천연에서 생산되는 식물성 천연항산화성 물질인 flavonoid의 지질 산화 억제능과 라디칼 봉쇄능 및 금속착체 형성능을 비롯하여 ACE 저해능을 조사하고 그 결과를 보고하였다. 즉, flavonoid와 linoleic acid를 반응시킨 결과 linoleic acid의 산화를 크게 억제하는 것으로 나타났으며 특히, 산화의 초기에 억제 효과가 큰 것으로 나타났다. 이들의 DPPH에 대한 수소 공여능을 조사한 실험에서 공시한 대부분의 flavonoid가 양질의 효과를 나타내었으나 naringin과 kaempferol은 봉쇄능이 약한 것으로 나타났으나 daidzein과 morin, quercetin 등은 아주 우수한 radical 봉쇄능을 가지는 것으로 나타났다. 한편, rutin의 금속 착체 형성능을 조사한 실험에서는 C $u^{2+}$과 $Mg^{2+}$에 대한 결합능이 있는 것을 확인할 수 있었다. 그리고 ACE 저해능을 조사한 실험에서는 모든 시료에서 ACE 활성을 저해하는 결과를 나타내었다. 특히, isoflavone인 daidzein과 genistein에서 저해능이 가장 큰 것으로 나타났다.
CYP1A1 is known to be inducible by xenobiotic compouds such as polyciclic aromatic hydrocarbons(PAHs) and 2,3,7,8-tetrachloro-dibenzo-p-dioxin(TCDD). These chemicals have been identified worldwide and can have a significant impact on the human health and well being of human and wildlife. Given these issues, the detection and quantification of these chemicals in biological, environmental and food samples is important. We investigated the effect of dietaty flavonoid, such as CYP1A1 promoter activity, 7-ethoxyresorufin-O-deethylase(EROD) activity and CYP1A1 mRNA expression induced by benzo(k)fluoranthene(B(k)F) in MCF-7 cells. Based on the three criteria of frequency of occurrence in the environment, toxicity and potential exposure to humans, B(k)F is one of the top-listed PAHs. We found that B(k)F significantly up-regulates the level of CYP1A1 promoter activity, EROD and CYP1A1 mRNA. when cells were treated with daidzein inhibited the B(k)-induced CYP1A1 prompter activity and mRNA level at high concentration. But daidzein exhibited stimulatory effects B(k)F-induced CYP1A1 promoter activity and mRNA level at low concentration. Overall, results from these studies demonstrate flavonoids might interfere the action of B(k) with AhR system to stimulate CYP1A1 gene expression.
본 연구는 항산화작용, 항암작용, estrogen 유사작용, 항골다공증작용 등 다양한 생리적 기능을 가진 isoflavones의 추출조전을 추출용매획 농도, 추출온도, pH 및 추출시간으로 나누어 단계적으로 isoflavones을 추출함에 있어 최척의 추출 조건올 찾고자 하였으며, 보다 기능이 잘 알려진 4종 isoflavones 추출에 대한 결과를 분석하여 최적추출 초건을 선정하였다. 그 결과 75% ethanol, $80^{circ}C$, pH4, 3시간의 추출 조건에서 $4,024\mu\textrm{g}/mL$의 가장 높온 총 isofla vones 추출량을 나타내었고, 대두추출물 중의 단백질 제거를 위해 이용된 염화칼융의 농도가 증가할수록 보다 높은 함량의 isotla yones윤 얻을 수 있었다. 위의 결과로 얻은 최적추출조건에서의 대두추춤물에는 거의 대부분이 체내에 홉수되지 않는 daidzin과 genistin 같은 배당체의 형태로 존재해 있음을 확인하였다. 따라서 $beta$-glucosidase라는 효소를 이용하여 이러한 배당채 들흘 daidzein이나 genistein과 같이 체내여] 홉수 가능한 aglycones 형태로 전환시키는데 있어 효소의 농도, 반응온도 및 pH, 반웅시간의 조건에서 aglycon$\xi$s 형혜익 최적 전환수 율 조건을 각각 선정하였다. 그 결과 효소농도 8.7 units, 온도 $40^{circ}C$, pHS의 초건에서 4 40 분 풍안 반응시켰을 때 90%이상 전환된 aglycones 형태를 확인할 수 있었다.
Huynh Thi Ngoc Mi;Santipap Chaiyasarn;Heji Kim;Jaehong Han
Journal of Microbiology and Biotechnology
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제33권12호
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pp.1606-1614
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2023
Biochemical gut metabolism of dietary bioactive compounds is of great significance in elucidating health-related issues at the molecular level. In this study, a human gut bacterium cleaving C-C glycosidic bond was screened from puerarin conversion to daidzein, and a new, gram-positive C-glycoside-deglycosylating strain, Dorea sp. MRG-IFC3, was isolated from human fecal sample under anaerobic conditions. Though MRG-IFC3 biotransformed isoflavone C-glycoside, it could not metabolize other C-glycosides, such as vitexin, bergenin, and aloin. As evident from the production of the corresponding aglycons from various 7-O-glucosides, MRG-IFC3 strain also showed 7-O-glycoside cleavage activity; however, flavone 3-O-glucoside icariside II was not metabolized. In addition, for mechanism study, C-glycosyl bond cleavage of puerarin by MRG-IFC3 strain was performed in D2O GAM medium. The complete deuterium enrichment on C-8 position of daidzein was confirmed by 1H NMR spectroscopy, and the result clearly proved for the first time that daidzein is produced from puerarin. Two possible reaction intermediates, the quinoids and 8-dehydrodaidzein anion, were proposed for the production of daidzein-8d. These results will provide the basis for the mechanism study of stable C-glycosidic bond cleavage at the molecular level.
우수한 기능성을 가진 나물콩을 생산하기 위하여 isoflavone함량이 높은 품종을 선발하고, 재배적 방법에 의한 원료콩 종실의 isoflavone함량의 증진 가능성을 조사하는 한편, 콩나물의 재배 일수에 따른 콩나물 부위별 isoflavone 함량의 경시적 변화 양상을 조사한 결과를 요약하면 다음과 같다. 1. 공시한 나물콩 21품종의 종실에 함유된 daidzein과 genistein의 총 함량은 $756{\sim}1,682{\mu}g/g$으로 품종간 차이가 컸으며, 특히 익산 13호$(1,682{\mu}g/g)$ 및 남원재래$(1,500{\mu}g/g)$에서 함량이 높았다. 2. Daidzein 함량은 익산 13호$(924{\mu}g/g)$ 및 IT 160996 $(828{\mu}g/g)$에서 높았으며, genistein 함량은 익산 13호$(758{\mu}g/g)$ 및 남원재래$(756{\mu}g/g)$에서 높았다. 3. 풍산나물콩의 영양생장기에 식물생장조절제인 안티폴$(2,472{\mu}g/g)$과 후라스타$(2,052{\mu}g/g)$를 처리하였을 때 daidzein과 genistein의 총 함량이 대조군$(1,800{\mu}g/g)$에 비하여 각각 37%와 14% 증가하였다. 4. 은하콩의 콩나물 재배일수 경과에 따른 isoflavone 함량은 자엽의 경우 변화가 미미하였으나, 배축의 경우 daidzein이 치상 후 3일까지 증가하다 4일째부터 급격히 감소하는 경향을 나타냈으며, 배축의 genistein함량은 콩나물 재배기간이 경과할수록 감소하였다. 5. 풍산나물콩의 콩나물 재배일수 경과에 따른 isoflavone 함량은 은하콩과 달리 자엽의 경우에는 변화가 미미하였으나, 배축의 경우 daidzein이 치상 후 1일에 $5,154{\mu}g/g$까지 증가했으나 재배일수가 경과함에 따라 급격히 감소하는 경향을 나타냈으며, 배축의 genistein함량은 큰 변동을 보이지 않았다. 6. 콩나물재배 6일째부터 발생한 잔뿌리에는 isoflavone 함량이 $4,416{\mu}g/g{\sim}5,232{\mu}g/g$으로 매우 높았다. 7. 고기능성 나물용 콩을 육성하기 위해서는 원료콩 종실의 isoflavone함량이 높고, 콩나물이 식용으로 이용되는 시기까지 isoflavone함량이 크게 감소하지 않는 특성을 가진 품종의 육성이 필요할 것으로 생각된다.
본 연구는 Glycine max (L.) Merr.의 태좌부위를 순수 분리하여 callus 세포를 유도하고 2차 대사산물인 isoflavone류에 속하는 daidzein의 생산성을 증진시킬 수 있는 방법을 찾는데 있다. 배양된 callus를 다양한 용매를 사용하여 추출하고, 추출물을 액체 크로마토그래피로 분석해 daidzein 함량의 차이를 확인하였다. 또한 핵자기공명분광법으로 50% 에탄올 추출물 내에 daidzein이 함유되어 있음을 증명하였다.
Isoflavone concentration(daidzein, glycitein, and genistein) of soybean(Taekwangkong and Sowonkong) were analyzed for studying the relationship between seed size and isoflavone concentration and seed coat color and isoflavone concentration. The isoflavone concentration was the greatest in daidzein then followed by genistein, however glycitein was the smallist of all. The isoflavone concentration was increased with the increasing of the ripening degree and seed size.
Ha, Hye-Kyung;Lee, Young-Sun;Lee, Je-Hyun;Choi, Hwan-Soo;Kim, Chung-Sook
Archives of Pharmacal Research
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제29권1호
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pp.96-101
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2006
Phytoestrogens have been used as a food supplement to prevent osteoporosis. The isoflavones in the phytoestrogens are daidzein, genistein and formononetin which are present in various herbs. This study examined the quantity of isoflavones in medicinal herbs, which can be used as a phytoestrogen supplement; soybean. These isoflavones were quantified using high performance liquid chromatography (HPLC) with a UV/VIS detector. The concentration of daidzein in Puerariae Radix was $10,436.16{\pm}2,143.83\;mg/kg$ of the dried herb, which was much higher than that extracted from soybeans, $341.47{\pm}18.96\;mg/kg$. The amount of genistein in Sophorae flavescentis Radix ($336.09{\pm}50.89mg/kg$) was approximately 11 times higher than that extracted from soybean ($30.03{\pm}7.17mg/kg$). The level of formononetin in Dalbergiae odoriferae Lignum, $2,189.14{\pm}136.46mg/kg$, was the highest among the herbs tested. The total isoflavone content of Puerariae Radix was approximately 30 times higher than that extracted from soybean. Therefore, plants from the family Leguminosae, particularly Puerariae Radix, can be a good source of phytoestrogens.
Soybeans have been a major protein source for many centuries in Korea. Soybeans contain phytochemicals which are isoflavones, biochemically active component. Isoflavone is a kind of phytoestrogen, structurally and functionally similar to estrogen. It has been reported that the breast milk and blood of breast feeding mothers who consume soy products contain isoflavones. This study was conducted to investigate the effects of soy milk supplement on the isoflavones (daidzein, genistein) concentration of breast milk, plasma and urine from breast feeding woman. Seventeen healthy women who delivered at Kyung Hee Medical Center were recruited. For the first 2 weeks after delivery, seventeen women ingested 400 ml (isoflavone 43.2 mg) of soy milk on the given time starting from the day of giving birth. For the next 2 weeks, soy milk ingestion was withdrawn. Dietary intake and anthropometric data were checked and breast milk, blood, and 24 hr urine samples were collected on the day of giving birth, the 14th (the last day of the supplement phase) and 28th (the last day of the withdrawal phase) day, respectively. HPLC analysis was used to measure the concentration of isoflavones. Dietary intakes of the subjects were inadequate for the Korean RDA regardless of soy milk supplementation. Especially, intakes of vit A, calcium, and iron were very low. The Anthropometric data such as LBM, TBW, PIBW, BMI checked on the day of 14th decreased and maintained their levels by the 28th day. Daidzein concentration in breast milk was not affected by soy milk supplementation. However, genistein concentration decreased by the 28th day (14th day: 0.89 $\pm$ 0.10 $\mu$g/ml, 28th day : 0.48 $\pm$ 0.07 $\mu$g/ml) (p < 0.05). Plasma daidzein and genistein concentrations were not changed by the 14th day and decreased by the 28th day (14th day: 49.64 $\pm$ 3.30 ng/ml, 26.72 $\pm$ 2.90 ng/ml, 28th day: 38.30 $\pm$ 4.40 ng/ml, 6.51 $\pm$ 0.50 ng/ml, respectively) (p < 0.05). Twenty four hour urine concentrations of daidzein and genistein significantly increased by the 14th day and decreased by the 28th day (14th day: 5.80 :t 0.3 mg/d, 4.17 $\pm$ 0.2 mg/d, 28th day: 6.72 $\pm$ 0.4 mg/d, 5.09 $\pm$ 0.5 mg/d, respectively) (p < 0.001). The rate of urinary recovery of daidzein was greater than that of genistein. The results of this study indicate that the supplement of dietary soy milk to the lactating women elevates the contents of isoflavone in the breast milk.
한국산 칡 (Pueraria thunbergiana)의 에스트로겐성을 평가하기 위하여 9종의 물질의 함량을 HPLC로 측정하였고, 그들의 에스트로겐성을 in vitro screening test인 estrogen receptor dependent transcriptional expression assay를 이용하여 평가하였다. Phytochemical 함량을 분석한 결과 칡의 대표적 에스트로겐성 물질인 daidzein의 경우, 뿌리>줄기>잎>꽃>종자의 순서로 나타났고, 칡에서 가장 함량이 많은 puerarin의 경우도 뿌리>줄기>일>꽃>종자 순서로 함유되어 있었다. Phytochemical들의 에스트로겐 활성도 측정 결과 효능(potency)은 daidzein>genistein>biochanin A>formononetin>puerarin>genistin >> glycitein = daidzin = glycitin 순이었다. 17$\beta$-estradiol에 대한 1 $\mu$M에서의 상대효율 (relative efficiency)은 genistein>biochanin A>daidzein>genistin>formononetin>puerarin>>glycitein = daidzin = glycitin순이었다. 또한 칡의 부위별, 지역에 따른 칡의 에스트로겐성을 조사하였다. 칡의 부위별 에스트희겐성은 뿌리>줄기>잎>꽃>종자 순으로 나타났다. 또한 지역별로도 칡의 에스트로겐성에서 차이를 보였다: Mokpo>Ulsan> Je-cheon>Pochon>Taebaek>Punggi. 이상의 결과 칡에는 다양한 에스트로겐성 물질이 다량 함유되어 있으며, 뿌리에 가장 많고, 줄기 등 다른 부위에도 함유되어 있음을 알 수 있었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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