Kim, Hyun-Ju;Kim, Jin-Cheol;Kim, Byung-Sup;Kim, Hong-Gi;Cho, Kwang-Yun
The Plant Pathology Journal
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제15권1호
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pp.14-20
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1999
Twenty isolates of Helminthosporium species were obtained from various grass plants and tested for controlling efficacy on the development of plant diseases. An isolate of Helminthosporium sp. TP-4 was chosen and six antibiotic substances were purified from cultures of the fungus by repeated silica gel column chromatography and preparative thin-layer chromatography. They were identified as ophiobolin a, 6-epiophiobolin A, 3-anhydroophiobolin A, 3-anhydro-6-epiophiobolin A, iphiobolin B, and iphiobolin I mainly by mass spectrometry and nuclear magnetic resonance spectrometry. Ophiobolins inhibited the growth of a grampositive bacterium Streptomyces griseus, but were not active against gram-negative bacteria. They also showed an antifungal activity. In in vivo tests, iphiobolin B exhibited potent controlling activities against rice blast, tomato late blight, and wheat leaf rust with control values more than 90% and 70% at concentration of $500\mu\textrm{m}$/ml and 100 ${\mu}{\textrm}{m}$/ml. Ophiobolin A and 6-epiophiobolin A controlled the development of wheat leaf rust more than 80% at concentrations of 100 /ml and $500\mu\textrm{m}$/ml respectively. 3-Anhydro-6-epiophiobolin A was not active against any plant disease. On the other hand, the A-series ophiobolins other than 3-anhydroophiobolin A showed stronger phytotoxic activity in a leaf-wounding assay using 8 plant species than those of 3-anhydroophiobolin A, ophiobolin B, and ophiobolin I. The results indicate that there is little correlation between antifungal activity and phytotoxicity of ophiobolins.
Surface plasmon resonance (SPR) biosensor has been used to detect many biochemical reactions, because this label-free sensor has high sensitivity and rapid response. The reactions are monitored by refractive index changes of the SPR biosensor. Iprovalicarb is protective, curative, and eradicative systemic fungicide introduced by Bayer AG in 1999. It has potential far control of downy mildew infesting onion, cucumber, grape and melon, late blight infesting tomato and potato, and anthracnose infesting watermelon and pepper. It is strictly limited to the maximum residue limit. In this study, the applicability of a portable SPR biosensor (Spreeta, Texas instrument, TX, USA) to detect the iprovalicarb residue was examined. The sensor chip was adopted to detect the reaction of iprovalicarb to immobilized iprovalicarb-antibody. The binding of the iprovalicarb onto the biosensor surface was measured by change of the refractive index (RI). Characteristics of the sensor chip including specificity, sensitivity, stability, and reusability were analyzed. In calibration test for seven levels of iprovalicarb concentration (0.32 to 5,000 mg/L) with three replications, a Sigmoidal model with Hill function was obtained between relative RI value and the iprovalicarb concentration with R-square of 0.998. It took 30 minutes to complete a set of detecting assay with the SPR biosensor.
2000년 기상의 특징은 봄철의 극심한 가뭄과 여름철의 이상고온 및 저온현상, 장마기 두차례의 태풍 및 가을철 집중호우에 의한 침수로 요약된다. 벼는 전년에 비해 잎 이삭도열병이 심하게 발생하였으며, 세균성벼알마름병, 깨씨무늬병이 전국적으로 발생하여 문제시되었다. 고추는 역병과 탄저병이 생육후기에 심하게 발생하여 큰 피해를 가져왔으며 토마토는 일부지역에서 시들음병이, 오이, 수박은 CGMMV, 흰가루병, 급성위조증상, 딸기는 흰가루병이 심하게 발생하였다. 마늘은 파종기의 잦은 강우와 겨울철의 많은 강설로 흑색썩음균핵병이 대발생하였고, 봄감자는 가뭄에 의하여 바이러스병이, 가을감자는 집중호우에 의한 침수로 무름병, 풋마름병이 심하게 발생하였으며 고구마는 여느해와 마찬가지로 덩굴쪼김병의 발생이 심하였다. 사과 배의 병해는 예년에 비해 발생이 경미하였고 맥류의 붉은곰팡이병은 봄철의 가뭄으로 발생이 거의 없었다.
본 연구에서는 딸기 농장을 대상으로 YOLOv5 아키텍처를 기반으로 한 컴퓨터 비전 모델과 Isolation Forest Classifier를 적용하여 병충해를 실시간으로 감지 및 예측하는 시스템을 개발하였다. 모델 성능 평가 결과, YOLOv5 모델은 평균 정밀도(mAP 0.5) 78.7%, 정확도 92.8%, 재현율 90.0%, F1 점수 76%로 높은 예측 성능을 나타냈다. 본 시스템은 딸기 농장뿐만 아니라 다른 작물과 다양한 환경에도 적용할 수 있도록 설계되었다. 토마토 농장에서 수집된 데이터를 기반으로 새로운 AI 모델을 학습한 결과, 주요 병충해인 역병과 황화병에 대한 예측 정확도가 85% 이상으로 나타났으며, 기존 모델보다 예측 정확도가 10% 이상 향상되었다.
46종 식물의 에탄올 추출물을 대상으로 기주식물상의 주요 식물병 6종에 대하여 방제효과를 온실실험으로 조사하였다. 46종의 시험식물 추출물을 pot당 5, 10 mg씩 처리하였을 때 해바라기꽃과 옥수수잎 추출물이 벼도열병에 80% 이상의 방제효과를 나타내었다. 5 mg의 농도에서 해바라기 잎과 꽃, 쑥갓 호박씨, 토마토 옥수수와 옥수수익의 추출물이 잿빛곰팡이병에 80% 이상의 방제효과를 나타내었고, 밀녹병에 대해서는 피망, 호박씨, 해바라기씨, 토마토 및 아욱의 추출물이 80% 이상의 방제효과를 나타내었다. 보리흰가루병에 대해서는 오이, 해바라기씨, 감자 및 옥수수와 잎의 추출물이 10 mg의 농도에서 80% 이상의 방제효과를 나타내었다. 그러나 토마토역병과 벼잎집무늬마름병에 대해서는 모든 시료가 활성을 나타내지 않았다. 살균치 carbendazim, diethofencarb, procymidone 저항성 균주에 대해서는 해바라기잎과 꽃의 추출물이 모든 균주에 높은 방제효과를 나타내었고, 쑥갓과 해바라기씨의 추출물은 SSR(carbendazim 감수성, diethofencarb 감수성, procymidone 저항성 균주) 및 RSR(carbendazim 저항성, diethofencarb 감수성, procymidone 저항성 균주)에 90% 이상의 방제효과를, 옥수수와 잎은 SSR(carbendazim 감수성, diethofencarb 감수성, procymidone 저항성 균주)에 강한 방제효과를 보였다. 그러나 RROS(carbendazim 저항성, diethofencarb 저항성, procymidone 감수성 균주)에 대해서는 사용된 시료 중 토마토 추출물만이 방제효과를 보였다.
신농약 살균제 개발을 목적으로 pyrrolo[2,1-blthiazole carboxanilide 유도체 9를 합성하고 그들의 식물병원균 6종에 대한 항균력을 시험하였다. 한 분자 내에 피롤과 티아졸 moiety를 동시에 갖춘 이중헤테로고리 화합물인 pyrrolo[2,1-b]thiazole의 C-2 위치에 카르복스아닐라이드기를 도입하여 신규 후보화합물 20종을 합성하였다. 이 화합물은 ${\alpha}$,${\beta}$-불포화 카르복스아닐라이드기와 이것과 시스(cis)관계의 메틸기가 분자 내에 포함되어 있다. Acetoxy-1,4-thiazin 유도체 2를 메탄올 용액 중에서 마그네슘으로 처리하여 기존의 방법보다 더 높은 수율로 pyrrolo[2,1-b]thiazole 에틸에스테르 4를 얻었다. 이것을 가수분해한 다음 생성된 상응하는 카르복실산 5를 DIC 존재 하에서 아닐린 유도체와 반응시켜 pyrrolo[2,1-b]thiazole carboxanilide 유도체 9를 합성하였다. 화합물 9의 벼 도열병, 벼 잎집무늬마름병, 오이 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병, 보리흰가루병 등에 대하여 (in vivo) 항균활성을 조사한 결과, 일부 화합물에서 벼 도열병(RCB, rice blast) 과 밀 붉은녹병(WLR, wheat leaf rust)에 대해서만 선택적 활성을 나타냈다.
새로운 농약살균제의 개발을 목적으로 trifluoromethyl기 dihydro-1,4-dithiin기 포함된 ${\alpha},{\beta}$-불포화 carboxamide 유도체 12를 합성하였다. trifluoromethylated ${\beta}$-ketoester 유도체 4를 염화한 다음 1,2-ethandithiol과 반응시켜 중간체 1,4-dithiane 유도체 9를 얻었다. 중간체 9의 정제없이 hydroxy기를 염소로 치환하여 생성된 중간체 8을 triethylamine 존재하에서 탈염화하여 trifluoromethyl기가 포함된 dihydro-1,4-dithiin ethyl ester 7을 합성하였다. Ester 7을 가수분해하여 생성된 carboxylic acid 10의 hydroxy를 염소로 치환하여 활성화한 다음 여러 가지 amine 유도체와 반응시켜 trifluoromethyl기가 포함된 dihydro-1,4-dithiin carboxamide 유도체 12를 합성하였다. 합성된 화합물을 대표적이 6종의 식물병원균, 벼 도열병원균, 벼 잎집무늬마름병원균, 오이 잿빛곰팡이병원균, 토마토 역병원균, 밀붉은녹병원균, 보리 흰가루병원균 등에 대한 항균력을 시험 (in vivo) 하였다. 그 결과, 대부분의 화합물이 미약한 항균을 나타냈다. 페닐기의 meta 위치에 isopropy기가 치환된 화합물 12h는 250 ppm에서 밀 붉은녹병원균에 대한 항균력 (99%)을 나타냈다.
신농약 개발을 목적으로 isosterism 이론을 근거로 하여 선도화합물인 2-imino-1,3-thiazoline 의 분자 수정을 통하여 분자내에 1,3-thiazoline과 urea기가 포함된 새로운 화합물 4를 디자인하였다. N-Alkylthiourea 5와 bromoacetonitrile을 에탄올 용액 중에서 반응시켜 위치 선택적으로 생성된 2,4-diimino-1,3-thiazolidine 브롬산 염 6을 isocyanate 유도체와 반응하여 화합물 4의 tautomer인 화합물 8을 얻었다. 합성된 화합물 13종을 대표적인 6종의 식물병원균, 벼 도열병, 벼 잎집무늬마름병, 오이 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병, 보리 흰가루병 등에 대한 in vivo 항균력 시험을 하였다. 합성된 화합물 8의 벼 도열병원균에 대한 항균력은 2-phenylimino-1,3-thiazoline 1과 비교할 때 매우 낮았으며, 일부 화합물에서 밀붉은녹병에 대한 미약한 항균력을 나타냈다.
Chloronicotinyl 유도체의 기본 골격인 3-pyridylmethylamine의 amine기를 phosphite group으로 치환하여 chloronicotinyl 유도체를 합성하였고, 이들의 살충활성과 살균활성을 확인하였다. 살충활성 검정 결과, 500 ppm 에서 phosphonate에 methyl기와 butyl기가 치환된 compound 4와 2개의 butyl, 2,2,2-trifluorotehtyl, 2-ethylhexyl, phenyl기가 치환된 compound 5, 6, 7, 8이 벼멸구에 대해서 90%의 살충활성을 나타내었다. 그러나 이들 화합물들은 배추좀나방과 두점박이응애에 대해서는 낮은 살충활성을 나타내었으며, phosphonate에 halogen이나 heterocycle이 치환된 compound $10{\sim}21$에서도 벼멸구, 배추좀나방, 담배거세미나방, 두점박이응애, 복숭아혹진딧물에 대하여 거의 살충활성을 나타내지 않았다. Chloronicotinyl 유도체의 벼도열병균, 벼문고병균, 오이잿빛 곰팡이병균, 토마토역병균, 밀녹병균, 보리흰가루병균에 대한 살균활성을 검정한 결과, 10 ppm에서 phosphonate에 butyl기와 4-nitrophenyl기가 치환된 compound 10이 벼도열병균에 대해 86%의 살균활성을 보였다. 인 함유 chloronicotinyl 유도체들 중 일부가 높은 살균활성을 나타낸다는 것은 이 유도체들이 신규 살균제로 개발될 가능성이 있다는 것을 시사하고 있다.
홀아비꽃대(Chloranthus japonicus) 뿌리 조직의 메탄을 추출물은 벼 도열병(Magnaporthe grisea), 벼 잎집무늬마름병(Corticium sasaki), 토마토 잿빛곰팡이병(Botrytis cinerea), 토마토 역병(Phytophthora infestans) 및 밀 붉은녹병(Puccinia recondita) 등의 다양한 식물병을 효과적으로 방제하였다. 이 메탄올 추출물로부터 3개의 항균물질을 분리하였고 이들은 질량분석과 핵자기공명분석을 통하여 shizukanol B, C 및 D로 동정되었다. 이들 세 개의 물질들 중에서 shizukanol C가 실험한 식물병원균들의 균사생육 저해 활성이 가장 큰 것으로 나타났다. 즉, $12.5{\mu}g/m\ell$ 이상의 농도에서 벼 도열병균과 고추 탄저병균(Colletotrichum gloeosporioides와 C. acutatum)의 균사 생육을 완전히 억제하였고, $3.13{\mu}g/m\ell$ 이상의 농도에서는 토마토 역병균의 균사 생육이 완전히 억제되었다. 세 가지 물질은 또한 in vivo에서 벼 도열병과 밀 붉은녹병에 대하여 특히 높은 방제효과를 보였다. 다른 한편으로 세 가지 물질들은 밀과 보리 잎에 약해를 유발하였고, 또한 좀개구리밥(Lemna paucicosta)의 생장을 억제하였으며, shizukanol B, C, D의 50% 생육억제 농도는 각각 $30.0{\mu}g/m\ell$, $49.9{\mu}g/m\ell$ 및 $154{\mu}g/m\ell$였다. 그리고 shizukanol C는 시험한 5종류의 해충중에서 벼멸구(Nilaparavata lugens), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 배추좀나방(Plutella xylostella) 및 담배거세미나방(Spodoptera litura)에 대해서 $1,000{\mu}g/m\ell$ 수준에서 60% 이상의 살충활성을 보였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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