• 제목/요약/키워드: linoleic acid methyl ester

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한국 토양균중 Esterase 저해제 검색 및 분리에 관한 연구(제 2 보) Streptomyces Strain DMC-498 균주의 저해성분 및 관련 지질의 분리 (Studies on Screening and Isolation of Esterase Inhibitors from Soil Microorganisms (II). Isolation of Inhibitors and Associated Lipids from Streptomyces Strain DMC-498)

  • 이승정;김하원;곽진환;심미자;허영근;김성원;최응칠;김병각
    • 한국식품위생안전성학회지
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    • 제2권4호
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    • pp.181-189
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    • 1987
  • 한국 토양균 중에서 esterase 저해제를 생산하는 균주인 Streptomyces strain DMC-498을 oatmeal yeast extract 배지에서 3일간 액내 배양하였을 때 최고의 저해작용을 나타내었으며 균사체의 메탄올 추출물로부터 저해제를 분리하였다. linoleic acid가 저해작용이 있음을 확인하였으며 50% 저해작용을 나타내는 linoleic acid의 양은 $0.045\;\mu\textrm{g}/ml$이었다. 활성이 보다 큰 compound A는 분자량이 500 이상이며 산소를 2개이상 함유하고 있는 환상구조의 지방족 화합물로 생각된다. 이것을 상경적 저해작용을 나타내었다. DMC-498 균주가 함유하는 지질의 주성분은 isostearic acid, isostearic acid methyl ester, linoleic acid methyl ester 및 oleic acid methyl ester이었다.

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식용식물자원으로부터 활성물질의 탐색-XX. 순무(Brassica campestris ssp rapa)뿌리로부터 지질화합물의 분리 (Development of Biologically Active Compounds from Edible Plant Sources-XX. Isolation of Lipids from the Roots of Brassica campestris ssp rapa)

  • 방면호;이대영;한민우;오영준;정해곤;정태숙;최명숙;이경태;백남인
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제50권3호
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    • pp.233-237
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    • 2007
  • 순무 뿌리로부터 활성 물질을 분리 동정 하기 위하여 80% MeOH 수용액으로 추출하고 이를 여과, 감압 농축하여 MeOH 추출물을 얻었다. 이를 EtOAc분획, n-BuOH분획, $H_{2}O$분획으로 나누었으며, EtOAc분획과 n-BuOH분획에 대해 silica gel 및 ODS column chromatography를 실시하여 5종의 화합물을 분리 정제하였다. $^{1}H-NMR$, $^{13}C-NMR$, DEPT spectrum 및 Mass spectrum 등을 통하여 palmitic acid methyl ester(1), linolenic acid methyl ester(2), linoleic acid methyl ester(3), ${\beta}-sitosterol$(4), daucosterol(5)으로 구조를 결정하였다.

염기 처리된 montmorillonite를 이용한 다이머산 메틸에스테르의 합성 (Synthesis of Dimer Acid Methyl Ester Using Base-treated Montmorillonite)

  • 육정숙;신지훈;김영운
    • Tribology and Lubricants
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    • 제35권2호
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    • pp.132-138
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    • 2019
  • In this study, we demonstrate the effects of the acidic properties of montmorillonite (MMT), which is commonly used as a catalyst, on the conversion and selectivity of the dimer acid methyl ester (DAME) synthesis. We synthesize DAME by the dimerization of conjugated linoleic acid methyl ester (CLAME) and oleic acid methyl ester using MMT KSF. Incidentally, trimer acid methyl ester was formed as a by-product during the DAME synthesis. There is a necessity to adequately adjust the strength and quantity of the acid site to control the selectivity of DAME. Therefore, we vary the pH of the MMT acid by using various metal hydroxides. The purpose of this study is to increase the yield of monocyclic dimer acid methyl ester, which is a substance with adequate physical properties for industrial applications (e.g., lubricant and adhesive, etc.), using a heterogeneous catalyst. We report the dimerization of fatty acid methyl ester by using base treated-KSF, and apply it to conjugated soybean oil methyl ester. Then, we transmute the acid site properties of KSF, such as pH of 5 wt.% slurry KSF and various alkali metals (Li, Na, K, Ca). Characterization of base treated-KSF using a pH meter, x-ray diffraction, inductively coupled plasma-atomic emission spectrometer, Brunauer-Emmett-Teller surface analysis, and temperature-programmed desorption. We conduct an analysis of CLAME and DAME using nuclear magnetic resonance spectroscopy, gas chromatography, and gel permeation chromatography. Through these experiments, we demonstrate the effects of the acidic properties of KSF on the conversion and selectivity of the DAME synthesis, and evaluate its industrial potential by application to waste vegetable oil.

여러 pH에서 가열응고(加熱凝固)시켜 조제(調製)한 녹엽단백질(綠葉蛋白質)의 지방산(脂肪酸)과 Sterol조성(組成) (Fatty Acid and Sterol Composition of Leaf Protein Coagulated at Different pH)

  • 김종규
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제12권3호
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    • pp.259-263
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    • 1983
  • 응고시(凝固時) pH에 따라 green LPC중(中)의 지방산(脂肪酸)관 sterol의 조성(組成)이 어떻게 달라지는지를 알아보고져 Italian ryegrass, red clover, oats 및 alfalfa의 녹즙(綠汁)을 pH 4, 6, 8로 조성하여 가열응고(加熱凝固)시켜 green LPC를 만들어 실험한 결과(結果)는 다음과 같다. 1. Italian ryegrass, oats 및 alfalfa의 green LPC는 linoleic acid, palmitic acid, linolenic acid의 순(順)으로 함량(含量)이 점점 많았고, 이 세 지방산(脂肪酸) methyl ester가 전체지방산(全體脂肪酸) methyl ester의 70.4%에서 86.2%를 점유했다. red clover의 green LPC는 palmitic acid, linoleic acid, linolenic acid의 순(順)으로 함량(含量)이 많았고 이 세 지방산(脂肪酸) methyl ester는 전체지방산(全體脂肪酸) methyl ester의 82.5%에서 86.2% 범위였다. 2. red clover, oats 및 alfalfa의 green LPC는 pH4, pH6, pH8에서 가열응고(加熱凝固)한 LPC순(順)으로 linolenic acid의 함량(含量)이 점점 많았다. Italian ryegrass의 green LPC는 pH4, pH8, pH6에서 가열응고(加熱凝固)시킨 LPC순(順)으로 linolenic acid의 함량(含量)이 점점 많았다. 3. red clover와 alfalfa의 green LPC에서 cholesterol이 검출(檢出)되었다. 모든 green LPC에서 campesterol, stigmasterol, sitosterol이 검출(檢出)되었다. 4. 일반적으로 pH6, pH4, pH8에서 가열응고(加熱凝固)시켜 조제(調製)한 green LPC순(順)으로 sterol의 함량(含量)이 점점 많았다. 다만 alfalfa의 green LPC는 pH4, pH6, pH8에서 가열응고(加熱凝固)시켜 조제(調製)한 LPC순(順)으로 sterol의 함량(含量)이 점점 많았다.

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Cellular growth and fatty acid content of Arctic chlamydomonadalean

  • Jung, Woongsic;Kim, Eun Jae;Lim, Suyoun;Sim, Hyunji;Han, Se Jong;Kim, Sanghee;Kang, Sung-Ho;Choi, Han-Gu
    • ALGAE
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    • 제31권1호
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    • pp.61-72
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    • 2016
  • Arctic microalgae thrive and support primary production in extremely cold environment. Three Arctic green microalgal strains collected from freshwater near Dasan Station in Ny-Alesund, Svalbard, Arctic, were analyzed to evaluate the optimal growth conditions and contents of fatty acids. The optimal growth temperature for KNF0022, KNF0024, and KNF0032 was between 4 and 8℃. Among the three microalgal strains, KNF0032 showed the maximal cell number of 1.6 × 107 cells mL-1 at 4℃. The contents of fatty acids in microalgae biomass of KNF0022, KNF0024, and KNF0032 cultured for 75 days were 37.34, 73.25, and 144.35 mg g-1 dry cell weight, respectively. The common fatty acid methyl esters (FAMEs) analyzed from Arctic green microalgae consisted of palmitic acid methyl ester (C16:0), 5,8,11-heptadecatrienoic acid methyl ester (C17:3), oleic acid methyl ester (C18:1), linoleic acid methyl ester (C18:2), and α-linolenic acid methyl ester (C18:3). KNF0022 had high levels of heptadecanoic acid methyl ester (26.58%) and heptadecatrienoic acid methyl ester (22.17% of the total FAMEs). In KNF0024 and KNF0032, more than 72.09% of the total FAMEs consisted of mono- and polyunsaturated fatty acids. Oleic acid methyl ester from KNF0032 was detected at a high level of 20.13% of the FAMEs. Arctic freshwater microalgae are able to increase the levels of polyunsaturated fatty acids under a wide range of growth temperatures and can also be used to produce valuable industrial materials.

식용 식물자원으로부터 활성물질의 탐색-X. -능소화(Campsis grandiflora K. Schum.)로부터 지질화합물의 분리 및 FPTase 저해 효과 측정- (Development of Biologically Active Compounds from Edible Plant Sources-X. -Isolation of Lipids from the Flower of Campsis grandiflora K. Schum. and their Inhibitory Effect on FPTase-)

  • 김동현;송명종;한경민;방면호;권병목;김성훈;김대근;정인식;박미현;백남인
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제47권3호
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    • pp.357-360
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    • 2004
  • 능소화를 80% MeOH 용액으로 추출하고, 추출물을 EtOAc, n-BuOH 및 물로 분배, 추출하였다. 이 중 EtOAc 분획을 silica gel 및 octadecylsilica gel(ODS) column chromatography로 정제하여 4종의 화합물을 분리하였다. 각 화합물의 화학구조는 NMR, MS 및 IR 등의 스펙트럼 데이터를 해석하여, linoleic acid의 methyl ester, linolenic acid의 methyl ester, ${\beta}-sitosterol$ 및 daucosterol로 동정하였다. Daucosterol은 $14{\pm}0.04\;{\mu}M$$IC_{50}$ 값으로 FPTase의 활성을 저해하였다.

바이오디젤 및 바이오디젤 혼합 연료의 산화 특성 I (Oxidation Characteristics of Biodiesel and Its Blend Fuel I)

  • 정충섭;동종인
    • 공업화학
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    • 제18권3호
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    • pp.284-290
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    • 2007
  • 대두유로부터 생산된 바이오디젤과 바이오디젤 혼합 연료유를 대상으로 산화 특성과 지방산메틸에스터 함량 등 화학적 분석을 수행하여 자동차용 연료로서의 품질특성을 파악하였다. 대두유로부터 생산된 바이오디젤은 불포화 지방산인 oleic acid, linoleic acid 및 linolenic acid가 85 wt% 이상 함유되어 있었다. 특히 활성 메틸렌기를 함유한 다불포화 지방산인 linoleic acid와 linolenic acid가 60 wt% 이상 함유되어 있어 상대적으로 자동산화가 쉽게 일어나는 것으로 판단된다. 산화반응시 주요 반응물질은 linoleic acid와 linolenic acid였으며, 이들의 라디칼 자동산화에 의해서 비점이 약 $500^{\circ}C$ 전 후에 있는 탄소수 36 전 후의 고분자 물질이 형성되는 것을 확인하였다

누룩(Rhizopus oryzae KSD-815)으로부터 분리한 지질화합물의 세포독성 및 항염증 활성 (Cytotoxic and Anti-inflammatory Activities of Lipids from the Nuruk (Rhizopus oryzae KSD-815))

  • 곽호영;이상진;이대영;배낙현;정낙훈;홍성렬;김계원;백남인
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제51권2호
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    • pp.142-147
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    • 2008
  • Rhizopus oryzae KSD-815를 밀에 접종하여 만든 누룩(Rhizopus oryzae KSD-815)에서 4종의 지질 화합물을 분리하여 화학구조를 동종하였다. 건조된 누룩을 실온에서 80% MeOH 수용액으로 추출하고 이추출물을 EtOAc 분획, n-BuOH 분획, $H_2O$ 분획으로 나누었다. EtOAc분획은 다시 80% MeOH 과 n-hexane 으로 분획하였다. n-Hexane 분획에 대해 silica gel 및 ODS column chromatography를 반복 실시하여 4종의 지질 화합물을 분리, 정제하였다. NMR, IR, GC/MS 등을 통하여 화합물 1(linolenic acid methyl ester), 화합물 2(palmitic acid methyl ester), 화합물 3(linoleic acid), 화합물 4(palmitic acid)의 구조를 결정하였다. 이 지방산 화합물의 세포독성을 평가하기 위해 인체 유래 유방암(MDA-MB-231)과 간암(SK-HEP-1)세포주에 대해 MTT assay를 수행하였다. 두 암 세포주에서 화합물 1(linolenic acid methyl ester)과 화합물 3(linoleic acid)은 농도의존적인 세포독성을 확인하였다. 또 염증반응 매개체의 일종인 nitric oxice(NO)의 생성 억제 활성을 Griess 방법으로 평가한 결과, 화합물 3(linoleic acid)은 LPS와 IFN-${\gamma}$에 의해 유도 된 NO 생성도 저해하는 것을 RAW264.7 세포에서 확인하였다.

능이버섯(Sarcodon aspratus)으로부터 분리한 저분자 화합물의 화학구조 (Chemical Structures of the Compounds Isolated from the Edible Mushroom Sarcodon aspratus)

  • 강희철;윤봉식;유승헌;유익동
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제43권4호
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    • pp.298-302
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    • 2000
  • 식용버섯 유래의 저분자 대사산물을 탐색하던 중 충남 계룡산 일대에서 채집한 능이버섯(Sarcodon aspratus)으로부터 7종의 화합물을 분리하였다. 능이버섯을 메탄올에 추출한 후 용매분획하여 그 중 화합물이 많이 함유된 chloroform층과 ethyl acetate층에 대하여 각각 silica gel 및 Sephadex LH-20 column chromatography를 수행하였다. 주요 대사산물을 함유하고 있는 분획물을 TLC 및 분취용 HPLC를 사용하여 최종적으로 정제하여 7종의 화합물을 분리하였다. 이들 화합물은 $^1H\;NMR$, mass 분석 및 문헌 data와 비교하여 각각 4-hydroxybenzoic acid methyl ester, 4-hydroxybenzaldehyde, cyclo(Ala-Pro), adenosine, nicotinamide, BL V, linoleic acid으로 동정되었다.

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천궁으로부터 멜라닌 생성억제 물질 분리 (Isolation of Melanogenesis Inhibitors from Cnidii Rhizoma)

  • 이윤경
    • 치위생과학회지
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    • 제4권2호
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    • pp.81-84
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    • 2004
  • 천연물로부터 치은에 생성되는 멜라닌의 양을 효과적으로 조절하여 치은 미백을 목표로 하는 물질을 분리하고자 문헌에 소개되고 있는 미백 효과를 가진 전통한약을 비롯하여, 민간에서 사용되고 있는 약 100여 종의 고등식물을 대상으로 B-16 mouse melanoma cell lines에서 melanin 생성 억제 효과를 screening하였다. 그 결과 천궁의 methylene chloride 분획에서 활성을 나타내어 실험재료로 선택하여 2개의 화합물을 분리하였으며 각종 spectral data를 검토하여 linoleic acid methyl ester(1), 1,3-dilinoleoyl-2-stearoyl glycerol(2)로 구조를 규명하였다. 이들 화합물은 B-16 mouse melanoma cell lines에서의 melanin 생성억제 활성을 Kojic acid를 비교 물질로하여 측정하였다. 2종의 화합물 중 1,3-dilinoleoyl-2-stearoyl glycerol은 높은 활성을 보이지 않았으나 linoleic acid methyl ester는 Kojic acid에 비하여 강한 활성을 나타내었다.

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