In series of the the development of domestic natural products, the studies were conducted to evaluate the pharmacologically active substances of the roots of Pursatilla koreana, which is a specific plant, widely distributed in this country and known to be effective as antiinflammatory, hemostatic and antidysentric agents in oriental remedies. From the hydrolysis of methanol extract of the root, a triterpenic substance was isolated. It was identified as $hederagenin\;C_{30}H_{48}O_4,\; m.p.\;333^{\circ}{\sim}334^{\circ}$, by the m.m.p. with authentic sample, elemental analysis, IR, mass spectra and the other physico-chemical experimentations.
Park, Hee-Juhn;Kim, Dong-Hyun;Choi, Jong-Won;Park, Jong-Hee;Han, Yong-Nam
Archives of Pharmacal Research
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v.21
no.1
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pp.24-29
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1998
To search for the anti-diabetic principle from the stem bark of Kalopanax pictus, seven kinds of chemical constituents including hederagenin glycosides and phenolic glycosides wre isolated. The anti-diabetic evaluation of these isoltes in the streptozotocin-induced diabetic rats exhibited that kalopanaxsaponin A has a potent anti-diabetic activity in contrast to a mild activity of hederagenin. In addition, significant hypocholesterolemic and hypolipidemic activities of kalopanaxsaponin A and hederagenin were observed. The structure-activity relationship of kalopanaxsaponin A was also investigated in the present work.
From the Paeoniae Radix, gallic acid methyl ester, (+)-catechin, paconiflorin, albiflorin, paeonol, ${\beta}-sitosterol$ and campesterol, benzoic acid, oleanolic acid, hederagenin and ${\beta}-sitosterol$ 3-O-glucoside were isolated and characterized by means of spectral data. Oleanolic acid and hederagenin have been isolated for the first time from the genus Paeonia.
Seven triterpenoid saponins such as oleanolic acid 28-O-{\beta}-D-glucopyranosyl$ ester, hederagenin $28-O-{\beta}-D-glucopyranosyl$ ester, chikusetsusaponin IVa, udosaponin A, salsoloside C, udosaponins F and C were isolated from the aerial parts of Aralia continentalis, among which two $28-O-{\beta}-D-glucopyranosyl$ esters of oleanolic acid and hederagenin are isolated for the first tome from this plant. These results suggested that the chemical components of Korean Dokwhal are practically identical to those of japanese Udo supporting the chemotaxonomical point of view.
Saponin isolated from Sapindus mukorossi Gaertn has been shown to contain a strong anti-inflammatory activity. In this study, several pharmacological properties such as acute toxicity, local irritation and hemolytic activity of Sapindus saponin and its genin component, hederagenirl, were examined. The acute toxicity of Sapindus saponin was very low. Estimated from the LD$_{50}$ values, it showed much weaker toxicity in oral administration than in intraperitoneal injection. Hederagenin gave a very high LD$_{50}$ value even in intraperitoneal injection. Sapindus saponin showed a potent local irritation after topical application, whereas hederagenin did a very weak local irritation. Sapindus saponin also gave a high hemolytic activity.
Zhao, Jing;Yim, Soon-Ho;Um, Jung-In;Park, Si-Hwan;Oh, Eun-Sang;Jung, Da-Woon;Williams, Darren R.;Lee, Ik-Soo
Natural Product Sciences
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v.20
no.2
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pp.130-134
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2014
An investigation was carried out to identify novel anti-cancer compounds from Korean indigenous plant extracts. Bioassay-guided fractionation and chemical investigation of the EtOAc extract from the leaves and stems of Stauntonia hexaphylla resulted in the isolation of two active compounds, hederagenin 3-O-${\alpha}$-L-arabinoside (1) and quercetin (2). The structures of these compounds were elucidated by spectroscopic methods, including UV, IR, MS, NMR techniques and compared with previous spectroscopic data. The cytotoxic effects of fractions and compounds on HCT116 human colon cancer cells were evaluated using the MTT assay. Quercetin showed a stronger anti-cancer effect when compared to hederagenin 3-O-${\alpha}$-L-arabinoside.
Hepatic lipid peroxide contents were examined in bromobenzene-treated rats firstly after the oral administration of MeOH extract of Kalopanax pictus stem bark its n-BuOH fraction, EtOAc fraction and an alkaline hydrolysate of the n-BuOH fraction, and secondly after the intraperitoneal administration of hederagenin monodesmosides and bisdesmosides. Two hederagenin monodesmosides, kalopanaxsaponin A (KPS-A) and sapindoside C, exhibited significant anti-lipid peroxidation effects after intraperitoneal administration at doses of $10-30{\;}{\mu}mole/kg$, whereas their bisdesmosides did not exhibit any significant activity. These results suggest that it is the hederagenin monodesmosides that are responsible for anti-lipid peroxidation in vivo. The activity of KPS-A was established by the observation of decreased aminopyrine N-demethylase activity and increased epoxide hydrolase activity.
Toxoplasma gondii infection is widespread worldwide, not only posing a serious threat to human food safety and animal husbandry, but also endangering human health. The selectivity index was employed to measure anti-T. gondii activity. Hederagenin (HE) exhibited potent anti-T. gondii activity and low cytotoxicity. For this reason, HE was selected for in vivo experiments. HE showed 64.8%±13.1% inhibition for peritoneal tachyzoites in mice, higher than spiramycin 56.8%±6.0%. Biochemical parameters such as alanine aminotransferase, aspartate aminotransferase, glutathione, and malondialdehyde, illustrated that HE was a good inhibitor of T. gondii in vivo. This compound was also effective in relieving T. gondii-induced liver damage. Collectively, it was demonstrated that HE had potential as an anti-T. gondii agent.
One new triterpenoidal bisdesmoside, saponin C (3) were isolated from the leaves of Kalopanax pictum var. chinense along with two known saponins, saponin B (2, sapindoside C) and saponin A (1, sapoindoside B). On the basis of chemical and spectral evidences, the structure of a new triterpenoidal saponin has been elucidated to be 3-O-$\beta$-D-glucopyranosyl (1$\rightarrow$4)$\beta$-D-xylopyranosyl (1$\rightarrow$3)-$\alpha$-L-rhamnopyranosyl (1$\rightarrow$2)-$\alpha$-L-arabino-pyranosyl-23-hydroxyolean-12-en-28-O-$\alpha$-L-rhamnopyrano syl (1$\rightarrow$4)-$\beta$-D-glucopyranosyl (1$\rightarrow$6)-$\beta$-D-glucopyranosyl ester.
One new triterpenoidal saponin, saponin F(2) has been isolated from the bark of Kalopanax pictum Nakai var. typicum (Araliaceae), together with one known saponin, kizuta saponin $K_{12}$ (1). On the basis of chemico-spectral evidences, the structure of 2 has been elucidated to be 3-O-${\beta}$-D-xylopyranosyl$(1{\rightarrow}3)$-${\alpha}$-L-rhamnopyranosyl$(1{\rightarrow}2)$-${\alpha}$-L-arabinopyranosyl-23-hydroxyolean-12-en-28-O-${\alpha}$-L-rhamnopyranosyl$(1{\rightarrow}4)$-${\beta}$-D-glucopyranosyl$(1{\rightarrow}6)$-${\beta}$-D-glucopyranosyl ester.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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