Poly(ethylene 2,6-naphthalate) (PEN)/Poly(ethylene glycol) (PEG) copolymers were synthesized by two step reaction during the melt copolymerization process. The first step was the esterification reaction of dimethyl-2,6-naphthalenedicarbox-ylate (2,6-NDC) and ethylene glycol (EG). The second step was the condensation polymerization of bishydroxyethylnaphthalate (BHEN) and PEG. The copolymers contained 10 mol% of PEG units with different molecular weights. Structures and thermal properties of the copolymers were studied by using $^1{H-NMR}$, DSC, TGA, etc. Especially, while the intrinsic viscosities of PEN/PEG copolymers increased with increasing molecular weights of PEG, but the glass transition temperature, the cold crystallization temperature, and the weight loss temperature of the copolymers decreased with increasing molecular weights of PEG. Consequently, the hydrophilicities by means of contact angle measurement and moisture content of the copolymer films were found to be significantly improved with increasing molecular weights of PEG.
A biodegradable polymer poly((R) -3-hydroxybutyric acid) (PHB) was conjugated with a hydrophilic polymer poly(ethylene glycol) (PEG) by the ttansesterification reaction to form the amphiphilic block copolymer. PHB with low molecular weight ($3000{\sim}30000$) was appropriated for the drug delivery materials. High molecular weight PHB was hydrolyzed by an acid-catalyst to produce the low molecular weight one. Amphiphilic block copolymer was formed the self-assembled polymeric micelle system in the aqueous solution that the hydrophillic PEG was wraped the hydrophobic PHB. Generally, polymeric micelle forms the small particle between $10{\sim}200nm$. These polymeric micelle systems have been widely used for the drug delivery systems because they were biodegradable, biocompatible, non-toxic and patient compliant. The hydroxyl group of PEG was substituted with carboxyl group which has the reactivity to the ester group of PHB. Amphiphilic block copolymer was conjugated between PHB, and modified PEG at $176^{\circ}C$ which was higher than the melting point of PHB. Transesterification reaction was verified with DSC, FTIR, $^1H-NMR$. In the aqueous solution, critical micelle concentration (CMC) of the mPEG-co-PHB copolymer measured by the fluororescence scanning spectrometer was $5{\times}10^{-5}g/L$. The shape and size of the nanoparticle was taken by dynamic light scattering and atomic force microscopy. The size of the nanoparticle was about 130 nm and the shape was spherical. Our polymeric micelle system can be used as the passive targeting drug delivery system.
Moon, Seung Jae;Min, Hyo Jun;Kim, Na Un;Kim, Jong Hak
Membrane Journal
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v.29
no.4
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pp.223-230
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2019
In this paper, we develop a polymeric blend membrane based on $CO_2$-philic poly(2-[3-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl] ethyl methacrylate)-poly(oxyethylene methacrylate) (PBEM-POEM) comb copolymer, which was synthesized by facile free radical polymerization. The PBEM-POEM (PBE) comb copolymer was blended with a commercial oligomer, low-molecular-weight poly(ethylene glycol) (PEG, $M_w=200gmol^{-1}$) with various ratios to prepare $CO_2/N_2$ separation membranes. From the result of $CO_2/N_2$ separation test of the PBE/PEG blend membranes with the various PEG contents, we could conclude that with increasing PEG content, the $CO_2/N_2$ selectivity significantly increased while the CO2 permeability decreased showing trade-off relationship. However, when comparing the performance of the PBE/PEG (9 : 1) with the PBE/PEG (7 : 3) membrane, the $CO_2$ permeance decreased by only 8.3%, while the $N_2$ permeance decreased by 69.1%. Therefore, the $CO_2/N_2$ selectivity dramatically increased from 33.8 to 100.3. This could be because the POEM chains, which account for 80% of the PBE copolymer, favorably interact with PEG and lead to a more compact chain structure, which was confirmed by FT-IR, XRD and SEM analysis. The PBE/PEG (7 : 3) blend membrane had the most optimal gas separation performance, showing a $CO_2$ permeance of 170.5 GPU and $CO_2/N_2$ selectivity of 100.3.
Proceedings of the Polymer Society of Korea Conference
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2006.10a
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pp.263-263
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2006
Poly (ethylene glycol)(PEG) - Poly (${\varepsilon}-caprolactone(CL)$) - Poly (D,L lactide(LA) (PCLA-PEG-PCLA) was synthesized by ring-opening polymerization to form temperature sensitive hydrogel triblock copolymer. The triblock copolymer was acrylated by acryloyl chloride. ${\beta}-amino$ ester was used as a pH sensitive moiety, in this study ${\beta}$- amino ester obtained from 1,4-butandiol diacrylate, and 4, 4' trimethylene dipiperidine, it have pKb around 6.6. pH/temperature sensitive penta-block copolymer (PAE-PCL-PEG-PCL-PAE) was synthesized by addition polymerization from acrylated triblock copolymer, 1,4-butandiol diacrylate, and 4, 4' trimethylene dipiperidine. Their physicochemical properties of triblock and penta-block copolymers were characterized by $^1H-NMR$ spectroscopy and gel permeation spectroscopy. Sol-gel phase transition behavior of PAE-PCL-PEG-PCL-PAE block copolymers were investigated by remains stable method. Aqueous media of the penta-block copolymer (at 20 wt%) changed from a sol phase at pH 6.4 and $10^{\circ}C$ to a gel phase at pH 7.4 and $37^{\circ}C$. The sol-gel transition properties of these block copolymers are influenced by the hydrophobic/hydrophilic balance of the copolymers, block length, hydrophobicity, stereo-regularity of the hydrophobic of the block copolymer, and the ionization of the pH function groups in the copolymer depended on the changing of environmental pH, respectively. The degradation and the stabilization at pH 7.4 and $37^{\circ}C$, and the stabilization at pH 6.4 and $10^{\circ}C,\;5^{\circ}C,\;0^{\circ}C$, of the gel were determined. The results of toxicity experiment show that the penta block copolymer can be used for injection drug delivery system. The sol?gel transition of this block copolymer also study by in vitro test ($200{\mu}l$ aqueous solution at 20wt% polymer was injected to mouse). Insulin loading and releasing by in vitro test was investigated, the results showed that insulin can loading easily into polymer matrix and release time is around 14-16days. The PAE-PCL-PEG-PCL-PAE can be used as biomaterial for drug, protein, gene loading and delivery.
Park, Ki-Dong;Park, Hyung-Dal;Lee, Hee-Jung;Kim, Young-Ha;Tooru Ooya;Nobuhiko Yui
Macromolecular Research
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v.12
no.4
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pp.342-351
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2004
Poly(ethylene glycol) (PEG1K) and sulfonated PEG (PEG1K-SO$_3$) methacrylate (MA) copolymers have been prepared and characterized. The structures of the synthesized copolymers were confirmed by $^1$H and $^{13}$ C NMR spectroscopy and elemental analysis. The bulk characteristics of the copolymers were evaluated by viscosity and thermal analysis. The surface properties of the copolymers were investigated using dynamic contact angle measurements and electron spectroscopy for chemical analysis. The hydrophilicity of the surfaces modified with PEG1KMA or PEG1K-SO$_3$MA increased, possibly as a result of the orientation of the hydrophilic PEG1KMA/PEG1K-SO$_3$MA chains into the water phase. Platelets adhered less to the surfaces of the copolymers than they did to a polyurethane control. In addition, adhesion of platelets to the copolymer surfaces decreased upon increasing the chain density of PEG1KMA and sulfonated PEG1KMA in the copolymers. Both bacterial adhesion and protein adsorption were significantly reduced on the copolymer surfaces and their levels differ depending on the kind of surface or media.
The lithium ion concentration dependant ionic conductivity and thermal properties of poly(ethylene glycol) methyl ether methacrylate (PEGMA)/acrylonitrile-based copolymer electrolytes with $LiClO_4$ have been studied by differential scanning calorimetry (DSC), linear sweep voltammetry (LSV) and AC complex impedance measurements. In systems with 11 wt% of acrylonitrile all liquid electrolytes were obtained regardless of lithium ion concentration. Complex impedance measurements with stainless steel electrodes give ambient ionic conductivities $8.1\times10^{-6}\sim1.4\times10^{-4}S cm^{-1}$. On the other hand, a hard and soft films at ambient temperature were obtained in copolymer electrolyte system consists of 15 wt% acrylonitrile with 6 : 1 and 3 : 1 of [EO] : [Li] ratio, respectively. DSC measurements indicate the crystalline melting temperature of poly(PEGMA) disappeared completely after addition of $LiClO_4$ in this system due to the complex formation between ethylene oxide (EO) unit and lithium salt. As a result, free standing film with room temperature ionic conductivity of $1.7\times10^{-4}S cm^{-1}$ and high electrochemical stability up to 5.5V was obtained by controlling of acrylonitrile and lithium salt concentration.
A poly(ethylene oxide)-b-poly(L-lactide) diblock copolymer (PEO-b-PLLA) is characterized by matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry (MALDI-TOF MS) and a block length distribution map is constructed. Although the MALDI- TOF mass spectrum of PEO-b-PLLA is very complicated, most of the polymer species were identified by isolating the overlapped isotope patterns and by fitting the overlapped peaks to the Schulz-Zimm distribution function. Reconstructed MALDI-TOF MS spectrum was nearly identical to the measured spectrum and this method shows its potential to be developed as an easy and fast analysis method of low molecular weight block copolymers.
Block copolymers consisting of poly(rbenzyl L-glutamate) (PBLG) as the hydrophobic part and poly(ethylene oxide) (PEO) as the hydrophilic part were synthesized and characterized. Polymeric micelles of the block copolymers (abbreviated GEG) were prepared by a dialysis method. The GEG block copolymers were associated in water to form polymeric micelles, and the critical micelle concentration (CMC) values of the block copolymers decreased with increasing PBLG chain length in the block copolymers. Transmission electron microscopy (TEM) observations revealed polymeric micelles of spherical shapes. From dynamic light scattering (DLS) study, sizes of polymeric micelles of GEG-1, GEG-2, and GEG-3 copolymer were 106.5±59.2 nm, 79.4±46.0 nm, and 37.9±13.3 nm, respectively. The drug loading contents of GEG-1, GEG-2 and GEG-3 polymeric micelles were 12.6, 11.9, and 11.0 wt %, respectively. These results indicated that the drugloading contents were dependent on PBLG chain length in the copolymer; the longer the PBLG chain length, the more the drug-loading contents. Release of norfloxacin (NFX) from the nanoparticles was slower in higher loading contents of NFX than in lower loading contents due to the hydrophobic interaction between PBLG core and NFX.
Two new chitosan derivatives, polyamine grafted chitosan copolymers have been synthesized for corrosion protection of carbon steel in acidic medium. First, methyl acrylate graft chitosan copolymer (CS-MAA) was prepared by the reaction of chitosan (CS) and methyl acrylate (MAA) via the Michael addition reaction. Then, CS-MAA was reacted with ethylene diamine (EN) and triethylene tetramine (TN) respectively to synthesize ethylene diamine grafted chitosan copolymer (CS-MAA-EN) and triethylene tetramine grafted chitosan copolymer (CS-MAA-TN), and the structures were characterized by Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR). At last, the corrosion inhibition activities on Q235 carbon steel were investigated by using gravimetric measurements, metallographic microscope, potentiodynamic polarization and electrochemical impedance spectroscopy (EIS) measurements. The compounds CS-MAA-EN and CS-MAA-TN show an appreciable corrosion inhibition property against corrosion of Q235 carbon steel in 5% HCl solution at $25^{\circ}C$. It has been observed that CS-MAA-EN shows greater corrosion inhibition efficiency than CS-MAA-TN. The inhibition efficiency of CS-MAA-EN was close to 90% when the mass fraction concentration was 0.2%~0.3%; the inhibition efficiency of CS-MAA-TN was close to 85% when the mass fraction concentration was 0.02%. The present work provided very promising results in the preparation of green corrosion inhibitors.
Two kinds of polymer coating (acrylic polymer and vinyl acetate ethylene copolymer) added with 5% nisin were fabricated on the paperboards and tested in their antimicrobial activity against Micrococcus flavus ATCC 10240 inoculated into water contacting the coating at $10^{\circ}C$. Vinyl acetate ethylene copolymer giving faster and higher nisin migration presented the greater reduction in the microbial count than the other coating, which endorsed that the migrated nisin is mainly responsible for the microbial inhibition or destruction. There was also a slight effect of the coating polymer itself in the microbial inhibition.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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