rf 치는 0.85와 0.92 의 단일 spot가 확인되었다. 또한 본 저해물질의 주요 radical을 조사해 본 결과 phenol기, pyrimidine 기, amono 기, 환원당 및 auxin은 함유되지 않았으며 단지 UV조사에 의해 형광을 나타내었다. 본 저해물질의 UV spectrum은 ${\gamma}^{H20}_{max}=252$ 였으며, IR spectrum 에서는 $3300{\sim}3500,\;2900{\sim}3000,\;1600{\sim}1700$$1400cm^{(-1)}$의 peak가 인정되었다.

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매실추출물로부터 항균물질의 분리 및 구조동정 (Separation and Identification of Antimicrobial Substances from Prunus mume extract)

  • 박우포;이승철;김성용;최성길;허호진;조성환
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제15권6호
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    • pp.878-883
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    • 2008
  • 항균력이 탁월한 매실추출물로부터 항균활성물질을 column chromatography를 이용하여 순수하게 분리하고, nuclear magnetic resonance (NMR) spectrophtometer 측정기에 의하여 항균활성물질의 화학구조를 다음과 같이 분리 동정하였다. 즉, 매실추출물을 상온에서 메탄올에 현탁한 후, ethyl ether, ethyl acetate, n-butanol로 각각 분배 추출하여 각 용매의 수용성 추출물을 획득하였다. 각 용매의 수용성 추출물을 loading한 후, silica gel(70-230 mesh, Merck) column chromatography하여 소획분을 얻었다. 분리된 분획 중 항균력이 있는 소획분을 Sephadex LH 20을 충진하고 column chromatography하여 각 항균분획물질을 분리하였다. column chromatography에서 분리한 각 항균분획물질(Compound A, Compound B, Compound C)의 구조분석을 위해 $^{1}H$$^{13}C$ NMR 스펙트럼을 실온에서 측정하였다. NMR은 Bruker DRX500 (500MHz)을 이용하여 측정하였으며, 용매와 기준물질은 $CDCl_3$와 TMS를 각각 사용하였다. 이와같이 분리한 각 항균분획물질을 NMR 분석법으로 동정한 결과, isoeugenol, nomilin 및 $\beta$-sitosterol 등으로 확인되었다.

Flavonoids from the Leaves of Ailanthus altissima Swingle and their Antioxidant Activity

  • Lee, Min-Kyung;Kim, Su-Yeon;Park, Ji-Hae;Lee, Do-Gyeong;Lee, Dae-Young;Kim, Geum-Soog;Kim, Yong-Bum;Han, Dae-Seok;Lee, Chang-Ho;Baek, Nam-In
    • Journal of Applied Biological Chemistry
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    • 제56권4호
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    • pp.213-217
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    • 2013
  • Phytochemical studies on the leaves of Ailanthus altissima (Simaroubaceae) have not been reported previously. Thus, the authors isolated and identified secondary metabolites from A. altissima. Dried and powdered leaves were extracted with 80% aqueous methanol, and the concentrated extract was successively partitioned with ethyl acetate, n-butanol, and water. Four flavonoids were isolated from the ethyl acetate fraction through repeated silica gel and octadecyl silica gel column chromatography. Spectroscopic data including NMR, MS, and IR allowed for identification of the chemical structures as quercetin (1), afzelin (2), quercitrin (3), and isoquercitrin (4). This is the first report of the isolation of these compounds from A. altissima. The four isolated flavonoids 1-4 as well as solvent fractions (ethyl acetate, n-butanol, and water), were evaluated for DPPH radical scavenging activity.

진도(珍島) 홍주(紅酒)의 보존중(保存中) 휘발성분(揮發成分)의 변화(變化) (Changes of Volatile Substances in Jindo Hong-Ju on Storage)

  • 정지흔;강성훈;김용순
    • 한국식생활문화학회지
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    • 제8권3호
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    • pp.295-299
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    • 1993
  • 술의 향미에 영향을 미치는 휘발성분에 관하여 진도홍주의 보존중 그 함량 변화를 검토한 결과는 다음과 같다. Ethanol과 total acid 함량은 보존중 감소현상을 나타내었고, 휘발성분의 함량은 acetaldehyde, fusel oil, acetate, furfural, methanol 순으로 나타났는데 1년 경과 후 methanol은 검출되지 않았고 furfural을 제외한 다른 성분은 증가하는 경향을 보였다. 2년 경과 후에는 acetaldehyde는 $21.4{\sim}58.4\;mg%$로 1년 경과 후와 비슷한 수준이었으며 n-propanol, 2-methyl-1-propanol, 2-methyl-1-butanol이 주성분을 이루는 fusel oil은 감소현상을 나타내어 $0.71{\sim}1.03\;mg/ml$ 함량을 보였다. Acetate는 계속 증가현상을 보여 $0.24{\sim}0.52\;mg/ml$로서 초기 함량보다 $4{\sim}6$배 증가하였으며 furfural은 $0.01{\sim}0.02\;mg/ml$로 감소하였다.

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등심초로부터 분리된 화합물의 항산화 활성 및 암세포 성장 억제 효과 (Antioxidant and Cytotoxic Activity of Compounds from the Stem of Juncus effusus)

  • 김예진;박찬익;박재성;안은미
    • Journal of Applied Biological Chemistry
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    • 제57권1호
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    • pp.47-51
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    • 2014
  • 등심초(Juncus effusus)를 70% ethanol로 추출하고 이 추출물을 ethyl acetate분획, n-butanol 및 $H_2O$ 분획으로 나누었다. Ethyl acetate 분획에 대하여 silica gel, Sephadex LH-20 column chromatography를 반복 실시하여 2종의 화합물을 분리하였다. 화합물 1 (dehydroeffusol)과 2 (effusol)에 대하여 free radical 소거활성을 측정한 결과, dehydroeffusol (DPPH; $130{\pm}3.21{\mu}M$, ABTS; $39{\pm}3.51{\mu}M$)과 effusol (DPPH; $79{\pm}1.53{\mu}M$, ABTS; $24{\pm}2.73{\mu}M$)은 강한 항산화 활성을 나타내었다. 또한 이들 화합물들의 인체유래 위암세포(AGS), 폐암세포(A549)에 대한 성장억제 효과를 측정한 결과 모두 항암약물(CPA)과 유사하거나 더 높은 성장 저해 효과를 보였다.

괴화((槐花), Flos Sophora japonica Linne) 추출물의 생리활성 (Biological Activities in the Extract of Flos Sophora japonica L.)

  • 박성진;신언환;함태식
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제38권1호
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    • pp.9-13
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    • 2009
  • 괴화추출물은 DPPH free radical 소거법에 의한 항산화 활성 실험에서는 ethyl acetate 분획($RC_{50}=3.13{\mu}g/mL$), butanol 분획($RC_{50}=6.25{\mu}g/mL$)에서 강한 항산화 활성을 보였으며, ${\alpha}$-tocopherol이나 BHA보다 유사하거나 강한 항산화 활성을 나타냈다. Linoleic acid에 대한 항지질과산화 활성 실험은 15일째에 물층을 제외한 추출물, 분획물에서 높은 활성을 나타내었다. 박테리아에 대한 항균실험은 Staphylococcus aureus에서만 활성을 보이지 않았을 뿐 다른 피검균에서는 높은 활성을 보였다. 다만, fungi strain인 Candida albicands에 대해 각각 $250{\mu}g/mL$, $500{\mu}g/mL$의 생육 억제 농도를 나타내었다. 항보체 활성화능을 측정한 결과 물층 21%를 제외한 다른 분획물은 10% 이하의 낮은 억제효과를 보이거나 활성이 나타나지 않았다. 따라서 괴화 추출물은 항산화 활성, 항지질과산화 활성, 항미생물 활성이 우수하였다. 이러한 결과를 바탕으로, 괴화 추출물을 이용하여 식품 및 음료 등과 같은 기능성식품으로서의 다양한 산업적 응용분야에 널리 응용될 수 있을 것으로 생각된다.

광활성 Poly(trans-5-methyl-L-proline)의 변광회전에 대한 반응속도와 활성화에너지 (The Kinetics and Activation Energy for the Mutarotation or Optically Active Poly(trans-5-methyl-L-proline)

  • 한만정
    • 대한화학회지
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    • 제22권6호
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    • pp.386-395
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    • 1978
  • 여러 농도와 온도에서 Poly(trans-5-methyl-L-proline)을 trifluoroethanol 용매에서 정방향 변광회전, trifluoroethanol-n-butanol (1 : 4) 용매에서 역방향 변광회전을 시키면서 변광회전속도를 측정하였다. 이 두 방향의 변광회전 현상은 폴리머농도에 대하여 1차 반응이었다. 활성화에너지를 측정하기 위하여 변형된 Arrhenius식을 유도하였는데 이식은 물리적 성질과 농도와의 관계나 반응차수가 불확실한 반응에 이용할 수 있다. 정방향과 역방향 변광회전의 활성화에너지는 잔기몰당 각기 32.5와 33.5kcal이었고 이값은 polyproline 변광회전의 활성화에너지 (아미드결합의 공명에너지)보다 잔기몰당 10kcal가 높다. 이 과량의 활성화에너지는 폴리머아미드 결합이 시스-트란스 이성질화현상이 일어날 때 카르보닐기와 메틸기 사이에 생기는 입체장애에 의한 것이다.

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Physicochemical Characterization and NMR Assignments of Ginsenosides Rb1, Rb2, Rc, and Rd Isolated from Panax ginseng

  • Cho, Jin-Gyeong;Lee, Min-Kyung;Lee, Jae-Woong;Park, Hee-Jung;Lee, Dae-Young;Lee, Youn-Hyung;Yang, Deok-Chun;Baek, Nam-In
    • Journal of Ginseng Research
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    • 제34권2호
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    • pp.113-121
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    • 2010
  • The fresh ginseng roots were extracted with aqueous methanol, and the obtained extracts were partitioned using ethyl acetate, n-butanol, and water, successively. The repeated silica gel and octadecyl silica gel column chromatogaraphy for n-butanol fraction afforded four diol ginseng saponins, ginsenosides $Rb_1$, $Rb_2$, $R_c$, and Rd. The physicochemical, spectroscopic, and chromatographic characteristics of these ginsenosides were measured and compared with those reported in the literature. Some of the peak assignments in previously published $^1H$- and $^{13}C$-nuclear magnetic resonance (NMR) spectra were inaccurate. This study employed two-dimensional NMR experiments, including $^1H-^1H$ correlation spectroscopy, heteronuclear single quantum correlation, and heteronuclear multiple bond connectivity, to determine exact peak assignments.