• 한국식품과학회지
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• 제40권6호
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• pp.707-711
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• 2008

본 연구의 목적은 발효차 중에 미량물질로 존재하는 purpurogallin 유도체의 항염증에 대한 효과를 검토하고자 실시하였다. 특히 발효차에 존재하는 미량 성분들에 대한 생리활성 연구보고는 많지 않은데 이러한 이유는 미량성분을 기술적으로 발효차로부터 분리 정제하기가 매우 어렵기 때문으로 판단된다. 특히 녹차잎에 존재하는 페놀 화합물중 하나인 gallic acid는 발효과정 중 benzotropolone 구조를 가지는 purpurogallin 유도체를 새롭게 만드는 것으로 알려져 있는데 본 연구에서는 gallic acid 화합물이 이러한 과정 중에 생성하는 산화물을 효소적 산화 모델시스템인 peroxidase/hydrogen peroxide 모델을 이용하여 산화물을 얻은 후 컬럼크로마토그라피법을 이용하여 순수 분리하였다. 이 과정에서 purpurogallin carboxylic acid(PCA)를 gallic acid의 산화물로 분리할 수 있었고 이의 구조를 $^{1}H$ NMR, $^{13}C$ NMR 및 MS 분석방법을 이용하여 확인할 수 있었다. 이후 단리되어진 PCA의 항염증 효과를 검토하였다. RAW264.7 세포를 이용하여 PCA의 항염증 효과를 검토하였는데 PCA 100, 75, $50{\mu}g/mL$ 처리는 NO의 생성을 LPS만 처리한 세포에 비해 각각 57.6, 41.5, 21.8%를 유의적으로 저해시키는 것으로 나타났다. PCA 100, $75{\mu}g/mL$ 처리군에서 LPS만 처리한 RAW264.7 세포에 비해 IL-6의 생성이 각각 43.1, 23.9% 억제되어지는 것으로 관찰되었다. 또한 유사한 경향으로 PCA 100 및 $75{\mu}g/mL$ 처리군에서 LPS만 처리한 RAW264.7 세포에 비해 $PGE_2$의 생성이 각각 29.0% 및 15.4% 억제 되어지는 것으로 관찰되었다. 최근 생리활성을 가지는 신물질의 탐색 및 신소재 개발의 중요성이 부각되고 있다. 특히 선진국의 신물질의 개발에 의한 물질 특허가 증가하고 있고, 이에 따라 국내에서도 국제 경쟁력을 확보하기 위한 새로운 소재 개발이 시급한 상황이다. 본 연구 결과는 gallic acid의 산화물인 purpurogallin 유도체를 이용한 항염증 소재의 적용 가능성을 검토한 주요한 결과로 사료되어진다. 또한 본 연구를 통하여 발효차에 미량으로 존재하는 화합물들의 생리활성을 확인할 수 있었으며, 발효차에 포함되어 있는 미량 성분들의 항염증 관련 신소재 개발 가능성을 검토할 수 있었다.

• 통합자연과학논문집
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• 제9권2호
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• pp.86-93
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• 2016

The peptide sequences, GHK(Gly-His-Lys) and KTTKS(Lys-Thr-Thr-Lys-Ser), using a collagen stimulator recently were manipulated at N-terminal as a multifunctional peptide derivative with PEG(polyethyleneglycol) linker connected to gallic acid which presents anti-inflammatory activity. The multifunctional peptide derivatives were obtained in a normal peptide preparation method through SPPS(solid phase peptide synthesis) using Fmoc chemistry and a carboxyl group insertion reaction of PEG-3,4,5-triacetoxy benzoate by using potassium tert-butoxide and ethyl bromoacetate, which was separated by Sephadex DEAE. It gave a good compromise to a cosmetic application for cell cytotoxicity, anti-wrinkle, and anti-inflammation.

• 한국산학기술학회논문지
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• 제16권8호
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• pp.5452-5457
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• 2015

항산화 효능이 우수한 phytochemical에 콜라겐 합성능이 우수한 기능성 펩타이드의 결합을 통해 소재 자체의 안정성뿐만 아니라 수용액 상태에서의 분산성을 증대시켜 주름개선 효능과 더불어 우수한 화장품 소재로서의 가능성을 가진다. 이에 본 연구는 항산화, 항염 및 항암 등의 효능을 가진다고 알려져 있는 phytochemical인 갈릭산을 이용해 phytochemical-펩타이드 유도체를 개발하여 화장품 소재로서의 가능성을 시험하였다. 갈릭산에 LVH, IVH, KTTKS, YGGFM, YGGFLRKYP 총 5종의 펩타이드를 각각 합성하여 만든 갈릭산 펩타이드 유도체의 항산화 및 주름개선의 효능을 평가하고자 DPPH radical scavenging activity와 real-time PCR로 주름개선과 관련된 유전자의 발현을 확인하였다. 그 결과 5종 유도체 모두 우수한 자유 라디컬 소거능을 보였다. 또한 collagen 합성에 관여하는 유전자의 발현이 증가하였고, collagen 생성시 분비되는 펩타이드의 증가를 통해 항산화뿐만 아니라 주름개선에도 효과가 있었다. 이를 통해 갈릭산 펩타이드 유도체가 항산화 및 주름개선을 위한 화장품 소재로서의 가능성을 확인하였다.

• 한국식품과학회지
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• 제45권6호
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• pp.777-784
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• 2013

본 연구는 항산화 활성이 뛰어난 작두콩의 메탄올 추출물을 대상으로 극성차를 이용한 용매분획을 행하여 n-hexane층, $CHCl_3$층, EtOAc층, butanol층, 그리고 $H_2O$층을 얻었다. 그중 활성이 가장 높은 EtOAc층을 대상으로 silica gel column chromatography 및 HPLC를 행하여 4종의 활성 화합물을 분리하고, MS 및 NMR분석을 통하여 구조해석을 행하였다. 그 결과 화합물 1-4는 methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate (methyl gallate, 화합물 1), 3,4,5-trihydroxybenzoic acid (gallic acid, 화합물 2), 1,6-di-O-galloyl ${\beta}$-$\small{D}$-glucopyranoside (화합물 3), 그리고 1,4,6-tri-O-galloyl ${\beta}$-$\small{D}$-glucopyranoside (화합물 4)로 각각 동정되었다. 그리고 분리 화합물들의 DPPH radical-scavenging 활성은 화합물 4>화합물 3>화합물 2>화합물 1 순으로 평가되었다. 또 분리된 양을 기준으로 하였을 때, 화합물 1과 2는 작두콩 중에 다른 화합물들에 비해 다량으로 존재해있을 것으로 시사되었으며, 이들 화합물이 작두콩의 항산화 활성에 상당부분 기여하고 있는 것으로 판단되었다. 또한 화합물 4는 본 연구를 통해 작두콩으로부터는 처음 분리 동정되었다.

• 생약학회지
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• 제31권3호
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• pp.351-356
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• 2000

The hepatoprotective effects of bergenin and its derivative, acetylbergenin, were evaluated against D-galactosamine-induced liver damage in rats. Bergenin is a C-glucoside of 4-O-methyl gallic acid that has been isolated from the cortex of Mallotus japonicus (Euphorbiaceae). Acetylbergenin was synthesized from acetylation of bergenin to increase lipophilic and physiological activities. Bergenin (50, 100 and 200 mg/kg) and acetylbergenin (25, 50 and 100 mg/kg) were administered orally once daily for successive 5 days after the injection of galactosamine (400 mg/kg, i.p.), respectively. The substantially elevated serum enzyme activities of alanine/aspartate aminotransferase, sorbitol dehydrogenase and ${\gamma}-glutamyltransferase$ due to galactosamine treatment were dose-dependently restored towards normalization by post-treatment with bergenin and acetylbergenin. Bergenin and acetylbergenin also significantly prevented the elevation of hepatic malondialdehyde formation and depletion of reduced glutathione content induced by galactosamine in a dose-dependent manner. In addition, the decreased activities of glutathione S-transferase and glutathione reductase were restored towards normalization. These results suggest that effects of bergenin and acetylbergenin may be related to complex mechanisms that involve prevention of lipid peroxidation and preservation of hepatic glutathione. The results of this study clearly indicate that bergenin and acetylbergenin have potent hepatotherapeutic action against galactosamine-induced hepatotoxicity in rats, and lipophilic acetylbergenin is more active in the antihepatotoxic effects against galactosamine than much less lipophilic bergenin.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제33권10호
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• pp.1317-1328
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• 2023

Green tea (GT) polyphenols undergo extensive metabolism within gastrointestinal tract (GIT), where their derivatives compounds potentially modulate the gut microbiome. This biotransformation process involves a cascade of exclusive gut microbial enzymes which chemically modify the GT polyphenols influencing both their bioactivity and bioavailability in host. Herein, we examined the in vitro interactions between 37 different human gut microbiota and the GT polyphenols. UHPLC-LTQ-Orbitrap-MS/MS analysis of the culture broth extracts unravel that genera Adlercreutzia, Eggerthella and Lactiplantibacillus plantarum KACC11451 promoted C-ring opening reaction in GT catechins. In addition, L. plantarum also hydrolyzed catechin galloyl esters to produce gallic acid and pyrogallol, and also converted flavonoid glycosides to their aglycone derivatives. Biotransformation of GT polyphenols into derivative compounds enhanced their antioxidant bioactivities in culture broth extracts. Considering the effects of GT polyphenols on specific growth rates of gut bacteria, we noted that GT polyphenols and their derivate compounds inhibited most species in phylum Actinobacteria, Bacteroides, and Firmicutes except genus Lactobacillus. The present study delineates the likely mechanisms involved in the metabolism and bioavailability of GT polyphenols upon exposure to gut microbiota. Further, widening this workflow to understand the metabolism of various other dietary polyphenols can unravel their biotransformation mechanisms and associated functions in human GIT.

• 대한화장품학회지
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• 제34권4호
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• pp.287-301
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• 2008

천연물로부터 미백활성 성분의 개발을 위하여 국내 자생식물 60종으로부터 추출물을 얻어, 이들의 멜라닌 생성과정의 주된 효소인 tyrosinase 활성 억제력을 평가하였다. 평가결과 노랑하늘타리(열매), 죽황, 누리장나무(잎), 우산고로쇠(잎) 추출물이 비교적 높은 tyrosinase 활성억제효과를 보였고, 이들의 $IC_{50}$ 값은 $50{\sim}100{\mu}g/mL$ 이었다. 이들의 멜라닌생성 억제효과를 B16F10 흑색종세포주를 이용하여 실험한 결과, 죽황추출물이 가장 높은 52%의 멜라닌생성 저해활성을 보였으며, 이는 기존 미백제인 arbutin (42%)에 비해 10% 높은 것이다. 죽황추출물로부터 용매추출 및 크로마토그래피 등의 분리과정을 거쳐 10가지 미백활성 성분을 분리하였다. 이들은 모두 페놀유도체 화합물로서, SM701과 SM702, SM703, BPR211은 hydroquinone계 화합물이며, SM707은 gallic acid계, SM704와 SM705, SM706, SM708, SM709는 ferulic acid계로 확인되었다. 이들의 유리기 소거효과를 hydorquinone과 비타민 C와 비교하여 측정하였을 때. $SC_{50}$ 값이 SM702와 SM709의 경우 $60{\sim}70{\mu}M$로 hydroquinone과 유사하였고, SM701과 SM708은 $30{\sim}40{\mu}M$로 비타민 C ($45{\mu}M$)보다 낮은 값을 보여 죽황추출물은 항산화활성이 높은 성분들을 함유하고 있음을 확인하였다. 이들 중 1,2-O-diferulylglycerol로 확인된 SM709 성분은 tyrosine hydroxylase 및 DOPA oxidase 활성을 각각 18, 60% 억제하였고, B16F10 흑색종세포주를 이용한 멜라닌생성량 억제시험에서 62%의 저해효과를 나타내 가장 높은 미백활성을 보였다. 따라서 죽황추출물의 미백활성은 주로 멜라닌 생성과정의 DOPA oxidsae 저해효과와 항산화효과에 의해 나타나는 것으로 생각된다.