마이얄 갈색화반응의 중요한 중간생성체로 알려진 maltol, kojic acid, levulinic acid, furfural, 5-hydroxymethyl furfural(5-HMF)와 pryazine의 항산화작용을 조사하였다. 각 화합물의 작용은 이들 화합물의 0.01M의 농도로 들어있는 콩기름 기질들과 실험대조기질의 유도기간의 길이를 비교함으로써 추정하였다. 기질들은 $45.0{\pm}1.0^{\circ}C$에서 30일간 저장되었으며, 이들 기질의 과산화물값이 60 meq/kg oil가 되는데 소요된 시간으로써 그 기질의 유도기간으로 삼았다. 실험대조기질, kojic acid, 5-HMF, furfural, maltol, levulinic acid와 pyrazine의 유도기간은 각각 468, 592, 510, 498, 486, 450와 402시간 였었다. Kojic acid는 뚜렷한 산화방지작용을 갖고 있는 반면에 furfural와 5-HMF는 약한 작용을, maltol은 아주 약한 작용을 갖고 있었다. 한편, pryazine과 levulinic acid는 산화촉진작용을 보였었다. Pryazine은 뚜렷한 촉진작용을 보였으나, levulinic acid의 산화촉진작용은 매우 미약했었다.
최근 목질계, 미세조류, 해양 거대조류 등의 재생가능한 자원으로부터 생산된 많은 화학물질들이 화학산업에 도입되고 있다. 키틴/키토산은 지구상에서 두 번째로 풍부한 자원이며, 게, 새우, 곤충과 같은 갑각류의 껍질로부터 얻을 수 있다. 본 연구에서는 키토산으로부터 levulinic acid의 생산을 위하여 고온 산 가수분해와 실험계획법을 적용하여 반응온도, 촉매량, 반응시간의 반응조건을 최적화 하였다. 결과적으로 반응온도와 촉매농도는 높을수록 levulinic acid의 생성이 증가하였고, 반응시간은 일정시간 이후에는 크게 영향을 미치지 못하였다. 최적 반응조건을 조사한 결과, 반응온도 $175^{\circ}C$, 촉매농도 2.4%, 그리고 반응시간 40.7분의 조건에서 2.7 g/L의 levulinic acid를 얻었다.
본 연구에서는 거대해조류 중 갈조류에 속하는 모자반으로부터 환원당 및 platform chemicals로 알려진 levulinic acid의 생산을 위하여 묽은 산 촉매를 이용한 수열가수분해법을 수행하였다. 반응조건의 최적화를 위하여 반응표면분석법을 적용하였다. 모자반으로부터 환원당과 levulinic acid의 생성에 미치는 반응인자들의 영향 및 상호작용을 알아본 결과, 실험조건 내에서 반응온도, 촉매농도, 반응시간이 낮거나 짧을수록 많은 양의 환원당이 생성되었다. 반면에 높은 반응온도와 촉매농도에서 levulinic acid 농도가 증가하였고, 일정 반응시간 이후에는 크게 영향을 미치지 못하였다. 환원당 생성에 있어서 최적의 반응조건은 반응온도 $160.1^{\circ}C$, 촉매농도 1.0%, 그리고 반응시간 20.2분의 조건에서 15.28 g/l가 생성되었다. 또한 $189.5^{\circ}C$, 2.93%, 48.8분의 조건에서 2.65 g/l의 levulinic acid를 얻었다. 이러한 결과는 해양자원 중 거대 해조류로부터 당과 platform chemicals을 확보할 수 있는 가능성을 제시함으로써 화석자원의 대체에 활용할 기본정보를 제공하고자 하였다.
This work is focused on the possibility of marine biomass Codium fragile as renewable resources for production of levulinic acid. In an effort to optimize the reaction conditions of levulinic acid production from Codium fragile, response surface methodology was applied. A total of 18 individual experiments were designed to investigate the effect of reaction temperature, catalyst amount, and reaction time. As a result, 4.26 g/L levulinic acid from Codium fragile was produced in the condition of $160.7^{\circ}C$ of reaction temperature, 3.9% of sulfuric acid, and 39.1 min of reaction time. This result will provide the useful information for chemical production from marine resource.
본 연구는 해양 갑각류의 껍질의 주요 구성성분인 키틴/키토산의 단량체인 glucosamine을 고체 산 촉매를 이용하여 화학중간체인 levulinic acid와 5-hydroxymethyl furfural (5-HMF)을 생산하기 위한 전환 반응을 수행하였다. 반응 결과, glucosamine 50 g/L, 반응온도 $180^{\circ}C$, 촉매량 5%, 그리고 반응시간 60분의 조건에서 약 36.86%의 levulinic acid를 얻을 수 있었다. 반면에 5-HMF는 약 0.91%의 낮은 수율로 전환되었다.
The optimal conditions for producing levulinic acid from office waste paper were investigated. Glucose was produced by enzymatic hydrolysis and its yield maximized by varying the soaking time of the substrate and amounts of enzyme and substrate. The optimal conditions to produce levulinic acid using the hydrolysate were determined by response surface methodology, with reaction temperature and catalyst (sulfuric acid) concentration as independent variables. The production model was assessed with an ANOVA regression analysis, and the results indicate its suitability for levulinic acid production (p, F, and lack-of-fit values were 0.003, 20.1, and 0.058, respectively). The optimal conditions were a reaction time of 56.27 min and catalyst concentration of 5.9% with a predicted yield of 2.588 g/L. We verified the findings under the same conditions and obtained 2.323 g/L of levulinic acid.
현재 1,2세대 바이오매스에 비해 상대적으로 값싸며 대량생산이 가능한 3세대 바이오매스인 해조류를 이용하여 다양한 바이오화합물 생산에 관한 연구들이 주목받고 있다. 이러한 이유는 해조류는 다른 바이오매스에 비해 빨리 자라나고, 큰 장비 없이도 쉽게 수확할 수 있다는 장점뿐만 아니라 다양한 화합물로 전환할 수 있는 당이 풍부하고 공정을 통해 쉽게 전환할 수 있기 때문이다. 이러한 해조류부터 다양한 바이오화합물을 생산하는데 있어서 한 가지로 resins, plasticizers, textiles, animal feed, coatings, antifreeze의 상업화된 공정에 사용할 수 있는 레불린산(levulinic acid)이 있다. 본 연구에서는 해조류로부터 효과적으로 레불린산을 생산하는데 있어서 온도, 시간, 산의 농도의 실험조건과 2단 산 처리 공정(two step acid treatment)을 통해 생산을 최적화 하는 조건을 탐색해 보았다. 첫번째 단계로는 상대적으로 저온에서 침지 공정을 통해 고상으로는 다양한 용도로 사용될 수 있는 셀룰로오스를 회수하고, 액상으로는 갈락토오스를 회수하였다. 2번째 단계로는 고온에서 회분식 공정을 통해 갈락토오스를 레불린산으로 전환하였다. 실험 결과 2단 산 처리 공정을 통해 초기바이오매스 기준 20.6%의 레불린산 수율을 확보하였다.
The objective of this study was to understand the conversion characteristics of glucose and xylose using the major monosaccharide standards for lignocellulosic biomass. The acid-catalyzed organosolv pretreatment conducted using ethanol was significantly different from the acid-catalyzed process conducted in an aqueous medium. 5-hydroxymethylfurfural (5-HMF), levulinic acid and furfural were produced from glucose conversion. The maximum yield of 5-HMF was 5.5%, at 200℃, when 0.5% sulfuric acid was used. The maximum yield of levulinic acid was 21.5%, at 220℃, when 1.0% sulfuric acid was used. Furfural was produced from xylose conversion and under 0.5% sulfuric acid, furfural reached the maximum yield 48.5% at 210℃. Ethyl levulinate and methyl levulinate were also formed from the glucose standard following the esterification reaction conducted under conditions of the combined conversion method, which proceeded under both ethanol-rich and water-rich conditions.
진한 산 가수분해 반응 중 2차 가수분해 조건에서 포도당과 자일로스의 반응을 수소 핵자기 공명 분광분석을 통하여 정량적으로 분석하였다. 정량분석은 아노머성 수소, 퓨란과 개미산의 특징적인 피크를 이용하여 실시하였다. 진한 산 가수분해의 2차 가수분해 조건에서 포도당의 일부가 5-hydroxymethylfufural (5-HMF) 중간 구조를 거쳐 levulinic acid와 개미산으로 분해되었음을 확인하였다. 자일로스는 furfural 중간 구조를 거쳐 개미산으로 분해가 되었으며, 포도당은 자일로스보다 2차 가수분해 조건에서 산에 의한 퓨란계 화합물의 전이가 느리게 전환되어 단당의 안정성이 높았다. 퓨란계 화합물로 전환된 이후, 산에 민감한 5-HMF는 쉽게 formic acid와 levulinic acid로 전환되었지만, furfural은 formic acid로의 분해 반응이 더디게 진행되어 furfural의 농도가 5-HMF보다 상대적으로 높게 나타났다.
본 연구자들은 동${\cdot}$서양에서 오랫동안 민간요법으로 사용되어져 왔고, 문헌에도 약리적인 작용이 기록되어 있는 Opuntia ficus-indica var. Saboten Makino (손바닥 선인장, 백년초) 줄기 분말을 사용하여 항균생리활성 물질을 규명하고자 하였다. 줄기 분말을 황산으로 가수분해 처리한 후 메탄올, 메틸클로라이드, 에탄올 등의 용매로 추출하였다. 용매추출물 가운데 methylene chloride 추출물의 경우 가장 탁월한 항균활성을 나타내었다. 항균활성을 나타내는 생리활성 물질을 분리 분석하기 위하여 조제용 TLC를 이용하여 산 가수분해 추출물로부터 7개의 분획물을 분리하였다. 7개 분획물 가운데 가장 광범위한 항균활성을 나타내는 유효 분획물로 분리된 것을 MBT-01108이라 명명하였다. 산가수분해로 추출된 분획물 MBT-01108을 구조 분석한 결과 항균 활성을 나타내는 화합물이 levulinic acid임을 밝혀냈다. Opuntia ficus-indica var. Saboten Makino로부터 분리된 levulinic acid는 식품 또는 화장품의 천연 보존제로써 사용가능하리라 판단되며, 또한, 세균성 질병예방, 여드름, 노화 예방, 미백 화장품 성분, 그리고 항생제로도 사용 가능한 물질임을 밝혀냈다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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