향나무 잎을 채취하여 분쇄한 후 MeOH로 추출하고 분획한 다음 EtOAc 및 수용성 화합물을 칼럼크로마토그래피법을 사용하여 4개의 화합물 (+)-catechin (1), (-)-epicatechin (2), myricitrin (3) 및 hinokiflavone (4)을 단리하였다. 단리 화합물은 NMR 및 질량분석기를 사용하여 그 구조를 구명하였으며 DPPH radical 소거법을 이용하여 항산화 활성 검정을 시행하였다. 4가지 화합물 모두 우수한 활성을 보였으며 화합물 1, 2 및 3은 대조구로 사용한 ${\alpha}-tocopherol$, BHT 및 curcumin 보다 우수하였으나 화합물 4는 대조구보다 약간 낮은 활성을 나타내었다.
Background: Previously, studies have observed that the leaf extract of Cotoneaster wilsonii Nakai has potent antioxidant and anti-inflammatory activites. Therefore, further research was conducted to separate the active antioxidant and anti-inflammatory compounds in the leaf of the C. wilsonii. Methods and Results: The anti-oxidant effects were evaluated by analyzing the 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging activity, estimating the totla phenolic content (TPC) and total flavonoid content (TFC), and using reducing power assay method. The ethyl acetate (EtOAc) fraction demonstrated the highest DPPH radical scavenging activity (IC50; 9.69 ㎍/㎖), and the highest TPC and TFC (345.98 mg·GAE/g, and 74.23 mg·QE/g). Moreover, it indicated the highest effects on nitric oxide production. Therefore, the active compound was separated using the EtOAc fraction, determined on the basis of spectral data, and identified as (+)-catechin. Conclusions: The first compound separated was made from the leaf of C. wilsonii was (+)-catechin, which produced potent anti-oxidant and anti-inflammatory effects.
5% corn oil과 17 mM Brij 700으로 제조한 corn oil-in-water emulsion(O/W)의 droplet의 크기는 첨가되는 phenol의 양이 많아질수록 지방구가 다소 커지는 경향을 보였으며, continuous phase의 surfactant 양은 대조구에 비해 다소 낮아졌다. O/W에 녹차로부터 분리한 phenol류를 100-200 ppm의 농도로 첨가하고 30일간 저장하며 hydroperoxide의 생성량을 측정한 결과 대조구에 비해 낮은 hydroperoxide 함량을 보여 유도기간이 길어지는 것으로 나타났으며, phenol 종류별 hydroperoxide 생성억제 효과는 BHT > procyanidin B3-3-O-gallate>(+)-gallocatechin>(+)-catechin의 순서로 나타났다. 지방 산화의 결과 발생하는 aldehyde의 함량을 측정함으로서 산화정도를 측정하기 위하여 headspace hexanal 양을 측정한 결과, 대조구는 15일까지 hexanal이 검출되지 않았으나 phenol 첨가구는 20-30일로 headspace aldehyde의 불검출기간이 길어졌으며, 농도가 증가할수록 낮은 함량을 나타내었다. Phenol 종류별 headspacealdehyde 생성 억제 효과는 BHT > procyanidin B3-3-O-gallate > (+)-gallocatechin >(+)-catechin의 순서로 나타났다.
Park, Sung-Jin;Myoung, Hoon;Kim, Young-Youn;Paeng, Jun-Young;Park, Jun-Woo;Kim, Myung-Jin;Hong, Soon-Min
Journal of the Korean Association of Oral and Maxillofacial Surgeons
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제34권1호
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pp.1-10
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2008
Oral squamous cell carcinoma (OSCC) is the most frequent form of oral cancer and holds the eighth position in the cancer incidence ranking. OSCC patients are treated by classical therapeutic modalities consisting of surgery, radiotherapy, and/or chemotherapy. But OSCC still shows significant mortality rates. Thus, new therapeutic approaches have been investigated and the most promising one is naturally acquired agents with known anti-cancer effects. Genistein is a compound extracted from soy bean. Its anti-cancer effect on breast cancer is well established now and it is investigated whether it has similar effect on OSCC. It inhibited the growth and invasive-ness of OSCC cells in vitro, but these effects did not work in living animals in vivo. Catechin is a compound from green tea and its anti-cancer effect on OSCC is known better than other agents. Catechin showed its anti-cancer effect in vitro via induction of apoptosis, cell cycle arrest, inhibition of growth, and down-regulation of invasion/metastasis. These effects were confirmed in vivo with mouse model. Cordycepin is one of major pharmacologically important components in Cordyceps Militaris and may exert its anti-cancer effect as an adenosine receptor agonist. In recent study, it inhibited the proliferation of OSCC cells via A3 adenosine receptor. But because there is very scarce evidence on this effect, more researches are needed on this theme.
In this study, in order to search for new functional materials from natural products, was carried out the study of antioxidant active ingredients in persimmon calyx(calyx of Diospyros kaki Thunberg). I have experimented with the effect of antioxidant activity of five different extract(MeOH, n-hexane, EtOAc, n-BuOH and $H_2O$ extract) obtained from persimmon calyx. As a result, the butanol extract, that is the main component fraction of antioxidant activity was found. Three compounds were isolated by silica gel column chromatography from the n-BuOH extract of persimmon calyx. Their structures of compound 1, 2 and 3 isolated from n-BuOH extract of persimmon calyx were identified as quercetin, (+)-catechin and gallic acid by using the TLC, $^1H$-NMR and $^{13}C$-NMR.
충치 예방물질의 지속적인 연구로 Jack Fruit 잎으로부터 새로운 procyanidin류를 분리하였고 thiolysis 및 기기 분석에 의해 구조를 결정하였다. 신규화합물의 화학 구조는 flavan-3-ol 화합물의 삼량체인 $(-)-epiafzele-chin-(4{\beta}{\rightaroow}8)-afzelechin-(4{\alpha}{\rightaroow}8)-catechin$의 구조로, 분자량이 $833\;[M-H]^-$ 이었다. 화학 구조가 결정된 신규화합물의 glucosyltransferase저해 실험 결과 1.0 mM에서 완벽한 저해 효과가 관찰되었고 저해기작은 비경쟁적 저해제임을 알았다.
Pine bark extract is well-known as a very powerful antioxidant, anti-inflammatory, and antibiotic material. French maritime pine bark extract ($Pycnogenol^{(R)}$) of Horphag Research has monopolized the world market over 30 years. Korean red pine bark extract ($Pinexol^{(R)}$) was first manufactured by the patent technology of NutraPharm in Korea in 2006. Feasibility of topical gel and patch formulations of Pinexol was systematically investigated by evaluating the skin absorption of catechin as a reference compound. In vitro hairless mouse skin absorption of catechin from gel formulation was higher than that from patches. However, significant amount of catechin was also deposited inside the skin from patch formulations, which were dependent on the types of pressure sensitive adhesives. Thus, it seems to be feasible to control the topical delivery of Pinexol by using both gel and patch formulations, and be necessary to conduct further systematic investigation.
The lyophilization of the solution extracted from 60 percent of acetone applied to persimmon leaves, the compounding process in accordance with the solution's concentration, and the gel filteration through Sephadex G-50 of biologically activated substances obstructing enzyme activity, such as tyrosinase, xanthine oxidase, and angiotesin converting enzyme (ACE) led to the assumption that polyphenol was the compound serving as biologically activated substances obstructing enzyme activity. Xanthine oxidase involved in pruine metabolism oxidizes hypoxanthine to xanthine and xanthine to uric acid. In the continuous study for natural compound, nine flavan-3-ols have been isolated from the persimmon leaves. The structures of (+)-catechin, (+)-gallocatechin, procyanidin B-1, pyrocyanidin C-1, prodelphinidin B-3, gallocatechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-catechin, procyanidin B-7-3-O-gallate, procyanidin C-1-3'-3'-3'-O-trigallate and (-)-epigallocatechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-epigallocatechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-catechin were established by NMR and their inhibitory effect on xanthine oxidase activity was investigated. Procyanidin B-7-3-O-gallate, (-)-epigallocatechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-epigallocatechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-catechin and procyanidin C-1-3'-3'-3'-O-trigallate showed 94%, 90.69%, 80.90% inhibition at $100\;({\mu})M$ and inhibited on the angiotensin converting enzyme respectively. Procyanidin B-7-3-O-gallate and procyanidin C-1-3'-3'-3'-O-trigallate showed 66%, 63% inhibition at $100\;({\mu})M$ and inhibited on the xanthine oxidase competitively. Procyanidin C-1-3'-3'-3'-O-trigallate showed 70% inhibition at $100\;({\mu})M$ and inhibited on the tyrosinase competitively.
액체크로마토그래피 (liquid chromatography; LC) 시스템과 연동된 radical 소거 활성 측정 시스템은 식물 추출물과 같이 수많은 성분으로 구성된 시료 중의 radical 소거 활성 성분을 확인하는 유용한 도구이다. 이와 같은 시스템을 사용하여 항산화 활성 성분을 가지고 있는 생약재로 알려진 유근피의 추출물을 대상으로 DPPH와 ABTS radical 소거 활성을 측정한 후 확인된 소거 활성 성분에 대한 질량분석을 실시하여 procyanidin B2, procyanidin B3, catechin-7-O-β-D-apiofuranoside, catechin-5-O-β-D-apiofuranoside로 각각 추정되는 4가지 성분을 확인하였다. 추출물 시료들 간의 상대적인 함량 비교를 위해 4가지 성분에 대한 MRM mode 분석 조건을 설정하여 LC-MS/MS를 활용한 유근피 추출물 중 radical 소거 활성 성분의 함량 비교 가능성을 검토하였다. 95% 에탄올 추출물을 기준으로 산출한 상대적인 함량 비교 결과에서 추출 용매의 에탄올 농도가 높아지면 radical 소거 활성 성분들의 함량이 높아지는 것으로 나타났으며, 각 추출물의 radical 소거 활성 측정 결과와 마찬가지로 에탄올 농도 50% 이상의 추출물들에서 procyanidin B3로 추정된 성분을 제외한 3가지 성분의 함량 차이가 크게 나타나지 않음을 확인할 수 있었다. 이와 같은 결과에 각 추출물의 수율을 추가로 감안하여 50% 수준의 에탄올 농도가 유근피의 radical 소거 활성 성분 추출에 더 효과적임을 알 수 있었다. 이와 같은 활성 측정 및 분석 방법을 활용하게 되면 유근피 자체의 품질관리뿐만이 아니라 추출물을 활용하는 다양한 제품 개발 단계에서 기존의 LC-UV 검출기 profile 비교보다 활용도가 높은 방법이 될 수 있을 것으로 판단된다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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