Kim, Sung Hwan;Lee, Sangku;Kim, Se Hee;Kim, Ko Hoon;Kim, Jae Nyoung
Bulletin of the Korean Chemical Society
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제34권11호
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pp.3415-3419
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2013
The reaction of 1,3,5-triketones and arylhydrazines provided indolylpyrazole derivatives in a one-pot reaction in good to moderate yields. Both the pyrazole and indole rings were constructed simultaneously with phenylhydrazine, $RCOCH_2CO$- moiety for the pyrazole and the remaining -$CH_2COR$ part for the indole ring.
The 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone was reacted with diethyl methylmalonate and sodium amide in the toluene to yield 3-chloro-2-(1-methyl-1-diethoxycarbonyl)-methyl-1,4-naphthoq uinone(I). When this compound I was reacted with some alkylamines (methylamine, ethylamine, ethanolamine, 2-bromoethylamine, propylamine, isopropylamine, cyclohexylamine, benzylamine, 4-piperidylmethylamine), 3-methyl-2,3-dihydrobenz(f)indole-2,4,9-trione derivatives(IIa-i) were obtained via intramolecular cyclization.
We have designed a new family of radioligands, 3-(amino- and hydroxymethyl)-4-(5-iodopyridin-2-ylthio)indoles, combining characteristically distinct moieties proven to impart successful binding ability in a variety of structurally diverse selective serotonin reuptake inhibitors recently published. Described in this article are the syntheses of 3-substituted 4-(5-iodopyridin-2-ylthio)-indoles, featuring successful adaptation of the modified Leimgruber-Batcho indole synthesis onto the key intermediate 1-(5-iodopyridin-2-ylthio)-2-methyl-3-nitrobenzene (6) prepared from the nucleophilic aromatic substitution of chloropyridine 7 with thiophenol 8.
대한화장품학회 2003년도 IFSCC Conference Proceeding Book II
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pp.219-238
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2003
Indole-3-acetic acid (IAA) molecule has been successfully encapsulated in biocompatible inorganic matrix in order for the cosmetic application such as superfacial fine line reduction. The encapsulation was realized through chemical reaction involving simultaneous formation of inorganic lattice and 1M giving rise to an 1M-inorganic nanohybrid (IAA-brid) which shows excellent storage stability and sustained releasing property of indole-3-acetic acid. The clinical efficacy of essence cream containing IAA-brid as anti-wrinkle formulation was also carefully evaluated by measuring the roughness of the skin replica before and after treatment. Upon administration of the cream on the eye-area, the fine-line is drastically reduced.
Park, Ki-Young;Kim, Dockyu;Koh, Sung-Cheol;So, Jae-Seong;Kim, Jong-Sul;Kim, Eungbin
Journal of Microbiology
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제42권2호
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pp.160-162
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2004
Rhodococcus sp. strain T104 is able to utilize both limonene and biphenyl as growth substrates. Fur-thermore, T104 possesses separate pathways for the degradation of limonene and biphenyl. Previously, we found that a gene(s) involved in limonene degradation was also related to indigo-producing ability. To further corroborate this observation, we have cloned and sequenced a 8,842-bp genomic DNA region with four open reading frames, including one for indole oxygenase, which converts indole to indigo (a blue pigment). The reverse transcription PCR data demonstrated that the identified indole oxygenase gene is specifically induced by limonene, thereby implicating this gene in the degradation of limonene by T104.
Antibiotics are used in many sectors, including the dairy industry, to prevent bacterial infections in humans, animals, and plants. When bacterial cells are exposed to stressors, such as antibiotic exposure, a subpopulation of the cells becomes dormant. This helps the pathogen to revive and reconstitute its pathogenicity. Thus, eradicating the dormant cells may be an effective strategy to reduce the development of antibiotic resistance in bacteria caused by the abuse of antibiotics. In recent years, a large number of indole-related compounds have been reported to eradicate persister cells. In this review, we provide a summary of the mechanisms of persister cell formation and resuscitation, and the ability of indole and substituted indoles to eradicate persister cells.
새로운 인돌 유도체인 항염증제를 합성하기 위하여 ${\alpha}$-benzoyl-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-8-ethyl-9-(N-benzoyl)pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid methyl ester(10)을 합성하였다. 출발물질은 7-ethylindole과 oxalyl chloride로 하여 4단계로 이루어졌다. 셋째 단계는 borontrifluoride diethyl etherate을 사용하여 66%로 고리화반응을 하였으며, 환원반응과 고리화반응도 효율적으로 단순화하였다. 최종생성물인 ${\alpha}$-benzoyl-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-8-ethyl-9-(N-benzoyl)pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid methyl ester는 4단계에서 얻은 methyl 1,8-dimethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetate(etodollic acid methyl ester)를 benzoyl chloride와 반응하여 66%의 수율로 얻었다.
Pyruvic acid 생산 미생물로부터 얻어진 pyruvic acid의 tryptophan으로의 효소적 전환을 조사하였다. 발광 미생물인 Beneckea sp.가 pyruvic acid의 생산에 사용되었다. pyruvic acid, indole과 ammonia로 부터 tryptophan을 합성하는 tryptophanase의 효소원으로 Enterobacter aerogenes ATCC10031의 균체가 반응용액에 직접 사용되었다. Tryptophan의 생산량을 증가시키기 위해, 비이온성 계면활성제와 비 수용성 유기용매가 indole의 저장소로 사용되었다. 비이온성 계면활성제의 경우 triton X-100은 매우 효과적이였다. 1.5%의 triton X-100 이 사용되었을 때, 37$^{\circ}C$에서 48시간 동안에 7.7g/$\ell$의 tryptophan이 생산되었다. 비수용성 유기용매의 경우 10%의 benzene이 사용되었을 때, 37$^{\circ}C$에서 48시간 동안에 8.7g/$\ell$의 tryptophan이 생산되었다. 이 tryptophan의 양은 indole과 pyruvic acid를 기준으로 각각 48%와 36%의 전환율에 해당한다.
갈대(Phragmites communis Trin.)의 지하경(地下莖)을 암소(暗所)에서 3일간 기른 싹의 메타놀 추출물(抽出物)을 TLC로 분리동정(分離同定)하였으며, 아래와 같은 결과를 얻었다. 1. 검정(檢定)된 화합물은 주(主)로 indole amine류(類)였으며, serotonin, tryptamine, tryptophan등은 표준화합물과의 co-chromatography에 의해 동정되었고, 용매계를 달리하여 구한 Rf치 및 발색특성을 문헌과 비교하여 추정한 것으로는 bufotenine, N-methylserotonin, N,N-dimethyltryptamine이었으며, Skatole 및 gramine의 존재(存在)의 가능성도 추측(推測)되었다. 2. 갈대 생육의 일정기간 동안 indole 화합물의 methyl화(化) 및 hydroxyl화(化) 대사계(代謝系)의 활성(活性)이 강하게 나타나고 있다고 생각된다. 3. 본 실험에서 처음 시도된 "overlap"점적(點滴)법을 사용한 TLC방법(方法)은 시료중의 방해물질(妨害物質)의 영향으로 시료와 표준품 간에 동일 화합물(化合物)이 Rf치에 차이(差異)를 나타낼 때 시료중의 동일(同一) 화합물의 검정에 유용한 방법이 될 것이다.
신선한 돈육 삼겹살로부터 방향족(6), 알데하이드(6), 카르복시산(5), 알코올(4), 케톤(4), 알칸(4), 알켄(1)및 아민류(1)가 동정되었다. 이중 11개 화합물(1-butanol, propane, 2-butanol, 3-hydroxy-2-butanonl, acetic acid, 3-methyl-1-butanol, 1-pentanol, phenol, 2-pentyl-furan, indole, 2-dodecanone)만이 저장기간과 저장 온도사이에 상호작용이 존재하였다. (p<0.05). 삼겹살에 있어서 $4^{\circ}C$ 저장시 hexanal과 hexadecanal과 같은 알데하이드 계통의 화합물이 주로 발생되었고 반면에 $20^{\circ}C$ 저장시에는 phenol과 indole과 같은 방향족 화합물과 1-butanol과 2-butanol과 같은 알콜류 화합물이 주로 생성되었다. 동정된 휘발성 화합물중 1-butanol, 2-butanol, 3-hydroxy-2-butanone, acetic acid, phenol, indole은 저장기간에 따른 차이를 보인 화합물들이며, 1-butanol, 2-butanol, 3-hydroxy-2-butanone, acetic acid, indole 그리고 2-dodecanone과 같은 휘발성 화합물들은 모두 $20^{\circ}C$에서 저장된 삼겹살에서만 검출되었다. 이러한 결과는 돈육의 삼겹 부위가 $20^{\circ}C$의 저장에서는 방향족 화합물이, $4^{\circ}C$의 저장에서는 알데하이드류가 주로 생성된 것처럼 저장 온도에 따라 생성되는 휘발성 화합물이 차이가 있고 저장기간이 경과함에 따라 달라짐을 시사한다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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