• Biotechnology and Bioprocess Engineering:BBE
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• 제9권1호
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• pp.62-64
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• 2004

The use of enantioselective hydrolysis for preparing chiral epichlorohydrins was investigated using recombinant Pichia pastoris with the enantioselective epoxide hydrolase of Rhodotorula glutinis. The rate of the recombinant epoxide hydrolase-catalyzed enantioselective hydrolysis of racemic epichlorohydrins was enhanced by the addition of 5%(v/v) Tween 20. Enantiopure (R)-epichlorohydrins with an enantiopurity of 100% ee and a yield of 26% were obtained within 5min from 50mM racemates.

• 한국응용약물학회:학술대회논문집
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• 한국응용약물학회 1994년도 춘계학술대회 and 제3회 신약개발 연구발표회
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• pp.182-182
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• 1994

Angiotensin converting enzyme (ACE)을 비가역적으로 불활성화시킴으로써 오랫동안 작용할 수 있는 고혈압치료제로서의 ACE억제제를 개발하기 위하여pseudomechanism-based inhibition이라는 새로운 억제기전을 가질 것으로 추정되는 아래 그림과 같은 기본 분자구조를 갖는 epoxide 유도체들을 합성하여 in vitro에서 ACE활성 억제효과를, HPLC법을 이용하여 측정하였다. 그 결과 합성되어진 epoxide 유도체들은, epoxide group대신에 sulfhydryl 또는 carboxyl group으로 치환되어져 있는 기존의 ACE 억제제들보다도 효능이 현저히 저하됨으로써, ACE의 $Zn^{2+}$ binding site와는 배위결합력이 미약하다는 것을 의미하여 준다. 또한 유도체들의 phenylring에 chloride, hydroxyl, nitro group과 같은 polar group 의 도입으로 말미암아 ACE 억제효과가 저하됨으로써 이 부위에서의 hydrophobic interaction이 ACE를 억제하는데 중요하다는 것을 시사해 주며 이외에도 이미 알려진 바와같이 carbonyl carbon과 인접한 carbon atom에 methyl group의 도입이 억제효과에 중요한 역활을 하였다. 따라서 향후에는 ACE의 $Zn^{2+}$ binding site와 강력한 배위결합을 하는 carboxyl group을 도입하고 epoxide의 위치를 변경시키며 또한 hydrophobic interaction하는 부위의 구조를 변화시켜 보다 효능이 우수한 새로운 기전의 ACE억제제를 개발해 나가고자 한다.

• 통합자연과학논문집
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• 제3권2호
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• pp.103-106
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• 2010

Pentiptycene and its derivatives having cavity, ${\pi}-{\pi}$ stacking prohibition, and AIEE functionalities were synthesized. 6,7-Dibromo-1,4-dihydropentiptycene-1,4-epoxide was obtained from the reaction of 6,7-dibromo-1,4-dihydronaphthalene-1,4-epoxide and anthracene. All the synthesized compounds were characterized by fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), 1H-NMR, and 13C-NMR spectroscopy. Prepared pentiptycene derivatives could be useful precursor for organofluorene compounds which could be an excellent candidate for electronic devices such as organic light-emitting diodes (OLED's) and chemical sensor.

• 공업화학
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• 제18권3호
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• pp.279-283
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• 2007

한 종류의 epoxide hydrolase (EH) 효소 자체가 광학수렴 가수분해(enantioconvergent hydrolysis) 활성을 가지는 Caulobacter crescentus의 epoxide hydrolase (CcEH) 유전자를 PCR로 클로닝하여 재조합시킨 Escherichia coli 생촉매를 개발하였다. 재조합 E. coli 세포 10 mg을 10 mM styrene oxide와 반응시킨 다음 기질과 반응생성물을 chiral GC와 HPLC로 각각 분석 한 결과, (S)-styrene oxide 기질에 대해서는 위치 선택적으로 에폭사이드 링의 ${\alpha}$-탄소를 공격하여 (R)-diol로 전환시켰다. 반면에 (R)-styrene oxide에 대하여는 ${\beta}$-탄소를 공격하여 (R)-diol로 전환시키는 위치선택성을 가지고 있었다. 재조합 CcEH를 단일 생촉매로 사용한 광학수렴 가수분해반응을 통해 20 mM racemic styrene oxide에 대하여 광학순도 85%의 (R)-phenyl-1,2-ethanediol을 수율 69%로 생합성 할 수 있었다

• 생명과학회지
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• 제16권3호
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• pp.415-419
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• 2006

방향족 에폭사이드 기질에 대한 입체선택적 가수분해능이 우수한 Rhodotorula glutinis의 epoxide hydrolase (EH)를 codon usage를 고려한 Escherichia coli 균주에서 고효율로 발현할 수 있었다. 효모인 R. glutinis와 박테리아인 E. coli에서의 codon usage 선호도를 분석하고 그 차이를 고려하여 E. coli 에서 잘 사용되지 않는 rare codon에 대한 tRNA유전자정보가 들어 있는 pRARE plasmid를 함유한 E. coli 균주인 Rosetta(DE3)pLysS를 숙주세포로 사용하였다. R. glutinis EH를 발현시킨 재조합 E. coli를 생촉매로 사용하여 라세믹 styrene oxide 혼합물과 반응시켰을 때, (R)-styrene oxide에 대한 입체선택적 가수분해활성이 wild type R. glutinis 대비 매우 향상됨을 관찰할 수 있었다. 또한 라세믹 기질로부터 입체적으로 고순도인 99% ee 값을 갖는 광학적으로 순수한 (S)-styrene oxide를 얻을 수 있었다.

• KSBB Journal
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• 제16권6호
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• pp.562-567
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• 2001

Styrene oxide 계열의 라세믹 에폭사이드 기질에 대한 입체선택적 가수분해능이 우수한 Aspergillus nigerr계열의 생촉매를 선발하였고, A.niger LK 유래의 EHase의 기질 특이성을 분석하였다. A. niger LK의 EHase는 benzene ring에 oxirane ring이 직접 연결되어 있는 styrene oxide, p-nitrostyrene oxide 기질에 대해서는 (R)-이성질체, benzene ring과 oxirane ring사이에 ether 등의 연결 chain이 있는 기질에 대해서는 (S)-이 성질체에 대한 입체선택적 가수분해능이 우수하였다. A niger LK의 EHase 유전자를 RT-PCR 방법으로 클로닝하였고, sequencing을 통해 다른 미생물 유래의 EHase와의 sequence identity 분석 등을 통해 특성을 분석하였다. Yeast 유래의 EHase와는 32% 수준의 sequence identity를 보였으며, Agrobacterisum, Corynebacterium 등의 박테리아 유래 EHase와는 identity가 매우 낮은 특성을 보였다. E. coli 숙주에서 발현된 재조합 EHase의 활성은 라세믹 에폭사이드 기질에 대한 입체선택적 가수분해 반응을 통해 확인할 수 있었다. 클러닝된 EHase의 보다 효율적인 발현 연구가 필요하며, 이러한 재조합 EHase는 고부가가치 광학활성 에폭사이드 제조를 위한 생물전환공정 시스템의 생촉매로 응용될 수 있을 것으로 기대된다.

• 한국약용작물학회지
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• 제15권1호
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• pp.21-25
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• 2007

해당화 뿌리는 우리나라 민간에서 당뇨병 치료제로 사용되는 약용식물이다. Bromobenzene으로 간독성을 유발한 흰쥐에 뿌리에서 분리한 화합물인 (+)-catechin을 경구투여하여 bromobenzene대사계에 미치는 효소활성을 간독성 물질인 bromobenzene 3,4-oxide 생성에 관여하는 효소인 aminopyrine N-demetylase와 aniline hydroxylase와 독성 epoxide 대사중간체를 무독화 시키는 epoxide hydrolase와 glutathione S-transferase에 활성을 관찰하였다. (+)-Catechin의 투여가 aminopyrine N-demetylase, aniline hydroxylase 및 glutathione S-transferase에 활성에는 영향을 주지 못하였으나, epoxide hydrolase는 positive control로 사용한 ascorbic acid에 미치지 못하지만, bromobenzene 처리군 보다 39% 효소활성을 회복 시켰다. 따라서, (+)-catechin은 간독성 물질을 무독화시키는 epoxide hydrolase의 활성을 회복시켜 간보호 활성을 나타냄을 알 수 있었으며, 해당화에서 분리한 사포닌 성분인 rosamultin도 이효소의 활성을 증가시킴으로 인해 보호활성을 나타내는 것으로 보고된바 있다.

• 한국식품과학회지
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• 제8권4호
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• pp.219-224
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• 1976

남해안일대(南海岸一帶)에서 1974년 9월에 수집한 패류(貝類), 해조류(海藻類), 저질토(底質土) 및 수질(水質)중의 유기염소계(有機鹽素系) 농약잔류량을 분석한 결과는 다음과 같다. 1) 패류(貝類)중 잔류농약은 산지(産地) 및 종류에 따라 달리 나타났는 바 산지(産地)별로는 충무>여수>목포의 순으로, 패류(貝類)별로는 소라>바지락>홍합>백합>꼬막의 순으로, 농약별로는 aldrin> ${\alpha}-BHC$ > heptachlor > ${\gamma}-BHC$ > dieldrin > heptachlor epoxide > endrin의 순으로 $0-49\;{\mu}g/kg$ (육질(肉質) 생체중(生體重))의 범위에 존재하였다. 2) 완도산(莞島産) 해조류(海藻類)중 잔류농약은 미역>파래>김>의 순으로 그리고 ${\alpha}-BHC$ > ${\gamma}-BHC$ > aldrin > dieldrin > heptachlor > heptachlor epoxide > endrin의 순으로 $0-60\;{\mu}g/kg$(건물중(乾物重))의 범위에 존재하였다. 3) 수질(水質) 및 저질토(底質土)중의 잔류농약은 지역별로는 영산강> 낙동강>섬진강>충무양식장의 순으로 수질(水質)에서는 ${\alpha}-BHC$ > ${\gamma}-BHC$ > aldrin >heptachlor >dieldrin > heptachlor epoxide > endrin의 순으로 $0-180\;{\mu}g/kl$의 범위에 존재하였으며 저질토(底質土)에서는 ${\alpha}-BHC$ > ${\gamma}-BHC$ > aldrin > dieldrin > heptachlor > heptachlor epoxide > endrin의 순으로 $0.7-18\;{\mu}g/kg$(건물중(乾物重))의 범위에 존재하였다. 특히 영산강 및 낙동강 하류(下流)의 수질(水質)중 BHC함량(含量)은 미국에서의 환경기준치(環境基準値)를 훨신 상회(上廻)하였다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제28권10호
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• pp.1834-1836
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• 2007

• 한국생명과학회:학술대회논문집
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• 한국생명과학회 2006년도 제47회 학술심포지움 및 추계국제학술대회
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• pp.47.2-47.2
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• 2006